RO109192B1 - Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii - Google Patents
Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii Download PDFInfo
- Publication number
- RO109192B1 RO109192B1 RO14522290A RO14522290A RO109192B1 RO 109192 B1 RO109192 B1 RO 109192B1 RO 14522290 A RO14522290 A RO 14522290A RO 14522290 A RO14522290 A RO 14522290A RO 109192 B1 RO109192 B1 RO 109192B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- process according
- acid
- mixture
- alcohol
- reaction
- Prior art date
Links
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 5
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 11
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIINAHBZNVOMMM-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C SIINAHBZNVOMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un procedeu de
obținere a metacrilatului de laurii, care constă în
esterificarea directă a acidului metacrilic cu alcool
laurii, în stare de topitorii, în cataliză acidă și în
prezența unui inhibitor de polimerizare.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de obținere a metacrilatului de laurii, prin esterificare directă a acidului metacrilic cu alcool laurii, în stare de topitură, în cataliză acidă, în prezența unui inhibitor de polimerizare și fără îndepărtarea apei de reacție din sistem.
Este cunoscut că metacrilatul de laurii se obține prin procedeul transesterificării din metacrilat de metil și alcool lauric, în cataliză acidă sau prin procedeul esterificării directe din acid metacrilic și alcool laurilic, utilizându-se, în ambele procedee, un solvent pentru alcoolul laurilic. In cazul esterificării directe, acest solvent îndeplinește și rolul de îndepărtare a apei de reacție, din sistem, prin distilare azeotropă.
In aceste procedee, îndepărtarea catalizatorului din produsul brut, de sinteză, are loc prin extracții cu apă, la cald, prin neutralizări cu soluții alcaline, la cald, sau filtrări urmate de decantări.
In final, au loc operațiile de distilare, prin care se îndepărtează, mai întâi, metacrilatul de metil, utilizat în exces la transesterificare, se recuperează solventul utilizat și final, distilează metacrilatul de laurii.
Industrial, se obține metacrilatul de laurii, pornind de la acetoncianhidrină și acid sulfuric, trecând prin faza de sulfatare și amidare. Apoi, prin tratare cu apă și alcool laurilic, au loc reacțiile de hidroliză și esterificare. Separarea metacrilatului de laurii, din produsul brut, are loc prin operații de decantare, extracție cu solvent, distilare.
Toate aceste procedee, menționate, prezintă o serie de dezavantaje, prin faptul că necesită un număr mare de faze tehnologice, în cadrul cărora, fazele de separare, prin extracție, neutralizare, filtrare, complică tehnologia și produc pierderi de produs util, scăzând randamentele și mărind prețul de cost.
Un alt dezavantaj îl reprezintă utilizarea solventului în sinteză, fapt ce complică tehnologia, prin faze suplimentare de îndepărtare a acestuia, contribuind, de asemenea, la mărirea costurilor de fabricație.
In cazul procedeelor prin transesterificare, se utilizează un exces mare de metacrilat de metil, ceea ce implică recuperarea ulterioară a sa, prin operații suplimentare, creând dificultăți la separare, legate de ușurința sa de polimerizare.
Scopul prezentei invenții este de a obține un metacrilat de laurii, utilizabil în diferite compoziții acrilice, în industria de lacuri-vopsele, cosmetice și uleiuri minerale aditivate.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în prezentarea unei tehnologii simple și eficiente, de obținere a metacrilatului de laurii.
Procedeul conform invenției înlătură dezavantajele anterior menționate, prin aceea că, pentru sinteza metacrilatului de laurii, se utilizează procedeul esterificării directe a acidului metacrilic cu alcool laurilic, în stare topită, în cataliză acidă, fără folosirea unui solvent și fără a îndepărta apa de reacție, din sistem.
Se folosesc rapoarte molare acid metacrilic/alcool lauric de 1/1,2 -1,3/1; catalizatori de tipul acid sulfuric, //-toluensulfonic, benzen în concenterație de 2...9% față de amestecul de reactanți; inhibitori de polimerizare de tipul hidrochinonei, eterul metil ic al hidrochinonei, ca atare sau în amestec cu fosfat trisodic, 2-4 dimetil-6terțbutilfenol, în concentrații de 0,05...0,5% în amestecul de reacție; temperaturi de reacție de 115...140°C; timpi de reacție în intervalul
4...9 h.
