PT95149B - Processo para a preparacao de varoes de um polimero composito uteis para o fabrico de lentes intra-oculares de peca unica com zonas coloridas - Google Patents
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Description
A presente invenção refere-se a um processo para a preparação de um varão compósito de resina acrílica, compreendendo o referido varão uma parte central incolor ou transparente e uma parte envolvente periférica de côr mais escura.
Os varões compósitos preparados de acordo com a invenção podem ser utilizados para preparar lentes intraoculares de peça única (IOL) possuindo um corpo central de lente e aros de posicionamento coloridos.
As IOL, vulgarmente fabricadas a partir do polímero polimetacrilato de metilo (PMMA), são muito utilizadas para implantação nas câmaras anterior e posterior do olho. As IOL compreendem geralmente um corpo central de lente com aros de posicionamento que se estendem radialmente a partir dele. Foi reconhecido que as IOL que são fabricadas totalmente de um material transparente e incolor podem ser difíceis de visualizar e manipular durante a implantação, tendo havido sugestões para fabricar os aros de posicionamento de um material colorido. Têm sido comercializadas várias IOL com aros de posicionamento sepa1 -
rados e coloridos. Também têm sido sugeridos processos para fabricar as IOL de peça única com aros de posicionamento coloridos.
A Patente U.S. N9 4 813 956, atribuída a Gupta em 21 de Março de 1989, refere um processo para preparar len tes intraoculares de peça única compreendendo as fases de se formar uma folha fina de polimetacrilato de metilo colorido, nu clear-se a folha para se formarem nela bolhas, encherem-se as bolhas com um material de PMMA transparente ou diferentemente colorido, polimerizar-se o PMMA colorido e transparente ou diferentemente colorido compreendendo a folha e as bolhas cheias, cortarem-se os elementos centrais dâ folha polimerizada possuindo cada um uma região interna circular de um material de PMMA e uma região exterior de um material de PMMA colorido e maquinar-se uma lente intraocular de peça única a partir de um elemento central para se obter um corpo central de lente de PMMA e aros de posicionamento de PMMA colorido que se estendem a partir dele e que constituem parte integrante do corpo central da lente.
As Patentes U.S. N9 4 676 791 e 4 774 036, atribuidas a LeMaster e col. em 30 de Junho de 1987, e 27 de Setembro de 1988, respectivamente, referem IOL com bordos coloridos em anel ou com um aro. As lentes podem ser fabricadas fazendo passar um varão transparente de PMMA de qualidade õptica atra vês de um orifício de extrusão e revestindo a periferia do varão com uma camada de PMMA colorido ou de outro material eompatível. Outros processos de fabricação podem incluir a introdução de um corante adequado na região exterior do varão, ou ligar-se a região central transparente a um anel de um material colorido por adesão térmica ou outro processo de adesão conhecido. Retirando aros da parte colorida do varão e colocando aros na parte õptica da parte transparente do varão, obtem-se uma lente de peça única com aros coloridos e com uma õptica parcialmente colorida.
A Patente U.S. 4 687 485, atribuída a Lim e col. em 18 de Agosto de 1987, refere uma lente intraocular possuindo aros de posicionamento coloridos. A Patente sugere que essas lentes podem ser obtidas conformando um varão de um polímero adequado, por exemplo polimetacrilato de metilo, centrando o varão num tubo, vazando no tubo uma solução de um iniciador,
monómero e corante, e deixando polimerizar a solução. 0 varão a duas camadas resultantes pode ser cortado em discos que podem ser recortados e maquinados para se obter uma IOL.
A Patente U.S. 3 619 004, atribuida a Kamath em 9 de Novembro de 1971, refere lentes de contacto possuindo um bordo de material plástico que ê mais macio que o poli (4-metil-penteno-1) a partir do qual se forma a parte restante da lente. A Patente sugere que as lentes podem ser preparadas formando um varão de poli(4-metil-penteno-l), mergulhando o varão num recipiente contendo uma solução aquosa de acido acrílico e um inibidor de homopolimerização, submetendo o varão mergulhado a radiações gama para se obter um varão enxertado com um revestimento de polímero de ácido poliacrílico expandido. Podem cortar-se botões a partir do varão compósito, e maquinarem-se lentes a partir dos botões.
Os processos até agora existentes para preparar varões compósitos a partir dos quais se podem maquinar IOL com aros de posicionamento coloridos não têm sido totalmente satisfatórios. Os polímeros acrílicos tal como o PMMA, que ê o material preferido para as IOL, expandem-se na presença de monõme ros acrílicos. Assim, quando se envolve um varão de PMMA com uma mistura de um monõmero de MMA, iniciador, e corante, com a inter são de em seguida se polimerizar o MMA/corante para formar uma parte periférica colorida, o varão de PMMA pode expandir-se até cerca de duas vezes e meia o seu tamanho normal. Neste caso, o MMA e o corante penetram no varão de PMMA de modo a não ser pos sível obter um varão compósito final com duas regiões distintas, uma região transparente central e uma região periférica de côr diferente.
Sumário da Invenção
Foram agora descobertos novos processos para preparar varões compósitos de polímero acrílico possuindo regiões transparentes centrais e regiões periféricas coloridas. De acordo com o processo desta invenção forma-se um produto intermediário envolvendo um varão de um polímero acrílico a partir do qual se pode obter um corpo de lente transparente, claro e com
refracção, com uma solução fluida compreendendo um corante, um monõmero acrílico e um polímero acrílico essencialmente dissolvido nele. 0 produto intermediário ê em seguida submetido a con dições em que a solução se polimeriza para se obter um polímero acrílico originando um varão compósito de um polímero acrílico.
Num segundo processo relacionado desta invenção, forma-se um produto intermediário envolvendo um varão de polímero acrílico com uma mistura de prê-polímeros fluida compreendendo um monõmero acrílico parcialmente polimerizado e um corante. 0 produto intermediário é em seguida submetido a condições em que se completa a polimerização do monõmero acrílico par cialmente polimerizado para se obter o varão de compósito pretendido possuindo duas regiões distintas.
Utilizando qualquer destes processos, podem ser obtidos varões compósitos possuindo duas regiões distintas, uma região central transparente e uma região periférica de côr diferente. Estes varões compósitos podem ser utilizados para serem formadas lentes intraoculares de peça única (IOL) possuindo um corpo central de lente e aros de posicionamento coloridos.
DESCRIÇÃO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO
Os varões compósitos desta invenção são constituídos por polímeros acrílicos. 0 termo polímero acrílico inclui os poliacrilatos de alquilo preferidos, como por exemplo o polimetacrilato de metilo, bem como copolímeros de dois ou mais monómeros acrílicos como por exemplo o metacrilato de metilo e o metacrilato de butilo.
Além disso, o termo polímero acrílico engloba copolímeros de monõmero acrílico com outros monómeros adequados. Em particular, incluem-se copolímeros de monómeros acílicos com monómeros absorventes de ultravioletas conhecidos. Exemplos desses monómeros absorventes de ultravioletas são os 2-hidroxi-5-acriloxifenil-2H-benzotriazois referidos na Patente U.S.
522 311, os 2-(2’-hidroxi-5’-acriloiloxialcoxi-fenil)-2H-benzotriazois referidos na Patente U.S. 4 716 234 e os vinilsililalcoxi arilbenzotriazois referidos na Patente U.S. 4 803 254.
As descobertas referidas nessas três patentes são aqui ineorpo4
Ã
-r;.· *-:ί''' radas como referência. Um monõmero absorvente de ultravioletas particularmente preferido ê o composto 2-(2'-hidroxi-5'-metacrililoxipropil-3’-terc-butilfenil)-5-cloro-2H-benzotriazole. Os absorventes de ultravioletas tais como os que são geralmente utilizados no polímero acrílico a partir do qual se obtem a parte óptica de uma IOL são obtidos a partir de uma proporção de cerca de 0,1 a 10, preferivelmente 1 a 5, e mais preferivelmente cerca de 3% em peso do polímero.
Para se obterem melhores resultados, os monõmeros a partir dos quais se obtem o polímero acrílico são feitos contactar com uma quantidade catalítica de um iniciador de polimerização. Os iniciadores adequados são conhecidos e incluem, por exemplo, diearbonato de bis/ 4-t-butil ciclohexil/perõxido, azobisisobutironitrilo (AIBN), e peroxiêsteres difuneioI nais como por exemplo misturas de peroxineodecanoato de t-amilo
I e 2,5-dimetil-2,5-bis(2-etil hexoil peroxi)hexano. Geralmente os iniciadores são utilizados numa proporção de cerca de 0,01 a 1,00% em peso dos monõmeros totais.
Os corantes que podem ser utilizados na parte periférica colorida dos varões compósitos devem ser solúveis nos monõmeros escolhidos. Exemplos de corantes adequados para utilização com monõmeros acrílicos como por exemplo MMA incluem o corante D&C violeta # 2 e D&C verde #6 (Farmacopeia Norte Americana). A quantidade de corante utilizada não ê crítica, sendo o limite superior geralmente definido pela solubilidade do corante. Têm sido obtidos resultados excelentes utilizando o co rante violeta D&C # 2 numa proporção de cerca de 0,14 a 0,18% em peso da mistura de monõmero em que ele ê dissolvido.
