PL99743B1 - Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika Download PDFInfo
- Publication number
- PL99743B1 PL99743B1 PL1975181020A PL18102075A PL99743B1 PL 99743 B1 PL99743 B1 PL 99743B1 PL 1975181020 A PL1975181020 A PL 1975181020A PL 18102075 A PL18102075 A PL 18102075A PL 99743 B1 PL99743 B1 PL 99743B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- urea
- sulfoxide
- derivatives
- carbamoyl
- adducts
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 20
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 14
- DCPZJACXSHVQOD-UHFFFAOYSA-N carbamoylsulfinylformamide Chemical compound NC(=O)S(=O)C(N)=O DCPZJACXSHVQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- DQIGGFPVKGZBQQ-UHFFFAOYSA-N s-carbamoyl carbamothioate Chemical compound NC(=O)SC(N)=O DQIGGFPVKGZBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N3/00—Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jesit sposób wytwarza¬ nia trwalych krystalicznych adduktów pochodnych sulfotlenku karbaimoiiu i mocznika o wlasciwos¬ ciach chwastobójczych.Znano sa pochodne sulfotlenku karibaimoilu o ogólnym wzorze 2, wktórym R oznacza ewentual¬ nie podstawiony rodnik arylowy, alkilowy, alkeny- lowy, Rj i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylowy, ewen¬ tualnie podstawiony rodnik arylowy lub grupe ali¬ fatyczna w posaci lancucha o ogólnym wzorze T(CH2)p(X)n-(CRe)g, w którym p i q oznaczaja liczbe calkowita 1, 2 lub 3, X oznacza atom tlenu, siarki, grupe SO lub S02, a n oznacza 0 lub 1, tworzaca pierscien z atomem azotu gdy n = 1 a (p + q) •< 4.Takie pochodne sulf©tlenku karbaimoiilu wywieraja interesujace dzialanie chwastobójcze zarówno na rosliny jednoliscienne jak i pasozytujace szeroko- listne, bedac nieszkodliwymi wobec waznych roslin uprawnych.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania nowych, krystalicznych addukltów po¬ chodnych sulfotlenku kanbairnoiiu i mocznika o do¬ brej stabilnosci ciepLnej, zachowiujajcych dzialanie chwastobójcze co najmniej równe dzialaniu chwa¬ stobójczemu .pochodnych sulfotlenków kanbanioiiu.Wymieniony cel osiaga sie, wytwarzajac addukty o ogólnym wziorze 1, w kótrym R oznacza rodnik benzylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla a Rj i H, oznaczaja rodniki alkilowe o li—4 ato¬ mach wegla.Sposobem wedlug wynalazku wytiwarza sie addukty o ogólnym wzorze 1, w któryim symbole maja wyzej podane znaczenie w procesie polegaja¬ cym na dodaniu sulfotlenfou karbamoilu do roz¬ tworu mocznika w rozpuszczalniku zwlaszcza w metanolu i zatezaniu mieszaniny az do zapoczat¬ kowania tworzenia osadu, który sie oddziela. Osad ten sklada sie zwykle z addukitu o stosunku mo¬ lowym sulfotienek karbamoilu/moczinik wynosza¬ cym 1:3.Gdy stosunek molowy pochodnej suiLSotlenku karbamoilu do mocznika wynosi 1:3,, rozjpuszezal- nik mozna odparowac do sucha.Powstawania adduktu o ogólnym wzorze 1 i jego skladu dowodzi fakt, ze nawet wówczas, gdy po¬ chodna sulfotlenku kainbamoilu miesza sie z roz¬ tworem mocznika w stosunku molowym innym niz 1:3, osad otrzymany ptraez zatezende mieszaniny reakcyjnej zawsze stanowi biale, krystaliczne cialo stale, w któryim stosunki molowe skladników od¬ powiadaja ogólnemu waorowi l,i w któryim