PL98069B1 - Srodek do regulowania wzrostu roslin - Google Patents
Srodek do regulowania wzrostu roslin Download PDFInfo
- Publication number
- PL98069B1 PL98069B1 PL1976189787A PL18978776A PL98069B1 PL 98069 B1 PL98069 B1 PL 98069B1 PL 1976189787 A PL1976189787 A PL 1976189787A PL 18978776 A PL18978776 A PL 18978776A PL 98069 B1 PL98069 B1 PL 98069B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iodide
- formula
- plants
- growth
- radical
- Prior art date
Links
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 14
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 3
- -1 inorganic acid anion Chemical class 0.000 claims description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 21
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000008511 vegetative development Effects 0.000 description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRYJEGDOYXLUHS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-5-phenylpyrazol-1-ium Chemical compound CN1C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=[N+]1C BRYJEGDOYXLUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFGYTWPYKGLBIZ-UHFFFAOYSA-M 1,2,3-trimethyl-5-phenylpyrazol-1-ium iodide Chemical compound [I-].C1(=CC=CC=C1)C=1N([N+](=C(C1)C)C)C ZFGYTWPYKGLBIZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POCWPULKPRNLBC-UHFFFAOYSA-M 1,2,3-trimethylpyrazol-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CC1=CC=[N+](C)N1C POCWPULKPRNLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DTXMGLLAMAWYNE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-phenylpyrazole Chemical compound CN1N=C(C)C=C1C1=CC=CC=C1 DTXMGLLAMAWYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHVRSIJHSIIRQD-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-2-phenylpyrazol-1-ium-3-amine iodide Chemical compound [I-].C[N+]=1N(C(=C(C1C)CC(C)C)N)C1=CC=CC=C1 LHVRSIJHSIIRQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKXMBTKMOVMBPH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentane-1,3-dione Chemical compound CCC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NKXMBTKMOVMBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSJLBYZENVALDT-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrol-1-ium iodide Chemical compound I.C=1C=CNC=1 CSJLBYZENVALDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJBWYXJIKAYLT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C1=CN[NH+]=C1 JIJBWYXJIKAYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PHHDQWZIARFHPV-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CCCl PHHDQWZIARFHPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUDORTRLZQGIAN-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-methyl-5-phenylpyrazole Chemical compound CN1N=C(CC)C=C1C1=CC=CC=C1 SUDORTRLZQGIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHIYQGTVGXMLRM-UHFFFAOYSA-M 4-bromo-3-ethyl-1,2-dimethyl-5-phenylpyrazol-1-ium iodide Chemical compound [I-].CCC1=C(Br)[C+](N(C)N1C)C1=CC=CC=C1 ZHIYQGTVGXMLRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SYBHEVBKMQGBJG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-ethyl-1-methylpyrazole Chemical compound CCC1=C(Br)C=NN1C SYBHEVBKMQGBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100048447 Caenorhabditis elegans unc-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001077374 Oryza sativa subsp. japonica UMP-CMP kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- FPYVUWYTFZJOKM-UHFFFAOYSA-M [I-].C(C)C=1C=C(N([N+]=1C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [I-].C(C)C=1C=C(N([N+]=1C)C)C1=CC=CC=C1 FPYVUWYTFZJOKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRPFGMYAWKUQBS-UHFFFAOYSA-M [I-].C[N+]=1N(C(=C(C1)C(=O)OCC)C)C Chemical compound [I-].C[N+]=1N(C(=C(C1)C(=O)OCC)C)C NRPFGMYAWKUQBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GMJNWDJLKOYOGU-UHFFFAOYSA-M [I-].C[N+]=1N(C(=CC1)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [I-].C[N+]=1N(C(=CC1)C)C1=CC=CC=C1 GMJNWDJLKOYOGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GPEDHZZOTKTSEA-UHFFFAOYSA-N [I-].NC=1N([N+](=C(C=1C)C1=CC=CC=C1)C)C Chemical compound [I-].NC=1N([N+](=C(C=1C)C1=CC=CC=C1)C)C GPEDHZZOTKTSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGDCIWXQEOETIA-UHFFFAOYSA-N [I-].NC=1N([N+](=CC1C(=O)OC)C)C Chemical compound [I-].NC=1N([N+](=CC1C(=O)OC)C)C JGDCIWXQEOETIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin zawierajacy jako substancje . czynna czesciowo znane sole pirazoliowe.Wiadomo, ze pewne sole l,2-dwualkilo-3,5-dwu- fenylopirazoliowe maja dzialanie chwastobójcze (ogloszony opis RFN DOS nr 2 260 485). Ponadto wiadomo, ze pewne zwiazki fosfoniowe, np. chlo¬ rek 2,4-dwiuchlorobenzyilotrójibutylofosfoniowy ma¬ ja dzialanie powstrzymujace wzrost roslin (opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3 103 431). Dzialanie tych substancji, zwlaszcza w mniejszych dawkach i stezeniach, nie zawsze jest zadawalajace. Wia¬ domo tez, ze pewne halogenki 2Hchlorowcoetylo- trójialkiloampniowe maja zdolnosc uregulowania wzrostu roslin (opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3 156 544). Tak na przyMad za pomoca chlorku 2- -chloroetylo-trójmietyloamoniowego mozna wply¬ wac na wzrost roslin, a zwlaszcza hamowac wege¬ tatywny wzrost zbóz i innych roslin uprawnych (opisy patentowe St. Zjedn. Am. nr a 318 910, 3 280 136, 3 264 317, 3 270 027). Dzialanie tej substan¬ cji, zwlaszcza w mniejszych dawkach i stezeniach, rnie zawsze jest jednak zadawalajace.Stwierdzono, ze silne wlasciwosci' regulujace wzrost roslin maja czesciowo znane sole pirazolio¬ we o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodo¬ ru, chlorowca, rodnik alkilowy, grupe alkoksybar- bonylowa, alkoksykarboinylometylowa lub ewen¬ tualnie podstawiany rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, R1 i R2 ponadto ra¬ zem oznaczaja lancuch —(CH2)n—, w którym n oznacza liczby calkowite 3—5, R3 oznacza rodnik alkilowy, grupe aminowa lub ewentualnie podsta¬ wiony rodnik fenylowy, przy czym R2 i R3 ozna¬ czaja jednoczesnie ewentualnie podstawione rod¬ niki fenylowe tylko w przypadku, gdy R1 nie ozna¬ cza atomu wodoru, R4 oznacza rodnik alkilowy, R5 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alki¬ lowy lub rodnik fenylowy, a X© oznacza równo¬ waznik anionu niefitiotoksycznego kwasu nieorga¬ nicznego' lub organicznego.Sole pirazoliowe o wzorze 1, stanowiace substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku, wykazuja niespodziewanie znacznie lepsza zdolnosc regulo¬ wania wzroisftu roslin, niz znany chlorek 2,4-dwu- chlorobenzyliotrójbutylofosfoniowy i równiez znany chlorek 2-(chloroetylo)ntrójmetyloamoniowy, beda¬ ce skutecznymi znanymi substancjami czynnymi o takim samym rodzaju dzialania. Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzbogacaja za¬ tem stan techniki.Sole pirazoliowe stosowane w srodku wedlug wynalazku przedstawia ogólnie wzór 1. Przedsta¬ wiony zapis wzoru wybrano w tym celu by pod¬ kreslic, ze w piecioczlonowym pierscieniu kationu pirazoliowego istnieje oscylujacy uklad elektro¬ nów n. Mozna jednak uklad elektronów w ka¬ tionach pirazoliowych wyrazic strukturami grani- 98 0699806^ cznymii f trwalymi wiazaniami, przedstawionymi pioklanym na rysunku schematem.Kazda' ze struktur granicznych przedstawia tyl¬ ko w przyblizeniu uklad elektronów n w piecio- czlonowym pierscieniu. Jeden wzór strukturalny z trw.alymi wiazaniami podwójnymi nie wystarcza do doklaclinego przedstawienia wiazan. Z tego wzgledu zwiazki czynne srodka wedlug wynalazku przedstawione sa w opisie wzorem 1 uproszczo¬ nym, w którym uklad elektronów n w piecioczlo- nowym kationie jest oznaczony okregiem.We wzorze 1 podstawnik R1 oznacza korzystnie atom wodoru lub atom chlorowca, np. fluoru, chlo¬ ru lub bromu, ponadto oznacza korzystnie pr;osty lub rozgaleziony vrodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub -gni/pe • alfcbksykarbonyIowa; lub alkoksy-" karbonylometylowa o 1,-4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, oprócz tego oznacza korzystnie rod¬ nik fenylowy ewentualnie jedno- lub wielopod- stawiony atomem chlorowców, np. fluoru, chloru lub bromu i/lub rodnikiem alkilowym o 1 lub 2 atomach wegla, R2 oznacza korzystnie atom wo¬ doru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1^4, atomach* wegla lub rodnik fenylowy ewentu¬ alnie podstawiony atomem chlorowca, np. fluoru, chloru, bromu lub jodu, rodnikiem alkilowym o \—k atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—2 a^ tomach wegla, rodnikiem fenylowym, grupa cyja- nowa i/lub nitrowa, R1 i R2 razem moga ponadto oznaczac korzystnie grupy —(CH2)3— i —(CH2)4^, R3 oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe amino¬ wa lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, np. fluoru, chloru, bromu lub jodu, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—2 atomach wegla, rodni¬ kiem fenylowym, grupa cy.ianowa i/lub nitrowa, R2 i R3 moga oznaczac razem jednoczesnie ewen¬ tualnie podstawione rodniki fenylowe w przypad¬ ku, gdy R1 nie oznacza atomu wodoru, R4 ozna¬ cza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik al¬ kilowy o 1—4 . atomach wegla, R5 oznacza korzyst¬ nie rodnik fenylowy, lub prosty albo rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla ewentual¬ nie podstawiony atomem fluoru, chloru lub bro¬ mu i/lub grupa cyjanowa, a XP oznacza korzyst¬ nie halogenek, zwlaszcza chlorek, bromek i jodek, ponadto azotan, alkilosiarczan, zwlaszcza metylo- lub etylosiarczan, oprócz tego benzenosulfonian i toluenosulfonian, zwlaszcza p-toluenosulfonian.Przykladem substancji czynnych srodka wedlug wynalazku sa nizej podane zwiazki: jodek 3-feny- lo-l,2,!5-trójmetylopirazoliowy, jodek 5-etylo-4-bro- mo-1,2-dwumetylo-3-fenylopirazoliowy, metylosiar- czan S-etylo^-toriomo-l^-dwumetylo-S-fenylopirazb- liowy, azotan 3-fenylo-l,2,5-trójmetylopirazoliowy, etylosiiarczan 3-fenylo-l-etylo-2,5-dwumetylopirazo- liowy, chlorek 3-fenylo-l,2,5Htrójmetylopirazoliowy, benzenosulfonian 3-metylo-l,2,5-trójmetylopirazo¬ liowy, p-toluenosulfonian 3-fenylo-l,2,5^trójmetylo¬ pirazoliowy, jodek 3-amino^l^metylo-2-fenylo-4,5- -czterometylenopirazoliowy, jodek 3-amino-l-mety- lo-2-fenylo-4,5-trójmetylenopirazoliowy, jodek 3-a- minio^l-metylo-2-fenylo-4Hetoksykarbanylopirazo- liowy, jodek 3-amino-ily2Hdwu)metylo-4-etoksykarbo- nylopiraizoliowy, jodek 3Hamino-l-etylo-2-metylo-4- letoksykarbonylopirazoliowy, metylosiarczan 3-ami- no-l,2^dwium'etylo-4-etoksytkarbonylopirazoliowy, jo¬ dek 3^amino-1,2-dwumetylo-4^metoksykarbonylopi *¦' razoliowy, jodek 3Hamiino-lHetylo-2nmetylo-4-meto- ksykarbonylopirazolipwy, metylosiarczan 3-amino- -l,2^dwumetylo-4-metoksykarbonylopirazoliowy, jo¬ dek 3-amino-l,2,5-trójmetylopirazoliowy, jodek 3-a- mino-4-bromo-l,2,5^trójmetylopirazoliowy,. jodek io 3,5^dwuetylo^l^dwimietylopdrazoliowy, jodek 1,3- Jdwumetylo-2-fenylopirazoliowy, jodek 1,2,3,5-czte- rometylopirazoliowy, jodek 3jamino-1^5-dwumetylo- -2,4^dwufenylopkazoliowy, jodek 3^amino-2^(2'-cy- janoetylo)-l,5Hdwumetylopira!Zoliowy, jodek 1,2,3- -trójmetylo-4-etoksykarbonylopirazoliowy, jodek ;i;; lj2H6hvum^ylo^y57dw^ metylopirazoiiowy) jodek 1,2,5rtrójmetylo-3-fenylp- -4Hetoksykarboinylomietylopirazoliowy, jodek 1,2- -dwumetylo-3,5^dwufenylo-4Jbromoipirazoliowy, jo- dek l,2,4,5^czterometylo-3-fenylopirazoliowy, jodek i5-etylo-l,2^dwumetylo-3-(4/-chlorofenylo)-pirazolio- wy, jodek 5-etylo-l,2ndwumetylo-3-fenylopirazolio- wy, jodek l,2,5-trójmetylo-3-(4/^chlorofenylo)-pira- zoliowy, jodek 3^amino-l,2,4-trójmetylo-5-fenylopi- razoliowy, jodek 3-amino-5-etylo^l,4-dwumetylo-2- fenylopirazoliowy, jodek 3-amino-l,4,5-trójmetylo-2- -fenylopiraizoliowy, jodek 3-amino-4-izobutylo-l,5- -dwumetylo-2-fenylopirazoliowy, jodek 5-etylo- -l,2,4-trójmietylo-3-(4,^chlorofenylo)-pirazoliowy, jo- dek 1,2,4,5^czterometylo-3-(4'-chlorofenylo)-pirazo- liowy, jodek l,5-dwuetylo-2-metylo-3-(4'-chlorofe- nylo)npirazoliowy, jodek l,2,5-trójmetylo-3s-(3',4'- -dwuchlorofenylo)-pirazoliowy, jodek 1,2,5-trójme- tylo-3-(4'-metoksyfenylo)-pirazoliowy, jodek 1,2,5- -tróJ!metylo-3-(4^dwufen^o)-pirazoliowy, jodek l,2,5^rójmeftylo-4-bromo-3-(4-dwufenylo)Hpirazolio- wy, jodek l,2,5-trójmvetylo-3^(4,^bromofenylo)-pira- zoliowy, jodek l,2,5-trójmetylo-3-(4'nmetylofenylo)- -pirazoliowy, jodek 5-etylo-l,2^dwumetylo-3-(4'^me- 40 tylofenylo^pirazoliowy, metylosiarczan 5-etylo-l,2- -dwumetylo-3-fenyloipirazoliowy, jodek 1,2,5-trój- mety 1o-5-(4'-ety 1ofenylo)ipirazoliowy.Sole pirazoliowe stanowiace substancje czynna srodka sa czesciowo znane [opis patentowy Fran- 45 cji nr 2 179 559 i Bulletin de la Societe Chimiaue de France Nr 5, 1687 (1969)], lecz ich stosowanie jako regulatorów wzrostu roslin jest nowe. Nie-, które sole pirazoliowe sa nowe. Mozna je j&dinak wytworzyc w prosty, znany sposób (np. wedlug 50 wyzej podanych opisów patentowych). Otrzymuje sie je np. w sposób polegajacy na tym, ze pirazo- le o wzorze 2, w którym R1, R2, R3 i R5 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srodkiem alkilujacym o wzorze 3, w którym R4 55 ma wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, grupe azotanowa, alkilosiarczanowa, benzenosulfonianowa lub, toluenosulfonianowa, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organiczne¬ go np. heksanu, benzyny, benzenu, toluenu, ksy- 60 lenu, chlorku metylenu, chloroformu, czterochlorku wegla, chlorobenzenu lub acetomibrylu, w tempe¬ raturze 0—150°C, korzystnie 20i^l20°C.Wydzielanie produktów reakcji prowadzi sie w znany sposób. Korzystnie, chlodzi sie mieszanine ** po zakonczeniu reakcji, ewentualnie zateza przesdftóód oddestylowanie rozpuszczalnika, wytracony pro¬ dukt reakcji odsacza i ewentualnie przekrystali- zuje. W tak otrzymanych zwiazkach mozna zmie¬ niac anion np. za pomoca wymieniaczy jonowych.Pirazole o wzorze 2 stosowane jako zwiazki wyj- 5 sciowe sa znane i mozna je wytwarzac wedlug znanych sposobów [opis patentowy Francji nr 2 179 559, Bulletin de la Societe Chimiaue de Fran¬ ce Nr 5, 1687 (1969) oraz „Chemistry of Carbon Compounds", tom IV, czesc A, Heteroeyclic Com- 10 pounds, strona 245, ff. wydawca: E. H. Rodd; El¬ sevie,r Publishing Company, 1957)]. Otrzymuje sie je np. przez reakcje pochodnych hydrazyny ze zwiazkami 1,3-dwukarbonylowymi w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego np. ben- 15 zenu, pirydyny, suliotlenku dwumetylowego lub alkoholu, w temperaturze 60—150°C.Srodki alkilujace o wzorze 3 stosowane jako re¬ agenty sa znane.