NO173386B - Rensing av 1,1-diklor-1-fluoretan - Google Patents
Rensing av 1,1-diklor-1-fluoretan Download PDFInfo
- Publication number
- NO173386B NO173386B NO90903726A NO903726A NO173386B NO 173386 B NO173386 B NO 173386B NO 90903726 A NO90903726 A NO 90903726A NO 903726 A NO903726 A NO 903726A NO 173386 B NO173386 B NO 173386B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fluoroethane
- dichloro
- chlorine
- dichloroethylene
- impure
- Prior art date
Links
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract 2
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical group ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- ZMJOVJSTYLQINE-UHFFFAOYSA-N Dichloroacetylene Chemical group ClC#CCl ZMJOVJSTYLQINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- -1 M0CI5 Chemical compound 0.000 description 1
- 229910019787 NbF5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004546 TaF5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I pentafluoroniobium Chemical compound F[Nb](F)(F)(F)F AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRGLXIVYESZPLQ-UHFFFAOYSA-I tantalum pentafluoride Chemical compound F[Ta](F)(F)(F)F YRGLXIVYESZPLQ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår klorfluorerte hydrokarboner og mere spesielt en fremgangsmåte for rensing av 1,1-diklor-l-fluoretan (også kjent under betegnelsen 141B).
Nærmere bestemt angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for rensing av et urent 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende 1,1-dikloretylen og/eller dikloracetylen.
Denne forbindelse, fremstilt fra 1,1-dikloretylen (A.E. Feiring, "J. Fluorine Chem." 1979, 14(1), 7-18), eller mere spesielt 1,1,1-trikloretan (DE-PS 2.137.806), inneholder som urenheter klorerte eller klorfluorerte umettede forbindelser som er uønsket ved anvendelsen av 1,1-diklor-l-fluoretan. Blant disse umettede urenheter er den mest sjenerende 1,1-dikloretylen og dikloracetylen hvis kokepunkter (31,7 henholdsvis 33"C er meget nær den til 1,1-diklor-l-fluoretan, nemlig 32°C.
Det er nu funnet en fremgangsmåte som tillater å fjerne disse urenheter, spesielt 1,1-dikloretylen og dikloracetylen, for derved å oppnå et 1,1-diklor-l-fluoretan med utmerket renhet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen karakteriseres ved at den omfatter å underkaste det urene 1,1-diklor-l-fluoretan påvirkning av klor og/eller en hydrogensyre (HC1 og/eller HF), ved en temperatur mellom -20° C og +70° C i nærvær av en Lewis-syre eller, kun når det gjelder klor, en fotokjemisk reaksjon, og derefter å destillere det således behandlede produkt.
Et urent 1,1-diklor-l-fluoretan som skal behandles ifølge oppfinnelsen, omfatter generelt på vektbasis 55 til 99,8 # 1,1-diklor-l-fluoretan, 0,1-0,3 % 1,1-dikloretylen, 0-25 <t> 1,1,1-trikloretan og 0,1-25 % 1-klor-l,1-difluoretan samt spormengder (ca. 10 til 20 ppm) umettede forbindelser som dikloracetylen; det inneholder videre oppløste klor- og f luorhydrogensyrer. Det skal være klart at man ikke går utenfor oppfinnelsens ramme ved at man ved denne behandling benytter et råprodukt som inneholder mindre enn 0,1 % 1,1-dikloretylen eller inneholder helt opp til ca. 10
i I den følgende beskrivelse skal driftsbetingelsene defineres med henblikk på 1,1-dikloretylen idet denne urenhet er den viktigste.
Mengden klor og/eller hydrosyre som benyttes avhenger i første rekke av mengden 1,1-dikloretylen i det urene 1,1-diklor-l-fluoretan som skal behandles. Den avhenger videre av Lewis-syren som eventuelt skal benyttes som katalysator; det er således kjent at for eksempel en antimonkatalsyator ikke er aktiv annet en i Sb<+5> tilstand og har en tendens til å reduseres til Sb<+>^ av olefiner slik at en minimal mengde klor er nødvendig for å opprettholde en slik katalysator i sin aktive form for å gjennomføre klorerings- og/eller hydro-klorerings- eller hydrofluoreringsreaksjonen. Molforholdet klor og/eller hydrosyre:CH2=CCl2 er fortrinnsvis minst 1,2, det kan gå helt opp i 10 og ligger aller helst mellom 3 og 7. Klor og/eller hydrosyre kan innføres i gassformig eller flytende tilstand, direkte til det urene produkt som skal behandles, eller det kan oppløses i en fraksjon av det urene produkt som skal behandles.
Det hele kan gjennomføres ved en temperatur fra -20 til +70°C. Imidlertid er det foretrukket å gjennomføre det hele ved under 35°C og fortrinnsvis mellom -5 og +30°C for derved å unngå dekomponering av eventuelt tilstedeværende 1,1,1-trikloretan i det urene produkt som skal behandles, eller som dannes under behandlingen.
Man kan videre arbeide ved atmosfærisk trykk og under trykk helt opp til 25 bar men industrielt arbeider man fordelaktig ved et trykk mellom 5 og 15 bar.
Selv om, når det gjelder klor, behandlingen ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres ved fotokjemisk katalyse (dagslys eller UV-bestråling) arbeider man fortrinnsvis i nærvær av en katalysator bestående av en Lewis-syre som for eksempel FeCl3, SbCl5, TaF5, TiCl4, M0CI5, SnCl4, NbF5, også videre. Andelen katalysator kan variere fra 0,001 til 1 vekt-# i forhold til det urene produkt som skal behandles.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres dis-kontinuerlig men industrielt foretrekker man å arbeide kontinuerlig. Behandlingsvarigheten kan variere innen vide grenser. Den avhenger ikke bare av utgangsmengden av 1,1-dikloretylen i det urene 1,1-diklor-l-fluoretan som skal behandles og driftsbetingelsene som benyttes, men også av den tilsiktede effektivitet (mer eller mindre fullstendig fjerning av 1,1-dikloretylen) som man lett kan kontrollere ved å trekke av prøver og analysere disse kromatografisk. Som indikasjon kan en kvasitotal eliminering av 1,1-dikloretylen oppnås innen et tidsrom som går fra noen minutter (med SbCls) til noen timer (med FeCl3).
Efter at behandlingen er avsluttet er det, efter eventuell separering av katalysatoren, tilstrekkelig å destillere produktet og oppnå et 1,1-diklor-l-fluoretan med utmerket renhet. Denne destillasjon, ment å separere 1,1-diklor-l-fluoretan fra de lettere eller tyngre forbindelser som til å begynne med er tilstede og/eller dannes under behandlingen, gjennomføres fortrinnsvis ved atmosfærisk trykk men kan likeledes gjennomføres under over- eller underatomosfærisk trykk.
Når behandlingen ifølge oppfinnelsen er gjennomført i nærvær av en katalysator kan denne, før destillasjonen, separeres ved alkalisk eller basisk eller kompieksvasking ved hjelp av en Lewis-base som for eksempel et trialkyl- eller triaryl-fosfat, en alkohol, vann.
De følgende eksempler skal Illustrere oppfinnelsen uten å begrense den.
Eksempel 1
Til en kolbe av svertet glass settes 95 g av en blanding inneholdende 0,81 mol 1,1-diklor-l-fluoretan og 3,1 x IO"<3 >mol 1,1-dikloretylen. Til denne blanding som befinner seg ved 0°C og under omrøring settes brått 1,10 g klor og 0,25 g antimonpentaklorid. 10 minutter efter denne tilsetning tar man av en prøve hvortil det settes natriumarsehitt for å blokkere enhver utvikling av reaksjonen frem til bestemmelsen som skjer ved gasskromatografi.
Man oppnår følgende resultater:
I tillegg til at 1,1-dikloretylen forsvinne merker man seg en partiell dismutasjon av 1,1-diklor-l-fluoretan til 1-klor-1,1-difluoretan og 1,1,1-trikloretan, samt en lett klorering av den sistnevnte forbindelse til tetrakloretan.
Dette 1,1-diklor-l-fluoretan kan lett separeres fra de andre bestanddeler ved fraksjonert destillasjon av blandingen.
Eksempel 2
Man arbeider med den samme apparatur som i eksempel 1 og ved den samme temperatur, 0°C, benytter man: - 82 g av en blanding av 0,7 mol 1,1 diklor-l-fluoretan og 2,1 x IO"<3> mol 1,1-dikloretylen,
lg klor,
- 0,5 g FeCl3.
Kromatografiske analyser gjennomført som funksjon av tiden (t) efter stans av reaksjonen, gir de følgende resultater:
Eksempel 3
Man arbeider i den samme apparatur som i eksempel 1 men ved 29°C og med følgende mengder: - 98,07 g av en blanding av 97,9 g 1,1 diklor-l-f luoretan og 0,17 g 1,1-dikloretylen,
- 0,8 g klor,
- 0,42 g FeCl3.
Kromatografiske analyser gjennomført som funksjon av tiden (t) efter stans av reaksjonen, gir de følgende resultater:
Eksempel 4
Til en glassreaktor settes under omrøring ved 15-16°C, 500 g 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende 46,5 mg dikloracetylen, derefter tilsettes 800 mg SbCl5 og 0,3 g klor. En analyse av blandingen efter 15 minutter viser at dikloracetylenet totalt er forsvunnet og er omdannet til hovedsakelig 1,1-dikloretylen .
Eksempel 5
Til en reaktor av svertet glass, holdt under omrøring og ved 15 til 16°C, settes 2167 g industriell 1,1-diklor-l-fluoretan hvorefter man tilsetter 600 mg FeCls. Ved hjelp av en senkerør innføres derefter klor i en mengde slik at mengden klor som oppløses holdes på rundt 5 g/l.
Den følgende tabell viser utgangssammensetningen og den som måles efter 6 timers reaksjon:
Til reaksjonsblandingen som oppnås efter 6 timers reaksjon settes 2,5 g tributylfosfat og derefter destilleres det hele. Efter fjerning av spiss- og køfraksjonen gjenvinnes 1600 g 1,1-diklor-l-fluoretean med en renhet på over 99,5
Eksempel 6
Til en beholder belyst av en dagslyslampe settes 100 g uren 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende 13 vekt-# 1,1-dikloretylen. Temperaturen bringes til og holdes ved 20 til 22"C og derefter tilsetter man klor for å bringe mengden oppløst klor til ca. 7 g/l.
Kromatografisk analyse av reaksjonsblandingen viser at mengden 1,1-dikloretylen (til å begynne med 0,13 #) passerer 0 ,06 56 efter 60 minutter og 0,02 % efter 120 minutter.
Som sammenligning og hvis man arbeider på samme måte i frevaer av klor, forblir mengden 1,1-dikloretylen uforandret, selv efter 4 timers bestråling.
Eksempel 7
Til en reaktor settes 100 g 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende 0,22 vekt-# 1,1-dikloretylen og derefter tilsettes 210 mg FeCl3. Man bringer blandingen til -3°C og metter den med gassformig HC1.
Efter 2 timer indikerer kromatografisk analyse av en prøve en konsentrasjon på 0,13 % 1,1-dikloretylen og opptredenen av en topp av 1,1,1-trikloretan.
Forsøket følges i 10 dager og man fastslår at konsentrasjonen av 1,1-dikloretylen da er 0,05 <&.
Eksempel 8
Til en reaktor settes 100 g 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende 0,14 vekt-5é 1,1-dikloretylen. Det hele bringes til-lot og man tilsetter 400 mg SbClg og metter det hele med gassformig EC1.
Efter 1 time viser prøver at konsentrasjonen av 1,1-dikloretylen er under 0,02 %. 1,1,1-trikloretan og l-klor-1,1-difluoretan opptrer i dette kromatogram.