czesto¬ tliwosci charakterystycznych prajików widma i linie widma na debajogramie sa rózne niz dla substancji wyjsciowych.Poniewaz addukty otrzymane sposobem wedlug wynalazku latwo krystalizuja, a pochodne suilfo- tlenku kainbamoilu odzyskuje sie z nich latwo przez lagodna hydrolize i/luib ekstrakcje chloro- 99 74399 743 formeim lub innyni odpowiednim rozpuszczalnikiem, jest oczywiste, ze .tworzenie adduktu moze byc wykorzystywane do oczyszczania pochodnych sulfo- tlenku karbamoilu. Addukty te sa krystalicznymi cialami stalymi, które poddane analizie spektro- fotbomerycziiiej w podczerwieni wykazuja w porów¬ naniu do mocznika i wyjsciowiej pochodnej sulfo¬ tienku karbaimoiJLu przesuniecie czestotliwosci zawiazane z drgania/mi wiazan W-H, N-C-'N i S-0, a poddanie analizie promieniami rentgena wyka¬ zuja linie widima wyjsciowego mocznika i pochod¬ nej suilfotlenfcu kairbaimioiiu, gdy ta ostatnia znaj¬ duje sie w stanie stalym,, a ich sklad jest zgodny z ogólnym wzorem 1.. W taibiscy 1 przedstawiono niektóre z adduktótw o ogólnym wzorze 1 i ich charakterystyke czesto- wyzszej od temperatury pokojowej obok procento¬ wych ilosci pozostalych po kondycjonowaniu po¬ chodnych suilfotlenteu karbamoilu jako takich w temperaturze 50 i 100°C.Odzyskiwanie pochodnych sulfotienku karbamo¬ ilu z adduktu po zakonczeniu okresu kondycjono- wania prowadzi sie prtzez ekstrakcje cMorioforimem, a zawartosc pochodnej sulfotJlenku karbamoilu w ekstrakcie okresla sie w znany sposób metoda chromatografii cienkowarsitiwowej lub chromato¬ grafii gazowej.Dzialanie chwastobójcze adduktów w ogólnym wzorze 1, wytworzonych sposobem wedlug wyna¬ lazku, zapewnia dawka, stosowana gruntowo, co najmniej równa w przeliczeniu na zawartosc po- — . Tablica 1 Czestotliwosc widma w podczerwieni adduktów o ogólnym wzorze 1 w porównaniu z czestotliwoscia widma jego skladników Addiukt Próbka nr 5675 U 5105 U 5286 U 5197 U 5451 U 5193 U 5462 U 5517 U 5104 U R CH* C^H5 n. QP7 n. Cfii7 izo CqH7 izo C0H7 izo C4H9 CqH5CH2 Ri — R2 izo C4H9 n. C3H7 izo C4H9 n. C5H7 i. C4H9 n. C$H7 izo C4H9 izo C4H9 n. CgiH7 Mocznik Czestotliwosc dirgan wiazania (onr^1) n-c-ost 799 797 797 799 796 800 795 795 797 787 N-H 3378—3185 3367^-3185 3390-13)195 3378—31185 3390^3185 3370^3185 , 3590^3185 3390^3185 3356^3185 3450—3355 Av l(cm-^) grupy 3 ——-? O w porównaniu do sulfotienku Oratfbaimoilu1 .—» 8 ¦ — -5 — 2 ~" 6 — 16 — 22 , — 4 — 2. — 9 ¦— 3 — tliiwosci drgan w podczerwieni dla najbardziej znaczacych wiazan, pokazana w porównaniu z czestotliwoscia drgan dla mocznika. Przesunie¬ cie pasma .widma1 spowodowane wiazaniem S —— O przedstawiono jako róznice w cm-1 pomiedzy czestotliwoscia najintensywniejszego pasma wiidima wywolywanego przez takie ugrupowanie w addufc- cie a czestotliwoscia glównego pasma widma grupy S —1—¦ O w wyjsciowej pochodnej sulfotienku karbamoiilu (Av).Addukty o ogólnym wzorze 1, w przeciwienstwie do bardzo interesujacej grupy pochodnych suilfo¬ tlenfcu kairbamoiilu, zachowuja trwalosc podczas magazynowania i moga byc przechowywanewtem¬ peraturze pokojowej przez nieoktresilony okres czasu.Dla porównania trwalosci termicznej adduktów o ogólnym wzorze 1 z trwaloscia termiczna po¬ chodnych suiMottaiku karbamoillu jako takich, w tablicy 2 Tpodano procentowe ilosci pochodnych sulfotienku kairbamoillu odzyskanych z odpowied¬ niego adduktu po przechowywaniu w temperaturze 45 50 55 oo 65 chodnej sulfotienku karbamoilu, dawce odpowied¬ niego sulfotienku karibaimoilu jako takiego.