PL98405B1 - Sposob wytwarzania kwasu m-bromofenylobursztynowego - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu m-bromofenylobursztynowego, który stanowi pólprodukt do produkcji znanego leku przeciwpadaczkowego.Znany jest sposób otrzymywania kwasu m-bromofenylobursztynowego przez hydrolize estrów kwasu 2,3-dwucyjano-3-m-bromofenylopropionowego, za pomoca wodnych roztworów kwasów chlorowcowodoro- wych. Ten znany sposób obarczony jest szeregiem niedogodnosci technologicznych. Estry kwasu 2,3-dwucyjano- -3-m-bromofenylopropionowego nie rozpuszczaja sie w wodnych roztworach kwasów chlorowcowodorowych, w zwiazku z czym reakcja hydrolizy jest heterofazowa i przebiega z mala szybkoscia. Przeprowadzenie calkowi¬ tej hydrolizy wymaga ogrzewania w temperaturze wrzenia w czasie 15-24 godzin. Wydajnosci reakcji hydrolizy sa niskie, wahaja sie w granicach do 50%. Mieszanina reakcyjna bardzo silnie pieni sie w poczatkowym stadium reakcji, co powoduje koniecznosc stosowania naczyn reakcyjnych o bardzo duzej pojemnosci.Dodatkowym utrudnieniem prowadzenia reakcji hydrolizy znanym sposobem jest fakt, ze produkt reakcji, kwas m-bromofenylobursztynowy wypada z mieszaniny reakcyjnej w postaci twardej zbitej masy, co ogranicza powiekszanie skali produkcji, ze wzgledu na trudnosci zwiazane z wydobyciem produktu z naczynia reakcyjnego.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze zastosowanie do hydrolizy mieszaniny wodnego roztworu kwasu chloro- wcowodorowego i kwasu octowego usuwa trudnosci znanego sposobu i pozwala na otrzymanie produktu z wy¬ dajnoscia powyzej 90%.Metoda wytwarzania kwasu m-bromofenylobursztynowego pozwala na prowadzenie procesu w skali prze¬ myslowej. Sposób jest latwy i prosty technologicznie. Czas reakcji nie przekracza 6 godzin. Produkt wyodrebnia sie przez rozcienczenie mieszaniny poreakcyjnej woda i odsaczenie wykrystalizowanego osadu kwasu m-bromo¬ fenylobursztynowego.Przyklad I. Roztwór 293 g (1 mol) estru metylowego kwasu 2,3-dwucyjano-3-m-bromofenylopropio- nowego w mieszaninie 500 ml kwasu octowego i 500 ml stezonego kwasu solnego ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 6 godzin. Nastepnie do wrzacego roztworu wkrapla sie 3 litry wody, w takim tempie, aby utrzymac wrzenie2 98 405 mieszaniny reakcyjnej. Roztwór pozostawia sie do powolnego schlodzenia do temperatury otoczenia. Osad wykrystalizowanego kwasu m-bromofenylobursztynowego odsacza sie, przemywa woda i suszy w suszarce w tem¬ peraturze 100°C. Otrzymuje sie 260 g (95% wyd.teoret.) kwasu m-bromofenylobursztynowego o temperaturze topnienia 164-167°C.Przyklad II. Roztwór 293 g (1 mol) estru metylowego kwasu 2,3-dwucyjano-3-m;bromofenylopropso- nowego w mieszaninie 200 ml kwasu octowego, 350 ml stezonego kwasu solnego i 300 ml wody, ogrzewa sie do wrzenia wciagu 6 godzin. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie jednorazowo przy mieszaniu 2,5 I wody. Wykrystalizowany kwas m-bromofenylobursztynowy odsacza sie, przemywa woda i suszy w suszarce w temperaturze 100°C. Otrzymuje sie 255 g (93% wyd.teoretycznej) o temperaturze topnienia 168—172°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu m-bromofenylobursztynowego przez hydrolize nizszego estru alkilowego kwasu 2,3-dwucyjano-3-(m-bromofenylo)-propionowego za pomoca kwasu chlorowcowodorowego, z n a m i e n n y tym, ze hydrolize prowadzi sie wobec mieszaniny wodnych roztworów kwasu octowego i chlorowcowodoro¬ wego, a produkt reakcji wyodrebnia sie przez rozcienczenie woda mieszaniny poreakcyjnej. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL