PT97331A - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas que contem uma mistura com accao sinergica de 1{6-fluor-2-oxo-3-(2-propinil)-2,3-di-hidro-benzotiazol-5-il}-3,4-dimetil-3-pirrolino-2,5(1h)-diona e de um herbicida que inibe a fotossinteou a divisao das celulas ou promove o crescimento - Google Patents

Processo para a preparacao de composicoes herbicidas que contem uma mistura com accao sinergica de 1{6-fluor-2-oxo-3-(2-propinil)-2,3-di-hidro-benzotiazol-5-il}-3,4-dimetil-3-pirrolino-2,5(1h)-diona e de um herbicida que inibe a fotossinteou a divisao das celulas ou promove o crescimento Download PDF

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Description

Descrição referente à patente de invenção de SCHERING AKTIENGE-SELLSCHAFT, alemã, industrial e comercial, com sede em Berlim e Bergkamen (endereço Postal: 170— -178 Míillerstrasse Berlim 65), República Federal Alemã, (inventores: Dr. Gerhard Johann e Dr. Richard Rees, residentes na República Federal Alemã), para "PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE CONTÊM UMA MISTURA COM ACÇgO SINÉR-GICA DE 1-[6-FL00R-2-0X0-3-(2-“PROPINIL)-2,3-DI-HIDRO-BENZQTIA-ZOL-5-IL]-3,4-DIMETIL-3-PIRROLI-N0-2,5(1H)-DI0NA E DE UM HERBICIDA QUE INIBE A FOTOSSÍNTESE OU A DIVISÃO DAS CÉLULAS OU PROMOVE 0 CRESCIMENTO".
Descrição A presente invenção refere-se a uma nova composição herbicida que tem actividade sinérgica, compreendendo uma mistura de 1-[6-flúor-2-oxo-3-(2-propinil)-2,3-di-hidro-benzotia-zol-5-il]-3,4-dimetil-3-pirrolino-2,5-(1H)-diona e um herbicida dos grupos dos herbicidas que directa ou indirectamente inibem a fotossíntese, demonstram inibição da divisão das células ou possuem actividade de promoção do crescimento.
A actividade herbicida da 1-[6-flúor-2-oxo-3-(2-pro-pinil)-2,3-di-hidro-benzotiazol-5-il]-3,4-dimetil-3-pirrolino--2,5(1H)-diona é já conhecida (Patente de Invenção Europeia EP 1
311 135) química
Este composto tem a seguinte fórmula de estrutura
Os herbicidas dos grupos de herbicidas que inibem di-recta ou indirectamente a fotossíntese, possuem inibição da divisão das células ou possuem actividade de promoção do crescimento são geralmente conhecidos. As substâncias conhecidas, no entanto, não são satisfatórias relativamente à sua actividade em todas as áreas de utilização. A Requerente descobriu que uma composição herbicida que compreende, como componentes activos, uma mistura sinérgica de a) 1-[6-flúor-2-oxo-3-(2-propinil)-2,3-di-hidro-benzotiazol-5--il]-3,4-dimetil-3-pirrolino-2,5(1H)-diona e
b) um herbicida dos grupos de herbicidas que directa ou indire ctamente demonstram inibição da divisão das células ou possuem actividade de promoção do crescimento, possui uma actividade especialmente elevada sem perder as propriedades de selectividade em culturas agrícolas.
Surpreendentemente, a actividade herbicida da combinação dos ingredientes activos de acordo com a presente invenção é essencialmente maior do que a dos componentes individuais e também maior do que a soma das actividades dos componentes individuais. Obtém-se, portanto, um efeito sinérgico. São especialmente apropriadas misturas que contêm como componente b) um herbicida que directa ou indirectamente . iniba a fotossíntese, escolhido do grupo que consiste em atra-] zina, cinazina, simazina, metribuzina, linuron, isoproturon, 2
metabenzotiazuron, clortoluron, terbutrina e fluorcloridona; um herbicida que demonstra inibição da divisão das células escolhido do grupo que consiste em pendimetalina, benfuresato, ala-clor, metolaclor, propaclor, trifluralina e etofumesato ou um herbicida que possui actividade de promoção do crescimento, tal como dicamba.
Dos herbicidas que directa ou indirectamente inibem a fotossíntese, atrazina é o nome comum de 2-cloro-4-etilamino--6-isopropilamino-1,3,5-triazina; cinazina é o nome comum de 2--cloro-4-(1-ciano-1-metil-etilamino)-6-etilamino-1,3,5-triazina; simazina I o nome comum de 2-cloro-4,6-bis-(etilamino)--1,3,5-triazina; metribuzina é o nome comum de U-amino-6-ter-cio-butil-4,5-di-hidro-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-ona; linuron é o nome comum de 3-(3,4-diclorofenil)-1-metóxi-1-metil-ureia; isoproturon é o nome comum de 3-(4-isopropil-fenil)-1,1-dime-til-ureia; metabenzotiazuron é o nome comum de 1-(benzotiazol--2-il)-1,3-dimetil-ureia; clortoluron é o nome comum de 3-(3--cloro-4-metil-fenil)-1,1-dimetil-ureia; terbutrina é o nome comum de 2-tercio-butilamina-4-etilamino-6-metiltio-1 ,3,5-triazina; e flurocloridona é o nome comum de 3-cloro-4-elorometil--1 — [3—(trifluormetil)-fenil]-2-pirrolidinona.
Dos herbicidas que demonstram inibição da divisão celular, pendimetalina é o nome comum de N-(1-etil-propil)-3,4--dimetil-2,6-dinitro-anilina; benfuresato é o nome comum de etano-sulfonato de 2,3-di-hidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilo; alaclor é o nome comum de 2-cloro-2',6'-dietil-N-metoxi-metil--acetanilida; metolaclor é o nome comum de 2-cloro-6'-etil-2 -metil-N-(2-metoxi-1-metil-etil)-acetanilida; propaclor I o nome comum de 2-cloro-N-isopropil-acetanilida; trifluralina I o nome comum de 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluormetil)-anili-na; e etofumesato I o nome comum de metano-sulfonato de 2-eto-xi-2,3-di-hidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilo.
Dos herbicidas que possuem actividade de regulação do crescimento, dicamba é o nome comum do ácido 3,6-dicloro-2-me-toxi-benzóico. A combinação dos ingredientes activos de acordo com a 3
presente invenção pode ser usada, por exemplo, contra as seguin tes espécies de plantas: ervas daninhas dicotiledóneas das espécies Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matriçaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrósia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Verónica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopis, Papaver, Centaurea e Chry-santhemum, e ervas daninhas monocotiledóneas das espécies Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sa-gittaria, Monocharia, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum e Apera.
As combinações de ingredientes activos de acordo com a presente invenção podem ser aplicadas em pré-emergência ou pós-emergência, mas geralmente são aplicadas em pré-emergência. A selectividade verifica-se numa gama de culturas, tais como milho, cereais e girassol. A taxa de aplicação fica compreendida entre 0,001 e 5 kg/ha da mistura, dependendo da utilização. Utilizando as misturas para controlar as ervas daninhas, a quantidade de herbicida necessária pode ser geralmente reduzida. A proporção em peso de componente a) para componente b) está geralmente compreendida entre 1:100 e 50:1.
As misturas de acordo com a presente invenção podem também ser utilizadas em mistura com outros agentes activos, por exemplo, outros agentes de protecção das plantas ou agentes pesticidas.
Pode obter-se um aumento de intensidade e de velocidade de acção, por exemplo, por adição de agentes auxiliares apropriados, tais como dissolventes orgânicos, agentes molhan-tes e óleos. Estes aditivos podem permitir a diminuição das doses .
Os ingredientes activos designados ou as suas misturas podem ser apropriadamente utilizados, por exemplo, sob a 4 forma de pós, pós de polvilhação, grânulos, soluções, emulsões ou suspensões, com a adição de substâncias veiculares líquidas e/ou sólidas e/ou diluentes e, opcionalmente, agentes auxiliares ligantes, molhantes, emulsionantes e/ou dispersantes.
As substâncias veiculares líquidas apropriadas são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno, ciclo-hexanona, isoforona, sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida e outras fracções de óleos minerais e óleos vegetais.
As substâncias veiculares sólidas apropriadas incluem terras minerais, por exemplo, bentonite, gel de sílica, talco, caulino, atapulgite, calcário, ácido silícico e produtos vegetais, por exemplo, farinhas.
Como agentes tensio-activos, podem usar-se, por exemplo, lignossulfonato de cálcio, éteres polioxietileno-alquil--fenílicos, ácidos naftaleno-sulfónicos e seus sais, ácidos fe-nol-sulfónicos e seus sais, condensados de aldeído fórmico, sulfatos de álcoois gordos, assim como ácidos benzenossulfóni-cos substituídos e os seus sais. A percentagem do ingrediente ou de ingredientes acti-vos nas várias preparações podem variar dentro de largos limites. Por exmeplo, as composições podem conter cerca de 10 a 90% em peso de ingredientes activos e cerca de 90 a 10$ em peso de substâncias veiculares líquidas ou sólidas, assim como opcionalmente até 20$ em peso de agente tênsio-activo.
Os agentes herbicidas podem ser aplicados de acordo com a maneira de proceder usual, por exemplo, com água como substância veicular em volumes de mistura de pulverização de aproximadamente 100 a 1.000 litros por hectare. Os agentes herbicidas podem ser aplicados utilizando técnicas de pequeno volume ou de ultra pequeno volume ou sob a forma dos chamados mi-crogrânulos. A preparação destas formulações pode realizar-se de acordo com a maneira de proceder conhecida, por exemplo, por processos de moagem ou de mistura. Opcionalmente, os componen- 5
tes individuais podem ser misturados precisamente antes da utilização, por exemplo, pelo assim chamado método de mistura em tanque vulgarmente empregado.
Os seguintes Exemplos ilustram a utilização de composições de acordo com a presente invenção. 0 cálculo do efeito sinérgico realiza-se de acordo com S. R. Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Response to Herbicide Combinations", Weeds, 15/1, 1967, páginas 20 a 22. Neste caso, usou-se a seguinte fórmula
XY E = X + Y---- 100 na qual X = actividade herbicida (%) da substância A à taxa de aplicação de p g/ha; Y = actividade herbicida (%) da substância B à taxa de aplica ção de q g/ha; e E = actividade esperada aditiva do herbicida {%) constituído pelas substâncias A + B à taxa de p + q g/ha.
Se o valor observado é maior do que o valor de E calculado de acordo com Colby, a combinação possui actividade si-nérgica.
Experiências
Em estufa, trataram-se as espécies vegetais indicadas nas Tabelas por um processo de pré-emergência com os componentes utilizados com as taxas referidas. Diluiram-se as composições com 500 litros de água e pulverizaram-se sobre o solo.
Três semanas depois do tratamento, avaliou-se o efeito herbicida.
Nos Exemplos, o componente I é 1-[6-flúor-2-oxo-3-(2--propinil)-2,3-di-hidro-benzotiazol-5-il]-3,4-dimetil-3-pirro-* lino-2,5(1H)-diona. - 6 -
EXEMPLOS
Exemplo 1
Mistura com atrazina (Componente II) Abutilon theophrasti
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 20 30 II 20 0 80 5 I + II 20 + 20 95 (30) 20 + 80 95 (33)
Exemplo 2
Mistura com linuron (Componente II) Bidens pilosa
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 10 40 20 40 II 50 0 I + II 10 + 50 70 (40) 20 + 50 99 (40)
Exemplo 3
Misturas com alaclor (Componente II)
Setaria viridis
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 5 10 30 II 50 40 100 70 I + II 5 + 50 60 (43) 5 + 100 85 (71) 10 + 50 95 (58) 10 + 10 98 (79)
Exemplo 4
Misturas com metolaclor (Componente II) Digitaria ischaemum
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 30 10 60 II 25 10 I + II 5 + 25 80 (37) 10 + 25 90 (64) - 8 -
Exemplo 5
Misturas com trifluralin (Componente II) Verónica pérsica
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 50 II 100 0 200 60 I + II 5 + 100 80 (50) 5 + 200 95 (80)
Exemplo 6
Misturas com isoproturon (Componente II) Stellaria media
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 50 10 90 II 25 0 50 0 100 0 I + II 5+25 98 (50) 5+50 98 (50) 5 + 100 99 (50) 10 + 25 100 (90) 10 + 50 100 (90) 10 + 100 100 (90) - 9 -
Exemplo 7
Misturas com propaclor (Componente II) Solanum nigrum
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 80 II 125 0 250 0 500 10 I + II 5 + 125 99 (80) 5 + 250 99 (80) 5 + 500 99 (82) Exemplo 8 Misturas com metabenzotiazuron (Componente II) Setaria viridis Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 40 70 II 200 0 400 10 I + II 40 + 200 90 (70) 40 + 400 97 (73) - 10 -
Misturas com metribuzina (Componente II) Abutilon theophrasti
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 10 30 20 50 II 5 0 10 20 I + II 10+5 50 (30) 10 + 10 75 (44) 10 + 20 90 (58) 20+5 80 (30) 20 + 20 95 (70)
Misturas com simazina (Componente II) Digitaria ischaemum
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 20 75 II 10 0 20 5 I + II 10 + 10 90 (75) 20 + 20 90 (76)
Misturas com dicamba (Componente II) Panioum maximum
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 20 70 II 10 5 20 40 I + II 20+10 95 (72) 20 + 20 98 (83)
Exemplo 12
Misturas oom cianazina (Componente II) Portulaca oleracea
Componente Taxa (g/ha) Actividade herbicida % E (de acordo com Colby) I 5 0 II 10 0 20 0 I + II 5 + 10 97 (0) 5 + 20 98 (0) - 12 -