(Wynalazek jest blizej wyjasniony w ponizszych przykladach.Przyklad I. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 3 (5193-iU) z pochodnej! sulfotienku kairbamoiiu i mocznika w stosunku molowym 1:3. Do 13,84 g' rozitworu 2,48 g mocznika w metanolu dodaje sie 3 g sulfotilenku izopropylowo-N-dwu-n-propylo- karbamoilowego. Odparowujac rozpuszczalnik w temperaturze pokojowej pod zmniejszonym cis¬ nieniem izoluje sie kolejno cztery frakcje,, jak po¬ dano w tablicy 3, które po wysuszeniu wazy sie i poddaje analizie elementarnej. Wyniki analizy podano w tablicy 3.Wszystkie otrzymane cztery frakcje, poddane' analizie promieniami rentgena daja debajogram zawierajacy te same linie widma, ostro rózniajce sie od widma typowego dla mocznika.Widima poszczególnych frakcji w podczerwieini sa równiez podobne do siebie i zawieraja prazki absorpcyjne przedstawione w tablicy 1.5 S Tablica 2 Ilosc pochodnych suifo/tlenku karbaimoilu wyrazona w procentach, odzyskana z addukitu po 14 dniach w temperaturze 54°C i po 8 godzinach w temperaturze 100°C w porównaniu z iloscia pochodnych stulifo- tlenku karobanijoilu pozostala po kondycjonowaniu w ciagu 13 dni w temperaturze 50°C i w ciagu 8 godzin w tempera/turze 100°C Addukt Próbka nr 5105 U 5197 U 5451 U 5193 U 5452 U R QH5 n. CjH7 n. CjH7 izo C3H7 izo QH7 Ri — Kg n. CaH7 n. C3H7 izo C4H9 n. CJH7 izo .CjH9 % odzyskanej pochodnej sulfotlenku karbaimoilu 1 z jpochiodnej suilfotlenku Ikairtbamoilu 50°C; 13 dni 87 74 75 24 50 100°C; 8 godz. '" ¦.. ~ 51 ~ 0 ^ 0 ~ 0 ~ 0 z adduktu 54°C; 14 dni 90 87 95 96 96 100°C; 8 godz. 75 63 80 91 89 Frak¬ cja I II HI IV Tabl Ciezar adduMu 1,905 1,658 0,260 0,770 .wartosci obliczone teorettyioznie ka 3 ......Wyniki analizy elemedtaaraiej CV# 38,56 38^3 39,015 38,06 39,08 HP/r 8,30 8£B 8i^l 8,16 8,32 NP/o 24/78 24,76 24,82 2S,07 24,54 S°/o ] 8,06 7,04 7,76 7,40 8,02 Przyklad II. Wytwarzanie próbki 5193-U, wychodzajc z pochodnej suMottlemku karbaimoiilu i mocznika przy ich stosunku molowym innym niz 1:3. Do 0,760 g metanolowego foztworu zawie¬ rajacego 0436 g mocznika dodaje sie 0,505 g sulfo- tlenku izopropyliowo-iN-dwu-n-propylokarfoaimoilo- wego (poczatkowy stosunek reagentów wynosi 0,98:1). Po pozostawieniu roztworu do odstania gro¬ madzi sie wydzielony osad, który po wysuszeniu wazy 0,202 g i którego analiza elementarna daje nastepujace wyniki: C — WfiSN* H — 8,54%, N — 24,63%, S — 7,47%. Widma w podczerwieni i de- bajogram, otrzymane dla tego osadu sa podobne do odpowiednich widm uzyskanych przy analizie osadów otrzymanych w przykladzie I.Bardzo podobne wyniki osiaga sie, stosujac na¬ stepujajce ilosci substancji wyjsciowych: 0,2168 g sulfiotienku izoprcpylowo-iN-dwu-nipropylokairba- moilowego i 1,921 g metanolowego roztworu, za¬ wierajacego 0,344 g mocznika (poczatkowy sitosunek molowy'reagentów 1:4,68).Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I, wytwarza sie zwiazki podane w tablicy 1, których budowe odpowiadajaca bu¬ dowie adduktów o ogólnym wzorze 1 poJtwierdza M sie wystepowaniem najwazniejszych czejSJtótoliiwosci widma w podiczerjwieni, podanych w tej tablicy.Poszczególne próbki tych adduktów pjoddane analizie elemen/tarnej daja prawidlowe wyniki.Podobne wyniki uzyskuje sie, stosujac do wy¬ twarzania adduktów nasycony wodny roztwór mocznika. 45 I PL PL
