JPH03150113A - 着色した触覚を有する単一片の眼内レンズの製造に有用な複合ポリマー棒材の製造方法 - Google Patents

着色した触覚を有する単一片の眼内レンズの製造に有用な複合ポリマー棒材の製造方法

Info

Publication number
JPH03150113A
JPH03150113A JP2228476A JP22847690A JPH03150113A JP H03150113 A JPH03150113 A JP H03150113A JP 2228476 A JP2228476 A JP 2228476A JP 22847690 A JP22847690 A JP 22847690A JP H03150113 A JPH03150113 A JP H03150113A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
monomer
dye
acrylic polymer
acrylic
lens body
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2228476A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2997023B2 (ja
Inventor
Gary B Dunks
ゲイリイ・バー・ダンクス
Akira Yamada
アキラ・ヤマダ
Oh-Seung Kwon
オー―セウン・クウオン
Andrea Borgelt
アンドレア・ボージエルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Iolab Corp
Original Assignee
Iolab Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Iolab Corp filed Critical Iolab Corp
Publication of JPH03150113A publication Critical patent/JPH03150113A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2997023B2 publication Critical patent/JP2997023B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14Macromolecular materials
    • A61L27/16Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/02Artificial eyes from organic plastic material
    • B29D11/023Implants for natural eyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16Intraocular lenses
    • A61F2002/1681Intraocular lenses having supporting structure for lens, e.g. haptics
    • A61F2002/1683Intraocular lenses having supporting structure for lens, e.g. haptics having filiform haptics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C35/00Heating, cooling or curing, e.g. crosslinking or vulcanising; Apparatus therefor
    • B29C35/02Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould
    • B29C35/08Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation
    • B29C35/0805Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation using electromagnetic radiation
    • B29C2035/0827Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation using electromagnetic radiation using UV radiation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29KINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2033/00Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、アクリル系樹脂の複合棒材、即ち無色または
透明の中心部分と暗色の周辺をとり巻く部分とからなる
上記棒材を製作する方法に関する。
本発明に従って作られる複合棒材は、中心のレンズ体と
適切な位置にある着色した輪(loop)とを有する単
一片の眼内レンズ(IOL)を造るために使用すること
ができる。
本発明を要約すると、透明な中心部分と着色した周辺部
分とを有する複合アクリル系ポリマー棒材が、アクリル
