PL98580B1 - Sposob sieciowania cieklych oligomerow uretanowych - Google Patents
Sposob sieciowania cieklych oligomerow uretanowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL98580B1 PL98580B1 PL17202274A PL17202274A PL98580B1 PL 98580 B1 PL98580 B1 PL 98580B1 PL 17202274 A PL17202274 A PL 17202274A PL 17202274 A PL17202274 A PL 17202274A PL 98580 B1 PL98580 B1 PL 98580B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- isocyanate groups
- free isocyanate
- polyetherols
- mole
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 13
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000006855 networking Effects 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- -1 tin dibutyldisaurate Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- CJTRGWNHVKRZEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;formaldehyde Chemical compound O=C.O=C1CCCCC1 CJTRGWNHVKRZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 3
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- GQDASDMICAJWGJ-UHFFFAOYSA-N mercury;phenyl propanoate Chemical compound [Hg].CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 GQDASDMICAJWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001583 allophane Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical compound NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MATFJCNYOFPJTR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;hexan-2-one Chemical compound O=C.CCCCC(C)=O MATFJCNYOFPJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M phenyl(propanoyloxy)mercury Chemical compound CCC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób sieciowania
cieklych oligomerów uretanowych posiadajacych
jako zakonczenie lancuchów wolne grupy izocyja¬
nianowe.
Dotychczas znane sposoby sieciowania cieklych
oligomerów uretanowych, syntezowanych z typo¬
wych izocyjanianów 2,4 i 2,6 toluilenu, dwufeny-
lometanu i poliestroli otrzymywanych z alifatycz¬
nych kwasów karboksylowych i glikoli oraz poli-
eteroli otrzymywanych z tlenków alkilenowych,
polega na tym, ze oligomery w temperaturze 60—
—110°C poddaje sie reakcji z glikolami jak gliko¬
lem 1,4-butylenowym, triolami jak trójmetylolo-
propan oraz dwuaminami jak 3,3-dwuchloro-4,4'-
-dwuaminodwufenylometan, 3,3'-dwuchlorobenzy-
dyna, przy czym zachowuje sie stechiometryczny
nadmiar wolnych grup izocyjanianowych wyrazony
stosunkiem NCO do OH lub NCO do NH2 i za¬
wierajacym sie w przedziale 1,01 do 1,1. Wyste¬
pujace w niewielkim nadmiarze molowym wolne
grupy izocyjanianowe, reaguja z grupami uretano-
wymi, wzglednie mocznikowymi wystepujacymi w
lancuchach glównych co powoduje powstawanie
sieciujacych wiazan allofanowych i biuretowych.
Niedogodnoscia znanych sposobów sieciowania
cieklych oligomerów uretanowych jest to, ze wy¬
twarzane usieciowane elastomery uretanowe, z u-
wagi na niska funkcyjnosc stosowanych srodków
sieciujacych, posiadaja maly stopien usieciowania
wiazaniami chemicznymi i tym samym ich wlas-
nosci mechaniczne ulegaja wyraznemu pogorsze¬
niu wraz z podwyzszeniem temperatury. Ponadto
sieciowane elastomery uretanowe wytwarzane we¬
dlug znanych sposobów, posiadaja mala odpornosc
na dzialanie rozpuszczalników polarnych i aroma¬
tycznych oraz w przypadku otrzymywania ich z
poliestroli równiez mala odpornosc na hydrolize.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu sie¬
ciowania cieklych oligomerów uretanowych o lep¬
szych wlasnosciach, w porównaniu z dotychczas
otrzymywanymi.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze
na maloczasteczkowe oligomery uretanowe, posia¬
dajace jako zakonczenie lancuchów wolne grupy
izocyjanianowe otrzymywane z poliestroli lub po-
lieteroli i dwuizocyjanianów uzywanych w ilosci
od 1,5 do 8,0 moli dwuizocyjanianu na 1 mol po-
liestrolu lub polieterolu, dziala sie zywica cyklo-
heksanonowo-formaldehydowa w ilosci od 0,02—
—0,5 mola na 1 mol wolnych grup izocyjaniano¬
wych korzystnie w obecnosci katalizatorów wy- ,
branych z grupy trzeciorzedowych amin jak N-
-etylomorfoliny, trójetylenodwuaminy i/lub zwiaz¬
ków metaloorganicznych, jak dwubutylodwulaury-
nianu cynowego, dwulaurynianu cynawego, fenylo-
propionianu rteciowego i dodatku rozpuszczalni¬
ków, jak cykloheksanon, chlorobenzen, toluen,
octan etylu, benzen i prowadzi proces sieciowania
w temperaturze 20—160°C w czasie od 3—96 go¬
dzin, przy czym zywice cykloheksanonowoformal-
98 58098 5S0
dehydowa mozna równiez wprowad2ic do wyjscio¬
wego cieklego oligomeru uretanowego w postaci
rozpuszczonej w poliestrolach lub polieterolach z
dodatkiem glikoli, aminoalkoholi, dwuamin ko^
rzystnie z dodatkiem typowych rozpuszczal¬
ników jak toluen, cykloheksanon, chloroben¬
zen, octan etylu, benzen, zachowujac stosunek mo¬
lowy wolnych grup izocyjanianowych do reaguja¬
cych grup funkcyjnych pochodzacych od zywicy
cykloheksanonowo-formaldehydowej, glikoli, amino¬
alkoholi, dwuamin, poliestroli,. polieteroli, w sto¬
sunku od 1—1,2.
