PT95283A - Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano - Google Patents

Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano Download PDF

Info

Publication number
PT95283A
PT95283A PT95283A PT9528390A PT95283A PT 95283 A PT95283 A PT 95283A PT 95283 A PT95283 A PT 95283A PT 9528390 A PT9528390 A PT 9528390A PT 95283 A PT95283 A PT 95283A
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
dichloro
chlorine
fluoroethane
ethylene
grams
Prior art date
Application number
PT95283A
Other languages
English (en)
Inventor
Yves Correia
Michel Bergougnan
Jean Lesparre
Sylvain Perdrieux
Original Assignee
Atochem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem filed Critical Atochem
Publication of PT95283A publication Critical patent/PT95283A/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

ATOCHEM " PROCESSO DE PURIFICAÇÃO DE 1,1-DICLORO-1-FLUOROETANO " A presente invenção diz respeito ao domínio dos hi-drocarbonetos clorofluorados e, mais particularmente, tem como objecto um processo de purificação do 1,1-dicloro-1-fluoroetano (conhecido .igualmente sob a designação de 141 b).
Este composto, preparado a partir de 1,1-dicloro-eti-leno [A. E. Feiring, " J. Fluorine Chem "., 1979, 14(1), 7-18] ou a partir do 1,1,1-tricloro-etano (patente de invenção alemã DE 2 137 806), contém como impurezas compostos insaturados clorados ou clorofluorados que são indesejáveis na utilização do 1,1-dicloro-1-fluoroetano. Entre as impurezas insaturadas, as mais prejudiciais são o 1,1-dicloro-etileno e o dicloroacetile-no cujos pontos de ebulição (31,7°C e 33°C, respectivamente) são muito próximos do ponto de ebulição do 1,1-dicloro-1-fluor.o-etano (32°C). A requerente descobriu agora um processo que permite eliminar estas impurezas, principalmente o 1,1-dicloro-etileno e o dicloro-acetileno, e obter assim um 1,1-dicloro-1-fluoro-etano com uma pureza excelente, 0 processo de acordo com a presente invenção consiste em se submeter o 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto à acção de cloro e/ou de um hidrácido (HC1 e/ou HF), realizando-se este -2-f r.
I v,,, · tratamento na presença de um ácido de Lewis ou, mas somente no f caso do cloro, por catálise fotoquímica, e em seguida em se destilar o produto assim tratado.
Um 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto a tratar de acordo com o processo da presente invenção compreende geralmente entre 50 e 99»8% em peso de 1,1-dicloro-1-fluoroetano, entre 0,1 e 0,3$ em peso de 1,1-dicloro-etileno, entre 0 e 25$ de 1,1,1-tri-cloro-etano e entre 0,1 a 25$ em peso de 1-cloro-1,1-difluoro-etano, assim como vestígios (cerca de 10 - 20 ppm) de compostos insaturados como por exemplo o dicloro-acetileno; contém, além disso, ácidos clorídrico, e fluorídrico dissolvidos. Como é evidente, não se sai do âmbito da:presente invenção aplicando este tratamento a um produto bruto que contém menos do que 0,1$ de 1,1-dicloro-etileno ou contendo até cerca de 10$.
No prosseguimento da presente memória descritiva, as condições operatórias são definidas em relação ao 1,1-dicloro--etileno, sendo esta impureza a mais importante. A quantidade de cloro e/ou de hidrácieto a utilizar depende em primeiro lugar do teor de 1,1-dicloro-etileno presente no 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto a tratar. Ela depende também do ácido de Lewis eventualmente empregado como catalisador; sabe-se com efeito que, por exemplo, um catalisador de antimónio, por exemplo, só é activo no estado de Sb^+ e tem tendência a ser reduzido com obtenção de Sb^+ pelas olefinas, de maneira que uma quantidade mínima de cloro é necessária para manter um tal catalisador na sua forma activa para realizar as reacções de -3- cloração e/ou de hidrocloração ou de hidrofluoração. A proporção molar: oloro e/ou hidráoido ch2=cci2 é, de preferência, pelo menos igual a 1,2; pode no entanto ir até 10 e está vantajosamente compreendida entre 3 ® 7· 0 cloro e/ou o hidrácido pode ser introduzido no estado gasoso ou líquido, directamente no produto bruto a tratar ou previamente dissolvido numa fracção do produto bruto a tratar. A operação pode efectuar-se a uma temperatura compreendida entre -20°C e +70°C. No entanto, realiza-se de preferência a uma temperatura inferior a 35°C, vantajosamente compreendida entre -5 e 30°C, de maneira a evitar a decomposição do 1,1,1-tri-cloro-etano eventualmente presente no produto bruto a tratar e/ou formado no decurso do tratamento.
Pode-se operar à pressão atmosférica ou sob uma pressão que vai até 25 bars, mas industrialmente trabalha-se vantajosamente sob uma pressão compreendida entre 5 e 15 bars.
Se bem que, no caso do cloro, o tratamento de acordo com a presente invenção se possa efectuar por catálise fotoquí-mica (luz do dia ou irradiação UV) opera-se de preferência na presença de um catalisador constituído por um ácido de Lewis, tal como, por exemplo, FeCl^, SbCl^, TaF,-, TiCl^, MoCl^, SnCl^, NbF^, etc. A proporção de catalisador pode variar entre 0,001 e -4- λ% em peso em relação ao produto bruto a tratar. 0 processo de acordo com a presente invenção pode ser realizado descontinuamente, mas industrialmente prefere-se operar continuamente. A duração do tratamento pode variar entre limites afastados. Depende não somente do teor inicial de 1,1--dicloro-etileno presente no 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto a tratar e das condições operatórias empregadas, mas também da eficácia pretendida (eliminação mais ou menos completa do 1,1--dicloro-etileno) que se pode controlar facilmente por retirada de amostras e sua análise cromatográfica. A título puramente indicativo, pode obter-se a eliminação quase completa do 1,1--dicloro-etileno durante um intervalo de tempo que vai de alguns minutos (com SbCl^) até algumas horas (com FeCl^)·
Uma vez terminado o tratamento, basta, depois da eventual separação do catalisador, destilar o produto para se obter um 1,1-dicloro-1-fluoroetano com um grau de pureza excelente. Esta destilação que se destina a separar o 1,1-dicloro--1-fluoroetano dos compostos mais leves ou mais pesados presentes inicialmente e/ou formados durante o tratamento, realiza--se de preferência à pressão atmosférica, mas pode igualmente realizar-se a uma pressão superior ou inferior à atmosférica.
Quando se efectuou o tratamento de acordo com a presente invenção na presença de um catalisador, este pode ser, antes da destilação, separado por lavagem alcalina ou básica ou comple-xado por meio de uma base de Lewis tal como, por exemplo, um fosfato de trialquilo ou de triarilo, um álcool, água. -5-
Os exemplos seguintes ilustram a invenção sem a limitarem. EXEMPLO 1
Em um balão de vidro enegrecido, colocam-se 95 gramas de uma mistura que compreende 0,81 mole de 1,1-dicloro-1-fluoro-etano e 3,1 . 10 mole de 1,1-dicloro-etileno. Depois de se arrefecer esta mistura até 0°C e sob agitação, adicionam-se muito rapidamente 1,2 gramas de cloro e 0,25 grama de pentacloreto de antimónio. Dez minutos depois desta adição, retira-se uma amostra à qual se adiciona um pequeno volume de arsenito de sódio para bloquear qualquer evolução da reacção até à dosagem efectuada por croma-tografia em fase gasosa.
Obtêm-se os seguintes resultados: COMPOSIÇÃO inicial {% em peso) depois do tratamento 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 99,68 94,53 1,1-Dicloro-etileno 0,32 < 0,01 1-Cloro-1,1-difluoroetano 2,14 1,1,1-Tricloro-etano 2,41 Tricloro-etileno 0,14 1,1,1,2-Tetracloro-etano 0,77 -6 /
Além do desaparecimento do 1,1-dicloro-etileno, verifica-se uma dismutação parcial do 1,1-dicloro-1-fluoroetano com obtenção de 1-cloro-1,1-difluoroetano e de 1,1,1-tricloro-etano, assim como uma ligeira cloração deste último composto com obtenção de tetracloro-etano.
Pode então separar-se facilmente o 1,1-dicloro-l-fluoro-etano dos outros constituintes por destilação fraccionada da mistura. EXEMPLO 2
Operando na mesma aparelhagem que se descreveu no Exemplo 1 e à mesma temperatura (0°C), fazem-se reagir 82 gramas de uma mistura que compreende 0,7 mole de 1,1-dicloro-fluoroetano e 2,1 . 10 mole de 1,1-dicloro-etileno, 1 grama de cloro e 0,5 grama de FeCl^·
As análises cromatográficas efectuadas em função do tempo (t), após bloqueio da reacção, deram os resultados seguintes: COMPOSIÇÃO (% em peso) depois de um valo de tempo de t (minutos) inter- t=0 t=30 t=60 O 00 II -P 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 99,75 99,66 99,64 99,64 1,1-Dicloro-etileno 0,25 0,12 0,05 0,01 1-Cloro-1,1-difluoroetano vesti- vesti- vesti- vesti- gios gios gios gios Tricloro-etileno 0 0,02 0,05 1,1,2,2-Tetracloro-etano' 0,22 0,29 0,30 EXEMPLO 3
Opera-se na mesma aparelhagem que se descreveu no Exemplo 1 mas trabalha-se a cerca de 29°C utilizando as seguintes quantidades: 98,07 gramas de uma mistura que compreende 97,9 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano e 0,17 grama de 1,1-dicloro--etileno, 0,8 grama de cloro e 0,42 grama de FeCl^. A análise cromatográfica efectuada depois do bloqueio da reacção deu os seguintes resultados: COMPOSIÇÃO (1 inicial (t=0) em peso) depois do tratamento (t=30) 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 99,83 99,70 1,1-Dicloro-etileno 0,17 nula (muito inferior a 0,01) 1-Cloro-1,1-difluoroetano vestígios vestígios Tricloro-etileno 0,05 1,1,1,2-Tetracloro-etano 0,25 EXEMPLO 4
Em um reactor de vidro, colocam-se sob agitação a 15—16°C, 500 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano que contém 46,5 miligramas de dicloro-acetileno; depois, adicionam-se 800 miligramas de SbCl,- e 0,3 grama de cloro. A análise da mistura ao fim de 15 minutos mostra que o dicloro-acetileno desapareceu completamente e se transformou principalmente em 1,2-diclo-ro-etileno. EXEMPLO 5