A mistura reaccional dos monõmeros, iniciador e corante opcionalmente aquecido induz a polimerização. A temperatura a que se deve aquecer a mistura, e o tempo de aquecimento, variarão com os monõmeros e iniciadores escolhidos. De uma maneira geral, a polimerização pode ser, contudo, habitualmente completada aquecendo a uma temperatura entre cerca de 40 e 60°C durante um período de tempo de cerca de 20 a 120 horas.
Num dos processos da invenção, pode ser obti• do um varão de polímero acrílico (compreendendo preferivelmente lfe •ss^ÀiTúairciraí'um copolímero que pelo menos um monõmero acrílico e de pelo menos um monõmero absorvente de ultravioletas) a partir do qual se forma um corpo de lente claro, transparente e com refracção envolvendo-o com uma solução compreendendo um polímero acrílico eseencialmente dissolvido numa mistura constituída por um monõmero acrílico e um corante. A quantidade de polímero acrílico essencialmente dissolvido na solução deve ser tal que a solução permaneça fluida mas também deve ser uma quantidade eficaz para inibir a expansão de um polímero acrílico colocado em contacto com essa mistura. A solução tem desejavelmente uma viscosidade compreendida entre cerca de 1500 e 10000 cps (viscosímero de Brookfield). Geralmente, a proporção de polímero acrílico dissol vido na mistura é cerca de 5 a 25% em peso da solução.
Os corantes que podem ser utilizados na parte periférica colorida dos varões compósitos devem ser solúveis nos monõmeros escolhidos. Exemplos de corantes adequados para utilização com monõmeros acrílicos como por exemplo MMA incluem o corante D&C violeta * 2 e D&C verde # 6. A quantidade do corante utilizado não ê crítica, sendo o limite superior geralmen te definido pela solubilidade do corante. Têm sido obtidos resultados excelentes utilizando o D&C violeta 2 numa proporção de cerca de 0,14 a 0,18% em peso da mistura do monõmero em que ele ê dissolvido.
Um processo preferido para preparar a solução compreende submeter-se a condições de polimerização uma mistura de um monõmero ou monõmeros acrílicos desejados, um iniciador e opcionalmente, um corante. O material polimêrico duro resultante pode ser moído para se obter um tamanho de partícula adequado e pode ser em seguida dissolvido numa mistura de monõmero ou monõmeros acrílicos desejados, iniciador e, opcionalmente, corante para se obter a solução fluida corada. Pode-se incorporar o corante nas partículas de PMMA, na mistura de monõmeros em que as partículas são dissolvidas, ou em ambos.
Num segundo processo desta invenção, envolve-se um varão de polímero acrílico com uma mistura fluida de pré -polímeros compreendendo um monõmero acrílico parcialmente poli merizado e um corante. A mistura parcialmente polimerizada de monõmeros e corante pode ser preparada aquecendo os monõmeros e
o corante, preferivelmente na presença de uma quantidade catalítica de iniciador, durante um período de tempo suficiente para parcialmente polimerizar os monómeros mas que ainda mantenha uma mistura reaccional fluida. A temperatura a que se aquece a mistura para induzir a polimerização dependera da duração do aquecimento, e vice versa, mas, de uma maneira geral pode ser obtida uma mistura parcialmente polimerizada aquecendo os monõmeros, o corante e o iniciador durante um período de tempo de cerca de 0,1 a 3 horas a uma temperatura de cerca de 40 a 100°C.
A mistura resultante do pré-polímero deve ter preferivelmente uma viscosidade na gama de cerca de 1500 a 10000 cps. Apõs se ter envolvido um varão óptico com esta mistura do monómero parcialmente polimerizado/corante, o produto resultante ê submetido a condições que completam a polimerização do monómero parcialmente polimerizado. As condições necessárias para completar a polimerização dependerão da extensão a que o monómero jã foi po limerizado, devendo ter-se em atenção que a polimerização total dos monómeros acrílicos ocorrera geralmente após exposição a temperaturas compreendidas entre cerca de 40 e 60°C durante um período de tempo de cerca de 20 a 120 horas.
Os varões compósitos obtidos de acordo com ejs ta invenção podem ser utilizados para preparar as IOL. Colocando aros na parte colorida do varão e colocando a parte óptica na parte transparente do varão, prepara-ee uma lente de peça única com aros coloridos e com uma parte Óptica transparente.
Os processos desta invenção são ainda ilustra dos pelos seguintes exemplos, que pretendem ser apenas ilustrativos e que não limitam o âmbito da invenção.
Exemplo 1
a. Preparação do Varão óptico
Fez-se passar metaerilato de metilo (MMA,
15000 g) através de uma coluna de uma resina bãsica (DH-4, Seien tific Polymer Products, 0,02 g de resina por grama de MMA) durante 15 horas para reduzir a concentração do inibidor (4-meto’ xifenol, MEHQ) para menos de 1 ppm. Carregou-se o MMA não inibi í do (14,544 g) num frasco de 3 bocas de 22 1, equipado com agita7 ί
rtSSS·' ção mecânica e admissão de. azoto. Foram adicionados com uma ligeira purga de azoto e com agitação moderada, 450,4g do monómero absorvente de ultravioletas 2-(2’-hidroxi-5'-metacrililoxi-propil-3'-terc-butilfenil)-5-cloro-2H-benzotriazole (de agora em diante referido como monómero-X) seguido de 7,2968 g do iniciador dicarbonato de bia / 4-t-butil eiclohexil/peroxi/peró xido (Perkadox 16N, vendido por Noury Chemicals). A mistura foi agitada â temperatura ambiente durante 15 minutos para se dar a solução e em seguida filtrou-se utilizando um filtro de Rainin 311500, de 350 ml (equipado com papel Whatman # 3) num recipiente de 22 1 com uma bomba própria de aspiração de ãgua (Co le-Parmer, J-7049-00). Filtrou-se de novo o líquido através de uma membrana de 0,2 jim de Nylon 66 (rainin, 38-111) num recipiente de 22 1 utilizando o aspirador de ãgua. A solução limpa foi purgada com azoto durante 15 segundos utilizando um varão de filtro de Pirex sintetizado. Manteve-se uma cobertura de azoto sobre a solução.
Cortou-se o tubo de Nylon (Nylon 46, 1,13 cm de diâmetro, e 0,066 mm de espessura de parede) em tubos com comprimentos de aproximadamente 1 m e vedaram-se termicamente numa extremidade. Expandiu-se cada tubo vedado utilizando azoto (66 kPa barométricos) e ensaiou-se a vedação com ãgua para detectar fugas. Carregou-se um tubo com uma solução de ΜΜΆ/Χ (aproximadamente 100 g) utilizando uma bomba de precisão (Cole-Parmer modelo J-7616 com uma cabeça J-7002) para se obter um varão acabado com cerca de 91 cm de comprimento. O tubo cheio foi em seguida ligado a uma fonte de azoto (17 kPa barométricos) e vedou-se termicamente sob pressão. O tubo completamente vedado foi suspenso à temperatura ambiente numa estufa. Este processo foi repetido atê a solução de monõmero MMA/X ter sido consumida.
Os tubos vedados foram colocados numa estufa programada de forma a proporcionar os seguintes ciclos de polimerização e de cura: Aquecimento da temperatura ambiente atê 42c C em 0,5 horas; manutenção a 42°C durante 58 horas; aquecimento rãpido a 110°C em 1 hora; manutenção a 110°C durante 4 horas; arrefecimento para 30°C em 2,5 horas. Retirou-se a bainha de Nylon dos varões do polímero resultante que foram em seguida ma8
quinados para se obterem as zonas ópticas.
b. PMMA-Violeta (Mistura de Prê-Polímero)
Carregou-se um frasco de Erlenmeyer de 6 1 equipado com agitação magnética com MMA (4591 g), corante D&C violeta fr 2 (6,9231 g) e iniciador Perkadox ™ 16N (2,3019 g). Agitou-se â temperatura ambiente durante 30 minutos e em seguida filtrou-se através de um papel de Whatman #3 (aspirador de agua). Carregou-se a solução filtrada em tubos de ensaio de tam pa roscada (2,5 x 20 em). Colocaram-se os tubos de ensaio, em camadas, numa estufa e submeteram-se ao seguinte ciclo de polimerização e cura: aquecimento a 65°C em 18 horas; aquecimento rápido a 80°C em 0,5 horas; manutenção a 80°C durante 5 horas; aquecimento rápido a 102°C em 0,5 horas; manutenção a 110°C durante 4 horas; arrefecimento para 30°C em 2,5 horas. Após a polimerização, partiram-se os tubos de ensaio e removeram-se os varões de polímero. Os varões foram em seguida lavados por três vezes com água desionizada e secos em vazio a 70°C.
Os varões de PMMA-violeta foram feitos passar através de um moinho (Cumberland, 284A) equipado com uma rede contendo aberturas de 2,4 mm. Os grânulos produzidos foram peneirados utilizando peneiros de 44= 12 (1,70 mm) e#20 (0,85 mm), e a fracção -12+20 foi utilizada nas operações posteriores (aproximadamente 80% dos grânulos).
