PL99743B1 - Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika Download PDF

Info

Publication number
PL99743B1
PL99743B1 PL1975181020A PL18102075A PL99743B1 PL 99743 B1 PL99743 B1 PL 99743B1 PL 1975181020 A PL1975181020 A PL 1975181020A PL 18102075 A PL18102075 A PL 18102075A PL 99743 B1 PL99743 B1 PL 99743B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
urea
sulfoxide
derivatives
carbamoyl
adducts
Prior art date
Application number
PL1975181020A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Montedison S P A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison S P A filed Critical Montedison S P A
Publication of PL99743B1 publication Critical patent/PL99743B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N3/00Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jesit sposób wytwarza¬ nia trwalych krystalicznych adduktów pochodnych sulfotlenku karbaimoiiu i mocznika o wlasciwos¬ ciach chwastobójczych.Znano sa pochodne sulfotlenku karibaimoilu o ogólnym wzorze 2, wktórym R oznacza ewentual¬ nie podstawiony rodnik arylowy, alkilowy, alkeny- lowy, Rj i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylowy, ewen¬ tualnie podstawiony rodnik arylowy lub grupe ali¬ fatyczna w posaci lancucha o ogólnym wzorze T(CH2)p(X)n-(CRe)g, w którym p i q oznaczaja liczbe calkowita 1, 2 lub 3, X oznacza atom tlenu, siarki, grupe SO lub S02, a n oznacza 0 lub 1, tworzaca pierscien z atomem azotu gdy n = 1 a (p + q) •< 4.Takie pochodne sulf©tlenku karbaimoiilu wywieraja interesujace dzialanie chwastobójcze zarówno na rosliny jednoliscienne jak i pasozytujace szeroko- listne, bedac nieszkodliwymi wobec waznych roslin uprawnych.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania nowych, krystalicznych addukltów po¬ chodnych sulfotlenku kanbairnoiiu i mocznika o do¬ brej stabilnosci ciepLnej, zachowiujajcych dzialanie chwastobójcze co najmniej równe dzialaniu chwa¬ stobójczemu .pochodnych sulfotlenków kanbanioiiu.Wymieniony cel osiaga sie, wytwarzajac addukty o ogólnym wziorze 1, w kótrym R oznacza rodnik benzylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla a Rj i H, oznaczaja rodniki alkilowe o li—4 ato¬ mach wegla.Sposobem wedlug wynalazku wytiwarza sie addukty o ogólnym wzorze 1, w któryim symbole maja wyzej podane znaczenie w procesie polegaja¬ cym na dodaniu sulfotlenfou karbamoilu do roz¬ tworu mocznika w rozpuszczalniku zwlaszcza w metanolu i zatezaniu mieszaniny az do zapoczat¬ kowania tworzenia osadu, który sie oddziela. Osad ten sklada sie zwykle z addukitu o stosunku mo¬ lowym sulfotienek karbamoilu/moczinik wynosza¬ cym 1:3.Gdy stosunek molowy pochodnej suiLSotlenku karbamoilu do mocznika wynosi 1:3,, rozjpuszezal- nik mozna odparowac do sucha.Powstawania adduktu o ogólnym wzorze 1 i jego skladu dowodzi fakt, ze nawet wówczas, gdy po¬ chodna sulfotlenku kainbamoilu miesza sie z roz¬ tworem mocznika w stosunku molowym innym niz 1:3, osad otrzymany ptraez zatezende mieszaniny reakcyjnej zawsze stanowi biale, krystaliczne cialo stale, w któryim stosunki molowe skladników od¬ powiadaja ogólnemu waorowi l,i w któryim czesto¬ tliwosci charakterystycznych prajików widma i linie widma na debajogramie sa rózne niz dla substancji wyjsciowych.Poniewaz addukty otrzymane sposobem wedlug wynalazku latwo krystalizuja, a pochodne suilfo- tlenku kainbamoilu odzyskuje sie z nich latwo przez lagodna hydrolize i/luib ekstrakcje chloro- 99 74399 743 formeim lub innyni odpowiednim rozpuszczalnikiem, jest oczywiste, ze .tworzenie adduktu moze byc wykorzystywane do oczyszczania pochodnych sulfo- tlenku karbamoilu. Addukty te sa krystalicznymi cialami stalymi, które poddane analizie spektro- fotbomerycziiiej w podczerwieni wykazuja w porów¬ naniu do mocznika i wyjsciowiej pochodnej sulfo¬ tienku karbaimoiJLu przesuniecie czestotliwosci zawiazane z drgania/mi wiazan W-H, N-C-'N i S-0, a poddanie analizie promieniami rentgena wyka¬ zuja linie widima wyjsciowego mocznika i pochod¬ nej suilfotlenfcu kairbaimioiiu, gdy ta ostatnia znaj¬ duje sie w stanie stalym,, a ich sklad jest zgodny z ogólnym wzorem 1.. W taibiscy 1 przedstawiono niektóre z adduktótw o ogólnym wzorze 1 i ich charakterystyke czesto- wyzszej od temperatury pokojowej obok procento¬ wych ilosci pozostalych po kondycjonowaniu po¬ chodnych suilfotlenteu karbamoilu jako takich w temperaturze 50 i 100°C.Odzyskiwanie pochodnych sulfotienku karbamo¬ ilu z adduktu po zakonczeniu okresu kondycjono- wania prowadzi sie prtzez ekstrakcje cMorioforimem, a zawartosc pochodnej sulfotJlenku karbamoilu w ekstrakcie okresla sie w znany sposób metoda chromatografii cienkowarsitiwowej lub chromato¬ grafii gazowej.Dzialanie chwastobójcze adduktów w ogólnym wzorze 1, wytworzonych sposobem wedlug wyna¬ lazku, zapewnia dawka, stosowana gruntowo, co najmniej równa w przeliczeniu na zawartosc po- — . Tablica 1 Czestotliwosc widma w podczerwieni adduktów o ogólnym wzorze 1 w porównaniu z czestotliwoscia widma jego skladników Addiukt Próbka nr 5675 U 5105 U 5286 U 5197 U 5451 U 5193 U 5462 U 5517 U 5104 U R CH* C^H5 n. QP7 n. Cfii7 izo CqH7 izo C0H7 izo C4H9 CqH5CH2 Ri — R2 izo C4H9 n. C3H7 izo C4H9 n. C5H7 i. C4H9 n. C$H7 izo C4H9 izo C4H9 n. CgiH7 Mocznik Czestotliwosc dirgan wiazania (onr^1) n-c-ost 799 797 797 799 796 800 795 795 797 787 N-H 3378—3185 3367^-3185 3390-13)195 3378—31185 3390^3185 3370^3185 , 3590^3185 3390^3185 3356^3185 3450—3355 Av l(cm-^) grupy 3 ——-? O w porównaniu do sulfotienku Oratfbaimoilu1 .—» 8 ¦ — -5 — 2 ~" 6 — 16 — 22 , — 4 — 2. — 9 ¦— 3 — tliiwosci drgan w podczerwieni dla najbardziej znaczacych wiazan, pokazana w porównaniu z czestotliwoscia drgan dla mocznika. Przesunie¬ cie pasma .widma1 spowodowane wiazaniem S —— O przedstawiono jako róznice w cm-1 pomiedzy czestotliwoscia najintensywniejszego pasma wiidima wywolywanego przez takie ugrupowanie w addufc- cie a czestotliwoscia glównego pasma widma grupy S —1—¦ O w wyjsciowej pochodnej sulfotienku karbamoiilu (Av).Addukty o ogólnym wzorze 1, w przeciwienstwie do bardzo interesujacej grupy pochodnych suilfo¬ tlenfcu kairbamoiilu, zachowuja trwalosc podczas magazynowania i moga byc przechowywanewtem¬ peraturze pokojowej przez nieoktresilony okres czasu.Dla porównania trwalosci termicznej adduktów o ogólnym wzorze 1 z trwaloscia termiczna po¬ chodnych suiMottaiku karbamoillu jako takich, w tablicy 2 Tpodano procentowe ilosci pochodnych sulfotienku kairbamoillu odzyskanych z odpowied¬ niego adduktu po przechowywaniu w temperaturze 45 50 55 oo 65 chodnej sulfotienku karbamoilu, dawce odpowied¬ niego sulfotienku karibaimoilu jako takiego.(Wynalazek jest blizej wyjasniony w ponizszych przykladach.Przyklad I. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 3 (5193-iU) z pochodnej! sulfotienku kairbamoiiu i mocznika w stosunku molowym 1:3. Do 13,84 g' rozitworu 2,48 g mocznika w metanolu dodaje sie 3 g sulfotilenku izopropylowo-N-dwu-n-propylo- karbamoilowego. Odparowujac rozpuszczalnik w temperaturze pokojowej pod zmniejszonym cis¬ nieniem izoluje sie kolejno cztery frakcje,, jak po¬ dano w tablicy 3, które po wysuszeniu wazy sie i poddaje analizie elementarnej. Wyniki analizy podano w tablicy 3.Wszystkie otrzymane cztery frakcje, poddane' analizie promieniami rentgena daja debajogram zawierajacy te same linie widma, ostro rózniajce sie od widma typowego dla mocznika.Widima poszczególnych frakcji w podczerwieini sa równiez podobne do siebie i zawieraja prazki absorpcyjne przedstawione w tablicy 1.5 S Tablica 2 Ilosc pochodnych suifo/tlenku karbaimoilu wyrazona w procentach, odzyskana z addukitu po 14 dniach w temperaturze 54°C i po 8 godzinach w temperaturze 100°C w porównaniu z iloscia pochodnych stulifo- tlenku karobanijoilu pozostala po kondycjonowaniu w ciagu 13 dni w temperaturze 50°C i w ciagu 8 godzin w tempera/turze 100°C Addukt Próbka nr 5105 U 5197 U 5451 U 5193 U 5452 U R QH5 n. CjH7 n. CjH7 izo C3H7 izo QH7 Ri — Kg n. CaH7 n. C3H7 izo C4H9 n. CJH7 izo .CjH9 % odzyskanej pochodnej sulfotlenku karbaimoilu 1 z jpochiodnej suilfotlenku Ikairtbamoilu 50°C; 13 dni 87 74 75 24 50 100°C; 8 godz. '" ¦.. ~ 51 ~ 0 ^ 0 ~ 0 ~ 0 z adduktu 54°C; 14 dni 90 87 95 96 96 100°C; 8 godz. 75 63 80 91 89 Frak¬ cja I II HI IV Tabl Ciezar adduMu 1,905 1,658 0,260 0,770 .wartosci obliczone teorettyioznie ka 3 ......Wyniki analizy elemedtaaraiej CV# 38,56 38^3 39,015 38,06 39,08 HP/r 8,30 8£B 8i^l 8,16 8,32 NP/o 24/78 24,76 24,82 2S,07 24,54 S°/o ] 8,06 7,04 7,76 7,40 8,02 Przyklad II. Wytwarzanie próbki 5193-U, wychodzajc z pochodnej suMottlemku karbaimoiilu i mocznika przy ich stosunku molowym innym niz 1:3. Do 0,760 g metanolowego foztworu zawie¬ rajacego 0436 g mocznika dodaje sie 0,505 g sulfo- tlenku izopropyliowo-iN-dwu-n-propylokarfoaimoilo- wego (poczatkowy stosunek reagentów wynosi 0,98:1). Po pozostawieniu roztworu do odstania gro¬ madzi sie wydzielony osad, który po wysuszeniu wazy 0,202 g i którego analiza elementarna daje nastepujace wyniki: C — WfiSN* H — 8,54%, N — 24,63%, S — 7,47%. Widma w podczerwieni i de- bajogram, otrzymane dla tego osadu sa podobne do odpowiednich widm uzyskanych przy analizie osadów otrzymanych w przykladzie I.Bardzo podobne wyniki osiaga sie, stosujac na¬ stepujajce ilosci substancji wyjsciowych: 0,2168 g sulfiotienku izoprcpylowo-iN-dwu-nipropylokairba- moilowego i 1,921 g metanolowego roztworu, za¬ wierajacego 0,344 g mocznika (poczatkowy sitosunek molowy'reagentów 1:4,68).Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I, wytwarza sie zwiazki podane w tablicy 1, których budowe odpowiadajaca bu¬ dowie adduktów o ogólnym wzorze 1 poJtwierdza M sie wystepowaniem najwazniejszych czejSJtótoliiwosci widma w podiczerjwieni, podanych w tej tablicy.Poszczególne próbki tych adduktów pjoddane analizie elemen/tarnej daja prawidlowe wyniki.Podobne wyniki uzyskuje sie, stosujac do wy¬ twarzania adduktów nasycony wodny roztwór mocznika. 45 I PL PL

Claims (3)

1. Z as t r z e iz e n i a p at en tow e 1. Sposób wytwarzania nowych adduktów po¬ chodnych sulfoitlenku karbaimoilu i mocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik benzylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla, a Rj i R2 oznaczaja rodniki alkilowe o 1^—4 ato¬ mach wegla,, znamienne tym, ze suLfotlenek karba- moilu miesza sie z roztworem mocznika w roz¬ puszczalniku zwlaszcza w metanolu, przy czym mieszanine zateza sie az do zapoczatkowania two¬ rzenia sie osadu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze suMotlnek karbamoiiu i mocznik stosuje sie w sto¬ sunku molowym 1:3*
3. Sposób wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze w rozpuszczalnik odjparowuje sie do sucha.99743 O O /R1 r-s-c-n; .3NH2-co-nh2 ^R2 Wzór 1 O O R. t II / 1 R-S -C-N^ XR2 Wzór 2 ? || /nC3H7 gdC~H7-S-C-N^ -3NH2-CO-NH2 XnC3H7 Wzór 3 LZGraf. Z-d Nr 2 — 1241/79 95 egz. A-4 Cena 45 zl PL PL
PL1975181020A 1974-06-07 1975-06-06 Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika PL99743B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23725/74A IT1054168B (it) 1974-06-07 1974-06-07 Addotti cristallini a rapporto molare 1.3 fra carbamoil solfossidi e urea

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99743B1 true PL99743B1 (pl) 1978-08-31

Family

ID=11209452

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975181020A PL99743B1 (pl) 1974-06-07 1975-06-06 Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika
PL1975193579A PL99298B1 (pl) 1974-06-07 1975-06-06 Srodek chwastobojczy

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975193579A PL99298B1 (pl) 1974-06-07 1975-06-06 Srodek chwastobojczy

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3975180A (pl)
JP (1) JPS516929A (pl)
BE (1) BE829971A (pl)
BG (2) BG27077A3 (pl)
BR (1) BR7503575A (pl)
CA (1) CA1034566A (pl)
CS (1) CS181297B2 (pl)
DD (1) DD119119A5 (pl)
DE (1) DE2525383C2 (pl)
DK (1) DK250575A (pl)
EG (1) EG11749A (pl)
ES (1) ES438283A1 (pl)
FR (1) FR2273803A1 (pl)
GB (1) GB1504990A (pl)
IN (1) IN139198B (pl)
IT (1) IT1054168B (pl)
NL (1) NL7506601A (pl)
PH (1) PH13330A (pl)
PL (2) PL99743B1 (pl)
RO (1) RO69168A (pl)
SU (1) SU618018A3 (pl)
TR (1) TR18756A (pl)
ZA (1) ZA753669B (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4131621A (en) 1974-06-07 1978-12-26 Montedison S.P.A. Adducts of carbamoyl sulphoxides
US4081468A (en) * 1976-09-08 1978-03-28 Stauffer Chemical Company Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with acetylenic compounds
US4117010A (en) * 1976-09-08 1978-09-26 Stauffer Chemical Company Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with hindered phenols
GB1593541A (en) * 1977-04-05 1981-07-15 Boots Co Ltd Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them
US4260914A (en) * 1979-03-28 1981-04-07 Digital Equipment Corporation Differential linear velocity transducer
AR227545A1 (es) * 1980-05-01 1982-11-15 Stauffer Chemical Co Composicion herbicida solida y procedimiento para prepararla
US4440563A (en) * 1980-09-24 1984-04-03 Stauffer Chemical Company Thiolcarbamate sulfoxides stabilized with butyrolactone and water
US5153219A (en) * 1991-04-22 1992-10-06 Morris D. Faiman Thiocarbamate sulfoxide composition for deterring ethanol ingestion
CN117729915A (zh) * 2021-06-10 2024-03-19 索菲洛许奈制药有限公司 Aldh2调节剂的结晶形式

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3594362A (en) * 1964-03-17 1971-07-20 Stauffer Chemical Co Urea complexes
US3816435A (en) * 1972-08-14 1974-06-11 Stauffer Chemical Co Pyridylmethylsulfinylcarbamates
US3879455A (en) * 1972-08-14 1975-04-22 Stauffer Chemical Co Herbicide compositions
US3896169A (en) * 1972-08-14 1975-07-22 Stauffer Chemical Co Method of making carbonoyl sulfoxide derivatives
US3910935A (en) * 1972-08-14 1975-10-07 Stauffer Chemical Co Carbamoyl sulfoxide derivatives
US3816436A (en) * 1972-08-14 1974-06-11 Stauffer Chemical Co Certain pyridylmethylsulfinyl-carbamates

Also Published As

Publication number Publication date
BG27077A3 (bg) 1979-08-15
FR2273803A1 (fr) 1976-01-02
DD119119A5 (pl) 1976-04-12
FR2273803B1 (pl) 1977-07-08
PL99298B1 (pl) 1978-06-30
EG11749A (en) 1977-11-30
NL7506601A (nl) 1975-12-09
IN139198B (pl) 1976-05-22
CA1034566A (en) 1978-07-11
BG27047A4 (bg) 1979-08-15
DE2525383A1 (de) 1975-12-18
TR18756A (tr) 1977-08-10
BR7503575A (pt) 1976-06-22
JPS516929A (en) 1976-01-20
RO69168A (ro) 1981-06-30
BE829971A (fr) 1975-12-08
US3975180A (en) 1976-08-17
ES438283A1 (es) 1977-01-16
GB1504990A (en) 1978-03-22
SU618018A3 (ru) 1978-07-30
IT1054168B (it) 1981-11-10
PH13330A (en) 1980-03-13
DK250575A (da) 1975-12-08
CS181297B2 (en) 1978-03-31
DE2525383C2 (de) 1985-02-07
ZA753669B (en) 1976-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL99743B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych adduktow pochodnych sulfotlenku karbamoilu i mocznika
US8440008B2 (en) Preparation of a lead-free primary explosive
Vizi-Orosz et al. AsCo3 (CO) 9, its cyclic trimer, As3Co9 (CO) 24 and the phosphorus-containing analog P3Co9 (CO) 24
EP2389367A1 (en) Preparation of a lead-free primary explosive
Nandi et al. Threading of various ‘U’shaped bidentate axles into a heteroditopic macrocyclic wheel via Ni II/Cu II templation
US3830810A (en) S-triazine derivatives
US4522756A (en) Alkyl, azido, nitro ethers and method of preparation
WO2016193189A1 (de) Aminosäure-gruppierungen aufweisende organosiliciumverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
Fanizzi et al. Irreversible addition of carbon nucleophiles to ethylene in cationic platinum (II) complexes
US3050361A (en) Decaborane salts and their preparation
US2389771A (en) Explosive composition
Dmowski et al. Trifluoromethanethiolate ion. Part 3. Reactions with tetrafluoropyridazine and tetrafluoropyrimidine
Lemarié et al. The first synthesis of aliphatic sulfines from thiono-esters
Yilmaz et al. The degradation of cement superplasticizers in a high alkaline solution
Khuzhaev Alkaloids ofArundo donax. XVIII. Nitrogenous bases in flowers of cultivars.
Dunstan et al. Adducts of arsenic trihalides with heterocyclic amines: synthesis, characterization, and thermochemistry
Uher et al. Reactions of carbonyl isothiocyanates with nucleophilic bifunctional reagents
CN110746368A (zh) 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪-1,3-二氧化物及其制备方法与应用
Yamamoto et al. Nucleophilic Substitution on Trivalent Nitrogen Atom. Menschutkin Type Reaction of O-2, 4-Dinitrophenylhydroxylamine with Uncharged Nucleophiles
US5013856A (en) 1,5-diazido-3-nitrazapentane and method of preparation thereof
Esquivel et al. Donor-acceptor interactions of Ph Hg C X compounds with 1, 10-phenanthroline
Fletcher et al. Dimolybdenum oxo-imido complexes: reactivity of [(MeC5H4) 2Mo2O2 (μ-O)(μ-NPh)] and crystal structure of [(MeC5H4) 2Mo2O (S)(μ-O)(μ-NPh)]
Alper et al. Exceedingly Mild Desulfurization of Thiols by Sodium Triethylhydroborate and Transition Metal Chlorides
JPS5647406A (en) Production of immobilized crown compound
SU667557A1 (ru) Способ получени 2,6-дихлор-2,4,4, 6,8,8-гексафенилциклотетрафосфазена