Em um reactor de vidro enegrecido, mantido sob agitação e a 15-16°C, colocam-se 2167 gramas de 1,1-dicloro-1-fluo-roetano industrial e depois adicionam-se 600 miligramas de FeCl^· Por meio de um tubo mergulhador, introduz-se em seguida cloro com um débito tal que o teor de cloro dissolvido seja mantido igual a cerca de 5 gramas/litro. 0 seguinte quadro indica a composição inicial e a determinada após 6 horas de reacção. COMPOSIÇÃO inicial ao {% em peso) fim de 6 horas 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 89,80 86,15 1-Cloro-1,1-difluoroetano 1,38 1,46 1,1-Dicloro-etileno 6,00 £ 0,01 1,1,1-Tricloro-etano 2,32 2,40 Tricloro-etileno 0,50 0,78 1,1,1,2-Tetracloro-etano - 8,00 Pentacloro-etano - 1,20 Dicloro-acetileno 20 ppm £ 1 ppm  Mistura reaccional obtida ao fim de 6 horas de reacção adicionaram-se 2,5 gramas de fosfato de tributilo e depois destila-se. Após eliminação das fracções da cabeça e da cauda, recuperam-se 1600 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano de título maior do que 99,5%. -9- EXEMPLO 6
Em um recipiente iluminado com uma lâmpada de luz do dia, colocam-se 100 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto que contém 0,13% em peso de 1,1-dicloro-etileno. Depois de se ter regulado e mantido a temperatura igual a 20 - 22°C, introduz-se uma corrente de cloro de forma a tornar o teor de cloro dissolvido igual a cerca de 7 gramas/litro. A análise cromatográfica da mistura reaccional mostra que o teor de 1,1-dicloro-etileno (inicialmente, igual a 0,13%) passa para 0,06% ao fim de 60 minutos e para 0,02% ao fim de 120 minutos. A título de comparação, se se operar da mesma maneira mas na ausência de cloro, o teor de 1,1-dicloro-etileno mantém--se inalterado, mesmo depois de k horas de irradiação. EXEMPLO 7
Em um reactor colocam-se 100 gramas de 1,1-dicloro-1--fluoroetano contendo 0,22% em peso de 1,1-dicloro-etileno; em seguida, adicionam-se 210 miligramas de FeCl^. Leva-se a mistura reaccional a -3°C e satura-se com HC1 gasoso.
Ao fim de 2 horas, a análise cromatográfica de uma amostra indica uma concentração de 0,13% de 1,1-dicloro-etileno e o aparecimento de um pico de 1,1,1-tricloro-etano.
Prossegue-se o ensaio durante 10 horas e constata-se que a concentração de 1,1-dicloro-etileno é então igual a 0,05%. EXEMPLO 8
Em um reactor colocam-se 100 gramas de 1,1-dicloro-1- -10- -fluoroetano que contém 0,14$ em peso de 1,1-dicloro-etano.
Arrefece-se até -10°C, depois adicionam-se 400 miligramas de
SbClc e satura-se com HC1 gasoso. 5
Ao fim de uma hora, numa amostra retirada, verifica-se que a concentração de 1,1-dicloro-etileno é inferior a 0,02 por cento. No cromatograma aparece 1,1,1-tricloro-etano e 1-cloro--1,1-difluoroetano. EXEMPLO 9
Uma corrente com o caudal de 100 litros/hora da descar-ga reaccional de uma instalação de fabricação de 1,1-dicloro-1--fluoroetano e de 1-cloro-1,1-difluoroetano é comprimida à pressão de 10 bars efectivos e à temperatura de 9°C durante cerca de 3 horas, enquanto se injecta uma quantidade de cloro muito fraca (cerca de 200 gramas/hora) para manter o catalisador de SbCl,- sob a sua forma activa.
As composições inicial e final são indicadas no quadro seguinte: COMPOSIÇÃO: Inicial Final Produtos orgânicos saturados (*) 97% 97,3% 1,1-Dicloro-etileno 2500 ppm <£70 ppm Dicloro-acetileno 10-20 ppm ^ 1 ppm SbCl5 7200 ppm 7200 ppm HC1 + HF 2% 1,9% (*) principalmente 1,1-dicloro-1-fluoroetano, 1-cloro- -1,1-difluoroetano e 1,1 1-tricloro-etano. -11-
Neste exemplo, o forte teor de hidrácidos (HC1 + HF), a pressão e a baixa temperatura permitiram a retrogradação dos produtos insaturados com obtenção de produtos saturados, na presença do catalisador SbCl,- cuja actividade foi mantida pela injecção de cloro. EXEMPLO 10
J
Utiliza-se um reactor de vidro enegrecido com a capacidade de 315 cm3, munido de dispositivo de agitação e equipado para poder funcionar em contínuo. É mergulhado num fluído mantido a temperatura constante e compreende a possibilidade de descarna, uma tomada para medição da temperatura, meios para alimentação de líquidos e gases por imersor, um refrigerante ascendente mantido a -15°C e, situada no centro do reactor e parcialmente mascarada de maneira a controlar o fluxo luminoso, uma lâmpada de alta pressão do tipo " anúncio luminoso ” de 75 Watts.
J
Procede-se a ensaios de funcionamento contínuo de purificação de 1,1-dicloro-fluoroetano que contém produtos olefí-nicos. No líquido colocado no fundo do reactor constituído por 1,1-dicloro-1-fluoroetano a purificar, introduz-se cloro até se atingir a concentração pretendida (duas vezes a quantidade necessária para clorar as olefinas presentes), depois acende-se a lâmpada e injecta-se continuamente por meio de uma bomba dosea-dora 0 1,1-dicloro-1-fluoroetano impuro e cloro. A instalação é posta em regime durante cerca de 3 a 3,5 horas; depois procede-se durante 2 horas a balanços que compreendem a medição dos caudais, do cloro dissolvido no fluente e a análise dos produtos orgâni- -12- cos por cromatografia em fase líquida.
Efectuaram-se três ensaios nas condições operatórias e com os resultados resumidos no seguinte quadro.
Ensaio A Ensaio B Ensaio C Iluminação: - Watt/litro 1 2 2 2 - cm /litro 11 22 22 Temperatura (°C) 15 16 16 Caudal de 141 b impu- ro (ml/h) 318 207 318 Tempo de permanên- cia (min) 59 91 59 Cloro dissolvido no efluente (mole/li-tro) 0,052 0,055 0,0335 Dicloro-etileno ( % em peso) - entrada 0,58 0,58 0,56 - saída 0,19 0,014 < 0,005 Dicloro-acetileno (% em peso) - entrada 0,11 - saída ' ' < 0,005