Misturas com pendimetalina (Componente II) Alpecurus myosuroides
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 20 50 40 70 II 100 0 I + II 20 + 100 85 (50) 40 + 100 85 (70)
Misturas com flurocloridona (Componente II) Setaria viridis
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 20 40 II 50 30 I + II 20 + 50 70 (58) - 13 -
Exemplo 15
Misturas com clortoluron (Componente II) Stellaria media
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 20 70 II 100 0 200 20 I + II 20 + 100 85 (70) 20 + 200 85 (76)
Misturas com benfuresato (Componente II) Panicum maximum
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 25 10 70 II 62.5 60 I + II 5 + 62.5 95 (70) 10 + 62.5 95 (88)
- 14 -
Exemplo 17
Misturas com terbutrina (Componente II) Echinochloa crus-galli
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 5 0 10 0 20 0 II 40 30 80 60 I + II 5 + 80 70 (60) 10 + 80 80 (60) 20 + 80 85 (60) 40 + 80 85 (72)
Misturas com etofumesato (Componente II) Galium
Componente Taxa Actividade E (de acordo (g/ha) herbicida % com Colby) I 10 10 II 100 60 200 90 I + II 10 + 100 85 (64) 10 + 200 95 (91) - 15 -

Claims (1)

  1. - 1a - Processo para a preparação de composições, herbicidas, caracterizado por na sua formulação, ocmo ingrediente activo, se incorporar uma mistura com acção sinérgica que compreende a) 1-[6-flúor-2-oxo-3-(2-propinil)-2,3-di-hi-dro-benzotiazol-5-il]-3,4-dimetil-3-pirrolino-2,5(1H)-diona e b) um herbicida escolhido dos grupos que di-rectamente inibem a fotossíntese, demonstram inibição da divisão de células ou possuem actividade de promoção do crescimento sendo a proporção em peso do componente a) para o componente b) compreendida entre 1:100 e 50:1. - 2ã _ Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por, como ingrediente b) que directa ou indirectamente inibe a fotos^ síntese, se empregar um composto escolhido do grupo que consiste em 2-cloro-4-etilamino-6-isopropilamino-1,3,5-triazina (atra-zina), 2-cloro-4-(1-ciano-1-metil-etilamino)-6-etilamino-1,3,5--triazina (cianazina), 2-cloro-4,6-bis-(etilamino)-1,3,5-tria-zina (simazina), 4-amino-6-tércio butil-4, 5-di-hidro-3-metil-tio-1,2,4-triazino-5-ona (metilbuzina), 3—(3,4-diclorofenil)-1--metoxi-1-metil-ureia (linuron), 3-(4-isopropil-fenil)-1,1-di-metil-ureia (isoproturon), 1-(benzotiazol-2-il)-1,3-dimetil--ureia (metabenzotiazuron), 3-(3-cloro-4-metil-fenil)-1,1-dime-til-ureia (clortoluron), 2-tércio butilamino-4-etilaraino-6-me-tiltio-1,3,5-triazina (terbutrina) e 3-oloro-4-clorometil-1-[3--(trifluormetil)-fenil]-2-pirrolidinona (flurocloridona). _ 3a _ Processo para a preparação de composições 16 - * herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por, como ingrediente herbicida b) que demonstra inibição da divisão das células, se empregar um composto escolhido do grupo que consiste em N-(1-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilina (pendimetalina), etanossulfonato de 2,3-di-hidro-3,3-dimetil-5--benzofuranilo (benfuresato), 2-cloro-2’,6’-dietil-N-metoxime-til-acetanilida (alaclor), 2-cloro-6,-etil-2,-metil-N-(2-meto-xi-1-metiletil)-acetanilida (metolaclor), 2-cloro-N-isopropil--acetanilida (propaclor), 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluor-metil)-anilina (trifluralin) e metanossulfonato de 2-etoxi-2,3--di-hidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilo (etofumesato). J - 4a - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por, como ingrediente activo b) que possui actividade de promoção do crescimento, se empregar ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzóico (dicamba).
    A requerente reivindica a prioridade do pedido de patente alemão apresentado em 12 de Abril de 1990, sob o ne P 40 11 863.0. Lisboa, 11 de Abril de 1991
    17
PT97331A 1990-04-12 1991-04-11 Processo para a preparacao de composicoes herbicidas que contem uma mistura com accao sinergica de 1{6-fluor-2-oxo-3-(2-propinil)-2,3-di-hidro-benzotiazol-5-il}-3,4-dimetil-3-pirrolino-2,5(1h)-diona e de um herbicida que inibe a fotossinteou a divisao das celulas ou promove o crescimento PT97331A (pt)

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