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku od- 20 dzialywuja na metabolizm roslin, a zatem mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin.Wedlug dotychczasowego doswiadczenia odnos¬ nie sposobu dzialania regulatorów wzrostu roslin substancja czynna moze oddzialywac w jednym 25 lub kilku róznych kierunkach na rosliny. Dziala¬ nia substancja zaleza zasadniczo od czasokresu sto¬ sowania w stadiach rozwojowych nasiona lub ro- s sliny oraz od dawki podanej na rosliny lub ich otoczenie i sposobu stosowania. W kazdym przy- 30 padku regulatory wzrostu rosliny winny oddzialy¬ wac w zadanym kierunku pozytywnie na rosliny uprawne.Regulatory wzrostu roslin mozna stosowac na przyklad do hamowania wegetatywnego wzrostu 35 roslin. Dzialanie to jest gospodarczo korzystne w przypadku np. traw, gdyz przez hamowanie wzro¬ stu roslin mozna np. zredukowac czestotliwosc sci¬ nania traw w ogrodach ozdobnych, parkach i 0- biektaeh sportowych oraz na obrzezach dróg. Zna- 40 czenie ma równiez hamowanie wzrostu roslin o lodydze zdrewnialej i chwastów na obrzezach dróg i w poblizu przewodów nadziemnych lub ogólnie w miejscach, w których silny wzrost roslin jest niepozadany. 45 Istotne znaczenie ma równiez stosowanie regu¬ latorów wzrostu roslin do hamowania wierzchol¬ kowego wzrostu zbóz, gdyz skrócenie zdzbla zmniejsza lub calkowicie eliminuje niebezpieczen¬ stwo wylegania roslin przed zbiorami. Ponadto re- 50 gulatory wzrostu roslin moga wzmacniac zdzbla roslin, co równiez zapobiega wyleganiu.U wielu roslin uprawnych hamowanie wegeta¬ tywnego rozwoju umozliwia gestszy wysdew, a za¬ tem mozna uzyskac zwiekszony zbiór z tej samej 55 powierzchni. Ponadto przyczyna zwiekszenia plo¬ nów wywolanego substancjami hamujacymi jest lepsze wykorzystanie substancji odzywczych do formowania sie kwiatów i owoców przy ograni¬ czonym zuzyciu tych substancji na rozwój wege- 60 tatywny.Substancje czynne moga tez czesto przyspieszac rozwój wegetatywny. Ma to duze znaczenie w przypadku zbioru wegetatywnych czesci roslin.Przyspieszenie wegetatywnego wzrostu moze tez w prowadzic jednoczesnie do przyspieszenia stadium generatywnego dajac w wyniku np. wiecej lub wieksze owoce.W pewnych przypadkach mozna zwiekszyc zbio¬ ry przez oddzialywanie na przemiane materii u ro¬ slin, bez zauwazalnej zmiany wzrostu wegetatyw¬ nego. Regulatory wzrostu roslin moga równiez wplywac na% zmiane skladu roslin, dajac zbiory o lepszej jakosci. Na przyklad mozna zwiekszyc zawartosc cukru w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasie oraz owocach cytrusowych lub zawartosc protein w soi lub zbozu.Pod dzialaniem substancji czynnych moze wy¬ stapic zjawisko partenokarpii owoców. Ponadto niozna wplywac na plec kwiatów.Substancje czynne moga wplywac dodatnio na tworzenie sie i seikrecje drugorzedowych substan¬ cji roslinnych. Na przyklad moga stymulowac se- krecje lateksu z drzew kauczukowych.W czasie wzrostu rosliny mozna zwiekszyc bocz¬ ne odgalezienia przez przerwanie na drodze che¬ micznej dominanty wzrostu wierzcholkowego. Ma to duze znaczenie, np. przy rozmnazaniu roslin z sadzonek.W zaleznosci od stezenia mozna tez hamowac wzrost pedów bocznych, np. u roslin tytoniowych po scieciu wierzcholka i tym samym przyspieszyc wzrost lisci. Wplyw substancji czynnych na stan lisci roslin mozna wykorzystac do defoliaeji w ce¬ lu np. ulatwienia zbioru w odpowiednim czasie.Taka defcliacja ulatwia mechaniczny zbiór wino¬ gron lub bawelny lub obniza transpiracje w cza¬ sie, w którym rosliny maja byc przesadzane.Stosujac regulatory wzrostu roslin mozna za<- pobiec przedwczesnemu opadaniu owoców. Mozna równiez przysipieszyc w pewnym stopniu opadanie np. owoców. Regulatory wzrostu roslin moga rów¬ niez sluzyc do zmniejszenia sily potrzebnej do oderwania owoców, a tym samym ulatwic ich zbiór za pomoca maszyn wzglednie zbiór reczny.Regulatory wzrostu roslin mozna równiez sto¬ sowac do przyspieszania lub tez opózniania doj¬ rzewania owoców przed lub po zbiorze. Ma to szczególne znaczenie, gdyz umozliwia optymalne dostosowanie sie do potrzeb rynku.W pewnych przypadkach regulatory wzrostu roslin moga poprawic bairwe owoców. Mozna tez uzyskac za pomoca regulatorów zawezenie w cza¬ sie procesu dojrzewania, co umozliwia zbiór cal¬ kowicie mechaniczny lub reczny np. tytoniu, po¬ midorów i kawy, za pomoca tylko jednej opera¬ cji roboczej.Regulatory wzrostu roslin wplywaja równiez na stan spoczynkowy nasion i paków roslin, a wiec endogenna rytmike roczna, co mozna wykorzystac u roslin takich, jak ananas, rosliny ozdobne w 0- grodach, do zapoczatkowania procesu kielkowania, wypuszczania pedów i kwitnienia w czasie, w któ¬ rym rosliny normalnie nie sa do tego zdolne.Regulatory wzrostu roslin moga równiez opóz¬ niac rozwój paków i kielkowanie nasion i tym samym zapobiegac szkodom wyrzadzonym przez pózne przymrozki w rejonach, w których wyste¬ puja mrozy.Regulatory wzrostu roslin moga równiez wywo-iywac halofilie u roslin uprawnych. Stwarza to warunki do uprawy roslin na glebach zasolonych.Moga one tez wytwarzac u roslin odpornosc na mróz i posuche.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku " mozna przeprowadzac W zwykle preparaty w po¬ staci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z roz¬ cienczalnikami to' jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lub staly¬ mi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje po¬ wierzchniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze. W przy¬ padku stosowania wody jako rozcienczalnika moz¬ na stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpusz¬ czalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aro¬ matyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilo- naftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chloroibenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬ san lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alko¬ hole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpusz¬ czalniki o duzej polannosci, takie jak dwumetylo- foirmamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wode.Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej temperatu¬ rze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak dwuchlorodwu- sulfonian lub trójchloroifluoromatan. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tle¬ nek glinu i krzemiany. Jako emulgatory stosuje sie emulgatory, niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczo¬ wych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczo¬ wych, np. etery alkiloarylopoligliikolowe, alkilosul- foniany, siarczany alkilowe, arylosulfomiany oraz hydrolizaty bialka. Jako- srodki dyspergujace sto¬ suje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metylo- cyluloze.Preparaty substancji czynnych srodka wedlug wynalazku- moga zawierac domieszki innych zna¬ nych substancji czynnych np. fungicydów, insek¬ tycydów, akarycydów, herbicydów oraz moga byc zmieszane z nawozami. Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95%, korzystnie 0,5—95% wagowych sub¬ stancji czynnych.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych takich jak gotowe do uzy¬ cia roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki zwilzalne, proszki roz¬ puszczalne, srodki do opylania i granulaty. Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsie¬ wanie, opylanie, spienianie i gazowanie. Substan¬ cje czynne mozna nanosic sposobem Ultra-Low- 40 45 50 55 s -Volume, pokrywac rosliny lub ich czesci prepa-' ratem substancji czynnej lub sama substancja czynna, albo tez preparat substancji czynnej lub same substancje czynne wprowadzac do gleby.Mozna równiez traktowac nasiona roslin.Stezenie substancji czynnych moze wahac sie w szerokich granicach, na ogól wynosi ono 0,00005— 2'%, korzystnie 0,0001—0,5%. Ponadto stosuje sie na ogól 0,01^50 kg, korzystnie 0,05—10 kg substan¬ cji czynnej na hektar gleby.Regulatory wzrostu roslin stosuje sie w korzyst¬ nym okresie czasu, którego dokladne dobranie za¬ lezy od wlasciwosci klimatycznych i wegetatyw¬ nych.W nizej podanych przykladach bada sie aktyw¬ nosc substancji jako regulatorów wzrostu nie wy¬ kluczajac innego stosowania, niz. regulatory wzro¬ stu roslin.Przyklad I. Hamowanie wzrostu (soja) Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu; emulgator:-2 czesci wagowe moinolaurynianu po- lietylenosorbitain/u.W celu otrzymania . odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym dopelnia sie woda do zada¬ nego stezenia. Mlode pedy soi w stadium lisci pierwotnych opryskuje sie mglawicowo do orosie- nia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 2 tygodni mierzy sie przyrost