PL98945B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwastobójczy, zawierajacy jako substancje czynna pochodne pirydazonu.

Wiadomo, ze pochodne pirydazonu stosuje sie jako srodki chwastobójcze, a mianowicie opis patentowy RFN nr 1105232 podaje l-fenylo-4-amino-5-chloro- albo -bromo-pirydazon-6, opis patentowy RFN nr 1670315 1- -(3-trójfluorometylofenylo)4-metoksy-5-chloropirydazon-6, a szwajcarski opis patentowy nr 482684 podaje- 1-(3-trójfluorometylofenylo)4-dwumetyloamino-5-chloropirydazon-6 albo 1-(3-trójfluorometylofenylo)4-metylo-? .amino-5-chloropirydazon-6. Jednakze zwiazki te powoduja uszkodzenie niektórych roslin uzytkowych, zwlasz¬ cza bawelny, albo wykazuja tylko nieznaczne dzialanie chwastobójcze.

Stwierdzono, ze podstawione pirydazony o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chlorowca, jak chloru albo bromu, R1 oznacza niska grupe fluoroalkilowa, a R oznacza grupe aminowa, alkiloaminowa albo grupe dwualkiloaminowa, zawierajaca 1—3 atomów wegla w kazdej grupie alkilowej, przy czym grupy alkilowe moga byc jednakowe lub rózne, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe chloroacetamidowa, grupe o wzorze CH3COOCH2-CO-NH albo grupe trójmetylenoiminowa, mniej niszcza rosliny uzytkowe, zwlaszcza bawelne, i wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze niz znane substancje czynne.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wytwarza sie w ten sposób, ze pochodna pirydazonu o wzorze ogólnym 2, w którym Hal i R1 maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z amoniakiem, alkiloamifia lub dwualkiloamina o 1-3 atomach wegla w kazdej grupie alkilowej, trójmetylenoimina albo alkoholanem i 1-3 atomach wegla i produkt reakcji ewentualnie poddaje sie reakcji z chlorkiem chloroacetylu albo chlorkiem kwasu acetyloglikolowego.

Potrzebna w pierwszym etapie m-czterofluoroetoksyfenylohydrazyne otrzymuje sie w zwykly sposób przez redukcje odpowiedniej soli dwuazoniowej i bez wyodrebniania poddaje sie ja reakcji w znany sposób z kwasem 3-formylo-2,3-dwuchlorowcoakrylowym otrzymujac odpowiedni pirydazon. Jezeli wyodrebni sie m-czterofluoroetoksyfenylohydrazyne w postaci chlorowodorku wówczas w wyniku nastepnej reakcji otrzymuje sie odpowiedni pirydazon w postaci bardziej czystej.2 98 945 Srodki wedlug wynalazku stosuje sie na przyklad w postaci odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, suspensji, równiez wysokoprocentowych, wodnych, olejowych albo innych suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania albo granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie, mglawicowe, opylanie, posypywanie albo polewanie. Zastosowana postac zalezy calkowicie od celu stosowania i w kazdym przypadku powinna ona zapewniac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowadzenie substanqi czynnych srodka wedlug wynalazku.

W celu wytworzenia odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past i dyspersji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafte swietlna albo olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itd. oraz oleje pochodzenia roslinnego albo zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafine, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki, jak na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, wode i inne.

Srodki w postaci mieszanin z woda mozna przygotowywac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez podanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie za pomoca srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych albo emulgujacych. Mozna jednak równiez wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda, skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergujacego lub emulgujacego i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju.

Jako substancje powierzchniowo czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych i kwasów fenolosulfonowych, alkilo- arylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tlusz¬ czowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensaqi sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksy- etylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery alkilofenolowe poliglikolu, eter trójbuty- lofenylowy poliglikolu, alkUoarylopo!'eteroalkohole, alkohol izotriadecylowy, produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tluszczowymi, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal monoeteru laurylowego poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metylo- celuloze.

Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substanqi czynnych ze stalym nosnikiem.

Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, nasycane i jednorodne wytwarza sie przez naniesienie substancji czynnych na stale nosniki. Stalymi nosnikami sa na przyklad ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczka z kory drzewnej, drewna i lupin orzecha, sproszkowana celuloza i inne stale nosniki.

Preparaty zawieraja 0,1-95% wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5-90% wagowych.

Do mieszanek albo pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac, ewentualnie takze dopiero bezposrednio przed stosowaniem (mieszanie w zbiorniku), oleje róznego rodzaju, srodki zwilzajace albo zwiekszajace przyczepnosc, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony), regulatory wzrostu, odtrutki albo inne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, jak na przyklad podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarbo- ksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo-, albo -dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokar- botiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarboamidotiazole, podstawione kwasy dwukarbo- ksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodorobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarcz¬ ki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe98 945 3 oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-lH-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazonipwe, podstawione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, podstawione dwuwodoropira- nodiony, podstawione cykloheksandiony, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podsta¬ wione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidyno- diony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosforioalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazolio- we, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pitydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amijdy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarbo- ksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirydyipiny, podstawione {rirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy> podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podsta¬ wione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione steryny, podstawione czterowodorooksa- diazynodiony, podstawione czterowodorooksadiazolodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podsta¬ wione czterowodorodiazolotiony, podstawione czterowodorotiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadia- zolodiony, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydynodiony.