系モノマーと、染料と、それに溶解したアクリル系ポリ
マー21から成る流動可能な溶液で取り巻かれたアクリ
ル系ポリマーの棒材を重合条件下に置くことによって製
造される。或いは、部分的に重合させたアクリル系モノ
マーと染料とから成る流動可能な111合物で取り巻か
れたアクリル系ポリマーの棒材を重合条件下に置く。
発明の背景 ポリマーであるポリメタアクリル酸メチル(PMMA)
から通常製造されるところの単一片のIOLは、目の前
および後の眼房の西方へのはめ込み用として広く用いら
れている。このIOLは通常、方射状に広がるように適
切位置に配した輪を有する中心レンズ体からなっている
。全体として、透明で無色の材料から製作されたIOL
は、はめる時目で見つけたり手で扱うのが困難であるこ
とは認識されており、着色した材料の適切な位置に配し
た輪を形成する提案が成された。分離しており適切な位
置にある着色した輪を有する数多くのIOLが上布され
た。適切な位置にある着色した輪を有する単一片のIO
Lを製造する方法も提案された。
1989年3月21日Guptaに与えられた米国特許
4,813.956では、着色したポリメタアクリル酸
メチルの薄いシートを作成し、このシートから芯を取り
除き、そこに穴を開け、この穴に透明もしくは異なった
色のPMMA材料を充填し、該シートおよび充填した穴
から成る着色した、そして透明もしくは異なった色のP
MMA材料を重合させ、PMMA材料から成る内部の円
形部分および着色したPMMA材料から成る外周の領域
を各々有する重合したシートから中心コア部材を切り取
り、PMMA材料から成る中心のレンズ体と、この中心
のレンズ体と一体となり、そこから広がり適切な位置に
ある着色したPMMA製の輪と、を有するコア部材から
単一片の眼内レンズを機械で製造する段階から成る単一
片の眼内レンズの製作方法が記載されている。
それぞれ1987年6月30日−および1988年9月
27日にしeMasterに与えられた米国特許4゜6
76.791および4,774.036には、着色した
環状または端の枠を有するIOLが記載されている。該
レンズは、眼鏡の品質を有するPMMA製の透明な棒材
を押し出しのオリアイスを通して通過させ、この棒材の
回りに着色したPMMAまたは他の適合し得る材料の層
で覆うことによって、製作することができる。作製の他
の方法には、棒材の外殻に適切な染料を導入するか、ま
たは透明な中心部分を着色した材料の輪に、熱もしくは
接着剤的接着または他の公知の方法で結合させる方法が
含まれる。棒材の着色した部分から旋盤で輪を作り棒材
の透明な部分から旋盤で眼鏡の部分を作ることによって
、着色した輪と部分的に着色した眼鏡部分とを有する単
一片のレンズが、そこでは製造されている。
1987年8月18日Li−他に与えられた米国特許4
,687.485には、適切な位置にある着色した支持
物を有する眼内レンズが記載されている。この特許では
、ポリメタアクリル酸メチルのような適当なポリマーの
棒材を製作し、この棒材を管の中心に置き、その管の中
に開始剤、モノマーおよび染料の溶液を注ぎ込み、そし
てその溶液を重合させる方法で、上記レンズが作られる
ことが提案されている。この結果として得られる二層の
棒材は、旋盤で切断され機械にかけられる盤状に切断さ
れ、IOLを製作することができる。
1971年11月9日Kamathに与えられた米国特
許3,619.004には、レンズの残りの部分を形成
しているポリ(4−メチルペンテン−1)よりも柔らか
い可塑性材料の端を有するコンタクトレンズが記載され
ている。この特許では、ポリ(4−メチルペンテン−1
)の棒材を作り、この棒材を、アクリル酸とホモポリマ
ー化開始剤との水溶液が入っている槽の中に浸し、この
浸した棒材にガンマ照射を行ない、膨張したポリアクリ
ル酸製のポリマー被榎を有するグラフト化した棒材を得
る方法でレンズが製造されるという提案がある。この複
合棒材からボタン状物が切り取られ、そしてレンズがこ
のボタン状物から機械で作られる。
機械加工できる適切な位置にある着色した輪を有するI
OL製造用複合棒材を製造するための前述した方法は、
完全には満足し得るものではなかった。IOL用として
選択された材料であるところのPMMAのようなアクリ
ル系ポリマー類は、アクリル系モノマー類の存在下膨張
する。従って、PMMA製の棒材をMMAモノマー、開
始剤、および染料(その後MMA/染料を重合させ着色
した周辺部を形成する意図で)で取り巻くと、そのPM
MA製棒材は、その通常の大きさの約2.5倍に膨れ上
がる。もちろんそうなるこtは、二種の異なる部分、即
ち透明な中心の部分と異なる色の周辺の部分を有する最
終的複合棒材を得ることがてさないぐらいに、MMAと
染料がPMMA棒材に浸み込むからである。
本発明の概要 透明な中心部分上着色した周辺部分とを有する複合アク
リル系ポリマー棒材の新規な製造方法を見出した。本発
明の一つの方法に従えば、透明ですき通っており屈折性
のレンズ体を形作ることができるアクリル系ポリマーの
棒材を、染料、アクリルモノマーおよびそれに本質的に
溶解したアクリル系ポリマーから成る流動可能な溶液で
取り巻くことによって中間生成物が製造される。その後
この中間生成物を、該溶液が重合しアクリル系ポリマー
に成る条件下に置き、複合アクリル系ポリマー棒材が得
られる。
本発明に関する二番目の方法において、アクリル系ポリ
マーの棒材を、部分的に重合させたアクリル系モノマー
と染料とから成る流動可能なプレポリマー混合物で取り
