PL98236B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto ^ bójczy o wysokiej aktywnosci zawierajacej jako substancje czynna nowe sulfotlenkowe i/lub sulfo¬ nowe pochodne tiokarbaminianu.Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr. nr. 2913327, 2983747, 3133947 i 3185720 znane sa srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynne tiokarbaminiany. Srodki te cha¬ rakteryzuja sie mniejsza aktywnoscia niz srodek wedlug wynalazku, co wynika z nastepujacych danych porównawczych zamieszczonych w tablicy I i II.W tablicy I zestawiono aktywnosc dostepnej w handlu substancji czynnej znanego srodka, czyli S-etylo-lH-szesciowodoroazepinokarbotionianu i odpowiadajacego mu sulfotlenku stanowiacego substancje czynna srodka wedlug wynalazku. Wiek¬ sza aktywnosc srodka wedlug wynalazku zawie¬ rajacego sulfotlenek jako substancje czynna niz srodka zawierajacego tiokarbaminian jest najbar¬ dziej widoczna w odniesieniu do chwastów szero- kolistnych, takich jak gorczyca i szczaw kedzie¬ rzawy.'Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna nowe sulfotlenkowe i/lub sulfonowe pochodne tiokarbaminianu o wzorze 1, w którym n oznacza liczbe 1 lub 2, R oznacza niz¬ sza grupe alkilowa, zwlaszcza grupe zawierajaca Tablica I | Substancja czynna Dostepny w handlu C2H5SCON(CH2CH2CH2)2 Wedlug wynalazku C2H5SOCON(CH2CH2CH2)2 Aktywnosc chwastobójcza przed wzejsciem przy dawce 0,22 g/m2 (0,9 kg/ha) \ w przeliczeniu na substancje czynna 1 Palusz- nik krwawy 97 100 Wy¬ czyniec 95 100 Trawa wodna 95 100 Owies purpu¬ rowy 100 80 Komosa biala 90 100 Gor¬ czyca 0 50 Szczaw kedzie¬ rzawy 0 97 Sredni 1 % znisz¬ czenia chwas¬ tów 9823698236 Tablica II Substancja czynna tiokarbaminian S-etylodwupropylu (dostepny w handlu) sulfotlenek tiokarbaminianu S-etylodwupropylu (1)* tiokarbaminian S-propylobutyloetylu (dostepny w handlu) sulfotlenek tiokarbaminianu S-propylobutyloetylu (5)* tiokarbaminian S-etylocykloheksyloetylu (dostepny w handlu) sulfotlenek tiokarbaminianu S-etylocykloheksyloetylu (7)* tiokarbaminian S-propylodwupropylu (dostepny w handlu) sulfotlenek tiokarbaminianu S-propylodwupropylu (9)* tiokarbaminian S-etylodwuizobutylu (dostepny w handlu) sulfotlenek tiokarbaminianu S-etylodwuizobutylu (2)* , Aktywnosc chwastobójcza przed Palusz- nik krwawy 99 100 brak 100 100 100 99 100 90 100 Wy¬ czyniec 100 100 danych 100 99 100 75 100 60 100 w przeliczeniu na Trawa wodna 97 100 100 97 100 97 100 95' 100 1 Owies purpu¬ rowy 100 100 100 99 100 100 100 100 wzejsciem przy dawce 0,22 substancje czynna Komosa biala 80 100 100 97 100 100 100 97 100 Gor¬ czyca 95 90 0 97 40 98 80 Szczaw kedzie¬ rzawy 0 100 90 0 100 100 0 100 g/m2 Sredni % znisz¬ czenia chwas¬ tów ' 71 99 97 58 99 76 99,7 1 65 97 1 *) w nawi-asach podano numery zwiazków odpowiadajace numerom podanym w tablicy 3. 1—6 atomów wegla lub grupe chlorowcoalkilowa, a Rt i R2 razem tworza pierscien heterocykliczny o 2—10 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa alkilowa, zwlaszcza grupa zawierajaca 1—4 atomów wegla, przy czym pierscien heterocyklicz¬ ny moze zawierac wiazanie poprzeczne.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku o wzorze 1 wytwarza sie na drodze reakcji srodka utleniajacego, takiego jak kwas nadoctowy lub m-chloronadbenzoesowy, z tiokarbaminianem o wzorze 2, w którym R, Rt i R2 maja znaczenie okreslone powyzej. Reakcje prowadzi sie w obec¬ nosci rozpuszczalnika, takiego jak chloroform, chlo¬ rek metylenu, benzen lub toluen i w obnizonej temperaturze od —15 do 60°C.W celu otrzymania pochodnej sulfotlenkowej do reakcji uzywa sie co najmniej jednego równowaz¬ nika molowego srodka utleniajacego, a w celu otrzymania pochodnej sulfonowej co najmniej dwu równowazników tego srodka na równowaznik tio¬ karbaminianu o wzorze 2.Sposoby wytwarzania tiokarbaminianów i ich wlasciwosci chwastobójcze sa jak wspomniano po¬ przednio znane na przyklad z nastepujacych opi¬ sów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2913327, 2983747, 3133947, 3175897 i 3185720. 40 50 55 65 Jednakze zastosowanie tych zwiazków jako sub¬ stancji wyjsciowych do wytwarzania innych zwiaz¬ ków o wlasciwosciach chwastobójczych nie jest znane.W tablicy III ustawiono zwiazki o wzorze 1, które otrzymuje sie w opisany sposób.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku ma ko¬ rzystne wlasciwosci ograniczenia rozwoju róznych gatunków roslin. Chwastobójcze dzialanie srodka sprawdzono droga prób.Próbe dzialania chwastobójczego przed wzejsciem roslin przeprowadzono nastepujaco.Na wadze analitycznej odwaza sie na kawalku celofanu 20 mg substancji czynnej. Celofan wraz z zawartoscia umieszcza sie w naczyniu o pojem¬ nosci 30 ml i dodaje 3 ml acetonu zawierajacego 1% Tween 20 w celu rozpuszczenia substancji czynnej. Jesli substancja czynna srodka wedlug wynalazku nie rozpuszcza sie w acetonie, stosuje sie inny rozpuszczalnik taki jak woda, alkohol lub dwumetyloformamid. Dwumetyloformamid stosuje sie w ilosci 0,5 ml lub mniejszej, a nastepnie do¬ daje sie innego rozpuszczalnika, tak aby objetosc roztworu wynosila 3 ml.W drugim dniu po zasadzeniu nasion w ziemi, która napelnione sa male plaskie miski z polisty-98236 6 Tablica III wzór 1 1 Nr zwiazku 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 1 17 18 19 21 22 23 R "C2H5 -C2H5 -n-C3H7 -nC3H7 izo-C3H7 izo--C3H7 -C3H6-C1 -C3H6-C1 n-C4Hg izo-C3H7 -C2H5 -nC3H7 -n-C3H7 -n-C4H9 izó-C4H9 -n-C3H6-Cl -C2H5 -CH3 -C2H5 -n-C3H7 -n-C4H9 -izo-C4H9 -IIrz-C4H9 Ri i R2 wzór 3 wzór 3 wzór 4 wzór 4 wzór 5 wzór 5 wzór 6 wzór 6 wzór 7 wzór 3 wzór 8 wzór 8 wzór 3" wzór 3 wzór 3 wzór 9 wzór 9 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 n 1 2 1 2 1 2 •1 2 1 1 1 1 1 1- 1 1 1 1 1 1 1 1 1 renu piankowego spryskuje sie ziemie równomier¬ nie roztworem srodka chwastobójczego. Spryski¬ wanie przeprowadza sie za pomoca rozpylacza De Vilbiss'a nr 152 przy. uzyciu sprezonego powfetrza pod cisnieniem 0,35 atm.-Srodek chwastobójczy roz¬ pyla sie w ilosci 0,88 g/m2 czynnej substancji, a objetosc roztworu wynosi 0,13 l/m2. Miski z poli¬ styrenu piankowego o dlugosci 17,78 cm, szerokosci 12,7 cm. i glebokosci 7 cm napelnia sie do wyso¬ kosci 5 cm ziemia gliniasto-piaszczysta w dniu poprzedzajacym spryskiwanie. Nasiona siedmiu róznych gatunków chwastów sadzi sie w osobnych rzedach w poprzek szerokosci miski, po jednym gatunku w kazdym rzedzie. Nasiona pokrywa sie ziemia tak, aby znajdowaly sie na glebokosci 1,25 cm. Stosowano nastepujace gatunki chwastowe: palusznik krwawy (Digitaria sangainalis), wlosnica zólta (Betaria glauca), trawa wodna (Echinochles crusgalii), owies purpurowy (Avena satina), szarlat (Amaranthus retroflexus), gorczyca indianska (Brassica juncea) i szczaw kedzierzawy (Humex crispus).Sadzi sie taka ilosc chwastów, aby po ich wzej- sciu ilosc siewek w rzedzie wynosila 20—50 zalez¬ nie od wielkosci roslin. Po spryskaniu, miski umieszcza sie w cieplarni w temperaturze 21— 29,5°C i podlewa przez zraszanie. Po dwóch ty¬ godniach sprawdza sie stopien uszkodzenia lub ograniczenia rozwoju roslin porównujac je z kon¬ trolnymi roslinami nie spryskiwanymi, .zasadzo¬ nymi w tym samym czasie. Notuje 'sie 0—100% uszkodzenia kazdego gatunku roslina, przy czym 0% oznacza brak uszkodzenia, a 100% ozna¬ cza calkowite zniszczenie.Próbe dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin przeprowadza sie w taki sam sposób.W.miskach z polistyrenu piankowego sadzi sie szesc gatunków roslin: palusznik krwawy, trawe wodna, owies purpurowy, gorczyce, szczaw kedzie¬ rzawy i fasole zwykla (Plaseclus valgaria). Miski umieszcza sie w cieplarni w temperaturze 21— 29,5°C i podlewa codziennie zraszaczem. Po uply¬ wie 10—14 dni od zasadzenia, gdy pierwsze listki fasoli sa juz prawie calkowicie rozwiniete, a pierw¬ sze trójlistki zaczynaja sie ksztaltowac rosliny spryskuje sie roztworem przygotowanym przez rozpuszczenie 20 mg substancji czynnej srodka chwastobójczego w 5 ml acetonu zawierajacego 1% Tween 20 i dodanie 5 ml wody. Do spryskiwa¬ nia lisci stosuje sie spryskiwacz De Vilbiss'a nr 152 pod cisnieniem powietrza 0,35 atm. Stezenie roz¬ tworu wynosi 2% substancji czynnej w ilosci 0,88 g/m2, a objetosci roztworu 0,44 l/m2.Uzyskane w tym tescie wyniki przedstawiono w tablicy IV.Tablica IV Aktywnosc chwastobójcza — wyniki ochrony przed chwastami 40 45 50 55 60 65 Nr zwiazku 1 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 1 18 19 21 22 . 23 % zniszczenia chwastów przy dawce 0,88 g/m2 substancji czynnej przed wzejsciem 91 0 91 0 99,9 0 99,7 0 99,7 92 99 99,7 95 100 99 98 98 93 99 100 100 100 po wzejsciu 65 26 * 68 69 77 65 74 67 83 83 71 79 74 78 79 89 78 71 82 83 82 0 70 Tablica V Nr zwiazku 1 2 % zniszczenia przy dawce 2,2 g/m2 substancji czynnej obliczony jako sredni dla siedmiu roslin przed wzejsciem 1298236 Srodek wedlug wynalazku przygotowuje sie w postaci koncentratu do emulgowania lub granulatu.Koncentraty do emulgowania zawieraja w sto¬ sunku wagowym 10—90%! zwiazku czynnego, 1— % srodka emulgujacego, takiego jak na przyklad 5 dostepna w handlu mieszanina dodecylobenzeno- sulfonianu wapnia z etoksylanem alkilofenolu oraz 3—90% rozpuszczalnika.Koncentraty rozciencza sie przed uzyciem woda w takim stosunku, aby na glebe stosowac 0,56— 10 9,07 kg/ha srodka, w przeliczeniu na substancje czynna.Granulat zawiera w stosunku wagowym 0,5—25% zwiazku czynnego i 75—99,5% gliny.Srodek w postaci granulatu stosuje sie równiez 15 na glebe w ilosci 0,56—0,07 kg/ha w przeliczeniu na substancje czynna.W nastepujacych przykladach podano w pro¬ centach wagowych sklady preparatów omawianego typu, przy czym w sklad koncentratów z przykla- 20 dów I—III wchodzi wymieniony poprzednio srodek emulgujacy.Przyklad I. Koncentrat do emulgowania Zwiazek Nr 1 78,65% Srodek emulgujacy 6,21% 25 Rozpuszczalnik-ksylen , 15,86% 8 Przyklad II. Koncentrat do emulgowania Zwiazek Nr 1 11,04% Srodek emulgujacy 6,30% Rozpuszczalnik — ksylen 82,66% Przyklad III. Koncentrat do emulgowania Zwiazek Nr 1 81,12% Srodek emulgujacy 6,41% Rozpuszczalnik — ksylen 12,47% Przyklad IV. Granulki Zwiazek nr 1 Glinka atapulgitowa ,57% 89,43% H 2n5 /CH, XCH-CH t CHSCH CH-""2 UHp Lrl' CH3 ¦2 un2 Wzór 7 /CH2-CH2 \CH2 -CH2- Wzór A CH3 ^CH2-Of XCH-CH5 \ CH, Z^5 -U-L 1 CH Wzór 9 C2K /CH2-CH- ^CH-CH- C2H5 Druk WZKart. E-5167 Cena 45 zl 2 Wzór 6 ¦ CH2- CH2\ CH2 - CH,/ 2 i z CH3 WzótS CH, PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe sulfotlenkowe i/lub sulfonowe pochodne tiokarbaminianu o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza liczbe 1 lub 2, R ozna¬ cza nizsz*a grupe alkilowa, zwlaszcza grupe za¬ wierajaca 1—6 atomów wegla lub grupe chlorow- coalitowa, a R4 i R2 razem, tworza pierscien hetero¬ cykliczny o 2—10 atomach wegla ewentualnie pod¬ stawiony grupa alkilowa, zwlaszcza grupa zawie¬ rajaca 1—4 atomów wegla," przy czym pierscien heterocykliczny moze posiadac wiazania po¬ przeczne. R-S(0)n-C-N XR2 Nzórl 0 II , R-S-C-N /' R, % Wzór 2 CH2-CH2-CH2 1 U~l2— L/Hg — LH2 Wzór; C* PL