Ca materie primă, se poate utiliza alcoolul lauric sau amestecul lui cu alți alcooli grași.
Sinteza se realizează sub reflux total, fără îndepărtarea apei de reacție, din sistem.
Produsul brut, de sinteză, se separă în două straturi: stratul superior organic - care rezultă în proporție de 92...95%, conține metacrilatul de laurii, alcool lauric nereacționat, acid metacrilic nereacționat și inhibitorul - și stratul inferior apos, care rezultă în proporție de 5...8%, conține apa rezultată în reacție, catalizatorul acid și urme de acid metacrilic.
Separarea celor două straturi este netă și vizibilă. Stratul inferior apos constituie apă reziduală, iar stratul superior organic este supus operației de distilare la vid (la o presiune remanentă de 1...5 mm col. Hg), rezultând un produs finit, de concentrație ridicată.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- se înlătură utilizarea unui solvent pentru alcool, prin faptul că esterificarea se desfășoară la temperaturi superioare, la care alcoolul lauric poate fi utilizat în stare de topitură;
- întrucât sinteza se desfășoară sub refluxare totală, îndepărtarea apei de reacție și a catalizatorului are loc, printr-o simplă decantare a produsului brut de sinteză, rezultând stratul inferior, apos, care conține apa de reacție și tot catalizatorul, evitându-se faze suplimentare de separare și simplificând astfel mult tehnologia;
- se realizează conversii ale materiilor prime și randamente de esterificare la valori ridicate (peste 95%);
- procedeul poate fi aplicat și la esterificarea unui amestec de alcool lauric cu alți alcooli grași din seria C10-C16;
- produsul brut de sinteză, obținut, respectiv stratul organic după decantare având un conținut ridicat de metacrilat de laurii (87...92%) se pretează la o separare simplă și eficace, prin distilare la vid;
- procedeul, în ansamblu, prezintă o tehnologie simplă cu număr redus de faze, permițând obținerea unui produs finit, de concentrație ridicată (96...98%).
In continuare, se dau câteva exemple de realizare a invenției:
Exemplul 1. Intr-un reactor de sticlă, prevăzut cu agitator, termometru și condensator de reflux total, se introduc 94,6 g acid metacrilic de concentrație 95%, 186 g alcool lauric de concentrație 95% (raport molar acid metacrilic/alcool lauric = 1,1/1) și 1,12 g hidrochinonă. Amestecul este încălzit până la topirea lui, după care se introduc 11,4 g acid sulfuric de concentrație 94%. Reacția are loc sub refluxare totală, temperatura fiind menținută la 12O...122°C, timp de 6 h.
Produsul este apoi răcit și se separă într-o pâlnie de separare. Rezultă 265 g strat organic (reprezentând 94,8% din produsul brut de sinteză), care conține 90% metacrilat de laurii, și 15 g strat inferior apos (reprezentând 5,2% din produsul brut).
Randamentul în metacrilat de laurii este de 98,7%.
Stratul organic, separat, - este supus distilării la vid, la o presiune remanentă de
1...5 mm col. Hg, dând un produs finit de 96,8%.
Exemplul 2. Intr-un reactor de sticlă, prevăzut cu agitator, termometru și condensator de reflux total, se introduc 223 g alcool lauric de concentrație 95%, 100 g acid metacrilic de concentrație 98% (raport molar acid/alcool = 1:1), 0,34 g hidrochinonă și 0,34 g fosfat trisodic. Se încălzește amestecul până la topirea alcoolului lauric, apoi se adaugă 19,3 g acid p-toluensulfonic. Se ridică temperatura la 130°C și se menține la această valoare, timp de 8 h, după care produsul este răcit.
Rezultă 323 g produs brut, de sinteză, din care, după decantare, se obțin: 297 g strat organic și 26 g strat apos.
Stratul organic conține 92,76% metacrilat de laurii. Conversia acidului metacrilic este de 95,8%.