Carregou-se um frasco especial de 22 1 equipa do com agitação mecânica pesada, admissão de azoto e uma extrac ção no fundo com MMA (10448 g), corante D&C violeta # 2 (15,6930 TM
g), iniciador Perkadox 16N (6,5493 g) e grânulos de PMMA-violeta preparados como acima referido (2613,8 g). A mistura de pré-polímero foi agitada em azoto à temperatura ambiente durante 60 + 5 minutos.
c. Varões Compósitos
Ambas as extremidades de um tubo de Pyrex (2,5 cm de diâmetro interno x 15 cm de comprimento) foram envolvidos com fita de Têflon, e em seguida uma das extremidades foi equipada com uma tampa de Têflon contendo um varão óptico preparado como referido na secção (a). Carregou-se a mistura de
prê-polímero violeta obtido de (bj acima no tubo (aproximadamen te 64 g) a partir da extracção no fundo do frasco. Prendeu-se uma segunda capa ao molde que foi em seguida vedado e colocou-se o varão numa estufa mantida a 65°C. Submeteu-se em seguida o molde ao seguinte ciclo de polimerização e cura: 18 horas a 65° C; aquecimento rápido a 80°C em 0,5 horas; manutenção a 80°C du rante 5 horas; aquecimento rápido a 110°C em 0,5 horas; manuten ção a 32°C durante 4 horas; arrefecimento para 80°C em 2,5 horas. Os varões compósitos foram em seguida retirados â força dos moldes de Pyrex e verificou-se que possuíam uma região central õptica transparente e uma região periférica de cõr violeta.
Exemplo 2
a. PMMA Violeta (Mistura de Prê-polímero)
Carregou-se um recipiente de mistura com meta ; crilato de metilo (MMA), (51909 + 10 g) e iniciou-se a agitação. Introduziram-se corante D&C violeta (7,8 + 0,3 g) e iniciador misto (2,6 g de peroxineodecanoato de t-amilo (Lupersol 546-M75, Pennwalt Chemicals) e foram adicionados x + 0,3 g de 2,5-dimei til-2,5-bis(2-etilo hexoil peroxi)hexano (USP-245 (Farmacopeia Norte-Americana), Witco Chemical)). Fechou-se a admissão e continuou-se a agitação â temperatura ambiente durante 15 minutos. Sem se interromper a agitação, aliviou-se um pouco a admissão para permitir o alívio de pressão e enrroscaram-se os tubos de ensaio (2,5 x 30 cm) que foram cheios (aproximadamente 54 gramas cada) através válvula de descarga do recipiente. Os tubos de ensaio foram colocados em câmaras na estufa e submetidos ao seguinte ciclo de polimerização e cura: 60°C durante 0,5 horas; aquecimento rápido para 45°C em 0,25 horas; manutenção a 45°C i durante 17,0 horas; aquecimento rápido para 110°C durante 5,0 i horas; manutenção a 110°C durante 4,0 horas; arrefecimento para
30°C em 2,0 horas. Apõs a polimerização, partiram-se os tubos de ensaio e removeram-se os varões de polímero. Os varões foram lavados por duas vezes com ãgua corrente, e em seguida com ãgua • o . destilada e foram secos numa estufa em vazio a 65 + 5 C durante ’ 3 a 8 horas.
Os varões de PMMA-violeta foram feitos passar através de um moinho (Cumberland, 284A) equipado com uma rede contendo aberturas de 2,4 mm. Os grânulos obtidos foram peneirados utilizando peneiros # 12 (1,70 mm) e#20 (0,85 mm). Os grâ nulos grosseiros (+12) foram novamente moídos e continuou-se a peneiração atê todo o material passar através do peneiro #12. Utilizou-se a fracção -12 +20 nas operações posteriores (aproximadamente 80% dos grânulos).
Carregou-se um recipiente de mistura com MMA (11700 + 25 g) e iniciou-se a agitação. Carregou-se o corante D&C violeta#2 (18,2 g + 0,6 g) iniciador misto (18,2 g de pero xineodecanoato de t-amilo +0,6 g de 2,5-dimetil-2,5-bis(2-etil hexoil peroxil)hexano, aproximadamente 9,8 ml) e foram adicionados grânulos de PMMA violeta (1303 + 25 g) . A admissão foi fe chada e continuou-se a agitação â temperatura ambiente atê que a viscosidade a 6 rpm fosse de 2500-6500 cps (viscosidade Brook field) (24 a 72 horas).
b. Varões Compósitos
Envolveu-se uma extremidade de um tubo de Pyrex (2,8 cm de diâmetro externo x 2,5 cm de diâmetro interno x 15 cm comprimento) com uma fita de Teflon de 44 + 1 cm e foi montada uma tampa de Teflon no tubo. Envolveu-se a extremidade oposta do tubo com fita de Teflon de 18 + 1 cm. Preparou-se uma solução de lecitina/hexano deitando lecitina (24 + 1 g) numa garrafa de 1 1 de vidro castanho cop tampa roscada, em seguida adicionou-se hexano (800 + 1 g) e agitou-se a mistura resultante para dissolver bem a lecitina. Encheram-se moldes com a solução de lecitina/hexano e em seguida inverteram-se para vazar a solução. Deixaram-se os moldes em repouso na posição invertida durante um mínimo de 3 horas para secagem. Após secagem, ins^ talaram-se cuidadosamente varões ópticos transparentes (preparados, por exemplo, como no Exemplo 1, parte a) no centro de ca da molde, sem contacto do varão óptico com a superfície do molde revestida com lecitina. Os moldes foram em seguida cheios com xarope de PMMA violeta (mistura do pré-polímero da parte
tf (a)) e tapados com tampas de Teflon. Os moldes cheios foram colocados numa estufa à temperatura ambiente e em seguida foram submetidos ao mesmo ciclo de polimerização/cura acima descrito na parte (a) deste Exemplo. Os varões curados foram forçados a sair do molde e foram armazenados. Eles possuiam duas regiões claramente distintas, uma região central transparente õptica e uma região periférica de côr violeta.
Exemplo 3
Oarregou-se um frasco de Erlenmeyer com 100 partes de MMA (inibido com 10 ppm de MEHQ), 0,15 partes de corante violeta (D&C violeta 2), 0,04 partes de peroxineodecanoato de t-amilo e 0,01 partes de 2,5-dimetil-2,5-bis (2-etil hexoil peroxi)hexano. Agitou-se a mistura atê se obter uma solução homogénea e em seguida deitou-se a mistura em moldes (tal como usados, por exemplo, no Exemplo 1 (c)). Os moldes foram colocados numa estufa prê-aquecida (60°C) durante 90 minutos.
Em seguida os moldes foram retirados da estufa e foram em seguida neles inseridos verões ópticos de 8,5 mm. Continuou-se a polimerização numa estufa programada da forma seguinte: 45°C durante 17 horas; aquecimento rápido a 110°C em 5 horas; 110°C durante 4 horas; arrefecimento para 30°C em 2 horas. Os varões resultantes tinham zonas sem corantes de 7,1 mm e 1% de resíduo de MMA.
Exemplo 4
Carregou-se um recipiente com MMA (250 g) e iniciou-se a agitação. Adicionaram-se corante D&C violeta #2 TM (0,375 g) e Perkadox 16N (0,125 g) . Agitou-se a solução com aquecimento moderado (a aproximadamente 40°C) e em seguida carregou-se em tubos de ensaio com tampa roscada (2,5 x 20 cm). Co locaram-se os tubos de ensaio numa estufa mantida a 100°C e man tiveram-se a essa temperatura durante 1 hora.
Após se removerem os tubos de ensaio da estufa, carregou-se o pré-polímero viscoso nele contido em dois mol
^sasíCB?3·des de vidro preparados (por exemplo os utilizados no Exemplo (a) equipado com varões ópticos (9,5 mm, preparados por exemplo, como no Exemplo 1 (a)). Os moldes foram montados em dispositivos e submetidos a um ciclo de polimerização/eura dã forma seguinte: 100°C durante duas horas; aquecimento rápido para 80° C durante 1,5 horas; manutenção a 80°C durante 15 horas; aquecimento rápido a 100°C em 0,7 horas; manutenção a 100°C durante horas; aquecimento rápido para 130°C em 1,5 horas; manutenção a 130°C durante 3 horas; arrefecimento para 25°C em 1,5 horas. Os varões resultantes tinham uma zona livre de corante central com um diâmetro médio de 7,51 + 0,11 mm.
Exemplo 5
Carregou-se um recipiente com MMA (50 g) e iniciou-se a agitação. Adicionaram-se o corante D&C violeta #2 (0,075 g) e AIBN (0,025 g). Agitou-se a solução violeta com aquecimento moderado (a aproximadamente 40°C). Carregou-se em seguida a solução em tubos de ensaio de tampa roscada (2,5 x 20 cm) e colocaram-se num banho de água a temperatura constante mantido a 65°C. O banho de água foi mantido a 65°C durante 3,5 horas.