Wymienione zwiazki chwastobójcze mozna równiez stosowac przed albo po pojedynczych substancjach czynnych srodka wedlug wynalazku lub ich mieszaninach.

Powyzsze substancje dodaje sie do srodków chwastobójczych wedlug wynalazku w stosunku wagowym 1:10-10:1. To samo dotyczy olejów, srodków zwilzajacych albo zwiekszajacych przyczepnosc, srodków grzybobójczych, nicieniobójczych, owadobójczych, bakteriobójczych, odtrutek i regulatorów wzrostu.

Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- albo kilkakrotnie miedzy innymi przed sadzeniem z wrabianiem albo bez wrabiania, po sadzeniu, przed zasiewem z wrabianiem albo bez wrabiania, przedwschodo- wo z wrabianiem albo bez wrabiania, powschodowo albo podczas wschodzenia roslin uprawnych lub niepozada¬ nych.

Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku zaleza glównie od rodzaju pozadanego efektu. Na ogól stosuje sie 0,1-15 lub wiecej, zwlaszcza 0,1-6 kg substancji czynnej na hektar.

Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac w uprawach zbóz, jak Avena spp, Triticumspp, Hordeum spp, Secale spp, Saccharum officinarum Sorghum, Zea mays Panicum miliaceum Oryza spp i w uprawach roslin dwulisciennych, jak Cruciferae, np.: Brassica spp. sinapis spp, ijlaphanus spp. Pepidium spp.

Composistae, np Lactuca spp, Helianthus spp. Cathamus spp. Scorzonera spp.

Malvaceae np. Gossypium hirsutum Leguminosae, np Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp. Phaseolus spp, Arachis spp. Glycine Max Chenopodiacea, np Beta spp. Spinacia spp Solanaceae, np Solanum spp. Nicotiania spp. Capsicum annuum Linaceae, np Linum spp Umbelliferae, np Petroselinum spp. Daucus carota Apium grayeolens Rosaceae, np Fragaria Cucurbitaceae, np Cucumis spp. Cucurbitaspp l Liliaceae, np Allium spp Vitaceae, np Vitis vinifera Bromeliaceae, np Ananas sativus.

Srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i w zwiazku z tym stosowac je mozna jako srodki do niszczenia chwastów wzglednie do zwalczania niepozadanej wegetacji. Dzialanie totalne lub selektywne zalezy glównie od zastosowanej ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.

Jako chwasty wzglednie niepozadana wegetacje nalezy rozumiec wszystkie rosliny jednoliscienne i dwulis¬ cienne które wyrastaja w niepozadanych miejscach.

Srodkami wedlug wynalazku mozna zwalczac na przyklad trawy, jak Cynodon spp, Digitaria spp, Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp, Lolium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp.

Cenchrus spp. Eragrostis spp. Pharagmites communis Apera spp. i inne.

Cyperaceae,jak Carex spp. Cypenis spp. Scirpus spp. Eleocharis spp. i inne. chwasty dwuliscienne,jak Abutilon theoprasti Sida spp. Malva spp. Hibiscus spp. i inne.4 98 945 Compostiae, jak Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchu* spp. Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Bides spp. Cirsium spp. Centurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp, Egigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. i inne.

Convolvulaceae, jak Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jawuemontia tamnifolia Cuscuta spp.i inne Cruciferae, jak Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raphanus spp. Arabidopsis thaliana Descurinia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lopidium spp. i inne GeraniaceaeJak Erodium spp. Geranium spp. i inne Poetulacaceae,jak Portulaca spp. i inne Primulaceae, jak Anagallis arvensis Lysimachia spp. i inne Runiaceae,jak Richardia spp. Galium spp. Diodia spp. i inne Scrophulariaceae, jak Linaria spp. Veronicaspp. Digitalis spp. i inne Solanaceae, jak Physalis spp. Solanum spp. Datira spp. Nicandra spp. i inne Urticaceae, jak Urtica spp, Violaceae, jak Viola spp. i inne Zygophyllaceae, jak Tribulus terrestisi inne Euphorbiaceae, jak Mercuiialis annua Eutoibia spp. Umbellifarae, jak Daucus carota Aethusa cynapium Ammi majus i inne Commelinacae Commelina spp i inne Labistae, jak Lamium spp. Galeopsis spp. i inne Leguminosae, jak Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. Lathyrus spp. Sesbania exaltatta Cassia spp. i inne Plantaginaceae, jak Plantago spp. i inne Polygonaceae, jak Polygonum spp. Rumex spp. Fagopyrumspp. i inne Aizoaceae,jak Mollugo verticillata i inne Amaranthaceae, jak Amaranthus spp. i inne Boraginaceae,jak Amsinckia spp. Myostis spp. Lithospermum spp Anchusa spp i inne Caryophyllaceae, jak Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Soleranthus annuus Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago i inne Chenopodiaceae, jak Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana i inne Lytraaceae,jak Cuphea spp i inne Oxalidaceae, jak Oxalis spp. Ranunculaceae, jak Rannunculus spp. Dephinium spp. Adonis spp. i inne Papaversceae, jak Papaver spp. Fumaria officinalis i inne Onagraceae, jak Jussiaea spp. i inne Rosaceae,jak Alchemillia spp. Potentilla spp. i inne Potamogetonaceae,jak Potamogeton spp. i inne Najadeceae, jak Najas spp i inne Marsileaceae, jak Marsilea quadrifolia i inne Polypodiaceae, jak Pteridium aguilinum, Alismataceae, jak Alisma spp. i Sagitaria sagittifolia i inne Equisetaceae,jak Equisetaceae spp i inne Ponizsze przyklady I—III ilustruja sposób wytwarzania substancji czynnej, przyklady IV—X sposób wytwarzania srodka wedlug wynalazku, zas przyklady XI—XVII dzialanie srodka.