Stratul organic este supus distilării în vid, la o presiune remanentă de 1...5 mm Hg, rezultând un produs finit de 97,53%.
Exemplul 3. Intr-un reactor de sticlă, prevăzut cu agitator, termometru și condensator de reflux total, se introduc 186 g alcool lauric de cocentrație 95%, 77,4 g acid metacrilic de concentrație 95% (corespunzând unui raport molar acid/alcool = 1/1,1) și 1,06 g hidrochinonă.
Amestecul este încălzit până la topire, după care se introduc 10,1 g acid sulfuric de concentrație 94%. Se ridică temperatura la 120°C și se menține la această valoare timp de 5 h, după care produsul este răcit.
Se obțin 264 g produs brut, de sinteză, din care 251 g reprezintă stratul organic în proporție de 95% și 13 g stratul apos în proporție de 5 %. Conversia acidului metacrilic este de 95,4%.
Stratul organic conține 88,2% metacrilat de laurii și este supus distilării la vid, la o presiune remanentă de 1...5 mm Hg, obținând, final, un metacrilat de laurii de concentrație 96,07%.
Exemplul 4. Intr-un reactor din sticlă, prevăzut cu agitator, termometru și condensator de reflux total, se introduc 372 g alcool lauric de concentrație 90%, 221 g acid metacrilic de concentrație 99% (raport molar acid/alcool = 1,3/1) și 1,8 g 2,4-dimetil-6terțbutilfenol. Amestecul este încălzit până la topire, după care se adaugă 23,26 g acid sulfuric de concentrație 94% și se ridică temperatura până la 120°C. Amestecul este menținut timp de 7 h, la 120°C, după care este răcit, rezultând 468 g produs brut de sinteză. 5
Din produsul brut, după decantare, se obțin 432 g strat organic (reprezentând 93,64%) și 36 g strat apos (reprezentând 6,36%).
Stratul organic conține 89,9% 10 metacrilat de laurii. Conversia alcoolului lauric este de 95,71%, iar randamentul în metacrilat de laurii este de 95,71%.
Stratul organic este supus distilării în vid, la o presiune remanentă de 1...5 mm Hg, 15 rezultând un produs finit de 98%.
Exemplul 5. Intr-un reactor din sticlă, prevăzut cu agitator, termometru și condensator de reflux total, se introduc 372 g dintr-un amestec de alcooli având în 20 compoziție 49,8% alcool lauric alături de alcool gras superior Ci4 (47%), 221 g acid metacrilic de concentrație 99% și 2,4 g eterul metilic al hidrochinonei. Amestecul este încălzit până la topire, după care se introduc 25 23,3 g acid sulfuric de concentrație 94%.
Amestecul este încălzit la 125°C și se menține 7 h la această temperatură, după care este răcit.
Rezultă 102 g produs brut de sinteză, 30 din care 555 g strat organic și 47 g strat apos.
Stratul organic are, drept component principal, metacrilat de laurii (66,3%), alături de metacrilatul superior (22,4%).
Conversia totală a alcoolilor este de 35 98,02%. Stratul organic este supus distilării fracționate la vid la o presiune remanentă de 15 mm Hg, rezultând un produs finit a cărui concentrație este 96,2%.
In unele domenii de utilizare, cum este 40 obținerea uleiurilor minerale aditivate, nu se solicită un metacrilat de laurii de concentrație avansată, ci se poate obține un amestec de metacrilat de laurii cu metacrilați din seria alcoolilor C10-C16. 45
In acest caz stratul organic este supus distilării simple la vid la presiune remanentă 15 mm Hg, rezultând ca produs finit un amestec de metacrilați de concentrație totală 98,1% (din care metacrilat de laurii reprezintă
72.. .73,).
Claims (9)
- Revendicări1. Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii, prin esterificarea acidului metacrilic cu alcool lauric, caracterizat prin aceea ca sinteza are loc prin esterificarea directă a acidului metacrilic cu alcool lauric, aflat în stare de topitură, în cataliză acidă și sub refluxare totală, fără îndepărtarea apei rezultate în reacție.