Após se removerem os tubos de ensaio do banho de água, carregou-se a solução viscosa num molde preparado (por exemplo como no Exemplo 1 (a)) equipado com um varão óptico (11,0 mm, preparado, por exemplo, como no Exemplo 1 (a)). O mol de foi montado num dispositivo de suporte e colocado num banho de água a 55°C, onde foi mantido durante 17 horas. O molde foi em seguida colocado numa estufa a 80°C durante duas horas, a 100°C durante 2 horas, e a 130°C durante 3 horas, antes de se arrefecer para a temperatura ambiente. O varão compósito resultante tinha uma zona central sem corante com um diâmetro médio de 9,76 + 0,10 mm.
Claims (1)
- REIVINDICAÇÕESProcesso para a preparação de um varão compõ sito compreendendo uma região central transparente e uma região periférica de uma côr diferente caraeterizado por (a) envolver-se um varão de um primeiro polímero acrílico transparente com uma solução fluida compreendendo um monõmero acrílico, um corante e um segundo polímero acrílico substancialrnente dissolvido nele, e (b) submeter-se o produto obtido na fase (a) a condições adequadas para induzir a polimerização do referido monómero acrílico.- 2a Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o primeiro polímero acrílico compreender um copolímero de metaerilato de metilo e pelo menos um monõmero absorvente de UV.- 3a Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o referido monõmero absorvente de UV ser o 2-(2 -hidroxi-51-metacriloxipropil-3'-terc-butilfenil)-5-cloro-2H-benzotriazole.- 4a Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o referido segundo polímero acrílico ser o poli metaerilato de metilo e o referido monõmero acrílico ser o metacrilato de metilo.- 5a Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o referido corante ser ezeolhido de entre o gru po consistindo em corantes D&C violeta ## 2 e D&C verde 6 (Farmacopeia Norte-Americana).13 Processo de aeordo com a reivindicação 1, caracterizado por a referida mistura de prê-polímero compreender cerca de 0,14 a 0,18% em peso de corante.- 7a Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a referida mistura de prê-polímero compreender ainda uma quantidade catalítica de um iniciador de polimerização.- 8a Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a referida mistura de prê-polímero compreender cerca de 5 a 25% em peso do referido polímero acrílico dissolvi do.- 9a Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a referida mistura de prê-polímero ter uma viscosidade entre cerca de 1500 e 10000 cps.- 10a Processo para a preparação de um varão compósito contendo uma região central transparente e uma região peri férica com uma cór diferente caracterizado por (a) envolver-se o varão de um polímero acrílico transparente com uma mistura fluida compreendendo um monómero acrílico parcialmente polimerizado e um corante, e (b) submeter-se o produto obtido na fase (a) a condições adequadas para induzir a polimerização do referido monómero acrílico.- 11a Processo de acordo com a reivindicação 10, ca racterizado por o referido polímero acrílico compreender um copolímero de metacrilato de metilo e pelo menos um monómero absorvente de UV.Processo de acordo com a reivindicação 11, ca racterizado por o referido monõmero absorvente de UV ser o 2- (2'-hidroxi-5'-metacrililoxipropil-3'-terc-butilfenil)-5-cloro -2H-benzotriazole.- 13a Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por o referido monõmero acrílico ser o metacrilato de metilo.- 14a Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por o referido corante ser escolhido de entre o grupo consistindo em D&C violeta#4 2 e D&C verde##6 (Farmacopeia Norte-Americana).- 15aProcesso de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por a referida mistura fluida compreender cerca de 0,14 a 0,18% em peso de corante.- 16a Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por a referida mistura fluida compreender ainda uma quantidade catalítica de um iniciador de polimerização.- 17a Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por a referida mistura fluida ter uma viscosidade entre cerca de 1500 e 10000 cps.- 18a Processo para o fabrico de uma lente intra-ocular contendo um corpo central de lente e aros de posicionamento que se estendem radialmente a partir dela, sendo os referidos aros de posicionamento de uma côr diferente em relação à do corpo central de lente, caracterizado por se armarem as refe ridas lentes a partir de um varão de compósito preparado de a15 icordo com a reivindicação 1 de forma a que os referidos aros sejam armados na região periférica do referido varão de compósito e o referido corpo central de lente seja armado a partir da referida região central do referido varão de compósito.- 19a Processo para o fabrico de uma lente intra-ocular contendo um corpo central de lente e aros de posicionamento que se estendem radialmente a partir dela, sendo os referidos aros de posicionamento de uma côr diferente em relação â do corpo central de lente, caracterizado por se formarem as referidas lentes a partir de um varão de compósito preparado de acordo com a reivindicação 10 de forma a que os referidos aros sejam formados na região periférica do referido varão compósito e o referido corpo central de lente seja formado a partir da referida região central do referido varão compósito.A requerente reivindica a prioridade do pedido norte-americano apresentado em 31 de Agosto de 1989, sob o número de série 401,368.