Przyklad I. Wytwarzanie l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazonu-6 (substancja czynna I) a) 314 czesci (czesci wagowe) m-czterofluoroetoksyaniliny (W.A.Sheppard, J. Org. Chem. 29,1 /1964/) dwuazuje sie przy uzyciu azotynu sodowego i kwasu siarkowego, po czym redukuje siarczynem sodowym do m-czterofluoroetoksyfenylohydrazyny, a nastepnie wytraca stezonym kwasem solnym chlorowodorek m-cztero- fluoroetoksyfenylohydrazyny. Chlorowodorek ten zawiesza sie w 6 litrach 1 N kwasu solnego, dodaje 228 czesci kwasu 3-formylo-2,3-dwuchloroakrylowego i utrzymuje mieszanine reakcyjna przez 3 godziny w temperaturze 90°C. Utworzony l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4,5-dwuchloropirydazon-6 odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i przekrystalizowuje z cykloheksanu. Wydajnosc: 399 czesci (74,5% wydajnosci teoretycznej). Tempe¬ ratura topnienia: 74-75°C b)18 czesci (czesci wagowe) l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4,5-dwuchloropirydazonu-6 zawiesza sie w 100 czesciach wody i 50 czesciach 40% wagowych roztworu dwumetyloaminy i zawiesine ogrzewa sie przez minut w temperaturze 60—70°C. Po oziebieniu wyodrebnia sie 14 czesci l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4- -dwumetyloamino-5-chloropirydazonu-6, który po przekrystalizowaniu z cykloheksanu wykazuje temperature topnienia 131-132°C.

Przyklad II. Wytwarzanie l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4-metoksy-5-chloropirydazonu-6 (substan¬ cja czynna III)98 945 5 czesci l-(m-czt3rofluoroetoksyfenylo)4,5-dwuchloropirydazonu-6 i 5 czesci 50% roztworu metanolami sodowego w metanolu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna wciagu 10 minut Po dodaniu'wody otrzymuje sie 7 czesci l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4-metoksy-5-chloropirydazonu-6, który po przekrystalizo- waniu z ukladu cykloheksan/benzen posiada temperature topnienia 119-120°C.

Przyklad III. Wytwarzanie l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4-metyloamino-5-chloropirydazonu-6 (substancja czynna IV) czesci l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4,5-dwuchloropiiydazonu-6 zawiesza sie w 50 czesciach wody i 50 czesciach 40% roztworu metyloaminy i miesza calosci w temperaturze 30°C przez 5 godzin. Nastepnie odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymuje 9 czesdi l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4*metyloamino-5- chloropirydazonu-6, który po przekrystalizowaniu z etanolu wykazuje temperature topnienia 188-189°C.

W odpowiedni sposób wytwarza sie nizej wymienione zwiazki, przy czym jako substancje wyjsciowa stosuje sierówniez j ' l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4^-dwubromopirydazon-6 o temperaturze topnienia 63-65°C, l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4-amino-5-chloropirydazon-6 o temperaturze topnienia 173-174°C, l-(mK^terofluoroetoksyfenylo)-4-amino-5-bromopuy(iazon-6 o temperaturze topnienia 178—179°C, l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4-me^yloamino-5-bromopirydazon-6 o temperaturze topnienia 177-178°C, l^mH»terofluoroetoksyfenylo)4-dwumetyloamino-5-bromopirydazon-6 o temperaturze topnienia 112-113°C l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)-4-metoksy-5-brop[iopirydazon-6 o temperaturze topnienia 107-108°C, substancje wyrazone wzorem ogólnym 3, w którym podstawniki R1, R2 i R3 maja znaczenie podane w tablicy I.

Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych substancji czynnej I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-cc-pirolidonu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.

P r z y k l a.d V.20 czesci wagowych substancji czynnej III rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie ,i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagpwych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.

Przyklad VI. 20 czesci wagowych substancji czynnej IV rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.

Przyklad VII. 20 czesci wagowych substancji czynnej I rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 64 czesci wagowych frakqi oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.

Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.

Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej III miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszko¬ wanego zelu krzemionkowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20000 czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania, zawierajaca 0,1% wagowych substancji czynnej.

Przyklad IX. 3 czesci wagowe substancji czynnej IV miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania, zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej.

Przyklad X. 30 czesci wagowych substancji czynnej I miesza sie dokladnie z mieszanina sporzadzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.

Przyklad XI. W cieplarni napelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto piaszczysta i obsiano ja róznorodnymi nasionami Bezposrednio potem potraktowano substancja czynna I i dla porównania znana substancja czynna II — l-(m-trójfluorometylofenylo)-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazon-6, dyspergujac je lub emulgujac w danym przypadku w 500 litrach wody na hektar. Stosowano kazdorazowo 1 wzglednie 0,4 kg substancji czynnej na hektar. W czasie trwania doswiadczenia glebe utrzymywano w duzej wilgotnosci. Po 4—5 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I stosowana w ilosci 0,4 kg/ha wykazuje lepsze dzialanie chwasto-6 98 945 bójcze niz substancja czynna II, a przy stosowaniu 1 kg/ha jest tak samo dobrze znoszona przez rosliny uprawne jak substancja czynna II.

Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy II.

Przyklad XII. Rózne rofliny o wysokosci 7-12 cm potraktowano w cieplarni substancja czynna I i dla porównania substancja czynna II- l-{m-trójfluorometylofenylo)-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazon-6 stosujac w danym przypadku 0,5 wzglednie 0,4 kg substancji czynnej na hektar zdyspergowanej albo zemulgowa- nej kazdorazowo w 500 litrach wody na hektar. Po 2-3 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I przy stosowaniu 0,5 kg/ha jest lepiej znoszona przez rosliny uprawne a przy 0,4 kg/ha wykazuje silniejsze dzialanie chwastobójcze niz substancja czynna U.

Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicyIII. f Przyklad XIII. Rolnicza powierzchnie uzytkowa obsianej[róznymi nasionami i bezposrednio potem potraktowano substancjami czynnymi I, III i IV dyspergujac je lut} emulgujac kazdorazowo w 500 litrach wody na hektar. W danym przypadku stosowano 3 kg substancji czynnej na hektar. Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze substanqe czynne I, III i IV wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i sa dobrze znoszone przez rosliny uprawne.

Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy IV.

Przyklad XIV. W cieplarni wypelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano ja nasionami róznych roslin doswiadczalnych, z tym, ze kazdy gatunek oddzielnie. Bezposrednio potem potraktowano substancjami czynnymi wyrazonymi wzorem ogólnym 3, w którym podstawniki R1, R2 i R3 maja znaczenie podane w tablicy V.

Substancje czynne stosowano w ilosci 0,25,0,5,1,0 i 2,0jkg/ha, dyspergujac je lub emulgujac kazdorazowo w 500 litrach wody na hektar. W czasie trwania doswiadczenia glebe w naczyniach utrzymywano w stanie duzej wilgotnosci.

W tablicy VI. przedstawione jest dzialanie substancji czynnych na poszczególne rosliny doswiadczalne po uplywie 4—5 tygodni.

Wyniki doswiadczenia mozna podsumowac w nastepujacy sposób.

Substancje czynne I, III i IV sa znoszone przez bawelne wyraznie lepiej niz substancja czynna VI.

Dzialanie substancji czynnych I i IV wobec niepozadanych traw jest bardzo dobre. Dzialanie wobec szerokolistnych gatunków niepozadanych jest w przypadku substancji czynnej I i IV takie samo albo korzystniej¬ sze niz przy uzyciu substancji czynnej VI.

Odnosnie znoszenia przez bawelne substancja czynna V zajmuje miejsce posrednie, zas dzialanie jej przeciwko roslinom niepozadanym jest gorsze w porównaniu z dzialaniem substancji czynnej I i IV. Substancja czynna III dziala na niepozadane rosliny podobnie jak substancja V, a znoszona jest przez bawelne znakomicie i lepiej niz substancja czynna V.

Odpowiednio biologicznie czynne jak substancje I, III i IV sa zwiazki o wzorze ogólnym 3, którego podstawniki R1, R2 i Rs maja znaczenie podane w tablicy VII.

Przyklad XV. Parafinowane pojemniki tekturowe oi pojemnosci 170 cm3 wypelniono gleba gliniasto- piaszczysta i obsiano ja plytko nasionami roslin doswiadczalnych podanymi w tablicy VIII, oddzielnie wedlug gatunków.

Substancjami czynnymi potraktowano przedwschodowo bezposrednio po wysiewie. Nasiona roslin dos¬ wiadczalnych jeszcze nie kielkowaly, jedynie bulwy rosliny Cyperus esculentus posiadaly czubki pedów. Srodki chwastobójcze zawieszano lub emulgowano w wodzie Jako j rozcienczalniku i natryskiwano za pomoca dysz subtelnie rozpraszajacych. W czasie trwania doswiadczenia glebe; nawadniano regularnie. Naczynia doswiadczalne staly w cieplej czesci cieplarni o temperaturze 18-26°C. Obserwacje prowadzono w ciagu 4 tygodni, a oceny dokonano na podstawie wizualnego badania stosujac skale 0—100, przy czymO oznacza brak szkodliwosci, a 100 calkowite zniszczenie roslin. Dodatkowo przerzedzono kielkujace rosliny bawelny do 5 sztuk na naczynie i pod koniec okresu doswiadczalnego okreslono ich sucha pozostalosc.

Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicyIX. » Wnioski z danych w tablicy IX. 1. Bardzo dobre dzialanie chwastobójcze substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, a mianowicie l-(m- -czterofluoroetoksyfenylo)-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazonu-c (I) i 1-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4-me- tyloamino-5-chloropirydazonu-6 (IV) dorównuje dzialaniu analogicznych znanych substancji czynnych. 2. Rosliny bawelny zdecydowanie korzystniej znosily substancje czynne srodka wedlug wynalazku, co jest zwlaszcza widoczne w przypadku substancji czynnej IV w porównaniu ze znana, chemicznie najblizsza substancja czynna VI. a) Równiez przy mocno wygórowanym dozowaniu rosliny traktowane substancja czynna IV wykazywaly ilosci substancji suchej nie rózniace sie wyraznie od ilosci otrzymanych z roslin nie traktowanych, podczas gdy98 945 7 obydwie wysokie dawki porównawczej substancji czynnej VI spowodowaly wyrazne zmniejszenie ilosci substan¬ cji suchej w porównaniu do roslin nie traktowanych. b) Bezposrednia konfrontacja obydwu substancji czynnych IV i VI przy stosowaniu dawki 2,0 kg/ha nie dala wprawdzie jeszcze pewnej róznicy, jednak wyrazne oznaki zewnetrzne wskazuja na korzystniejsze znoszenie substancji czynnej IV. Natomiast w przypadku wiekszego dozowania, a mianowicie 4,0 kg/ha wyraznie lepszy byl wzrost roslin bawelny traktowanych substancja czynna IV co dowodzi, ze znosza one lepiej substange czynna IV niz VI. Poza tym zbadano dalsze tej samej klasy substancje czynne srodka wedlug wynalazku.

Niektóre z nich wykazywaly podobne, czasem równiez nieco slabsze dzialanie chwastobójcze. Selektywnosc 1- i -(m-dwufluorometoksyfenylo)4-dwumetyloamino-5-bromopirydazonu-6 (XI) w stosunku do bawelny byla jed¬ nak doskonalai znacznie lepsza niz selektywnosc substancji czynnych porównawczych.

Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy X.

Przyklad XVI. Zaleznie od celu stosowania srodków do zwalczania chwastów pozadany jest dluzszy albo krótszy okres ich dzialania. Dla upraw o krótkim okresie wegetacji, na przyklad jarzyn, stosuje sie tylko srodki o krótkim czasie dzialania, podczas gdy w uprawach wieloletnich, na przyklad krzewów jagodowych, winorosli lub chmielu, pozadane sa srodki chwastobójcze o dlugim czash dzialania. W celu usuwania niepozada¬ nej wegetacji na drogach, placach, przy torach i na terenie zakladów przemyslowych oraz podobnych nalezy stosowac srodki ojeszcze wiekszej trwalosci. Substancje czynne srodka wedlug wynalazku zbadano za pomoca biotestu na mozliwosc dzialania ich w glebie w ciagu dlugiego okresu czasu.

Kubki tekturowe o pojemnosci 170 cm3 wypelniono gleba gliruasto-piaszczysta, zawierajaca 1,5% próchni¬ cy i powierzchnie tej gleby potraktowano substancjami czynnymi wymienionymi w tablicy XI stosujac ilosci podane równiez w tej tablicy. Substancje czynne rozprowadzano w wodzie jako rozcienczalnikui nanoszono je na glebe za pomoca subtelnie rozpraszajacych dysz. W czasie trwania doswiadczenia. kubki przechowywano w temperaturze 15-30°C i pielegnowano je w sposób ogrodniczy. Podczas pierwszych dwu miesiecy od momentu naniesienia substancji czynnej nawilgacano glebe równomiernie, usuwano ukazujace sie w niej rosliny, a powierzchnie ciagle spulchniano. W celu wykazania dlugotrwalego dzialania jako rosliny doswiadczalne uzyto Sinapis alba (gorczyca biala, white mustard) i Sorghum bicolor (sorgo, grain sorghum var. Funk's Hybrid).

Nasiona obydwu tych roslin zasiano oddzielnie w naczyniach po uplywie 2 miesiecy od potraktowania gleby i obserwowano ich wzrost przez 4-6 tygodni Uszkodzenie roslin doswiadczalnych oceniano wizualnie stosujac skale 0-100, przy czym 0 oznacza brak szkodliwosci, a 100 calkowite zniszczenie roslin.

Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy XI.

Z danych zawartych w tablicy XI widac, ze substancje czynne srodka wedlug wynalazku, jak l-(m-czteroflu* oroetoksyfenylo)4-dwumetyloamino-5- >chloropirydazon-6 (I) i l-(m-czterofluoroetoksyfenylo)4-amino-5-chlov ropirydazon-6 (IV) odznaczaja sie wybitna trwaloscia w glebie.

Uzasadnione jest wiec stosowanie tych substancji czynnych przy niektórych uprawach rolnych równiez dla wymienionego wyzej zakresu dzialania, gdzie pozadany jest dluzszy okres dzialania.

Przyklad XVII. Dzialanie m-fenylopodstawionych pirydazonów na liscie.

Dzialanie chwastobójcze m-fenylopodstawionych pirydazonów przy stosowaniu przed wschodami roslin niepozadanych zostalo przedstawione juz w poprzednich przykladach. W dalszych wynikach doswiadczen przedstawiona jest skutecznosc substancji czynnych srodka wedlug wynalazku przy traktowaniu roslin podczas ich wzrostu, to znaczy przy traktowaniu lisci, czyli traktowaniu powschodowym, W tym celu wypelniono parafinowane kubki tekturowe o pojemnosci 170 cm3 gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano nasionami roslin doswiadczalnych przedstawionych w tablicy XII, oddzielnie wedlug gatunków. Po wyrosnieciu do wysokosci 3-10 cm potraktowano rosliny substancjami czynnymi Rodzaj i ilosci stosowanych substancji czynnych podane sa w tablicy XIII. Substancje czynne kazdorazowo emulgowano lub zawieszano w wodzie i natryskiwano na rosliny za pomoca dysz subtelnie rozpraszajacych. W czasie trwania doswiadczenia kubki przechowywano w cieplarni w warunkach duzej wilgotnosci. Po uplywie 4 tygodni oceniono wizualnie wyniki doswiadczenia, które przedstawione sa w tablicy XIII. Stosowano przy tym skale 0-100, z tym, ze 0 oznacza brak uszkodzenia, a 100 calkowicie zniszczenie roslin.

Z danych tablicy XIII wynika, ze substancje czynne srodka wedlug wynalazku stosowane powschodowo wykazuja doskonale dzialanie wobec roslin niepozadanych. Podobne dzialanie uzyskuje sie przy traktowaniu gleby przed wschodami. Srodki wedlug wynalazku wykazuja wiec szczególna zalete srodków chwastobójczych, a mianowicie bardzo szeroka tolerancje odnosnie czasu ich stosowania ze wzgledu na to, ze dzialaja na liscie oraz dzialanie pozostalosciowe. W przypadku zielnych roslin uprawnych, które przy opryskiwaniu lisci sa wrazliwe na te substancje czynne, mozna przy traktowaniu przedsiewziac techniczne kroki w celu unikniecia bezposredniego kontaktu cieczy do opryskiwania a liscmi, na przyklad stosowac opryskiwanie czesci podstawowej zawiazka Uscia.8 98 945 0 (^ oi r» o o o »h rr> rl ^h *-h <*» I I I o o o o o o © «0 O v> O O ^H Tfr «0 »0 © O *0 © © »^00 u-ji © O »0 O © «0 © © © C« ** © 9 i u o E 9 s 3 y z a s B _ e3 X u aa u 9 X u X I o 8 D - bez o o> '5 .8 - cal i 2.14 98 945 TablicaXI Dzialanie w ciagu dlugiego okresu czasu nowych m-fenylopodstawionych pirydazonów Zwiazek o wzorze ogólnym 3 Substancje czynne - podstawniki Nr R| RJ R3 Ilosc % uszkodzenia roslin doswiadczalnych stosowana Wysiew w 2 miesiace po traktowaniu gleby kg/ha Sinapisalba Sorghum bicolor VII -NH, Q (znana) II -N(CHf), Q (znana) VI -NH-CH, Q (znana) I -N(GH,)t- Q IV -NH-CH, a H -CFs -CF, -OCFt-CHFt -OCF.-CHF, 0,25 0,5 1,0 2,0 4,0 0,25 0,5 1,5 2,0 4,0 0,25 0,5 1,0 2,0 4,0 0,25 0,5 1,0 2,0 4,0 0,25 0,5 1,0 2,0 4,0 - 45 95 96 - 78 85 96 98 - 32 42 75 95 - 68 96 98 98 - 29 38 45 90 95 72 92 98 98 48 95 95 98 75 82 86 98 0 — bez uszkodzenia 100 - calkowite zniszczenie Tablica XII Nazwa lacinska Skrót w tablicy Nazwa polska Nazwa angielska Alopecurus myosuroides Avena Cyperus esculentus Cynodoh dactylon Echinochloa crus galli Ipomoea spp.

Sorghum halepense Alopecmyosur.

Avena gatua Cyperus escuL Cynodon dactL EchiiLCg.

Ipomt.spp.

Sorg.haL Wyczyniec polny Owies gluchy Migdalki ziemne Trawapsi zab Chwastnicajednostronna Wilec Trawa sudanska Biackgrass Wild oats Yellownutsedge Bermudagrass Barnyardgrass Morningglory spp.