- 2. Procedeu conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că îndepărtarea catalizatorului se face prin separarea din produsul brut, de sinteză a stratului inferior apos, ce conține solvit catalizatorul în apa rezultată din reacție.
- 3. Procedeu conform revendicărilor 1 și 2, caracterizat prin aceea ca se folosesc rapoarte molare acid metacrilic/alcool lauric de 1/1,2:1,3/1.
- 4. Procedeu conform revendicărilor1.. .3, caracterizat prin aceea ca se folosesc catalizatori de tipul acidului sulfuric, ptoluensulfonic, benzen sulfonic de preferință acidul sulfuric în concentrație de 2...9% față de amestecul de reactanți.
- 5. Procedeu conform revendicărilor1.. .4, caracterizat prin aceea ca se folosesc temperaturi de reacție de 115...140°C.
- 6. Procedeu conform revendicărilor1.. .5, caracterizat prin aceea ca se folosesc, ca inhibitori, hidrochinonă, eterul metilic al hidrochinonei, ca atare sau în amestec cu fosfat trisodic, 2-4-dimetil-6-terțbutil-fenol, în concentrație de 0,05...0,5% în amestecul de reacție.
- 7. Procedeu conform revendicărilor1.. .6, caracterizat prin aceea că se folosesc timpi de reacție de 4...9 h.
- 8. Procedeu conform revendicărilor1.. .7, caracterizat prin aceea că se poate esterifica nu numai alcoolul lauric, dar și amestecul acestuia, cu alți alcooli grași.
- 9. Procedeu conform revendicărilor1.. .8, caracterizat prin aceea că din produsul brut de sinteză se separă, prin decantare, stratul superior organic, care este apoi distilat în vid, în vederea obținerii produsului finit.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14522290A RO109192B1 (ro) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14522290A RO109192B1 (ro) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO109192B1 true RO109192B1 (ro) | 1994-12-30 |
Family
ID=20127306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14522290A RO109192B1 (ro) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO109192B1 (ro) |
-
1990
- 1990-05-30 RO RO14522290A patent/RO109192B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2594159C2 (ru) | Способ разделения этиленгликоля и 1,2-бутандиола | |
| GB2168701A (en) | A process for the production of fatty acid methyl esters | |
| SK287690B6 (sk) | Spôsob prípravy alkylesterov mastných kyselín | |
| EP2659780B2 (en) | Omega 3 concentrate | |
| US6399802B2 (en) | Method for soapstock acidulation | |
| JPH083112A (ja) | 直接エステル化によるアルキルアクリレートの製造方法 | |
| JPS649977B2 (ro) | ||
| JPH03200743A (ja) | 脂肪酸低級アルキルモノエステルの製造方法 | |
| EP0010953B2 (en) | Process for the preparation of methacrylic acid esters | |
| Constantino et al. | Butyl acrylate production: A review on process intensification strategies | |
| TW201111338A (en) | Process for recovering valued compounds from a stream derived from purification of methyl methacrylate | |
| RO109192B1 (ro) | Procedeu de obținere a metacrilatului de laurii | |
| US3006950A (en) | Process of making methyl methacrylate | |
| WO2003050215A1 (en) | Process for production of fatty acid esters | |
| US6187974B1 (en) | Process for producing unsaturated fatty alcohols from lauric oils | |
| US2521742A (en) | Method of treating low-grade fatty materials | |
| US3014065A (en) | Process of making methacrylates of aliphatic heavy alcohols | |
| US2447186A (en) | Producing lower alkyl esters | |
| JP2002241787A (ja) | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造法 | |
| RU2082712C1 (ru) | Способ выделения моноизобутирата 2,2,4-триметил-1,3-пентандиола из продукта конденсации изомасляного альдегида | |
| SU789485A1 (ru) | Способ выделени изомеров эвгенола из смеси | |
| CN1377872A (zh) | 碳4～6二元羧酸及其混合物的分离、提纯和利用 | |
| SU1253970A1 (ru) | Способ очистки фракции спиртов @ - @ от углеводородов @ - @ | |
| SU910587A1 (ru) | Способ выделени уксусной кислоты из водных растворов гомологов | |
| JPS62106052A (ja) | アクリル酸エステル類の製造法 |