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. - Processo de purificação, de 1,1-dicloro-l-fluoretano bruto contendo 1,1-dicloroetileno.e/ou dicloroacetileno, carac-terizado pelo facto de compreender submet.er-se o 1,1-dicloro-l--fluoretano bruto a reacção com cloro e/ou-um hidrãcido (HC1 e/ /ou HF), realizada em presença de um ácido de Lewis ou, mas somente no caso da reacção com cloro,, por catálise fotoquímica e depois a destilação do produto assim tratado.
  2. 2. - Processo de acordo com a reacção 1, caracterizado pelo facto de a relação molar (cloro e/ou hidroácido)/CH2=CCl2 estar compreendida entre 1,2 e 10, de preferência, entre 3 e 7. Processo de acordo com uma qualquer das reivindica- t 3.- çoes 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o tratamento se efec-tuar a uma temperatura compreendida entre -20 e.+70°C, de preferência, entre -5 e +30°C.
  3. 4. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo facto de se trabalhar em presença de um ácido de Lewis, sendo este catalisador empregado numa proporção compreendida entre. 0,001 e 1 % em peso em relação ao produto bruto a tratar. I
  4. 5. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de o tratamento se efectuar em contínuo.. Lisboa, 11 de Setembro de 1990 O Agente Oficial da Propriedade Industria*
PT95283A 1989-09-12 1990-09-11 Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano PT95283A (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8911882A FR2651775B1 (fr) 1989-09-12 1989-09-12 Purification du dichloro-1,1 fluoro-1 ethane.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PT95283A true PT95283A (pt) 1991-06-25