巻くことで中間生成物を製造する。その後この中間生成
物を、該部分重合アクリル系モノマーの重合が完結する
条件下に置き、二つの興なる部分を有する所望の複合棒
材が得られる。
これらの方法のいずれかを用いて、二つの異なる部分、
即ち透明な中心部分と異る色の周辺部分とを有する複合
棒材が得られる。これらの複合棒材を、中心のレンズ体
と適切な位置にある着色した輪とを有する単一片眼内レ
ンズ(IOL)製造用として用いることができる。
発明の詳細な説明 本発明の複合棒材はアクリル系ポリマーから成っている
。言葉アクリル系ポリマー”には、好適なポリアクリル
酸アルキル類、例えばポリメタアクリル酸メチル、並び
にメタアクリル酸メチルおよびメタアクリル酸ブチルの
ような2以上のアクリル系モノマー類のコポリマ一類が
含まれる。
更に、言葉アクリル系ポリマー”には、他の適切なモノ
マ一類とアクリル系モノマーとの共重合体が包含される
。特に、アクリル系千ツマ−類2本技術で知られている
ような紫外線を吸収するモノマ一類との共重合体が含ま
れる。上記紫外線を吸収するモノマ一類の例は、米国特
許4.528.311に記載される2−ヒドロキク−5
−アクリルオキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール
類、米国特許4,716.234に記載される2−(2
′−ヒドロキシ−5′−アクリロイルオキシアルコキシ
−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール類、並びに米
国特許4.803.254に記載されるビニルシリルア
ルコキシアリールベンゾトリアゾール類である。このよ
うな三特許の発明は、それにより参照の中に入れられる
。特に好適な紫外線を吸収するモノマ一類は、化合物2
−(2一ヒドロキシ−5′−メタアクリルオキシブaビ
ル−3−第三ブチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベ
ンゾトリアゾールである。これらのような紫外線吸収剤
類は、IOLの限鏡部分を構成しているアクリルポリマ
ー中1;ポリマーの約0.1〜10.好適には1〜5、
最も好適には約3重量%の量で一般に配合される。
最良の結果が、アクリル系ポリマーを生成するモノマー
(類)を触媒量の重合開始剤に接触させる時得られる。
適切な開始剤類は本技術で公知であり、そして例えばビ
ス14−t−ブチルシクロヘキシルJパーオキシジカー
ボネート、アゾビスイソブチロニトリル(A I BN
) 、−および二官能パーオキシエステル類、例えばパ
ーオキシネオデカンIIt−アミルと2.5−ジメチル
−2,5−ビス(2−エチルへキソイルバーオキシ)ヘ
キサンの混合物が含まれる。一般に開始剤は食上ツマ−
の約101〜1−00重量%の量で用いられる。
複合棒材の着色した周辺部分に用いられ得る染料は選択
されたモノマー(類)に溶解すべきである。MMAのよ
うなアクリル系モノマー頚と一緒に用いるのに適した染
料の例には、D&Cバイオレット#2およびD&Cグリ
ーン#6が含まれる。
用いられる染料の量は重要ではなく、−上限は一般に染
料の溶解性によって決められる。溶解するモノマー混合
物の約0.14〜0.18重量%の量でD&Cバイオレ
ット#2を用いた時優れた結果が得られた。
モノマー(類)、開始剤および任意に染料の反応混合物
を加熱して重合を誘発する。混合物の加熱されるべき温
度および加熱の時間は、選択されたモノマ一類と開始剤
によって変化する。しかしながら一般的に言えば、重合
は約20〜120時間の間、約40〜60℃の温度に加
熱することで通常完結させられる。
本発明の一つの方法において、透明ですき通った屈折性
レンズ体を形作ることが可能なアクリル系ポリマー(好
適には少なくとも一種のアクリル系モノマーと少なくと
も一種の紫外線を吸収するモノマーとのコポリマーから
成る)の棒材を、アクリル系モノマーと染料とから成る
混合物中に本質的に溶解させたアクリル系ポリマーから
成る溶液で取り巻く。該溶液に本質的に溶解するアクリ
ル系ポリマーの量は、その溶液が流動し得るままである
がまたその混合物と接触しているアクリル系ポリマーの
膨張を阻止するに有効な量であるものとする。該溶液は
、望ましくは約1500〜IO,000cpsの粘度(
Broofield粘度計)を有する。一般に、該混合
物に溶解するアクリル系ポリマーの量は、溶液の約5〜
25重量%である。
複合棒材の着色した周辺部分に用いられてもよい染料は
、選択したモノマー(類)中に溶解するものとする。M
MAのようなアクリル系モノマー類と一緒に用いるのに
適切な染料の例には、D&Cバイオレット#28よびD
&Cグリーン#6が含まれる。用いる染料の量は重要で
なく、上限は一般に染料の溶解性によって決められる。
溶解するモノマー混合物の約0.14〜0.18重量%
の量でD&Cバイオレット#2を用いる時優れた結果が
得られた。
該溶液を調製するための好適な方法は、望ましいアクリ
ル系モノマーまたはモノマ一類と開始剤と、任意に染料
との混合物を重合条件下におくことを含む。結果として
得られる堅いポリマー状の材料は適切な粒子の大きさに
粉砕されてもよく、そしてその後、所望のアクリル系モ
ノマーまたはモノマ一類と、開始剤と、任意に染料との
混合物中に溶解させ、流動可能な着色した溶液が得られ
る。この染料を、PMMA粒子中、またはこれらの粒子
が溶解するモノマー混合物中、またはそれらの両方に混
合してもよい。
本発明の二番目の方法において、アクリル系ポリマー棒
材を、部分重合されたアクリル系モノマーと染料とから