Applications Claiming Priority (1)
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| US07/401,368 US5089180A (en) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Method of preparing composite single-piece intraocular lenses with colored haptics |
Publications (2)
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|---|---|
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| PT95149B true PT95149B (pt) | 1997-09-30 |
Family
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|---|---|---|---|
| PT95149A PT95149B (pt) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Processo para a preparacao de varoes de um polimero composito uteis para o fabrico de lentes intra-oculares de peca unica com zonas coloridas |
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Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5217491A (en) * | 1990-12-27 | 1993-06-08 | American Cyanamid Company | Composite intraocular lens |
| US5246634A (en) * | 1992-01-24 | 1993-09-21 | Menicon Co., Ltd. | Process for producing intraocular lens |
| US5252262A (en) * | 1992-02-11 | 1993-10-12 | Nestle S.A. | Method of attaching a haptic to an optic of an intraocular lens |
| US5282853A (en) * | 1992-09-29 | 1994-02-01 | Iolab Corporation | Intraocular lens with resilient haptics |
| US6585768B2 (en) * | 1997-12-02 | 2003-07-01 | Hoya Healthcare Corporation | Intraocular lenses and process for the producing molded-in type intraocular lenses |
| US9248614B2 (en) * | 2004-06-30 | 2016-02-02 | Novartis Ag | Method for lathing silicone hydrogel lenses |
| US8308800B2 (en) | 2010-04-09 | 2012-11-13 | Chu Milton W | Intraocular lenses with high contrast haptics, materials, and methods |
| US9277988B1 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-08 | Milton W. Chu | Intraocular lenses with quantum dots |
| TW201831924A (zh) * | 2017-02-24 | 2018-09-01 | 鴻海精密工業股份有限公司 | 眼用鏡片、人工晶狀體及眼用鏡片製作方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3454332A (en) * | 1966-11-03 | 1969-07-08 | Robert Siegel | Corneal plastic contact lens with colored peripheral zone |
| US3619044A (en) * | 1970-02-18 | 1971-11-09 | American Optical Corp | Rigid gas permeable contact lens with softer edge portion |
| US4093361A (en) * | 1971-11-15 | 1978-06-06 | Precision Cosmet Co., Inc. | Composite prosthetic polymeric devices |
| US4121885A (en) * | 1974-04-29 | 1978-10-24 | Precision Cosmet Co., Inc. | Method to produce a composite contact lens |
| US4102567A (en) * | 1976-09-13 | 1978-07-25 | American Optical Corporation | Material for fabrication of artificial intraocular lenses and hard contact lenses |
| US4638025A (en) * | 1982-02-08 | 1987-01-20 | Color Optics, Ltd. | Method of pigmenting water-absorbable plastic and products therefrom |
| US4558931A (en) * | 1982-04-02 | 1985-12-17 | Color Optics, Ltd. (Partnership) | Colored soft contact lens |
| US4636212A (en) * | 1982-05-10 | 1987-01-13 | Optical Radiation Corporation | Ultraviolet radiation absorbing intraocular lens |
| US4472327A (en) * | 1983-01-31 | 1984-09-18 | Neefe Charles W | Method of making hydrogel cosmetic contact lenses |
| US4528311A (en) * | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
| US4774036A (en) * | 1985-08-01 | 1988-09-27 | Dennis T. Grendahl | Method of making an intraocular lens |
| US4676791A (en) * | 1985-08-01 | 1987-06-30 | Surgidev Corporation | Intraocular lens and method for making same |
| US4961746A (en) * | 1985-08-23 | 1990-10-09 | American Cyanamid Company | Intraocular lens with colored legs and method of making |
| US4687485A (en) * | 1985-08-23 | 1987-08-18 | Barnes-Hind, Inc. | Intraocular lens with leg means having compressible regions and/or color |
| GB2181355A (en) * | 1985-10-15 | 1987-04-23 | Storz Instr Co | Lens implant |
| US4716234A (en) * | 1986-12-01 | 1987-12-29 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole |
| US4803254A (en) * | 1987-03-11 | 1989-02-07 | Iolab Corporation | Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom |
| US4813956A (en) * | 1987-04-03 | 1989-03-21 | Ioptex Research, Inc. | Method of forming single-piece intraocular lens and core member and lens formed thereby |
| JPH027954A (ja) * | 1988-03-04 | 1990-01-11 | Alcon Surgical Inc | 着色周辺部付きレンズの製造方法 |
-
1989
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-
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