PL99298B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL99298B1 PL99298B1 PL1975193579A PL19357975A PL99298B1 PL 99298 B1 PL99298 B1 PL 99298B1 PL 1975193579 A PL1975193579 A PL 1975193579A PL 19357975 A PL19357975 A PL 19357975A PL 99298 B1 PL99298 B1 PL 99298B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- carbamoyl
- scn
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N3/00—Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy o stopniowym i regularnym uwalnianiu skladnika czynnego.We wczesniejszym wloskim zgloszeniu patento¬ wym nr 30240A/72 zglaszajacego opisano pochodne sulfotlenku karbamoilu o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R' oznacza ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, alkilowy, alkenylowy, R/ i R2', takie sa¬ me lub rózne oznaczaja atom wodoru, rodnik alki¬ lowy, alkenylowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub grupe alifatyczna w postaci lancucha o ogólnym wzorze —(CH2)P—(X)n—(CH2)q, w któ¬ rym p i q oznaczaja liczbe calkowita 1, 2 lub 3, X oznacza atom tlenu, siarki, grupe SO lub S02 a n oznacza 0 lub 1, tworzaca pierscien z atomem azotu gdy n = 1 a (p + q) <4. Takie pochodne sul¬ fotlenku karbamoilu wywieraja interesujace dzia¬ lanie chwastobójcze zarówno na rosliny jednolis- cienne jak i pasozytujace szerokolistne, bedac nie¬ szkodliwymi wobec waznych roslin uprawnych.Celem wynalazku jest opracowanie srodka chwa¬ stobójczego, zdolnego po zastosowaniu gruntowym ¦¦do stopniowego i regularnego uwalniania aktywnie dzialajacego skladnika.Nieoczekiwanie stwierdzono obecnie, ze srodek chwastobójczy zawierajacy jako skladnik czynny addukty o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik benzylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla, a Ri i R2 oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 .atomach wegla wraz z nawozami i/lub innymi sub- stancjami stosowanymi w rolnictwie po zastosowa¬ niu gruntowym stopniowo i regularnie uwalnia skladnik czynny. Jako skladnik czynny srodek we¬ dlug wynalazku zawiera korzystnie zwiazki o wzo¬ rach 3—11. Addukty te sa krystalicznymi cialami stalymi, które poddane analizie spektrofotome¬ trycznej w podczerwieni wykazuja w porównaniu do mocznika i wyjsciowej pochodnej sulfotlenku karbamoilu przesuniecia czestotliwosci zwiazane z drganiami wiazan N—H, N—C—N i S—O, a pod¬ dane analizie promieniami rentgena wykazuja li¬ nie widma rózne niz linie widma wyjsciowego mocz¬ nika i pochodnej sulfotlenku karbamoilu, gdy ta ostatnia znajduje sie w stanie stalym, a ich sklad centezymalny jest zgodny z ogólnym wzorem 1.W tablicy I przedstawiono niektóre z adduktów o ogólnym wzorze 1 i ich charakterystyke czesto¬ tliwosci drgan w podczerwieni dla najbardziej zna¬ czacych wiazan, pokazana w porównaniu z czesto¬ tliwoscia drgan dla mocznika. Przesuniecie pasma widma spowodowanie wiazaniem S-^O przedstawio¬ no jako róznice w cm-1 pomiedzy czestotliwoscia najintensywniejszego pasma widma wywolywanego przez takie ugrupowanie w addukcie a czestotli¬ woscia glównego pasma widma grupy S^O w wyjsciowej pochodnej sulfotlenku karbamoilu (Av).Addukty o ogólnym wzorze 1, w przeciwienstwie do bardzo interesujacej grupy pochodnych sulfo¬ tlenku karbamoilu, zachowuja trwalosc podczas ma¬ gazynowania i moga byc przechowywane w tem- 99 2983 99 298 4 Tablica I Czestotliwosc widma w podczerwieni adduktów o ogólnym wzorze 1 w porównaniu z czestotliwoscia widma jego skladników ADDUKT Próbka nr 5675 U 5105 U 5286 U 5197 U 5451 U 5193 U 5452 U 5517 U 5104 U R ca3 C2H5 n • C3H7 11 • C3H7 izo C3H7 , izo C3H7 izo C4H9 C6H5CH2 Ri—R2 izo C4H9 n • C3H7 izo C4H9 ni • C3H7 izo C4H9 •n • C3H7 izo C4H9 izo C4H9 n • C3H7 MOCZNIK Czestotliwosc drgan wiazania /cm—1/ N-C-N 799 797 797 799 796 800 795 795 797 787 N-H 3378-3185 3367—3185 3390—3195 3378—3185 3390—3185 3370—3185 3390-3185 3390—3185 3356—3185 3450-3355 AV/cm-V grupy S-0 w po¬ równaniu do suflotlenku karbamoilu — 8 — 5 — 2 — 6 —16 -22 — 4 — 2 — 9 — 3 [ — f peraturze pokojowej "przez nieokreslony okres cza- 25 su.Dla porównania trwalosci termicznej adduktów o ogólnym wzorze 1 z trwaloscia termiczna pochod¬ nych sulfotlenku karbamoilu jako takich, w tabli¬ cy II podano procentowe ilosci pochodnych sulfo- 30 tlenku karbamoilu odzyskanych z odpowiedniego adduktu po przechowywaniu w temperaturze wyz¬ szej od temperatury pokojowej obok procentowych ilosci pozostalych po kondycjonowaniu pochodnych sulfotlenku karbamoilu jako takich w temperatu- 35 rze 50 i 100°C Odzyskiwanie pochodnych sulfotlenku karbamoilu z adduktu po zakonczeniu okresu kondycjonowania prowadzi sie przez ekstrakcje chloroformem, a za¬ wartosc pochodnej sulfotlenku karbamoilu w eks- 40 trakcie okresla sie w znany sposób metoda chro¬ matografii cienkowarstwowej lub chromatografii ga¬ zowej.Addukty o ogólnym wzorze 1 wytwarza sie w bardzo prostym procesie, polegajacym na dodawa- 45 niu pochodnej sulfotlenku karbamoilu do roztworu mocznika w odpowiednim rozpuszczalniku i zateza- niu powstalej mieszaniny reakcyjnej, co powoduje wytracenie adduktu, który gromadzi sie i suszy.Gdy stosunek molowy pochodnej sulfotlenku kar¬ bamoilu do mocznika wynosi 1:3, rozpuszczalnk mozna odparowac do sucha.Powstawania adduktu o ogólnym wzorze 1 i jego skladu dowodzi fakt, ze nawet wówczas, gdy po¬ chodna sulfotlenku karbamoilu miesza sie z roztwo¬ rem mocznika w stosunku molowym innym niz l:3r osad otrzymany przez zatezenie mieszaniny reak¬ cyjnej zawsze stanowi biale, krystaliczne cialo sta- . le, w którym stosunki molowe skladników odpo¬ wiadaja ogólnemu wzorowi 1, i w którym czestotli¬ wosci charakterystycznych prazków widma i linie widma na debajogramie sa rózne niz dla substan¬ cji wyjsciowych.Poniewaz nowe addukty latwo krystalizuja, a po¬ chodne sulfotlenku karbamoilu odzyskuje sie z nich latwo przez lagodna hydrolize i/lub ekstrakcje: Tablica II Ilosc pochodnych sulfotlenku karbamoilu wyrazona w procentach, odzyskana z adduktu po 14 dniach w temperaturze 54°C i po 8 godzinach w temperaturze 100°C w porównaniu z iloscia pochodnych sul¬ fotlenku karbamoilu pozostala po kondycjonowaniu w ciagu 13 dni w temperaturze 50°C i w ciagu 8 godzin w temperaturze 100°C.ADDUKT Próbka nr 5105 U 5197 U 5451 U 5193 U 5452 U R C2H5 IR • C3H7 fi • C3H7 izo C3H7 izo C3H7 Ri—R2 11 • C3H7 n • C3H7 izo C4H9 izo C4H9 % odzyskanej pochodnej sulfotlenku karbamoilu I Z pochodnej sulfotlenku karbamoilu 50°C; 13 dni 87 74 75 24 50 100°C; 8 godz. —51 — 0 ~ 0 ~~ 0 ~ 0 Z adduktu 54°C;14 dni 90 87 95 96 96 100°G;8godz. 75 63 80 91 89 i5 99 298 6 Zastosowanie powierzchniowe Zastosowanie przez wprowadzenie do gleby Dwuliscienne Jednoliscienne Dwuliscienne Jednoliscienne Dawka egosuneo x9umH buSia B9UI0dl miBiPlS BIJE^S uinagjos uinipT: Bn;B^ bu9av B0'tl[DOUTl[0a BgosunBO x9umH buSta 139UlOdI BUBitals btjb;9S uinagjos mnijoi Bn^BJ BU9AV Bo-maouiipa w kg/ha pochodnej sulfotlenku karbamoilu Stosowany produkt OHM^OHN^ O^hCO^OOWtIH NCO^^NN^^i Oi-iCOt^Oi-HCOCO COCOThT^CMCO^TlH CO-^^ti^CNl^^Tti eo^^^ea^^^ COThThThCOThThTh NCO^^(NPO^^ co^^^co^^^ O^-HCOTt^Oi-ICOTl* O^-HCO^Oi-HCO^ CMCO^"^CsICOtJHtJH 1-HCMCOTjHOl-HOOTlH COTh^THCMThThTh1 TlH^lH^^^TlH"^^ ^l ^i ^l ^l ^H ^H ^H ^H ........WCO^^COM^^ CO^^^M^^i' lOOOOlOOOO O O" i-H CM~ O" O i-h CM Acetonowo- wody roztwór adduktu 5193 z mocznikiem Proszek zawie¬ rajacy 2% ad¬ duktu z moczni¬ kiem na nosniku celulozowym O O N N O O iH CM CM T* CO "* CN Th CO Th Th Th H M Th * O H TJH Th H N ^ T}< O CM CM Th CO Th Th Th O O i-H Th O O i-H Th H M CO ^ © i-H CM CO Th Th Th Th Th ^H Th Th ^* Th Th Th Th Th H M Tj( ^ co Th Th Th1 LO O O O cm la o o o o' i-T c^ Pochodna sulfo¬ tlenku karbamoi¬ lu 5193 jako taka7 99 298 8 chloroformem lub innym odpowiednim rozpusz¬ czalnikiem, jest oczywiste, ze tworzenie adduktu moze byc wykorzystane do oczyszczania pochod¬ nych sulfotlenku karbamoilu.Dzialanie chwastobójcze adduktów o ogólnym wzorze 1, zapewnia dawka, stosowana gruntowo, co najmniej równa w przeliczeniu na zawartosc po¬ chodnej sulfotlenku karbamoilu, dawce odpowied¬ niego sulfotlenku karbamoilu jako takiego.Wynalazek jest blizej wyjasniony w ponizszym przykladzie.Przyklad. Próby dzia ania chwastobójczego.Addukt M 5193-U o wzorze 3 wytworzony z sulfo¬ tlenku karbamoilu i mocznika w stosunku molo¬ wym 1:3 przez gromadzenie wszystkich frakcji az do zupelnego odparowania rozpuszczalnika, dzieli sie na dwie równe próbki. Jedna z tych próbek prze¬ rabia, sie w znany sposób, sporzadzajac sproszkowa¬ na celuloze zawierajaca z^/o adduktu (próbka, 2)..Przeprowadza sie próby dzialania chwastobójczego zarówno samego adduktu (próbka 1) jak i sporza¬ dzonego z niego preparatu (próbka 2), porównujac je z dzialaniem chwastobójczym pochodnych sulfo¬ tlenku karbamoilu jako takich.Próbke 1 rozpuszcza sie w acetonowo-wodnym roz¬ tworze, zawierajacym 25°/o wagowych acetonu. Roz¬ tworem tym spryskuje sie glebe zawarta w skrzyn¬ kach o wymiarch 40 X 30 X 20 cm, której górna warstwa o grubosci 5 cm zawiera jednolicie roz¬ mieszczone nasiona nastepujacych szkodliwych chwastów: jednoliscienme: Echinochloa crus galli, Avena fa- tua, Lolium sp., Sorghum sp., Sataria glanca, dwuliscienne: Stellaria media, ipomea, sp., Vigi- na Sinensis, Rumex Crispus, Galinsoga sp.Warstwe gruntu o grubosci 5 cm, w której roz¬ mieszczone sa te nasiona umieszcza sie na gruncie wczesniej nawilzonym. Dokladnie w takich samych warunkach przygotowuje sie taka sama ilosc skrzy¬ nek, opylonych powierzchniowo próbka 2 (sporza¬ dzona w postaci proszku o wskazanym stezeniu ad¬ duktu, osadzonego na nosniku celulozowym, a w celach porównawczych, przygotowuje sie trzeci ze¬ staw takich samych skrzynek spryskanych aceto- nowo-wodnym roztworem pochodnej sulfotlenku karbamoilu.Tak samo przygotowuje sie trzy kolejne zestawy skrzynek, w których do górnej warstwy gleby o grubosci 5 cm wprowadza sie preparaty przez sko¬ panie.Ilosc kazdego preparatu dobiera sie tak, aby sto¬ sowac go na gruncie odpowiednio w ilosci 0,250, 0,500, 1 i 2 kg/hektar, w przeliczeniu na ilosc po¬ chodnej sulfotlenku karbamoilu.W tablicy III podano wyniki, uzyskane po prze¬ chowywaniu tak przygotowanych skrzynek w szklarni w ciagu 28 dni (w temperaturze 15—22°C i przy regularnym codziennym nawadnianiu), sto¬ sujac nastepujace wskazniki oceny dzialania chwa¬ stobójczego: 0 — brak dzialania, 1,2 — dzialanie niedostateczne, 3 — wysokie dzialanie, 4 — dzia¬ lanie calkowite. PL PL
Claims (11)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym R oznacza rodnik benzylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla, a Rx i R2 oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla wraz z na¬ wozami, i/lub absorbentami i/lub srodkami wiaza¬ cymi i/lub nosnikami i/lub srodkami powierzch- niowo-czynnymi i/lub rozcienczalnikami i/lub roz¬ puszczalnikami i/lub srodkami szkodnikobójczymi.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ^zwiazek o wzorze 4.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 5.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 6.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 7.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 8.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 3.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 9.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 10.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze
11. ln 15 20 25 30 35 4099 298 O O R O r u / 1 ii R-S-C-N . 3NH-C -NH \ 2 2 R2 WZÓR 1 0 0 R , t II / 1 R-S-C-N \ R' WZÓR 2 0 0 nCH, t II / 3 i izo CH-S-C-N . 3NH -CO-NH 6 ' \ 2 2 \ nC3H7 WZÓR 3 CH-S-C-N( . 3NH_-C0-NHo J xizoC^Hg L l WZÓR U 00 nCH T II / Sn7 C H -S-C-N; ó . 3NH-C0-NHL zo\. 2 2 "C3H7 WZÓR 5 n 9 9 JzoC4H9 CH-S-C-N( . 3NH_-C0-NHo 2 5 \izoC,H9 2 2 WZÓR 6 t ii /n(rQH7 3 7 \ nC,Hr '3"7 WZÓR 799 298 9? /fcoC4Hg n C.HL-S-C-N; . 3NH-C0-NHo 3 7 XizoC^H9 2 2 WZÓR 8 ? ? /izoC4H9 izoCJ-L-S-C-N^ . 3NH-CO-NH, 3 XfeoC4Hg 2 2 WZÓR 9 0 0 ;7nr h t u /,z04Mg izoC.HQ-S-C-N( . 3NH-C0-NHL 4 9 \zoCAHg 2 2 WZÓR 10 0 O nr h CCHC-CH0-S-C-N; .3 NHo-C0-NHo 65 2 \nC3Hy 2 2 WZÓR 11 OZGraf. Lz. 1482 naklad 90 + 17 egz. Cena 45 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23725/74A IT1054168B (it) | 1974-06-07 | 1974-06-07 | Addotti cristallini a rapporto molare 1.3 fra carbamoil solfossidi e urea |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL99298B1 true PL99298B1 (pl) | 1978-06-30 |
Family
ID=11209452
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975193579A PL99298B1 (pl) | 1974-06-07 | 1975-06-06 | Srodek chwastobojczy |
| PL1975181020A PL99743B1 (pl) | 1974-06-07 | 1975-06-06 | Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975181020A PL99743B1 (pl) | 1974-06-07 | 1975-06-06 | Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3975180A (pl) |
| JP (1) | JPS516929A (pl) |
| BE (1) | BE829971A (pl) |
| BG (2) | BG27047A4 (pl) |
| BR (1) | BR7503575A (pl) |
| CA (1) | CA1034566A (pl) |
| CS (1) | CS181297B2 (pl) |
| DD (1) | DD119119A5 (pl) |
| DE (1) | DE2525383C2 (pl) |
| DK (1) | DK250575A (pl) |
| EG (1) | EG11749A (pl) |
| ES (1) | ES438283A1 (pl) |
| FR (1) | FR2273803A1 (pl) |
| GB (1) | GB1504990A (pl) |
| IN (1) | IN139198B (pl) |
| IT (1) | IT1054168B (pl) |
| NL (1) | NL7506601A (pl) |
| PH (1) | PH13330A (pl) |
| PL (2) | PL99298B1 (pl) |
| RO (1) | RO69168A (pl) |
| SU (1) | SU618018A3 (pl) |
| TR (1) | TR18756A (pl) |
| ZA (1) | ZA753669B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4131621A (en) | 1974-06-07 | 1978-12-26 | Montedison S.P.A. | Adducts of carbamoyl sulphoxides |
| US4117010A (en) * | 1976-09-08 | 1978-09-26 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with hindered phenols |
| US4081468A (en) * | 1976-09-08 | 1978-03-28 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with acetylenic compounds |
| GB1593541A (en) * | 1977-04-05 | 1981-07-15 | Boots Co Ltd | Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them |
| US4260914A (en) * | 1979-03-28 | 1981-04-07 | Digital Equipment Corporation | Differential linear velocity transducer |
| AR227545A1 (es) * | 1980-05-01 | 1982-11-15 | Stauffer Chemical Co | Composicion herbicida solida y procedimiento para prepararla |
| US4440563A (en) * | 1980-09-24 | 1984-04-03 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with butyrolactone and water |
| US5153219A (en) * | 1991-04-22 | 1992-10-06 | Morris D. Faiman | Thiocarbamate sulfoxide composition for deterring ethanol ingestion |
| WO2022261441A2 (en) * | 2021-06-10 | 2022-12-15 | Sophrosyne Pharmaceuticals Limited | Crystalline forms of aldh2 modulators |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3594362A (en) * | 1964-03-17 | 1971-07-20 | Stauffer Chemical Co | Urea complexes |
| US3910935A (en) * | 1972-08-14 | 1975-10-07 | Stauffer Chemical Co | Carbamoyl sulfoxide derivatives |
| US3896169A (en) * | 1972-08-14 | 1975-07-22 | Stauffer Chemical Co | Method of making carbonoyl sulfoxide derivatives |
| US3879455A (en) * | 1972-08-14 | 1975-04-22 | Stauffer Chemical Co | Herbicide compositions |
| US3816435A (en) * | 1972-08-14 | 1974-06-11 | Stauffer Chemical Co | Pyridylmethylsulfinylcarbamates |
| US3816436A (en) * | 1972-08-14 | 1974-06-11 | Stauffer Chemical Co | Certain pyridylmethylsulfinyl-carbamates |
-
1974
- 1974-06-07 IT IT23725/74A patent/IT1054168B/it active
-
1975
- 1975-06-02 CS CS7500003850A patent/CS181297B2/cs unknown
- 1975-06-04 BG BG7531252A patent/BG27047A4/xx unknown
- 1975-06-04 BG BG7530189A patent/BG27077A3/xx unknown
- 1975-06-04 EG EG323A patent/EG11749A/xx active
- 1975-06-04 NL NL7506601A patent/NL7506601A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-04 DK DK250575A patent/DK250575A/da unknown
- 1975-06-05 SU SU752140865A patent/SU618018A3/ru active
- 1975-06-05 PH PH17235A patent/PH13330A/en unknown
- 1975-06-05 TR TR18756A patent/TR18756A/xx unknown
- 1975-06-05 DD DD186473A patent/DD119119A5/xx unknown
- 1975-06-05 JP JP50067111A patent/JPS516929A/ja active Pending
- 1975-06-06 CA CA228,686A patent/CA1034566A/en not_active Expired
- 1975-06-06 DE DE2525383A patent/DE2525383C2/de not_active Expired
- 1975-06-06 ZA ZA00753669A patent/ZA753669B/xx unknown
- 1975-06-06 PL PL1975193579A patent/PL99298B1/pl unknown
- 1975-06-06 FR FR7517712A patent/FR2273803A1/fr active Granted
- 1975-06-06 BE BE157115A patent/BE829971A/xx unknown
- 1975-06-06 US US05/584,352 patent/US3975180A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-06 IN IN1133/CAL/75A patent/IN139198B/en unknown