成る流動可能なプレポリマー混合物で取り巻く。モノマ
ー(類)および染料の部分的に重合させた混合物は、モ
ノマ一類と染料とを、好適には触媒量の開始剤の存在下
、モノマ一類を部分的に重合させるが、しかしまだ反応
混合物が流動性を保持しているのに充分な時間、加熱さ
せることによって製造されてもよい。重合を誘発するた
めに混合物を加熱する温度は加熱時間に依存するが、逆
にそして一般的に言えば、適切な部分重合混合物は、モ
ノマー(類)、染料および開始剤を約0.1〜3時間の
間約40〜100℃の温度で加熱することによって得る
ことができる。結果として得られるプレポリマー混合物
は、好適には約1500=10000cpsの範囲の粘
度を有している。眼鏡用棒材を、該部分重合させた七l
マー/染料混合物で覆った後、この得られた生成物を、
部分的に重合しているモノマーの重合を完結させる条件
下に置く。重合を完結するために必要な条件は、核上ツ
マ−が既に重合させられている度合に依存し、アクリル
系モノマー(類)は全重合は一般に約20〜120時間
の間約40〜60℃の温度に暴露することで生じること
に注意すべきである。
本発明に従って製造された複合棒材は、IOLを作るた
めに用いることができる。この棒材の着色した部文から
旋盤で輪を作りそしてこの棒材の透明な部分から眼鏡部
を旋盤で作ることによって、着色した輪と透明な眼鏡部
を有する単一片のレンズが製造される。
本発明の方法は、更に説明する目的のためのみであり、
範囲を制限するものでないところの下記の実施例によっ
て説明される。
実施例1 8、光学用棒材の合成 抑flJ剤c4−メトキシフェノール、MEHQ)をl
ppm未満の濃度に減少させるため、メタアクリル酸メ
チル(MMA% 15000jF)を、15時間にわた
って塩基性樹脂のカラム(DH−4、Scientif
ic Poly+wer Products、 MMA
のダラム当り0.021の樹脂)に通した。抑制されて
いないMuA(145441)を、機械的撹拌および窒
素導入管の備わった21の3つロフラスコに入れた。ゆ
るやかな窒素パージ下、ゆるやかに撹拌しながら、45
0.4jlの紫外線を吸収するモノマー、2−(2−ヒ
ドaキシ−5′−メタアクリルオキシプロピル−3′−
第三ブチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリ
アゾール(以下X−モノマー”と呼ぶ)を加え、続いて
フ。
29682のビス[4−t−ブチルシクロヘキシル1パ
ーオキシジカーボネート開始剤(Perkadox・1
6 N 、 Noury Chesicalsから入手
)を加えた。この混合物を周囲温度で15分間撹拌して
溶液を作り、そしてその後、内蔵の水アスピレータ−ポ
ンプ(Cole−Parw+er、 J −) 049
 00)の付いた22eの受器中l;、Rainin3
11500.35−0@aのフィルター(Whatws
an# 3ペーパーの備わりた)を用いて濾過した。こ
の濾液を再び、水アスピレータ−を用いて22mの受器
中に0.2Pmのナイロン66膜(Rainin38−
111 )を通して濾過した。このきれいにした溶液に
、コースフリットバイレックス濾過体を用いて、15秒
間窒素をふきかけた。窒素の覆いを溶液上に保持した。
ナイロンチューブ(ナイロン−6、直径it3 cwa
、壁の厚さ0.066■■)を約11.の長さに切り一
方の端を熱で閉じた。各々の閉じたチューブを窒素(9
−5psig)を用いて膨張させ、そして水中でシール
の濡れテストを行なった。約91cmの長さの最終棒材
を与えるため、計量ポンプ(J−7002ヘッドの備わ
ったCole Parser modelJ−7616
)を用に テM M A / X モ/ ?−溶液(約
1007)をチューブ1こ充填した。充填させたチュー
ブをその後、窒素供給源(2、5psig)に取り付け
、加圧下熱的に密封した。この完全に密封したチューブ
を、周囲温度でオーブン中につるした。MMA/Xモノ
マー溶液が消費されるまで、この工程を繰り返した。
この密封したチューブを、下記の重合および硬化サイク
ルを与えるようにプログラムされたオーブン中に置いた
:周囲温度から42℃に0.5時間かけて加熱:58時
間42℃を保持;1時間かけて110℃に上昇させ:4
時間110℃を保持し:2,5時間かけて30℃に冷却
する。ナイロンチューブを、結果として得られるポリマ
ー棒材から取りはずし、この棒材を機械加工して光学部
分を得た。
b、バイオレット−PMMA (プレポリマー混合物) マグネチック撹拌機が備わった6gのエルレンマイヤー
 フラスコに、MuA(45912)、D&Cバイオレ
ット#2染料(6,92311)およびPerkado
x@l 6 N開始剤(2,3019F>を入れた。こ
の混合物を30分間周囲温度で撹拌した後、Whats
an# 3ペーバー(水アスピレータ−)を通して濾過
した。この濾過した溶液を、ねじ込みぶたの付いた試験
管(2−5X20c■)に入れた。架台中の試験管をオ
ーブンに入れ、下記の重合および硬化サイクルに従わせ
た=65℃で18時間加熱:0.5時間かけて80℃に
上昇させ;80℃で5時間保持し:0.5時間かけてl
lO℃に上昇させ:4時間110℃に保持し:2゜5時
間かけて30℃に冷却する。重合の後、この試験管を壊
し、ポリマー棒材を取り出した。この棒材を脱イオン水
で3回洗浄し、真空中70℃で乾燥した。
このバイオレット−PMMA棒材を、2−4mw1の開
口を有するスクリーンの備わった粉砕機(Cu醜ber