wzrostu i oblicza ha¬ mowanie wzrostu' w stosunku procentowym do roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza calko¬ wite zahamowanie wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy wzrostowi nietraktowanych roslin kontrolnych.W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych oraz uzyskane wyni¬ ki." Tablica 1 Hamowanie wzrostu soi §5 Substancja czynna 1 próba kontrolna zwiazek o wzo¬ rze 4 (znany) zwiazek o wzo¬ rze 5 (znany) zwiazek o wzo¬ rze 6 zwiazek o wzo¬ rze 7 zwiazek o wzo¬ rze 8 zwiazek o wzo¬ rze 9 zwiazek p wzo¬ rze 10 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w % 2 ~-* 0,05 0,05 0,05 0,05 _ 0,05 0,05 0,0§ Hajmowanie wzrostu w % 3 ¦ 0 0 40 90 65 ao98069 1 zwiazek o wzo¬ rze 11 zwiazek o wzo¬ rze 12 zwiazek o wzo¬ rze 13 zwiazek o wzo¬ rze 14 zwiazek o wzo¬ rze 15 zwiazek o wzo¬ rze 16 zwiazek o wzo¬ rze 17 zwiazek o wzo¬ rze 18 zwiazek o wzo¬ rze 19 zwiazek o wzo¬ rze 20 zwiazek o wzo¬ rze 21 zwiazek o wzo¬ rze 22 2 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 3 1 65 45 40 80 ciemnozie¬ lone 50 55 80 60 80 75 | 11 Tablica 2 Hamowanie wzrostu pszenicy Przyklad II. Hamowanie wzrostu pszenicy Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu poli- etylenosorbitanu.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym dopelnia sie woda do za¬ danego stezenia.Mloda pszenice o wysokosci okolo 5—8 cm opry¬ skuje sie mglawicowo do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 14 dni mierzy sie przyrost wzrostu i przelicza go w stosunku pro¬ centowym do przyrostu roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak przyrostu, a 0% oznacza przyrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji, czynnej i uzyskane wyniki.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad III. Do roztworu 1466 g (9,05 mo¬ la) benzoiloacetonu w 2500 ml pirydyny dodaje sie w temperaturze 85°C, mieszajac i chlodzac ze¬ wnetrznie, 416 g (9,05 mola) metylohydrazyny tak, by temperatura wewnetrzna wynosila 80—90°C. Po zakonczeniu dodawania ogrzewa sie jeszcze w cia¬ gu 1 gadziny pod chlodnica zwrotna. Chlodzi sie do temperatury pokojowej, rozpuszczalnik oddesty- lowuje sie, pozostalosc miesza sie z okolo 3 litra¬ mi wody i ekstrahuje 2 litrami dwuchlorometanu.Faze organiczna przemywa sie woda i 10% wod¬ nym roztworem kwasu octowego, osusza siarcza¬ nem sodu i zateza.Pozostaly surowy 3-fenylo-2,5^dwumetylopirazol 13 39 40 45 50 55 Substancja | czynna próba kontrolna (nietralktowane) zwiazek o wzo¬ rze 5 (znany) zwiazek o wzo¬ rze 18 zwiazek o wzo¬ rze 19 zwiazek o wzo¬ rze 14 zwiazek o wzo¬ rze 7 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w */o — 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 Hamowanie 'wzrostu w Vo * 0 0 65 rozpuszcza sie w 1,2 litra acetonitrylu, traktuje sie 1170 mml (18,1 mola) jodku metylu, ogrzewa w ciagu 24 godzin pod chlodnica zwrotna i nastep¬ nie chlodzi do temperatury 0°C, przy czym wy- krysitalizowuje produkt reakcji. Otrzymuje sie 2316 g (81,5% wydajnosci teoretycznej) jodku 3-fenylo- -1,2,5-trójimetylopirazoliowego o wzorze 23 o tem¬ peraturze topnienia 185—186°C (rozklad).Przyklad IV. Roztwór 51,3 g (0,29 mola) 1- -fenylopentano-l,3-dionu i 13,8 g (0,3 mola) me¬ tylohydrazyny w 400 ml etanolu ogrzewa sie w ciagu 7 godzin pod chlodnica zwrotna. Nastepnie oddestyiowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, pozostaly surowy 5-etylo-2-mety- lo-3-fenylopirazol rozpuszcza sie w 250 ml lodo¬ watego kwasu octowego, traktuje 28 g bezwodnego octanu sodu i nastepnie wkrapla sie, mieszajac, 14,8 ml (0,29 mola) bromu. Po uplywie 30 minut wylewa sie na lód, alkalizuje wodnym roztworem a- moniaku i ekstrahuje 3 razy porcjami po 200 ml dwuchloirometanu. Faze organiczna osusza sie siar¬ czanem sodu, zateza i pozostaly w postaci oleju -etylo-4-bromo-2-metylopirazol ogrzewa sie z 100 ml jodku metylu w 400 ml acetonitrylu w ciagu godzin pod chlodnica zwrotna.Mieszanine zateza sie przez oddestylowanie roz¬ puszczalnika, nastepnie chlodzi sie, przy czym wy- krystalizowuje produkt reakcji. Otrzymuje sie 61 g (51,7€/o wydajnosci teoretycznej) jodku 5-etylo- -4-bromo-1,2-dwumety 1o-3-fenylopiorazoliowego o wzorze 24 o temperaturze topnienia IStf—188°C.Przyklad V. Do roztworu 112,5 g (0,425 mo¬ la) 5-etylo-4-bromo-2Hmetylo-3-fenylopiirazolu w 700 ml suchego ksylenu wprowadza sie, mieszajac, w temperaturze 60°C roztwór 57 g (0,45 mola) siarczanu dwumetylowego w 250 ml suchego ksy¬ lenu. Roztwór reakcyjny utrzymuje sie w ciagu 6 godzin w temperaturze 100°C i nastepnie pozo¬ stawia sie do ochlodzenia do temperatury pokojo¬ wej. Wytracone