- 1975-06-06 PL PL1975181020A patent/PL99743B1/pl unknown
- 1975-06-06 ES ES438283A patent/ES438283A1/es not_active Expired
- 1975-06-06 BR BR4584/75D patent/BR7503575A/pt unknown
- 1975-06-07 RO RO7582460A patent/RO69168A/ro unknown
- 1975-06-09 GB GB24670/75A patent/GB1504990A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO69168A (ro) | 1981-06-30 |
| ES438283A1 (es) | 1977-01-16 |
| PH13330A (en) | 1980-03-13 |
| US3975180A (en) | 1976-08-17 |
| BG27077A3 (pl) | 1979-08-15 |
| IT1054168B (it) | 1981-11-10 |
| DE2525383A1 (de) | 1975-12-18 |
| CS181297B2 (en) | 1978-03-31 |
| FR2273803A1 (fr) | 1976-01-02 |
| PL99743B1 (pl) | 1978-08-31 |
| TR18756A (tr) | 1977-08-10 |
| DK250575A (da) | 1975-12-08 |
| GB1504990A (en) | 1978-03-22 |
| BG27047A4 (pl) | 1979-08-15 |
| SU618018A3 (ru) | 1978-07-30 |
| BR7503575A (pt) | 1976-06-22 |
| BE829971A (fr) | 1975-12-08 |
| NL7506601A (nl) | 1975-12-09 |
| FR2273803B1 (pl) | 1977-07-08 |
| IN139198B (pl) | 1976-05-22 |
| CA1034566A (en) | 1978-07-11 |
| DD119119A5 (pl) | 1976-04-12 |
| DE2525383C2 (de) | 1985-02-07 |
| ZA753669B (en) | 1976-05-26 |
| JPS516929A (en) | 1976-01-20 |
| EG11749A (en) | 1977-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL99298B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| HUT61735A (en) | Heterocyclic group-substituted guanidine derivatives, process for their production and insecticidal compositions comprising same | |
| DK145891B (da) | N-substituerede halogen-2-pyrrolidinoner til anvendelse i herbicider samt fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| SU1327781A3 (ru) | Средство дл дефолиации растений | |
| SU741772A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| PL69907B1 (en) | Phenyl ureas, their use as selective herbicides[us3864395a] | |
| CS221821B2 (en) | Herbicide means | |
| AU610269B2 (en) | Heterocyclically substituted n-sultamsulfonamides, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| SU784733A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| LT3052B (en) | New sulfonylcarbamide | |
| US2961466A (en) | Quaternary ammonium thiocarbonates | |
| US3781425A (en) | Control of insects,nematodes and acarinae with phosphonyl-carbamyloxy-phosphonates | |
| US4131621A (en) | Adducts of carbamoyl sulphoxides | |
| GB1597009A (en) | Thiophosphorylguanidines and their use for combating pests | |
| US4020065A (en) | 1,3,4-Thiadiazolyl-(2)-hexahydro-triazinones | |
| US3226221A (en) | Inhibiting tobacco sucker growth | |
| CA1053660A (en) | Adducts of carbamoyl sulphoxides | |
| AT348832B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| KR800001676B1 (ko) | N-(벤젠술포닐)카르바메이트 제초제해독 조성물 | |
| DE1770027C (de) | Substituierte 2 Ammo 4 (1 methyl 1 thiocarbamoy1 athyl) amino s triazine | |
| US3901680A (en) | Combined herbicide | |
| GB2002773A (en) | Oligonucleotide inhibitors of protein synthesis | |
| CA1136145A (en) | M-cyanoalkoxy-phenylureas having herbicidal activity, the production thereof, and compositions containing them | |
| KR800001068B1 (ko) | 아시클릭, 알리시클릭 및 아로마틱 n-치환할로-2-피롤리디논 제초제의 제법 | |
| Chaturvedi et al. | O-Alkyl trithiophosphate derivatives of triorganotin (IV) and S-alkyl trithiophosphate derivatives of diorganotin (IV) chloride |