Family

ID=9385346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT95283A PT95283A (pt) 1989-09-12 1990-09-11 Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5399796A (pt)
EP (1) EP0420709B1 (pt)
JP (1) JPH0794397B2 (pt)
KR (1) KR920009039B1 (pt)
AT (1) ATE108171T1 (pt)
AU (1) AU626454B2 (pt)
CA (1) CA2023836C (pt)
DD (1) DD297394A5 (pt)
DE (1) DE69010442T2 (pt)
ES (1) ES2056413T3 (pt)
FI (1) FI904481A0 (pt)
FR (1) FR2651775B1 (pt)
IE (1) IE903243A1 (pt)
NO (1) NO173386C (pt)
PT (1) PT95283A (pt)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5190626A (en) * 1990-12-13 1993-03-02 Allied-Signal Inc. Process for removing vinylidene chloride and other unsaturated compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane
JPH04264039A (ja) * 1991-02-20 1992-09-18 Central Glass Co Ltd 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン中の1,1−ジクロロエチレンの除去方法
BE1005887A3 (fr) * 1992-01-13 1994-03-01 Solvay Procede pour l'epuration de 1,1-dichloro-1-fluoroethane.
BE1005731A3 (fr) * 1992-04-17 1994-01-11 Solvay Procede pour l'epuration de 1,1-dichloro-1-fluoroethane.
FR2698094B1 (fr) * 1992-11-18 1995-01-20 Atochem Elf Sa Purification du 1,1-dichloro-1-fluoroéthane.
ES2105565T3 (es) * 1993-10-13 1997-10-16 Atochem Elf Sa Procedimiento para la purificacion del 1,1,1,2-tetrafluoretano.
FR2711135B1 (fr) * 1993-10-13 1995-11-17 Atochem Elf Sa Procédé de purification du 1,1,1,2-tétrafluoroéthane.
US5569798A (en) * 1995-04-17 1996-10-29 Laroche Industries, Inc. Chlorination of halogenated carbon compounds for purification purposes
JP3335640B2 (ja) * 1996-04-04 2002-10-21 アライドシグナル・インコーポレーテッド 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパン(R―245fa)の精製
EP1052682B1 (de) * 1999-04-28 2002-01-09 SEZ Semiconductor-Equipment Zubehör für die Halbleiterfertigung AG Vorrichtung und Verfahren zur Flüssigkeitsbehandlung von scheibenförmigen Gegenständen
US7638659B2 (en) * 2007-04-18 2009-12-29 International Isotopes, Inc. Processes for producing chlorofluorocarbon compounds using inorganic fluoride
US7645912B2 (en) * 2007-04-18 2010-01-12 International Isotopes, Inc. Processes for producing hydrofluorocarbon compounds using inorganic fluoride
US7745673B2 (en) * 2007-09-04 2010-06-29 International Isotopes Inc. Processes for producing hydrohalocarbon and halocarbon compounds using silicon tetrafluoride

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2560838A (en) * 1947-01-24 1951-07-17 Arnold Robert Charles Preparation of fluorine compounds
GB627773A (en) * 1947-04-08 1949-08-16 James Chapman Improvements in or relating to the production of organic fluorine compounds
US2637747A (en) * 1948-01-23 1953-05-05 Purdue Research Foundation Fluorination
GB1401541A (en) * 1972-03-02 1975-07-16 Ici Ltd Purification of halothane
US4028426A (en) * 1975-11-18 1977-06-07 Ppg Industries, Inc. Removal of monochloroacetylene from chlorinated hydrocarbons
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
EP0399705B1 (en) * 1989-05-25 1994-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane
US5105033A (en) * 1989-05-25 1992-04-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane
US4948479A (en) * 1989-06-07 1990-08-14 Atochem North America, Inc. Removal of unsaturated carbon compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane
EP0494994B1 (en) * 1989-10-04 1997-08-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorocarbon purification process
US4940824A (en) * 1989-12-14 1990-07-10 Allied-Signal Inc. Process for removing vinylidene chloride from 1,1-dichloro-1-fluoroethane

Also Published As

Publication number Publication date
FR2651775B1 (fr) 1993-02-19
CA2023836A1 (fr) 1991-03-13
NO173386C (no) 1993-12-08
DE69010442D1 (de) 1994-08-11
CA2023836C (fr) 1996-09-17
EP0420709B1 (fr) 1994-07-06
AU626454B2 (en) 1992-07-30
AU6235890A (en) 1991-03-21
NO903726L (no) 1991-03-13
NO173386B (no) 1993-08-30
NO903726D0 (no) 1990-08-24
ES2056413T3 (es) 1994-10-01
FI904481A0 (fi) 1990-09-11
EP0420709A1 (fr) 1991-04-03
JPH0794397B2 (ja) 1995-10-11
DD297394A5 (de) 1992-01-09
US5399796A (en) 1995-03-21
KR920009039B1 (ko) 1992-10-13
DE69010442T2 (de) 1995-02-23
KR910006195A (ko) 1991-04-27
JPH03118339A (ja) 1991-05-20
IE903243A1 (en) 1991-03-27
ATE108171T1 (de) 1994-07-15
FR2651775A1 (fr) 1991-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT95283A (pt) Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano
ES2325778T3 (es) Proceso de separacion de una mezcla que comprende al menos un hidrofluoroalcano y fluoruro de hidrogeno, y proceso de preparacion de un hidrofluoroalcano.
US6077982A (en) Purification of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (R-245fa)
CN1128016A (zh) 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制备方法
KR19980702654A (ko) 플루오르화 지방족 화합물의 제조방법
ES2285748T3 (es) Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con un hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6 atomos de carbono.
EP0612709B1 (fr) Purification du pentafluoroethane
KR102685955B1 (ko) 3,3,3-트라이플루오로프로펜의 제조 방법
HU195632B (en) Process for thermical splitting of 1,2-dichlor-ethan
JPH10120604A (ja) ヒドロクロロフルオロエタンの精製方法
RU2010789C1 (ru) Непрерывный способ получения 1,1-дихлортетрафторэтана
US3658657A (en) Separation and recovery of 1,1,1-trichloroethane by extractive distillation
US6702929B2 (en) Purification of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US3658658A (en) Separation and recovery of 1,1,1-trichloroethane by extractive distillation
US5744661A (en) Purification of 1, 1-difluoroethane
US3862241A (en) 1,1,2,2,tetrafluoroethyl fluoromethyl ether
AU769137B2 (en) Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
Sahetchian et al. Formation of molecular hydrogen by thermal decomposition of n-dialkyl peroxides in oxygen
ES2376999T3 (es) Procedimiento para la obtención de heptafluoropropano purificado
CZ381292A3 (en) Process of purifying fluoroethanes and chlorofluoroethanes
Pacini et al. Arsenic trifluoride, as a fluorinating agent—I: Fluorination of saturated haloalkines
REBHAN 46. D. Rebhan, H. Krekeler, and H. Schmitz (Hoechst AG), DOS 2,444,783 (1976).
KR800001174B1 (ko) 염화 클로로아세틸로부터 비스-클로로 메틸에테르와 1,1,1,2-테트라클로로 에탄을 방출하는 방법
US3907911A (en) 1,2,3,4-Tetrabromo-1,4-dichloro-1,3-butadiene and a process for its production
Nappa et al. The chlorination of 1, 2-difluoroethane (HFC-152)

Legal Events

Date Code Title Description
BB1A Laying open of patent application

Effective date: 19910204

FC3A Refusal

Effective date: 19961001