Claims (3)
1. Z as t r z e iz e n i a p at en tow e 1. Sposób wytwarzania nowych adduktów po¬ chodnych sulfoitlenku karbaimoilu i mocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik benzylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla, a Rj i R2 oznaczaja rodniki alkilowe o 1^—4 ato¬ mach wegla,, znamienne tym, ze suLfotlenek karba- moilu miesza sie z roztworem mocznika w roz¬ puszczalniku zwlaszcza w metanolu, przy czym mieszanine zateza sie az do zapoczatkowania two¬ rzenia sie osadu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze suMotlnek karbamoiiu i mocznik stosuje sie w sto¬ sunku molowym 1:3*
3. Sposób wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze w rozpuszczalnik odjparowuje sie do sucha.99743 O O /R1 r-s-c-n; .3NH2-co-nh2 ^R2 Wzór 1 O O R. t II / 1 R-S -C-N^ XR2 Wzór 2 ? || /nC3H7 gdC~H7-S-C-N^ -3NH2-CO-NH2 XnC3H7 Wzór 3 LZGraf. Z-d Nr 2 — 1241/79 95 egz. A-4 Cena 45 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23725/74A IT1054168B (it) | 1974-06-07 | 1974-06-07 | Addotti cristallini a rapporto molare 1.3 fra carbamoil solfossidi e urea |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL99743B1 true PL99743B1 (pl) | 1978-08-31 |
Family
ID=11209452
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975181020A PL99743B1 (pl) | 1974-06-07 | 1975-06-06 | Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika |
| PL1975193579A PL99298B1 (pl) | 1974-06-07 | 1975-06-06 | Srodek chwastobojczy |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975193579A PL99298B1 (pl) | 1974-06-07 | 1975-06-06 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3975180A (pl) |
| JP (1) | JPS516929A (pl) |
| BE (1) | BE829971A (pl) |
| BG (2) | BG27047A4 (pl) |
| BR (1) | BR7503575A (pl) |
| CA (1) | CA1034566A (pl) |
| CS (1) | CS181297B2 (pl) |
| DD (1) | DD119119A5 (pl) |
| DE (1) | DE2525383C2 (pl) |
| DK (1) | DK250575A (pl) |
| EG (1) | EG11749A (pl) |
| ES (1) | ES438283A1 (pl) |
| FR (1) | FR2273803A1 (pl) |
| GB (1) | GB1504990A (pl) |
| IN (1) | IN139198B (pl) |
| IT (1) | IT1054168B (pl) |
| NL (1) | NL7506601A (pl) |
| PH (1) | PH13330A (pl) |
| PL (2) | PL99743B1 (pl) |
| RO (1) | RO69168A (pl) |
| SU (1) | SU618018A3 (pl) |
| TR (1) | TR18756A (pl) |
| ZA (1) | ZA753669B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4131621A (en) | 1974-06-07 | 1978-12-26 | Montedison S.P.A. | Adducts of carbamoyl sulphoxides |
| US4081468A (en) * | 1976-09-08 | 1978-03-28 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with acetylenic compounds |
| US4117010A (en) * | 1976-09-08 | 1978-09-26 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with hindered phenols |
| GB1593541A (en) * | 1977-04-05 | 1981-07-15 | Boots Co Ltd | Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them |
| US4260914A (en) * | 1979-03-28 | 1981-04-07 | Digital Equipment Corporation | Differential linear velocity transducer |