Zalety sposobu wedlug wynalazku polegaja ha
otrzymaniu elastomerów uretanowych o wysokim
stopniu usieciowania wiazaniami chemicznymi po¬
siadajacymi podwyzszona odpornosc na hydrolize
i temperature. Ponadto w czasie przetwórstwa,
mieszanina reakcyjna wytwarzana na etapie mie¬
szania cieklych oligomerów uretanowych ze srod¬
kiem sieciujacym posiada dluzszy czas plynnosci
co w znacznym stopniu zmniejsza trudnosci tech¬
nologiczne w produkcji gotowych wyrobów.
Sposób sieciowania cieklych oligomerów ureta¬
nowych wedlug wynalazku ilustruja ponizsze
przyklady.
Przyklad I. Do 100 g cieklego oligomeru u-
retanowego otrzymanego z poliadypinianu etylenu
i mieszaniny izomerów 2,4- i 2,6-dwuizocyjanianu
toluilenu, w którym stezenie wolnych grup izocy¬
janianowych wynosi 3,2%, dodaje sie w tempera¬
turze 110°C 3 g zywicy cykloheksanonowo-formal-
dehydowej. Calosc po wymieszaniu wlewa Lie do
formy, w której prowadzi sie proces sieciowania
w temperaturze 110°C i w czasie 96 godzin. O-
trzymuje sie usieciowany elastromeruretanowy o
twardosci 65° Sh A i wydluzeniu wzgledem 520%.
Przyklad II. Do 100 g cieklego polimeru ure¬
tanowego otrzymanego z kooligomeru poliadypi¬
nianu etylenu z politereftalanem etylenu i 4,4'-
-dwuizocyjanianu dwufenylometanu, w którym ste¬
zenie wolnych grup izocyjanianowych wynosi 8°/o,
dodaje sie w temperaturze 80°C, 5,02 g zywicy
cykloheksanonowo-formaldehydowej, rozpuszczanej
w 7,065 g butandiolu-1,4. Calosc po wymieszaniu
wlewa sie do formy, w której prowadzi sie proces
sieciowania w temp. 110°C w czasie 72 godzin. O-
trzymuje sie usieciowany elastomer uretanowy o
twardosci 84° Sh Ai wzglednym wydluzeniu 440%.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób usieciowania cieklych oligomerów ureta¬ nowych, znamienny tym, ze na ciekle oligomery uretanowe, posiadajace jako zakonczenia lancu- 15 chów wolne grupy izocyjanianowe, otrzymywane z poliestroli i/lub polieteroli oraz dwuizocyjania- nów uzywanych w ilosciach 1,5—8 moli na 1 mol polidiolu, dziala sie zywica cykloheksanonowo-for- maldehydowa w ilosci od 0,02—0,5 mola na 1 mol 20 wolnych grup izocyjanianowych, korzystnie w o- becnosci katalizatorów wybranych z grupy trze¬ ciorzedowych amin, jak N-etylomorfolina, trójety- lenodwuamina i/lub polaczen metaloorganicznych, jak dwubutylodwulaurynian cynowy, laurynian 25 cynowy, fenylopropionian rteciowy i dodatku roz¬ puszczalników, jak cykloheksanon, chlorobenzen, toluen, octan etylu, benzen i prowadzi proces sie¬ ciowania w temperaturze 20—160°C w czasie 3—96 godzin przy czym zywice cykloheksanonowo-for- 30 maidehydowa mozna wprowadzic do wyjsciowego cieklego polimeru uretanowego w postaci rozpusz¬ czonej w poliestrolach i/lub polieterolach z dodat¬ kiem glikoli, aminoalkoholi, dwuamin, korzystnie z dodatkiem rozpuszczalników jak chlorobenzen, 35 cykloheksanon, toluen, octan etylu, benzen, zacho¬ wujac stosunek molowy wolnych grup izocyjania¬ nowych do reagujacych grup funkcyjnych pocho¬ dzacych od zywicy