land、 284 A) J:通した。製造された粒
子を、#12(1−70m−)と#20(0,85■■
)のスクリーンを用いてふるい分けし、この−12+2
0の両分を次の操作に用いた(約80%の粒子)。
強力機械的撹拌機、、窒素導入管および底部取り出し口
の備わった特別な22aフラスコに、 MMA(104
481)、D&Cバイオレット#2染料(15−693
02) 、Perkadox”16N開始剤(ロー54
932)および上で製造したバイオレット−PMMA粒
子(2613Jjl)を入れた。
プレポリマー混合物を、窒素下周囲温度で60±5分間
撹拌した。
C,複合棒材 パイレックスチューブ(内径2.5cmX長さ15cm
)の両端をテフロンテープで巻き、そして1つの端に前
記(、)で製造した光学用棒材を付けたテフロン製のふ
たを合わせた。上記缶)からのバイオレットプレポリマ
ー混合物を、フラスコの底部の取出し口から、該チュー
ブに入れた(約647)。
密封された鋳型を二番目のふたでしつかり締め、そして
この棒材を65℃に保持されたオープン中に入れる。そ
の後この鋳型を下記の重合および硬化サイクルに従わせ
た:65℃で18時間:0゜5時間かけて80℃に上昇
させ:80℃に5時間保持し:0.5時間かけて110
℃に上昇させ:110℃に4時間保持し;2.5時間か
けて30℃に冷却する。この複合棒材をその後パイレッ
クス製鋳型から取り出し、これは透明な中心の光学用部
分と周辺のバイオレット部分を有していた。
a、バイオレットPMMA (プレポリマー混合物)混
合槽にメタアクリル酸メチル(MMA)(5190±1
02)を入れ撹拌を開始した。D&Cバイオレット#2
染料(7,8±0.3j)および混合開始剤<2−61
のパーオキシネオデカン酸t−アミリ(Luperso
l  546− M ) 5、  PennwaIt 
Chen+icals)±0.32の2.5−ジメチル
−2゜5−ビス(2−エチルへキソイルバーオキシ)ヘ
キサン(USP−245,冒itco Chemica
l))を加えた。添加部分を閉じ、そして周囲温度で1
5分間撹拌を続けた。撹拌を止めないで、添加部分をゆ
るめ圧力を解除した後、槽の放出弁を通してねじ込みぶ
たのついた試験管(2−5X20c園)中に充填した(
各々約542)。架台中の試験管をオーブン中に置き、
下記の重合および硬化サイクルに従わせた=60℃で0
.5時間;0.25時間かけて45℃に降下:45℃で
1000時間保持:5.0時間かけて110℃に上昇;
110℃で4゜0時間保持:2.0時間かけて30℃に
冷却、重合に統いて、この試験管を壊しポリマー棒材を
取り出した。この棒材を水道水で2回洗った後、蒸留水
で1回洗い、65±5℃で3〜8時間真空中で乾燥した
2.4+amの開口部を有するスクリーンが備わった粉
砕機(Cu+mberland、 284 A)に、こ
のバイオレット−PMMA棒材を通した。生成した粒子
を、#12(1−70mm)および120(0.85m
m)のスクリーンを用いてふるい分けした。通過粒子(
+ 12)を再び粉砕し、全ての材料が#12スクリー
ンを通過するまでふるい分けを続けた。この−12+2
0の両分を次の操作で用いた(約80%の粒子)。
混合槽中にMMA(11700±252)を入れ、撹拌
を開始した。D&Cバイオレット#2染料(18,2±
11 )、混合開始剤(18−22のパーオキシネオデ
カン酸【−アミリ±0.62の2.5−ジメチル−2,
5−ビス(2−エチルへキソイルバーオキシル)ヘキサ
ン、約9−8■a)およびバイオレット−PMMA粒子
(1303±252)を加えた。添加部分を閉じ、モし
て6rp■での粘度が2500〜7500 cps(B
rookfield粘度)に成るまで(24〜72時間
)、周囲温度で撹拌を続けた。
6、複合棒材 パイレックスチューブ(外径2.8×内径2.5×長さ
15cm)の一方の端に44±lc−のテフロンテープ
を巻き、このチューブにテフロンキャップを取り付けた
。このチューブの反対側に18±lc園のテフロンテー
プを巻き付けた。レシチン(24±17)を、褐色ガラ
ス製のねじ込みぶたの付いたHlのびんに注ぎ込んだ後
、ヘキサン(800±12)を加え、この得られた混合
物を撹拌し、レシチンを完全に溶解させることによって
、レシチン/ヘキサン溶液を調製した。このレシチン/
ヘキサン溶液を鋳型に充填した後、逆さにして溶液を除
去した。この鋳型を逆さにしたまま少なくとも3時間放
置して乾燥した。乾燥後、透明な眼鏡用棒材(例えば実
施例1のバートaで製造された)を注意深く、レシチン
を塗布した鋳型の表面にこの眼鏡用棒材を接触させない
ように、各々の鋳型の中心に取り付けた。その後、この
鋳型にバイオレット−PMMAの乳液(パー)(1)の
プレポリマー混合物)を充填した後、テフロン製キャッ
プでふたをした。この充填した鋳型を周囲温度でオーブ
ン中に置き、そして本実施例のパートも)中で示したの
と同様の重合/硬化サイクルに従わせた。硬化した棒材
を鋳型から取り出して保存した。それらは2種の明らか
に異なる部分、即ち透明な中心の眼鏡用部分と周辺のバ
イオレットの部分を有していた。
実施例3 エルレンマイヤーフラスコに100部のMMA(10p
p園のMEHQで抑制された) 、0.15部のバイオ
レット染料CD&Cバイオレット#2)、0.04部の
パーオキシネオデカン酸t−アミルオヨび0.0111
の2.5−ジi+ルー2.5−ビス(2−エチルへキソ
イルパーオキシ)ヘキサンを入れた。均一な溶液が得ら
れるまでこの混合物を撹拌した後、この混合物を鋳W!