| GR74847B (pl) * | 1980-05-01 | 1984-07-12 | Stauffer Chemical Co | |
| US4440563A (en) * | 1980-09-24 | 1984-04-03 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with butyrolactone and water |
| US5153219A (en) * | 1991-04-22 | 1992-10-06 | Morris D. Faiman | Thiocarbamate sulfoxide composition for deterring ethanol ingestion |
| EP4351550A4 (en) * | 2021-06-10 | 2025-07-23 | Sophrosyne Pharmaceuticals Ltd | CRYSTALLINE FORMS OF ALDH2 MODULATORS |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3594362A (en) * | 1964-03-17 | 1971-07-20 | Stauffer Chemical Co | Urea complexes |
| US3910935A (en) * | 1972-08-14 | 1975-10-07 | Stauffer Chemical Co | Carbamoyl sulfoxide derivatives |
| US3816436A (en) * | 1972-08-14 | 1974-06-11 | Stauffer Chemical Co | Certain pyridylmethylsulfinyl-carbamates |
| US3879455A (en) * | 1972-08-14 | 1975-04-22 | Stauffer Chemical Co | Herbicide compositions |
| US3816435A (en) * | 1972-08-14 | 1974-06-11 | Stauffer Chemical Co | Pyridylmethylsulfinylcarbamates |
| US3896169A (en) * | 1972-08-14 | 1975-07-22 | Stauffer Chemical Co | Method of making carbonoyl sulfoxide derivatives |
-
1974
- 1974-06-07 IT IT23725/74A patent/IT1054168B/it active
-
1975
- 1975-06-02 CS CS7500003850A patent/CS181297B2/cs unknown
- 1975-06-04 EG EG323A patent/EG11749A/xx active
- 1975-06-04 NL NL7506601A patent/NL7506601A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-04 BG BG031252A patent/BG27047A4/xx unknown
- 1975-06-04 DK DK250575A patent/DK250575A/da unknown
- 1975-06-04 BG BG030189A patent/BG27077A3/xx unknown
- 1975-06-05 SU SU752140865A patent/SU618018A3/ru active
- 1975-06-05 JP JP50067111A patent/JPS516929A/ja active Pending
- 1975-06-05 PH PH17235A patent/PH13330A/en unknown
- 1975-06-05 DD DD186473A patent/DD119119A5/xx unknown
- 1975-06-05 TR TR18756A patent/TR18756A/xx unknown
- 1975-06-06 PL PL1975181020A patent/PL99743B1/pl unknown
- 1975-06-06 ES ES438283A patent/ES438283A1/es not_active Expired
- 1975-06-06 IN IN1133/CAL/75A patent/IN139198B/en unknown
- 1975-06-06 PL PL1975193579A patent/PL99298B1/pl unknown
- 1975-06-06 US US05/584,352 patent/US3975180A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-06 BE BE157115A patent/BE829971A/xx unknown
- 1975-06-06 CA CA228,686A patent/CA1034566A/en not_active Expired
- 1975-06-06 FR FR7517712A patent/FR2273803A1/fr active Granted
- 1975-06-06 BR BR4584/75D patent/BR7503575A/pt unknown
- 1975-06-06 DE DE2525383A patent/DE2525383C2/de not_active Expired
- 1975-06-06 ZA ZA00753669A patent/ZA753669B/xx unknown
- 1975-06-07 RO RO7582460A patent/RO69168A/ro unknown
- 1975-06-09 GB GB24670/75A patent/GB1504990A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2273803A1 (fr) | 1976-01-02 |
| US3975180A (en) | 1976-08-17 |
| BG27077A3 (bg) | 1979-08-15 |
| DK250575A (da) | 1975-12-08 |
| CA1034566A (en) | 1978-07-11 |
| DE2525383C2 (de) | 1985-02-07 |
| NL7506601A (nl) | 1975-12-09 |
| BR7503575A (pt) | 1976-06-22 |
| BE829971A (fr) | 1975-12-08 |
| GB1504990A (en) | 1978-03-22 |
| JPS516929A (en) | 1976-01-20 |
| DD119119A5 (pl) | 1976-04-12 |
| BG27047A4 (bg) | 1979-08-15 |
| TR18756A (tr) | 1977-08-10 |
| ZA753669B (en) | 1976-05-26 |
| PH13330A (en) | 1980-03-13 |
| ES438283A1 (es) | 1977-01-16 |
| PL99298B1 (pl) | 1978-06-30 |
| SU618018A3 (ru) | 1978-07-30 |
| DE2525383A1 (de) | 1975-12-18 |
| FR2273803B1 (pl) | 1977-07-08 |
| IT1054168B (it) | 1981-11-10 |
| RO69168A (ro) | 1981-06-30 |
| EG11749A (en) | 1977-11-30 |
| CS181297B2 (en) | 1978-03-31 |
| IN139198B (pl) | 1976-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL99743B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika | |
| US8163786B2 (en) | Preparation of a lead-free primary explosive | |
| Vizi-Orosz et al. | AsCo3 (CO) 9, its cyclic trimer, As3Co9 (CO) 24 and the phosphorus-containing analog P3Co9 (CO) 24 | |
| EP2389367B1 (en) | Preparation of a lead-free primary explosive | |
| US3830810A (en) | S-triazine derivatives | |
| US4522756A (en) | Alkyl, azido, nitro ethers and method of preparation | |
| Nandi et al. | Threading of various ‘U’shaped bidentate axles into a heteroditopic macrocyclic wheel via Ni II/Cu II templation | |
| US3050361A (en) | Decaborane salts and their preparation | |
| Ghavale et al. | Chalcogenolato-bridged cyclometallated binuclear palladium complexes: Synthesis, spectroscopy, structures of [Pd2 (μ-Cl)(μ-SMes)(C10H6NMe2–C, N) 2] and [Pd2 (μ-SePh) 2 (C10H6NMe2–C, N) 2] | |
| Yilmaz et al. | The degradation of cement superplasticizers in a high alkaline solution | |
| Lemarié et al. | The first synthesis of aliphatic sulfines from thiono-esters | |
| Khuzhaev | Alkaloids ofArundo donax. XVIII. Nitrogenous bases in flowers of cultivars. | |
| Yamamoto et al. | Nucleophilic Substitution on Trivalent Nitrogen Atom. Menschutkin Type Reaction of O-2, 4-Dinitrophenylhydroxylamine with Uncharged Nucleophiles | |
| Alper et al. | Exceedingly Mild Desulfurization of Thiols by Sodium Triethylhydroborate and Transition Metal Chlorides | |
| Uher et al. | Reactions of carbonyl isothiocyanates with nucleophilic bifunctional reagents | |
| JPS5647406A (en) | Production of immobilized crown compound | |
| Maltese | Relative Reactivity in Piperidino-Dechlorination of 2, 4-Diamino-6-chloropyrimidine and 2, 4-Diamino-6-chloropyrimidine N (3)-Oxide and Their Acetylamino Analogs | |
| US5013856A (en) | 1,5-diazido-3-nitrazapentane and method of preparation thereof | |
| Esquivel et al. | Donor-acceptor interactions of Ph Hg C X compounds with 1, 10-phenanthroline | |
| Fletcher et al. | Dimolybdenum oxo-imido complexes: reactivity of [(MeC5H4) 2Mo2O2 (μ-O)(μ-NPh)] and crystal structure of [(MeC5H4) 2Mo2O (S)(μ-O)(μ-NPh)] | |
| Volkov et al. | Phthalocyanines and related compounds: XLVIII. Stepwise nucleophilic substitution in tetrachlorophthalonitrile: Synthesis of polysubstituted phthalonitriles | |
| SU1109396A1 (ru) | Способ получени замещенных пергидро-1,2,4,5-дитиадиазин-1,1,4,4-тетроксидов | |
| SU677357A1 (ru) | Производные 5,6-дигидродипиримидо(4,5-в)(5,4-F)-(1,4)тиазепина и способ их получени | |
| DE2245392B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-tert-Butyloxycarbonyl-, N-tert-Amyloxy carbonyl- oder N-4-Methoxybenzyloxycarbonylaminocarbonsäuren oder -peptiden | |
| SU667557A1 (ru) | Способ получени 2,6-дихлор-2,4,4, 6,8,8-гексафенилциклотетрафосфазена |