krysztaly odsacza sie i przekrysta- lizowuje z mieszaniny octan etylu (acetohitryl).Otrzymuje sie 60,4 g (36,4°A wydajnosci teofetycz-98069 11 nej) metylosiarczanu 5-etylo-4-bromo-l,2-dwume- tylo-3-fenylopirazoliowego o wzorze 25 o tempe¬ raturze topnienia 104—106°C.Przyklad VI. Roztwór 85,2 g (0,4 mola) 3-a- mino-2Hfenylo-4,5-czteiromeitylenopiraaolu i 100 ml jodku metylu w 500 ml acetonitrylu ogrzewa sie w ciagu 14 godzin pod chlodnica zwrotna. Nastep¬ nie przez oddestylowanie czesci rozpuszczalnika 12 zateza sie do okojlo 200 ml i chlodzi. Wytracone krysztaly odsacza sie i przekrystalizowuje z ace¬ tonitrylu. Otrzymuje sie 65,3 g (46,3% wydajnosci teoretycznej) jodku 3-amiiino-lHmetylo-2-fenylo-4,5- -czterometylenopirazaliowego o wzorze 6 o tem¬ peraturze topnienia 236,5—238°C.Wedlug przykladów III—V otrzymuje sie rów¬ niez zwiazki podane w tablicy 3.Tablica 3 Zwiazki o wizorze 1 Nr ko¬ dowy zwia¬ zku ~ 6 7 ; s 9 1 10 41 12 . A3 ,14 .15 16 11 ;i9 po ei .-G2 '123 24 -25 26 27 .28 29 31 32 33 34 R1 2 -COOC2H5 -COOC2H5 -COOC2H5 -COOC2H5 -COOCH3 -COOCH3 -COOCH3 H Br H H H C6H5 H -COOC2H5 -CH2- ^CQOC2H5 -CH2- —OOOC2H5 Br CH3 H H H CH3 CH3 CH3 -CH2- -CH((CH3)2 CH3 CH3 H H H R2 " ~3 H H H H H H H CH3 CH3 C2H5 H CH3 CH3 CH3 H C6H5 CH3 C6H5 CH3 C2H5 C2H5 GH3 C6H5 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 CH3 R3 4 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 « NH2 NH2 NH2 NH2 C2H5 CH3 CH3 NH2 NH2 CH3 C6H5 C6H5 C6H5 1 C6H5 4—Cl—C6H4 C6H5 4—Cl—C6H4 NH2 NH2 ^ NH2 NH2 4^C1—C6H4 4r^Cl—C6H4 4^C1—C6H4 3,4^C12— 4—OCH3— —CeH5 R4 CH3 .' CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 R« ~6 C6H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 / CH3 C6H5 CH3 C6H5* ^CHa—CN OH3 CH3 OH3 CH3 .CH3 CH3 CH3 p CH3 CH3 C6H5 C6H5 C6H5 CHg CHs CH3 CH3 CH3 X 7 " J J J —0—so2— —OCH3 J\ J ^o_so2— —0CH3 J J J J J J J J J J J J J J J J J J J i7 J J J J ! Temperatura topnienia (°C) 8 176—77 181—83 173—75 109,5—10,5 240—41 (rozklad) 139—41 167—70 106—97 234—35 (rozklad) lfL7—-18,5 1,38—39,5 £6—37 154—56 . 175—78 lfc9—90 '(¦rozklad) 133—34 114—16 240—41 \ 1122^24 145-^16 119—21 204^05 227—29 ,1189—90 247—48 1X1—12 171—72 241—02. 93—94 194—05 196r-07 (rozklad)9*069 13 14 Tablica 3 c. d.I-I 36 37 38 39 40 41 42 2 H Br H H H H H 3 CH3 CH3 / CH3 CH3 QH5 C2H5 CH3 4 4—C6H5— —CeH4 4—C6H5— 4—Br—C6H4 4—CHj—C6H4 4—CH3—CgH4 C6H5 4—C2H5— ^CeH4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 6 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 : .. 7 J J J /J J —o^so2— --OCH3 J 8 242—44 (rozklad) 232—33 (rozklad) • 2212—23 1#0—81 140^42 159—61 142^44 ^' SCHEMAT98069 WZdR 1 ,e N—KI WZdR 2 R - Y WZdR 3 © a-CH2-CH2-N(CH3)3 CL WZdR 4 .0 CL^TVCH,-P(C4H0) Cl 4' '9y 3 WZdR 5 WZdR 698069 CH2-CH(CH3)2 H3C.CK NK r ii J 0 WZÓR 8 J 0 WZÓR 10 ¦3 - '3 WZÓR 11 ¦3 - 3 WZÓR 12 WZÓR 1398069 CL CH3v^v/0~CL CH3 CH3 WZdR 14 OCH, WZdR 15 CH2-C00C2H5 ¦3. ~ '3 WZdR 16 CH2-C00C2H5 3 - -3 WZdR 17 3 --3 WZdR 18 '3 - -3 WZdR 1998069 CH3 CH3 WZCiR 20 N©x ¦"' je CH3 CH3 WZÓR 21 Br /N©4 jQ CH3 CH3 WZÓR 22 ¦"w0.CK CK 3 3 WZdR 23 H5C2 V X ,u W +)I j0 ^^K! CH 3 ^"3 WZdR Z\ Br H5C2 rs, J PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin, zwlasz¬ cza do, hamowania wzrostu i wplywania na konsty¬ tucje wyzszych roslin, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera co najmniej jedna sól pi- razoliowa o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alkilowy, grupe alko- ksykarbonylowa, alkoksykarbonylometylowa lub ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, R2 oz¬ nacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub ewentu- 25 30 35 alinie podstawiony rodnik fenylowy, ponadto R1 i R2 oznaczaja razem lancuch —(CH2)n, w którym n oznacza liczby calkowite 3—5, R3 oznacza rodnik alkilowy, grupe aminowa lub ewentualnie podsta¬ wiony rodnik fenylowy, przy czym R2 i R3 ozna¬ czaja jednoczesnie ewentualnie podstawione rod¬ niki fenylowe tylko w przytpadku, gdy R1 nie oz¬ nacza atomu wodoru, R4 oznacza rodnik alkilowy, R5 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alki¬ lowy lub rodnik feriylowy, a X© oznacza równo¬ waznik anionu nie fitotoksycznego kwasu nieorga¬ nicznego lub organicznego. r4'n®~nv.- p^-"vVN~V* PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752523144 DE2523144A1 (de) | 1975-05-24 | 1975-05-24 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98069B1 true PL98069B1 (pl) | 1978-04-29 |
Family
ID=5947382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976189787A PL98069B1 (pl) | 1975-05-24 | 1976-05-22 | Srodek do regulowania wzrostu roslin |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51144727A (pl) |
| AT (1) | AT342631B (pl) |
| AU (1) | AU505375B2 (pl) |
| BE (1) | BE842146A (pl) |
| BR (1) | BR7603232A (pl) |
| CA (1) | CA1086977A (pl) |
| CS (1) | CS186243B2 (pl) |
| DE (1) | DE2523144A1 (pl) |
| DK (1) | DK225776A (pl) |
| EG (1) | EG12400A (pl) |
| FR (1) | FR2312194A1 (pl) |
| GB (1) | GB1495885A (pl) |
| IL (1) | IL49628A (pl) |
| LU (1) | LU75004A1 (pl) |
| NL (1) | NL7605503A (pl) |
| PL (1) | PL98069B1 (pl) |
| TR (1) | TR18717A (pl) |
| ZA (1) | ZA763034B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1151890A (en) * | 1980-02-19 | 1983-08-16 | American Cyanamid Company | Method for dwarfing the stem of sunflowers and cotton |
-
1975
- 1975-05-24 DE DE19752523144 patent/DE2523144A1/de active Pending
-
1976
- 1976-05-19 EG EG297/76A patent/EG12400A/xx active
- 1976-05-21 IL IL49628A patent/IL49628A/xx unknown
- 1976-05-21 BR BR3232/76A patent/BR7603232A/pt unknown
- 1976-05-21 AT AT371976A patent/AT342631B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 LU LU75004A patent/LU75004A1/xx unknown
- 1976-05-21 GB GB21082/76A patent/GB1495885A/en not_active Expired
- 1976-05-21 NL NL7605503A patent/NL7605503A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-05-21 ZA ZA763034A patent/ZA763034B/xx unknown
- 1976-05-21 DK DK225776A patent/DK225776A/da unknown
- 1976-05-21 CA CA253,136A patent/CA1086977A/en not_active Expired
- 1976-05-21 TR TR18717A patent/TR18717A/xx unknown
- 1976-05-21 CS CS7600003421A patent/CS186243B2/cs unknown
- 1976-05-21 JP JP51057992A patent/JPS51144727A/ja active Pending
- 1976-05-22 PL PL1976189787A patent/PL98069B1/pl unknown
- 1976-05-24 AU AU14226/76A patent/AU505375B2/en not_active Expired
- 1976-05-24 BE BE167272A patent/BE842146A/xx unknown
- 1976-05-24 FR FR7615668A patent/FR2312194A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR18717A (tr) | 1977-08-10 |
| AU505375B2 (en) | 1979-11-15 |
| JPS51144727A (en) | 1976-12-13 |
| CA1086977A (en) | 1980-10-07 |
| DK225776A (da) | 1976-11-25 |
| IL49628A (en) | 1979-12-30 |
| AU1422676A (en) | 1977-12-01 |
| CS186243B2 (en) | 1978-11-30 |
| LU75004A1 (pl) | 1977-02-14 |
| AT342631B (de) | 1978-04-10 |
| ATA371976A (de) | 1977-08-15 |
| GB1495885A (en) | 1977-12-21 |
| FR2312194A1 (fr) | 1976-12-24 |
| BE842146A (fr) | 1976-11-24 |
| EG12400A (en) | 1979-06-30 |
| FR2312194B1 (pl) | 1980-03-21 |
| BR7603232A (pt) | 1977-01-18 |
| IL49628A0 (en) | 1976-07-30 |
| ZA763034B (en) | 1977-04-27 |
| DE2523144A1 (de) | 1976-12-09 |
| NL7605503A (nl) | 1976-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000494B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| NO146910B (no) | Acetanilider med herbicid virkning | |
| JPH0413349B2 (pl) | ||
| EP0004931A2 (de) | Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
| PL133699B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide acting simultaneouslyas growth control agent and method of obtaining substituted 1-hydroxyalkyl-oazolilic derivatives | |
| US4570014A (en) | Cycloalkanecarboxylic acid compounds | |
| PL128206B1 (en) | Fungicide acting simultaneously as a plant growth control agent and method of obtaining derivatives of 1-hydroxyethyl-azole | |
| US4525204A (en) | Method and compositions for regulating plant growth using pyrimidine-butanol compounds | |
| PL121602B1 (en) | Pesticide | |
| PL133825B1 (en) | Plant growth regulating and fungicidal agent and process for manufacturing azoallyalalkenones and- ols | |
| US4227918A (en) | Novel halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators | |
| KR890000368B1 (ko) | (티오-)우레아의 제조방법 | |
| PL91386B1 (pl) | ||
| US4150967A (en) | Agents for regulating plant growth | |
| US3864115A (en) | 4-Substituted 1,2-methylene dioxybenzene compounds as plant growth regulants | |
| CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| JPS6049628B2 (ja) | ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 | |
| US4047923A (en) | Heterocyclic sulfonium salt containing plant-growth regulant compositions | |
| CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
| PL132049B1 (en) | Fungicidal and plant growth controlling agent and method of obtaining derivatives of azolilothioethers | |
| PL98069B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin | |
| US4292072A (en) | Novel α-isocyanocarboxylic acid compounds and plant growth regulant compositions | |
| US4049418A (en) | Method of regulating plant growth | |
| CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
| US4239528A (en) | Plant growth regulating compositions and methods using alpha-isocyanocarboxylic acid compounds |