Eksempel 9
En mengde på 100 l/time reaksjonsprodukt fra fremstilling av 1,1-diklor-l-fluoretan og 1-klor-l,1-difluoretan bringes til et trykk på effektivt 10 bar og en temperatur på 9°C i ca. 3 timer mens man sprøyter inn en meget liten mengde klor (ca. 200 g/t) for å holde SbCls-katalysatoren i aktiv tilstand.
Start- og sluttsammensetningene er antydet på vektbasis i den følgende tabell:
I dette eksempel tillater den store mengde hydrogensyre (HC1 + HF), trykket og den lave temperatur, en retrogradering av de umettede produkter til mettede, i nærvær av SIJCI5-katalysator hvis aktivitet opprettholdes ved innblåsing av klor.
Eksempel 10
Man benytter en reaktor av svertet glass på 315 cm5 , utstyrt med rørverk of utstyrt for å kunne virke kontinuerlig. Den senkes i et fluidum hvis temperatur holdes konstant, og en temperatursonde, midler for tilmatning av væske og gass ved senkerør, en kjøler som går helt ned til -15 °C og som befinner seg i sentrum av reaktoren, og delvis maskert for å kontrollere lysstrømmen, en høytrykkslampe av typen "enseigne lumineuse" på 75 Watt.
Man gjennomfører kontinuerlig renseprøver på 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende olefiniske produkter. På et utgangs-produkt bestående av 1,1-diklor-l-fluoretan som skal renses tilsettes klor inntil ønsket konsentrasjon (2 ganger den mengde som er nødvendig for å klorere de tilstedeværende olefiner), derefter tennes lampen og man blåser kontinuerlig inn urent 1,1-klor-l-fluoretan samt klor, ved hjelp av en doseringspumpe. Det hele holdes i drift i 3 til 3,5 time og derefter fastslår man efter 2 timer ved måling de for-skjellige massemengder som klor oppløst i avløp og analysen av de organiske produkter, ved væskekromatografi.
Tre prøver gjennomføres på denne måte under de nevnte restbetingelser og med de nedenfor angitte resultater.
Claims (5)
1.
Fremgangsmåte for rensing av et urent 1,1-diklor-l-fluoretan inneholdende 1,1-dikloretylen og/eller dikloracetylen, karakterisert ved at den omfatter å underkaste det urene 1,1-diklor-l-fluoretan påvirkning av klor og/eller en hydrogensyre (HC1 og/eller EF), ved en temperatur mellom -20"C og +70°C i nærvær av en Lewis-syre eller, kun når det gjelder klor, en fotokjemisk reaksjon, og derefter å destillere det således behandlede produkt.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at molforholdet klor og/eller hydrogensyre:CH2=CCl2 ligger mellom 1,2 og 10 og fortrinnsvis mellom 3 og 7.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at behandlingen gjennomføres ved en temperatur mellom -5°C og +30"C.
4.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at arbeider i nærvær av en Lewis-syre idet katalysatoren benyttes i en mengde av opp til 0,001 til 1 vekt-#, beregnet på råproduktet som skal behandles.
5.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at behandlingen gjennom-føres kontinuerlig.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8911882A FR2651775B1 (fr) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | Purification du dichloro-1,1 fluoro-1 ethane. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO903726D0 NO903726D0 (no) | 1990-08-24 |
| NO903726L NO903726L (no) | 1991-03-13 |
| NO173386B true NO173386B (no) | 1993-08-30 |
| NO173386C NO173386C (no) | 1993-12-08 |
Family
ID=9385346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO903726A NO173386C (no) | 1989-09-12 | 1990-08-24 | Rensing av 1,1-diklor-1-fluoretan |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5399796A (no) |
| EP (1) | EP0420709B1 (no) |
| JP (1) | JPH0794397B2 (no) |
| KR (1) | KR920009039B1 (no) |
| AT (1) | ATE108171T1 (no) |
| AU (1) | AU626454B2 (no) |
| CA (1) | CA2023836C (no) |
| DD (1) | DD297394A5 (no) |
| DE (1) | DE69010442T2 (no) |
| ES (1) | ES2056413T3 (no) |
| FI (1) | FI904481A0 (no) |
| FR (1) | FR2651775B1 (no) |
| IE (1) | IE903243A1 (no) |
| NO (1) | NO173386C (no) |
| PT (1) | PT95283A (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5190626A (en) * | 1990-12-13 | 1993-03-02 | Allied-Signal Inc. | Process for removing vinylidene chloride and other unsaturated compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| JPH04264039A (ja) * | 1991-02-20 | 1992-09-18 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレンの除去方法 |
| BE1005887A3 (fr) * | 1992-01-13 | 1994-03-01 | Solvay | Procede pour l'epuration de 1,1-dichloro-1-fluoroethane. |
| BE1005731A3 (fr) * | 1992-04-17 | 1994-01-11 | Solvay | Procede pour l'epuration de 1,1-dichloro-1-fluoroethane. |
| FR2698094B1 (fr) * | 1992-11-18 | 1995-01-20 | Atochem Elf Sa | Purification du 1,1-dichloro-1-fluoroéthane. |
| ES2105565T3 (es) * | 1993-10-13 | 1997-10-16 | Atochem Elf Sa | Procedimiento para la purificacion del 1,1,1,2-tetrafluoretano. |
| FR2711135B1 (fr) * | 1993-10-13 | 1995-11-17 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du 1,1,1,2-tétrafluoroéthane. |
| US5569798A (en) * | 1995-04-17 | 1996-10-29 | Laroche Industries, Inc. | Chlorination of halogenated carbon compounds for purification purposes |
| JP3335640B2 (ja) * | 1996-04-04 | 2002-10-21 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３―ペンタフルオロプロパン（Ｒ―２４５ｆａ）の精製 |
| EP1052682B1 (de) * | 1999-04-28 | 2002-01-09 | SEZ Semiconductor-Equipment Zubehör für die Halbleiterfertigung AG | Vorrichtung und Verfahren zur Flüssigkeitsbehandlung von scheibenförmigen Gegenständen |
| US7638659B2 (en) * | 2007-04-18 | 2009-12-29 | International Isotopes, Inc. | Processes for producing chlorofluorocarbon compounds using inorganic fluoride |
| US7645912B2 (en) * | 2007-04-18 | 2010-01-12 | International Isotopes, Inc. | Processes for producing hydrofluorocarbon compounds using inorganic fluoride |
| US7745673B2 (en) * | 2007-09-04 | 2010-06-29 | International Isotopes Inc. | Processes for producing hydrohalocarbon and halocarbon compounds using silicon tetrafluoride |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2560838A (en) * | 1947-01-24 | 1951-07-17 | Arnold Robert Charles | Preparation of fluorine compounds |
| GB627773A (en) * | 1947-04-08 | 1949-08-16 | James Chapman | Improvements in or relating to the production of organic fluorine compounds |
| US2637747A (en) * | 1948-01-23 | 1953-05-05 | Purdue Research Foundation | Fluorination |
| GB1401541A (en) * | 1972-03-02 | 1975-07-16 | Ici Ltd | Purification of halothane |
| US4028426A (en) * | 1975-11-18 | 1977-06-07 | Ppg Industries, Inc. | Removal of monochloroacetylene from chlorinated hydrocarbons |
| US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| EP0399705B1 (en) * | 1989-05-25 | 1994-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| US5105033A (en) * | 1989-05-25 | 1992-04-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| US4948479A (en) * | 1989-06-07 | 1990-08-14 | Atochem North America, Inc. | Removal of unsaturated carbon compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| EP0494994B1 (en) * | 1989-10-04 | 1997-08-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorocarbon purification process |
| US4940824A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing vinylidene chloride from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
-
1989
- 1989-09-12 FR FR8911882A patent/FR2651775B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-08-23 CA CA002023836A patent/CA2023836C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-24 NO NO903726A patent/NO173386C/no unknown
- 1990-08-29 EP EP90402385A patent/EP0420709B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-29 ES ES90402385T patent/ES2056413T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-29 DD DD90343709A patent/DD297394A5/de unknown
- 1990-08-29 AT AT90402385T patent/ATE108171T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-29 DE DE69010442T patent/DE69010442T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-06 IE IE324390A patent/IE903243A1/en unknown
- 1990-09-10 AU AU62358/90A patent/AU626454B2/en not_active Ceased
- 1990-09-10 JP JP2239779A patent/JPH0794397B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-11 PT PT95283A patent/PT95283A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-09-11 FI FI904481A patent/FI904481A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-09-12 KR KR1019900014371A patent/KR920009039B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-11-29 US US08/158,474 patent/US5399796A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2651775B1 (fr) | 1993-02-19 |
| CA2023836A1 (fr) | 1991-03-13 |
| NO173386C (no) | 1993-12-08 |
| DE69010442D1 (de) | 1994-08-11 |
| CA2023836C (fr) | 1996-09-17 |
| EP0420709B1 (fr) | 1994-07-06 |
| AU626454B2 (en) | 1992-07-30 |
| AU6235890A (en) | 1991-03-21 |
| NO903726L (no) | 1991-03-13 |
| NO903726D0 (no) | 1990-08-24 |
| PT95283A (pt) | 1991-06-25 |
| ES2056413T3 (es) | 1994-10-01 |
| FI904481A0 (fi) | 1990-09-11 |
| EP0420709A1 (fr) | 1991-04-03 |
| JPH0794397B2 (ja) | 1995-10-11 |
| DD297394A5 (de) | 1992-01-09 |
| US5399796A (en) | 1995-03-21 |
| KR920009039B1 (ko) | 1992-10-13 |
| DE69010442T2 (de) | 1995-02-23 |
| KR910006195A (ko) | 1991-04-27 |
| JPH03118339A (ja) | 1991-05-20 |
| IE903243A1 (en) | 1991-03-27 |
| ATE108171T1 (de) | 1994-07-15 |
| FR2651775A1 (fr) | 1991-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO173386B (no) | Rensing av 1,1-diklor-1-fluoretan | |
| CA2014945C (en) | Removal of unsaturated carbon compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| Jacobs et al. | The Addition of Hydrogen Chloride to Aliphatic Allenic Hydrocarbons1 | |
| FR2529883A1 (fr) | Procede de fabrication de chlorure de vinyle | |
| US20220033330A1 (en) | Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene | |
| US2999885A (en) | Purification of fluorocarbons | |
| US2446475A (en) | Rearrangement process | |
| US3287425A (en) | Fluorinated compounds and their preparation | |
| HU195632B (en) | Process for thermical splitting of 1,2-dichlor-ethan | |
| RU2010789C1 (ru) | Непрерывный способ получения 1,1-дихлортетрафторэтана | |
| KR100236863B1 (ko) | 1,1,2-트리플루오로-1,2-디클로로에탄을 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄으로 이성체화시키는 방법 | |
| US2449233A (en) | Processes for the preparation of fluorine-containing cyclic hydrocarbons | |
| JPH08291087A (ja) | １，１−ジフルオロエタンの製造方法 | |
| JPH07506840A (ja) | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの製造方法 | |
| US3125607A (en) | Purification op vinyl chloride | |
| Christe et al. | Aromatic Fluorine Compounds. II. 1 A Novel Method of Introducing Fluorine into an Aromatic Ring | |
| Heller | The Racemization of d (+)-3-Methylhexane1 | |
| US1946199A (en) | Purification of organic halo-fluoro-compounds | |
| EP1226100A1 (en) | Process for the preparation of halogenated ethanes | |
| NO150637B (no) | Fremgangsmaate til rensning foer resirkuleringen av uomsatt 1,2-dikloretan fra vinylkloridfremstillingen ved 1,2-dikloretanspaltning | |
| RU2098399C1 (ru) | Способ очистки 1,1-дифторэтана | |
| US3304336A (en) | Dehydrochlorination of polychlorinated hydrocarbons | |
| AU642350B2 (en) | Synthesis of perfluoroalkyl bromides | |
| US3099695A (en) | Vapor phase fluorination with cif and cif3 | |
| IE43288B1 (en) | Process for the continuous manufacture of nuclear chlorinated toluenes |