(例えば実施例1(c)で用いたのと同じ)に注ぎ込ん
だ。この鋳型を、予め加熱したオーブン(60℃)に9
0分間置いた。その後この鋳型をオーブンから取り出し
、そしてそれl二8.5腸鵬の眼鏡用棒材を挿入した。
重合を下記のようIニブログラムされたオーブン中で行
なった:45℃で17時m=51?間で110℃に上昇
;110℃で4時間:2時間で30℃に冷却。結果とし
て得られた棒材は、7.ト■の染料のない部分を有して
おり、そして1%のMMAが残存していた。
実施例4 槽中にMMA (2502)を入れ、撹拌を開始した。
D&Cバイオレット#2染料(0,3752)およびP
erkadox”16N (0,1252)を加えた。
弱い加熱(約40℃)下、この溶液を撹拌した後ねじ込
みぶたの付いた試験管(2,5X20C■)に入れた。
この試験管を100℃に保持されたオーブン中に置さ、
この温度で1時間置いた。
オーブンから試験管を取り出して、そこに入っている粘
性のあるプレポリマーを、眼鏡用棒材(9,5mm、例
えば実施例1 (1)で製造された)を取り付けて準備
した2つのガラス製鋳型(例えば実施例1 (a)で用
いたのと同じ)に入れた。この鋳型を固定具にしっかり
と取り付け、下記のような重合/硬化サイクルに従わせ
た:100℃で2時間;15時間かけて80℃に上昇:
80℃で15時間保持:0.7時間かけて100℃に上
昇:100℃で2時間保持:1.5時間かけて130℃
に上昇:130℃で3時間保持:1.0時間かけて25
℃に冷却。結果として得られた棒材は、フ。
51±Oi 1層重の平均直径を有する染料のない中心
部分を有していた。
実施例5 槽中s:uuA(501)を入れ、撹拌を開始した。D
&Cバイオレット#2gk料(0,0) !M >およ
びAIBN(0,025#)を加えた。弱い加熱(約4
0℃)下、このバイオレット溶液を撹拌した。その後、
この溶液をねじ込みぶたの付いた試験管(2,5X20
cwa)に入れ、65℃にセットした恒温水槽中に置い
た。この水槽を3.5時間ロー5℃に保持した。
この試験管を水槽から取り出し、この粘性のある溶液を
、眼鏡用棒材(11−0mm、例えば実施例1 (a)
で製造された)を取り付けて準備した鋳型(例えば実施
fl l (a)と同じ)中に入れた。この鋳型を固定
具に−しっかりと取り付けて55℃の水槽中に置き、こ
の温度を17時間保持した。その後、この鋳型をオーブ
ン中に入れ、80℃で2時間、100℃で2時間、そし
て130℃で3時間保持し実温に冷却した。この結果と
して得られた複合棒材は、176±0.lO■■の平均
直径を有する染料のない中心部分を有していた。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.a)一番目の透明なアクリル系ポリマーの棒材を、
    アクリル系モノマー、染料お よび本質的にそれに溶解した二番目の アクリル系ポリマー、から成る流動可 能な溶液でとり巻き、そして b)(a)段階の生成物を、上記アクリル系モノマーの
    重合を誘発する条件に置くこ と、 から成る透明な中心部分と異なる色の周辺部分を有する
    複合棒材の製造方法。
  2. 2.上記一番目のアクリル系ポリマーがメタアクリル酸
    メチルと少くとも一種の紫外線を吸収するモノマーのコ
    ポリマーから成る特許請求の範囲第1項記載の方法。
  3. 3.上記紫外線を吸収するモノマーが2−(2′−ヒド
    ロキシ−5′−メタアクリルオキシプロピル−3′−第
    三ブチルフエニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリア
    ゾールである特許請求の範囲第2項記載の方法。
  4. 4.上記二番目のアクリル系ポリマーがポリメタアクリ
    ル酸メチルであり上記アクリル系モノマーがメタアクリ
    ル酸メチルである特許請求の範囲第1項記載の方法。
  5. 5.上記染料がD&Cバイオレツト#2およびD&Cグ
    リーン#6からなる群から選択される特許請求の範囲第
    1項記載の方法。
  6. 6.上記プレポリマー混合物が0.14〜0.18重量
    %の染料を含有する特許請求の範囲第1項記載の方法。
  7. 7.上記プレポリマー混合物が更に触媒量の重合開始剤
    を含有する特許請求の範囲第1項記載の方法。
  8. 8.上記プレポリマー混合物が焼く5〜25重量%の上
    記溶解したアクリル系ポリマーを含有する特許請求の範
    囲第1項記載の方法。
  9. 9.上記プレポリマーが約1500〜10,000cp
    sの粘度を有する特許請求の範囲第1項記載の方法。
  10. 10.a)透明なアクリル系ポリマーの棒材を、部分重
    合させたアクリル系モノマーと 染料からなる流動可能な混合物でとり 巻き、そして b)(a)段階の生成物を、上記アクリル系モノマーの
    重合を誘発する条件に置くこ と、 からなる、透明な中心部分と異る色の周辺部分を有する
    複合棒材の製造方法。
  11. 11.上記透明なアクリル系ポリマーがメタアクリル酸
    メチルと少くとも一種の紫外線を吸収するモノマーのコ
    ポリマーから成る特許請求の範囲第10項記載の方法。
  12. 12.上記紫外線を吸収するモノマーが2−(2′−ヒ
    ドロキシ−5′−メタアクリルオキシプロピル−3′−
    第三ブチルフエニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリ
    アゾールである特許請求の範囲第11項記載の方法。
  13. 13.上記アクリル系モノマーがメタアクリル酸メチル
    である特許請求の範囲第10項記載の方法。
  14. 14.上記染料がD&Cバイオレツト#2およびD&C
    グリール#6からなる群から選択される特許請求の範囲
    第10項記載の方法。
  15. 15.上記流動可能な混合物が0.14〜0.18重量
    %の染料を含有する特許請求の範囲第10項記載の方法
  16. 16.上記流動可能な混合物が更に触媒量の重合開始剤
    を含有する特許請求の範囲第10項記載の方法。
  17. 17.上記流動可能な混合物が約1500〜10,00
    0cpsの粘度を有する特許請求の範囲第10項記載の
    方法。
  18. 18.中心のレンズ体およびそこから放射状に広がり適
    切な位置にある輪を有し、上記適切な位置にある輪が上
    記中心レンズ体と異なる色を有する眼内レンズの製造方
    法において、上記輪が上記複合棒材の上記周辺の部分か
    ら旋盤で作られそして上記中心のレンズ体が上記複合棒
    材の中心の部分から旋盤で作られるように、特許請求の
    範囲第1項に従つて製造された複合棒材から上記レンズ
    を旋盤で作ることを特徴とする、眼内レンズの製造方法
  19. 19.中心のレンズ体およびそこから放射状に広がり適