Johnsongrass98945 15 1 J t -3 o u o ^ o ,ij * « i I 9 •§ O 1 * o 8. 15 o s o I •a 1 i i &i £ ot o a nt 8 2 ii 2 * c c *« £ 3 K os I oo co I oo oo I o o I III III III oo.owooo.oo, ono\|onon|o\o\|voon| Id o i ooi«ot/)i i i i i i i i i i i i |Wl©|0©|OOi©«0| kr vo ' ^ ^ ' *• *• ' 'i' iii iii '''^©©'^^'lONoir^^1 O. QQOQQQ0000 OOOOOOOOOOOOOp «f> V) . O O , v> v> ON I OOOOOOOSON I ©©©O\ONO\©©©00ON I ON ON I 00 00 I ON ON roRSi SSi??iiii ' i 88 ' 88 " 88 > °0&N On I On On | ON On I ©O | I I I I I I I I |0nOn|0\0\|O\O\|ON0\I pop © «o © «o«o«o (^«o , ©oo ©o © io oo oo © © p oo© oo© oo oo oo po on os rosor^oooooooooN I ooo\ONr-ooooo\ONONOooo© boo ©oopppooo , ooo ooo ooo oooaoo oooooo ooqq ooq COPN OS 0\ O0OnON©O©OnON I OOOOOOOO M»« AOAAO\OAA CAOOOOÓ m(o oo ©©o © o o ©o© © d © o©© © © © ©©o © © © ©o© oo© W o? ^ ^nri^ h ri V ^H<>i-* h n ^ ~* ci + ^ ci ^ ^ ci ^ ^ ci ^ ^ ci ^ h n t bu U E f< X u 2 S X V x X *s £ ffl > V X af V x x 816 98 945 iii iii iii lii iii iii i i i i ooo »o © o ooo »ooo III III III III III III III III ooo ooo ooo ooo «o so oo oooooo r- oo oo on o © ooo ooo ooo ooo O^t <0* 0\ OO o\ Os ^ ^ ^ OOO ooo ooo ooo ooo «-H C* •* r-H C4 ^ *-H Ol ^ H fl ^ u* u.

D 0 ffi DC V V 0 0 u u u B98 945 Ar*1 %^0 O Wzór 1 "0-R1 Hal Hal Wzór 2 Q S0R' OhO~r1 Wzór 3 # O" V -N Wzór A

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, w sklad którego wchodzi substancja czynna i staly albo ciekly nosnik, zna¬ mienny tym, zejako substancje czynna zawiera podstawiony pirydazon o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chlorowca, R1 oznacza niska grupe fluoroalkilowa, a R oznacza grupe aminowa, alkiloaminowa albo dwualkiloaminowa, zawierajaca 1-3 atomów wegla w kazdej grupie alkilowej, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe chloroacetamidowa, grupe o wzorze CH|COOCHaCO-NH- albo grupe trójmetylenoimino- wa. Tablica I R* Temperaturatopnienia R* (°C) -NHCHla -NH-CO-CH,OCOCH, grupa o wzorze 4 -NH, -NH-CH, -H(CH,), -NH-CO-CH,Cl -NH-CX)-CH1OCOCHf -OCH, -N(CH,), -O-CH, -NH-CH, -N(CH,), -N(CH,), -OCH, -OCH, -NHCH, -NHCH, -NHt -OCH, -NH, -N(CH,), -NHCH, -NHCOCH,d -NH-CO-CH,OCOCH, -OCH, -N(CH,), -N(CH,), -NHCH, NH, -NHCH, NH, -N(CH,), -OCH, -NHCH, -OCH, -N(CH,), -NHCH, a a a a a a a a a a a a a Br Br a a Br Br Br Br Br Br Br Br Br a Br Br a a Br a a Br Br Br a -OCF,-CHF, -OCF,-CHF, -OCF,-CHF, -OCHF, -OCHF, -OCHF, -OCHF, -OCHF, -OCHF, -0-CFt-CHF, -0-CF,-CHF, -OCF,-CHF, -O-CF, -O-CF, -O-CF, -O-CF, -O-CF, -O-CF, -O-CHF -O-CHF, -O-CHF, -O-CHF, -O-CHF, -O-CHF, -O-CHF, ' -0-CF,-CHFCL -o-cf,-chfq -O-CF, -CHFQ -0-CF,-CHFa 0-CF,-CHFCl -0-CF,-CHFCl -0-CF,-CHFa -0-CF,-CHBr -0-CF,-CHFBr (o-CF,-CHFBr -0-CF,-CHFBr -0-CF,-CHFBr -0-CF,-CHFBr 97 79 106-107 177-178 162-163 69-70 124-125 124-125 161-162 126-127 111-112 186-187 126-127 136-137 132-133 140-141 143-144 137-138 172-173 143-144 185-186 107-108 156-157 121-122 90-91 135-136 103-104 99-100 191-192 173-174 193-194 178-179 85-86 124-125 183-184 144-145 87-88 186-18798 945 Tablica Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Triticum aestmim Substancja czynna kg/ha Rosliny niepozadane Alopecurusmyosuroides Echinochloa crus galli 1 II I 1 0 I 0,4 90 - 90 0 - bez uszkodzenia 100 - calkowite zniszczenie Tablica Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Gossypium hiisutum Substancja czynna kg/ha Rosliny niepozadane Echinochloa crus galli ni i 0,5 10 I 0,4 80 II 1 0 II 0,4 80, 85 II 04 30 II 0,4 60 0 - bez uszkodzenia 100 - calkowite zniszczenie Tablica IV Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Gossypium hirsutum Rosliny niepozadane Amaianthus ietioflexus Chenopodium album Matricaria chamomilla Stellaria media Thlaspi arvense Galium aparine Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli I 3 10 l 100 85 100 80 100 - - — III 3 10 100 100 100 100 100 90 90 90 IV 3 10 100 95 100 90 100 90 90 90 0 - bez uszkodzenia 100 - calkowite zniszczenie10 98 945 Tablica V Substancja czynna I III IV V VI VII VIII R1 -N(CH,), -OCH, -NH-CH, -OCH, -NH-CH, -NH, -NHj R1 a a a a a a Br R9 -OCF,-CHF2 (nowa) -OCF,-CHF2 (nowa) -OCF2-CHF, (nowa) -CF, (znana) -CF, (znana) H (znana) H (znana) Rosliny doswiadczalne Gossypium hirsutum . Echinochloa crus galli Eleusine indica Setaria Cypems esculentus Ipomoea lacunosa Sida spinosa Stosowana ilosc kg/ha 0,25 0,5 1,0 2,0 0,25 0,5 1,0 2,0 0,25 0,5 1,0 2,0 0,25 0,5 1,0 2,0 0,25 0,5 1,0 2,0 0,25 0,5 1,0 2,0 0,25 0,5 1,0 Ta I 10 10 15 20 100 100 100 - 80 100 100 100 100 100 - 40 70 90 55 80 85 90 95 95 iblica VI III 0 0 0 0 20 90 100 - 60 85 85 90 95 100 - 10 20 50 30 40 50 30 40 50 Substancje badane IV .20 20 20 20 95 100 100 - 90 95 100 100 100 100 - 50 65 70 50 75 95 50 75 95 V 10 10 20 20 50 90 95 - 30 80 85 60 100 100 - 30 50 - 30 30 40 30 30 40 i ocena VI >U30 30 30 80 95 95 95 - 95 95 100 100 100 100 - 60 100 100 60 75 85 60 75 85 VII 30 80 95 - 50 60 85 - - - _ 90 90 95 - - - _ - - _ - - VHI 70 70 90 - 50 80 95 — — - _ 95 95 100 - — - _ - - _ - -98 945 Tablica VII Substancja czynna XXV XXVI XXVII XXVIII XXIV XIII XXIX xxx XII XXXI XXXII Nazwa lacinska R1 -NH-COCHjCl -NH-CO-NHOCOCH, -wzór 4 -NHg -NH-CH, -WCH,), -NH-CO-CH»Cl -NH-COCAOCOCH, -OCHf -NH, -NH. Tablica Skrót w tablicy Ra a a a q a a i a - a a o Br viii; R» -OCFa-CHFa -OCFa-CHFa -OCFa-CHFa -OCHFa OCHFa -OCHFa -OCHFa -OCHFa •OCHFa -OCFaCHFa -OCFaCHFa Nazwa polska Uwagi (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) (nowa) - Nazwa angielska Cyperus esculentus Echinochloa crus galli Eleusine indica Euphorbia geniculata Gossypium hirsutum Ipomoea spp, « przewaznie Llacunosa Setaria faberii Sida spinosa Cyper.esouL < Echiiucgi - < Elues.ind. ¦ Euphorb.genic GosypJiirs, « IpOlTLSpp. Setaria faberii Sida spin* • Migdalki;ziemne Chwastnica jednostronna Stezyber « Poludniowo-amerykanskie wilczomleczowate i Bawelna Wilec Wlosnica Slazownica Yallow nutsedge Barnyardgrass Geosegrass (Southanerican) member of the spurge family) Cotton Morningglory Giant foxtail Prickly sida12 98 945 G O 4 o o % g I Bil 3 3 i cd g* O H J5 M I O* cd c e i i cd o 3 t/i cd 17 c sta Xi 3 co >» c •Vi % cd X) 5 & O U >» T3 o .s * ! o s i I 3d + + "2 o os co o » r- r- ^- O O O o o o ,0 X> X> T3 cd cd cd u r* r» oo O OS O 00 O ^H O" ^H O o o ^ o o ca cd T3 o cd X> cd cd r-« co o r^»o o\ oo oh os ^ o os os oo o" o o* o~ ^^"oo T3 TD O O O X) X) Z X> cd cd cd cd O" ^H o o «o «o On Os Os Os •O Os Os Os OS On Os Os Os os Os !Os 'ONOnOnOn OsOsOsos io «o vl «o Os On Os Os o On Os Os Os Os On Os On io io >o r-* rf oT »o CO OS OS OS Ol V) 00 OS o rt o m ^ r* o* o* (S IO »0 <0 Os Os Os Os "1 OS OO OS OS 14 IO >o Os Os Os os i/jiOOO ts^OOO o h rJ ^ o h */» O O O O h IO O O O CO ^H «o o o o o h rl tP aa E c a I o z V z X 9 53 Z h8 s ¦a .sr c •i ii tf.fi •a s li I 0 £ a i 8 1! 1 l °s 2 1 ¥ s a i* al98 945 13 •O •s:s 3.2 lii 8 §•& li w iii I 5 i * .a 5 o ^ ~ 8 .Sr £3 o1 iJ 11 .5 * «or* | r*r*ir> v> «o »o o«o | oo On on Os On on On Os 0\ On S§ ' Sg ' ss •o «o O »o «o »o O Os Os vo Os Os to O I O O I o *o | "l Os s I <*> Os | o »o , «o »o , OS OS I »o o 00 O VO (O (O «0O«0 O "O IO os os os es os os oo os os I I I I I en r*^ © oo oo r^* vi wr» «o o © e>f o o o o»o i oo SOOSOS OSOSOS ddOOs ^fr Os Os to Os *0 © I I onee o o €*% VO SO