cykloheksanonowo-formaldehy- dowej, poliestroli, polieteroli, glikoli, aminoalko- 40 holi i dwuamin w stosunku 1—1,2. Bltk 1175/78 r. 110 egz. A4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17202274A PL98580B1 (pl) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Sposob sieciowania cieklych oligomerow uretanowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17202274A PL98580B1 (pl) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Sposob sieciowania cieklych oligomerow uretanowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98580B1 true PL98580B1 (pl) | 1978-05-31 |
Family
ID=19967842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17202274A PL98580B1 (pl) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Sposob sieciowania cieklych oligomerow uretanowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL98580B1 (pl) |
-
1974
- 1974-06-19 PL PL17202274A patent/PL98580B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5610260A (en) | Polyisocyanate mixtures which are liquid at greater than 5° C | |
| KR100220788B1 (ko) | 휘발성 유기물 함량이 매우 낮은 폴리우레탄 피복물 | |
| JPS63278923A (ja) | ポリウレタン／尿素エラストマー用プレポリマーの製法 | |
| US3012991A (en) | Chemical reactions | |
| ES449238A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de compuestos polihidroxili-cos. | |
| FR2488897A1 (fr) | Procede de preparation d'un elastomere de polyurethane par moulage par injection avec reaction et article faconne obtenu par ce procede | |
| JPH0598211A (ja) | 高性能ポリウレタン塗料用組成物およびその製造方法 | |
| JP2525181B2 (ja) | シリコ−ン変性ポリウレタン及びその製造方法 | |
| NO145246B (no) | Myke, fleksible polyuretanskum. | |
| US3061557A (en) | Method of reacting an active hydrogen containing compound with an isocyanate or isothiocyanate in contact with a polystannate catalyst | |
| CN1965010A (zh) | 低硬度热固性聚氨酯弹性体及其生产方法 | |
| CN100349844C (zh) | 生产聚氨酯的起始化合物 | |
| US3134755A (en) | Polyurethane plastics prepared from the reaction product of an aldehyde and an oxyalkylated aromatic amine | |
| JP2018505246A (ja) | 新規ポリウレタン硬化剤 | |
| US2987504A (en) | Polyurethane rubber via storable intermediates | |
| PL98580B1 (pl) | Sposob sieciowania cieklych oligomerow uretanowych | |
| KR20080068686A (ko) | 폴리우레아 코팅 제조를 위한 조성물 | |
| US3817933A (en) | Process for the preparation of high molecular weight hydroxypoly-urethanes which are soluble in organic solvents | |
| US7705106B2 (en) | Initial compounds for producing polyurethanes | |
| CA1178603A (en) | 2,2,4,4-tetraalkyl-1,3-cyclobutanediol modified diphenylmethane diisocyanate | |
| US3284413A (en) | Prepolymer isocyanurate resins | |
| GB802189A (en) | Process for the production of rubber-like polyurethane plastics of high molecular weight | |
| US3725354A (en) | Use of mixed polyamines formed by the acid-catalyzed condensation of an n-alkylaniline, 2-chloroaniline, and formaldehyde as curing agents for polyurethanes | |
| JPH07286039A (ja) | ヒドロキシル基を含有する高官能性ポリエーテルポリオール並びにそれらの製造方法 | |
| US3408301A (en) | Curing agents for liquid polyurethanes |