    切な位置にある輪を有し、上記適切な位置にある輪が上
    記中心レンズ体と異なる色を有する眼内レンズの製造方
    法において、上記輪が上記複合棒材の上記周辺の部分か
    ら旋盤で作られそして上記中心のレンズ体が上記複合棒
    材の中心の部分から旋盤で作られるように、特許請求の
    範囲第10項に従つて製造された複合棒材から上記レン
    ズを旋盤で作ることを特徴とする、眼内レンズの製造方
    法。
JP2228476A 1989-08-31 1990-08-31 着色した触覚を有する巣一片の眼内レンズの製造に有用な複合ポリマー棒材の製造方法 Expired - Fee Related JP2997023B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US401368 1989-08-31
US07/401,368 US5089180A (en) 1989-08-31 1989-08-31 Method of preparing composite single-piece intraocular lenses with colored haptics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03150113A true JPH03150113A (ja) 1991-06-26
JP2997023B2 JP2997023B2 (ja) 2000-01-11

Family

ID=23587468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2228476A Expired - Fee Related JP2997023B2 (ja) 1989-08-31 1990-08-31 着色した触覚を有する巣一片の眼内レンズの製造に有用な複合ポリマー棒材の製造方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5089180A (ja)
EP (1) EP0415765B1 (ja)
JP (1) JP2997023B2 (ja)
BR (1) BR9004317A (ja)
CA (1) CA2024254C (ja)
DE (1) DE69008798T2 (ja)
ES (1) ES2056387T3 (ja)
IE (1) IE903155A1 (ja)
MY (1) MY107057A (ja)
NZ (1) NZ235062A (ja)
PT (1) PT95149B (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5217491A (en) * 1990-12-27 1993-06-08 American Cyanamid Company Composite intraocular lens
US5246634A (en) * 1992-01-24 1993-09-21 Menicon Co., Ltd. Process for producing intraocular lens
US5252262A (en) * 1992-02-11 1993-10-12 Nestle S.A. Method of attaching a haptic to an optic of an intraocular lens
US5282853A (en) * 1992-09-29 1994-02-01 Iolab Corporation Intraocular lens with resilient haptics
NZ509286A (en) * 1997-12-02 2001-02-23 Hoya Healthcare Corp Haptic portion of soft intraocular lens absorbs compressive forces applied to optic portion of lens
US9248614B2 (en) * 2004-06-30 2016-02-02 Novartis Ag Method for lathing silicone hydrogel lenses
US8308800B2 (en) 2010-04-09 2012-11-13 Chu Milton W Intraocular lenses with high contrast haptics, materials, and methods
US9277988B1 (en) 2013-03-15 2016-03-08 Milton W. Chu Intraocular lenses with quantum dots
TW201831924A (zh) * 2017-02-24 2018-09-01 鴻海精密工業股份有限公司 眼用鏡片、人工晶狀體及眼用鏡片製作方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3454332A (en) * 1966-11-03 1969-07-08 Robert Siegel Corneal plastic contact lens with colored peripheral zone
US3619044A (en) * 1970-02-18 1971-11-09 American Optical Corp Rigid gas permeable contact lens with softer edge portion
US4093361A (en) * 1971-11-15 1978-06-06 Precision Cosmet Co., Inc. Composite prosthetic polymeric devices
US4121885A (en) * 1974-04-29 1978-10-24 Precision Cosmet Co., Inc. Method to produce a composite contact lens
US4102567A (en) * 1976-09-13 1978-07-25 American Optical Corporation Material for fabrication of artificial intraocular lenses and hard contact lenses
US4638025A (en) * 1982-02-08 1987-01-20 Color Optics, Ltd. Method of pigmenting water-absorbable plastic and products therefrom
US4558931A (en) * 1982-04-02 1985-12-17 Color Optics, Ltd. (Partnership) Colored soft contact lens
US4636212A (en) * 1982-05-10 1987-01-13 Optical Radiation Corporation Ultraviolet radiation absorbing intraocular lens
US4472327A (en) * 1983-01-31 1984-09-18 Neefe Charles W Method of making hydrogel cosmetic contact lenses
US4528311A (en) * 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
US4774036A (en) * 1985-08-01 1988-09-27 Dennis T. Grendahl Method of making an intraocular lens
US4676791A (en) * 1985-08-01 1987-06-30 Surgidev Corporation Intraocular lens and method for making same
US4687485A (en) * 1985-08-23 1987-08-18 Barnes-Hind, Inc. Intraocular lens with leg means having compressible regions and/or color
US4961746A (en) * 1985-08-23 1990-10-09 American Cyanamid Company Intraocular lens with colored legs and method of making
IT1197356B (it) * 1985-10-15 1988-11-30 Storz Instr Co Lenti intraoculari con bordi antiabbaglianti
US4716234A (en) * 1986-12-01 1987-12-29 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole
US4803254A (en) * 1987-03-11 1989-02-07 Iolab Corporation Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom
US4813956A (en) * 1987-04-03 1989-03-21 Ioptex Research, Inc. Method of forming single-piece intraocular lens and core member and lens formed thereby
JPH027954A (ja) * 1988-03-04 1990-01-11 Alcon Surgical Inc 着色周辺部付きレンズの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5089180A (en) 1992-02-18
IE903155A1 (en) 1991-03-13
EP0415765B1 (en) 1994-05-11
NZ235062A (en) 1992-10-28
EP0415765A3 (en) 1991-07-03
DE69008798D1 (de) 1994-06-16
PT95149B (pt) 1997-09-30
JP2997023B2 (ja) 2000-01-11
EP0415765A2 (en) 1991-03-06
DE69008798T2 (de) 1994-08-25
BR9004317A (pt) 1991-09-03
CA2024254A1 (en) 1991-03-01
CA2024254C (en) 2001-02-20
MY107057A (en) 1995-09-30
PT95149A (pt) 1991-05-22
ES2056387T3 (es) 1994-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6162844A (en) Method and composition for incorporating radiation-absorbing agents into polymers
US4851471A (en) Process for manufacturing photochromic articles
US5543504A (en) Polymerizable yellow dyes and their use in ophthalmic lenses
FI93906B (fi) Hydrofiiliset värilliset piilolasit
CA2098822C (en) Method for tinting a hydrophilic polymer
US7659325B2 (en) Functionalized dyes and use thereof in ophthalmic lens material
US6149692A (en) Method and composition for incorporating radiation-absorbing agents into polymers
JPH095682A (ja) 着色コンタクトレンズおよびその製造法
JPH06235887A (ja) 色付きコンタクトレンズの製造方法
JPH03150113A (ja) 着色した触覚を有する単一片の眼内レンズの製造に有用な複合ポリマー棒材の製造方法
TW565584B (en) Methods for manufacturing tinted ophthalmic moldings
EP1080381B1 (en) High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method
WO2007053012A1 (en) Functionalized dyes and use thereof in ophthalmic lens material
EP0764190B1 (en) Tinting hydrogel materials with vat dyes
AU734885B2 (en) Method and composition for incorporating radiation-absorbing agents into polymers
EP1783518B1 (en) Functionalized dyes and use thereof in ophthalmic lens material
JPH06296629A (ja) 眼内レンズの製造方法
MXPA00004611A (en) Methods and compositions for manufacturing tinted ophthalmic lenses

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees