PL97336B1 - Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych - Google Patents

Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych Download PDF

Info

Publication number
PL97336B1
PL97336B1 PL17336674A PL17336674A PL97336B1 PL 97336 B1 PL97336 B1 PL 97336B1 PL 17336674 A PL17336674 A PL 17336674A PL 17336674 A PL17336674 A PL 17336674A PL 97336 B1 PL97336 B1 PL 97336B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
water
chromium
temperature
zeolite
Prior art date
Application number
PL17336674A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL17336674A priority Critical patent/PL97336B1/pl
Publication of PL97336B1 publication Critical patent/PL97336B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia alkoholi alifatycznych o 2^5 atomach wegla.Wymienione alkohole maja zastosowanie w prze¬ mysle chemicznym, na przyklad jako rozpuszczal¬ niki, ekstrahenty, pólprodukty do wyrobu barw¬ ników, kauczuków, elastomerów.Znany jest szereg sposobów otrzymywania alko¬ holi alifatycznych, a wsród nich alkoholi zawiera¬ jacych 2—5 atomów wegla. Sposoby te polegaja na reakcji olefin z woda w obecnosci katalizato¬ rów.Na przyklad, znany jest sposób, polegajacy na reakcji olefin z woda w temperaturze 300°C i pod cisnieniem 70 atmosfer w obecnosci katalizatora, którym jest kwas fosforowy z ziemia okrzemkowa.Wedlug tej metody istopien przemiany olefiny w alkohol wynosi 4^-21,l*/i.Wada tego sposobu jest stosunkowo szybka ko¬ rozja aparatury, spowodowana dzialaniem kwasu, znaczne zuzycie katalizatora i koniecznosc stalego zasilania go swiezym kwasem fosforowym. Proces ten przebiega w wysokiej temperaturze, a towa¬ rzyszy mu powstanie calego szeregu ubocznych, trudnych do oddzielenia substancji typu aldehy¬ dów, eterów, produktów kondensacji.Znany jest równiez inny sposób otrzymywania alkoholi alifatycznych z olefin i wody.Sposób ten polega na tym, ze do reaktora zala¬ dowuje sie katalizator, którym jest bezpostaciowy glinokrzemian, przez który przepuszcza sie w tem- peraturze 150—260°C i pod cisnieniem 100—500 at¬ mosfer mieszanine pary wodnej i olefin. Konwer¬ sja olefin w alkohole siega 30% przy wagowej za¬ wartosci alkoholu w katalizacie 2,5°/o.Wada podanej metody jest koniecznosc utrzy¬ mywania wysokiego cisnienia (co wymaga specjal¬ nej aparatury, oraz wysokocisnieniowych spreza¬ rek), jak równiez mala wydajnosc docelowego pro¬ duktu.Ponadto w powyzszych warunkach procesowi te¬ mu równiez towarzyszy powstawanie calego szere¬ gu uibocznych, trudnych do oddzielenia produktów typu aldehydów, eterów i innych.Celem niniejszego 'wynalazku jest usuniecie wy¬ mienionych wad.Wedlug wynalazku sposób otrzymywania alko¬ holi alifatycznych zawierajacych 2—5 atomów wegla, polega na reakcji w zmienionych warun¬ kach olefin o 2-^5 atomach wegla z woda w wa¬ runkach podwyzszonego cisnienia i w temperatu¬ rze 160—280°C w obecnosci katalizatora glinokrze- mianowego, tak aby zmienione warunki procesu oraz dobór odpowiedniego katalizatora zapewnily uproszczona technologie otrzymywania docelowego produktu z wysoka wydajnoscia.Zgodnie z wynalazkiem, reakcje prowadzi sie pod cisnieniem 10—70 atmosfer, a w charakterze katalizatora glinokrzemianowego stosuje sie zeolit typu Y, zawierajacy kation wapnia, a ponadto- przynajmniej jeden z nastepujacych trzech skiad- 97 336#Tf»* ników: kation chromu, kationy pierwiastków ziem rzadkich lufo tlenek chromu.Sposród wszystkich 'mozliwych skladów katali¬ zatora glinokrzemianowego zaleca sie stasowanie skladów nastepujacych: 1) zeolit typu Y, zawierajacy kationy wapnia, chromu i pierwiastków ziem rzadkich; 2) zeolit typa Y, zawierajacy kationy wapnia, chromu, pierwiastków ziem rzadkich oraz tlenek chromu; 3) zeolit typu Y, zawierajacy kation wapnia oraz tlenek chromu; 4) zeolit typu Y, zawierajacy kationy wapnia i chromu; ) zeolit typu Y, zawierajacy kationy wapnia i pierwiastków ziem rzadkich.Jak wiadomo, reakcja olefin z woda, czyli re¬ akcja uwodnienia olefim, nalezy do reakcji typu kwasowego i dlatego jest przyspieszana przez ta~ kie katalizatory, j#k kwas siarkowy, fosforowy, fluorowodorowy.Zeolit typu Y, zawierajacy kationy pierwiastków ziem rzadkich wykazuje w tej reakcji aktywnosc wystarczajaco wysoka, poniewaz w tym przypad¬ ku jego kwasowosc jest zblizona do kwasowosci kwasu siarkowego i przewyzsza znacznie kwaso¬ wosc" wspomnianych wyzej bezpostaciowych glino- krzemianów, czy tez" kwasu fosforowego. Jednak¬ ze rozwinieta powierzchnia zeoditów, wystepowa¬ nie znacznego poia elektrostatycznego oraz sklon¬ nosc do silnej adsorpcji siib*taneH polarnych (wo¬ dy) prowadzi do uprzywilejowanej adsorpcji wody.W wyniku tego woda w znacznym stopniu przy¬ krywa powierzchnie katalizatora i przeszkadza ad¬ sorpcji drugiego skladnika reakcji, czyli olefiny.Z tego wygladu, w przyp&dflfcu (stosowania jako ka- taUaetera zeeittii ty&*i Y, zewier»j#eego kationy pierwiastków ziem rzadkich, cejowe jest prowadze¬ nie procesu uwodnieni* w ostrzejszych warunkach.Sklaid pierwi#*#*ów ziem rzadicieh w katalizatorze moze iferc a* przytóad nastepujacy: cer — £**/•? lantaa ¦— 2&k, sainar ~- l&h, prazeodym *~. gfa pozostaie pierwia^&i zima rw&mb ~~ W; Mofcna stosowac równiez koncentraty pierwiastków ziem rzadkich o itmym gfetedzie.Wpmwadmnm chromu w sklad totalizatora za- rów»e w ^ostoci tlenku, jak i w postaci kationo¬ wej, ^sprzyja uprzywilejowanej adsorpcji olefiny.Jak wiadomo, eiaplo adsorpcji olefiny na chromie jest wieksze niz na innych pierwiaisttach. W zwiaz¬ ku % tyra *zyfote©s£ reakcji uw^niema na zeoii- tac**, aawjerajacyeli cfcppm w dowodnej postaci, jest znacznie wieksza, ni* m J&eoJitach pozbawio¬ nych ehroraii, szczególnie w warunkach niskich temperatur i ei&iitn* Rej* k^ienu wapnia polega me tylko ma utwo- l rzeniu aktywnych, kwasowych centrów, lecz rów- nleg na et&Mz*eji kationów pierwiastków ziem raadk&b i *l**emn w Czarach powierzchni zeoli- towej, dostepnych dla oJeCan i wody.W ten epeeób wprowadzenie w sOtfad katalizato¬ ra wszystkich wymienianych skladaków to jest kanonów wapnia, pierwiastków ziem rzadkich, a szeaególnie kaitienu chromu oraz tlenku chromu ulatwia reakcje olefiny z woda na katalizatorze, pozwalajac tym samym zwiejkszyc wydajnosc po* zadanego produktu w warunkach stosunkowo nis¬ kich cisnien.Celowe jest prowadzenie procesu reakcji olefim z'woda w obecnosci substancji organicznej, zdol¬ nej do rozpuszczenia o*efi*i i wody.Wprowadzenie Substancji organicznej, w której rozpuszcza sie zarówno woda, jak i olefina, sprzy¬ ja polepszeniu kontaktu miedzy woda i olefina, a zatem fcprzyje zwiekszeniu szylbkosci reakcji.Jako takie substancje organiczne stosuje sie na przyklad aceton, alkohole alifatyczne, cellosolw.Sposób wedlug wynalazku w porównaniu z me¬ toda, wykorzystujaca jako katalizator foezpostacio- wy glinokrzemian, pozwala prowadzic proces w zlagodzonych warunkach, a mianowicie pod cisnie¬ niem 10—70 atmosfer zamiast 100—£00 atmosfer.Wydajnosc alkoholi alifatycznych wzrasta do 56%, a ich stezenie w katalizacie do 22%, co znacznie ^ ulatwia jego oddzielenie.Zlagodzone warunki procesu oraz duza wybiór¬ czosc katalizatora zapewniaja czystosc docelowego produktu, który jest praktycznie niezanieczyszczo- ny domieszkami aldehydów, ketonów, eterów, pro¬ duktów kondensacji itd.Znaczna powierzchnia katalizatora i jego odpor¬ nosc na dzialanie ciepla zapewniaja duza stabil¬ nosc jego pracy. Po 40 godzinach nieprzerwanej pracy bez regeneracji nie stwierdzono spadku ak- tywnosci i wybiórczosci katalizatora. W wypadku jego sfeoksowania regeneracja utleniajaca kataliza¬ tora w temperaturze 500—$00°C calkowicie przy¬ wraca jego wlasciwosci. Podczas przeszlo 4-mie- siecznej pracy w cyklu synteza—regeneracja nie stwierdzono zauwazalnej utraty aktywnosci kata¬ lizatora, przy czym katalizator praktycznie nie zu¬ zywa sie.Katalizator wyróznia sie malymi koisztami wlas¬ nymi, gdyz otrzymuje sie go z tanich koncentra- 40 tów pierwiastków ziem rzadkich, zeelitu typu Y, soli chromu i wapnia, wytwarzanych przez prze¬ my Sposób ten nie wymaga specjalnej aparatury przeciwkorozyjnej, nie towarzysza mu odpffcdy 45 szkodliwe dla otaczajacego srodowiska.Sposób wedlug wynalazku realizuje sie na#te" pujaee: Do rea&tora typu izotermfczneg© lub adiabatycz¬ nego zaladowuje sie katalizator. Katalizator ten M przedm*«*uje sie azotem w temperaturze 300-^ —6^0°C w eia&u 30 minut, nastepnie oziebia w strumieniu azotu do tepjperptury *eeteeji lW— —aeo°C. Nastepnie 4o reaktora doprowadza sie su¬ rowiec, to jest ci«kja mieszanine, wody i olefray, §s lub frakcji z zawartoscia olefiny, pod cisnieniem -^70 atmosfer.Stosunek wolowy wody i elefiny moie sie zmie- niaó od 1:1 do 10 :1, odpowiednio. Objetosciowa prejdfcosc 4eprowadzaiaia surowca wynosi 0,£—bfi m godzina-1, korzy#nie %fi #odzin» ~x. W celu zwiek¬ szenia uzysku ai&obolu i jago sfcszenia w kataliza¬ cie wskazane jeki ^dodawania do surowca, przód jego doptowadzeniem ganicznych {rozpuszczalników), w których rozpusz- ^5 cza 'sie zarówno woda, jak i olefiny. Stosuj^ -.mc- 3597 3315 Iowy wody do rozpuszczalnika w serowcu moze zm_ienia£ -sie od 1 :10 do 10 :1, odpowiednio, ko¬ rzystnie od 1: Q,5-^4 :1. Po zakonczeniu reakcji pozadany produkt wyodre-bnia isie w czystej posta- ci za ipomoca znanych metod, na przyklad za po¬ moca rektyfikacji.W przypadku utworzenia sie na katalizatorze po dluzszej jego pracy (co najmniej 50 godzin) koksu — poddaje sie go regeneracji utleniajacej na dro¬ dze przepuszczenia w ciagu 5 godzin mieszaniny powietrza i azotu. Wielokrotne regeneracje, na przyklad ponad 1S, nie maja wplywu na pierwotna aktywnosc katalizatora.W celu lepszego zrozumienia tego wynalazku podaje siej nastepujace przyklady je^o wykonania.Przyklad I. Sproszkowany zeol.it typu Na-Y o stosunku molowym §iOj: Al^Qi=4,6 zmieszano z substancja wiazaca — wodorotlenkiem glinu, w ilosci 30% w stosunku do wagi zeolitu w przeli¬ czeniu na "suchy produkt. Otrzymana mieszanine formowano na drodze wytlaczania w cylindryczne granule o wymiarach 4X5 mim, które nastepnie suszanp w temperaturze 100^170°C i prazono w temperaturze 500—550°C w strumieniu azotu. Po oziebieniu granule poddano obróbce w temperatu¬ rze 20°C kolejno roztworami wodnymi chlorków wapnia oraz pierwiastków ziem rzadkich — kon¬ centratu cerowego o 'stezeniu 5—10% w takim sto¬ sunku, aby lacznie wypadlo 3 równowazniki wap¬ nia i pierwiastków ziem rzadkich na 1 równowaz¬ nik sodu w zeolicie.Koncentrat cerowy zawieral wagowo: ceru — 54,7%, lantanu — 34,5%, neodymu — 14,8%. Na¬ stepnie granule przemyto woda destylowana do uzyskania ujemnej reakcji na jon chlorowy i pra¬ zono w strumieniu azotu w temperaturze 500— -^5J5Q°C w ciagu 6 godzin. Po oziejbieniu granule poddano obróbce 5% roztworem wodnym azotanu chromu, w stosunku 3 równowazniki chromu w przeliczeniu na 1 równowaznik sodu, zawartego w wyjsciowym zeolicie, w ciagu % godzin w tem¬ peraturze 0O°C. Nastepnie katalizator przemyto woda destyjjowana i Jsuszono w strumieniu azotu w temperaturze 100—200°C, W rezultacie stopien wymiany na wapn wyniósl % wymiany teoretycznej, na pierwiastki g&em rzadkich — 41% wymiany teoretycznej i na Chrom — 13% .wymiany teoretycznej. otrzymany (katalizator w ilosci 50 cm8 (35 $) za¬ ladowano do izotermicznego reaktora przeplywo¬ wego o dlugosci 1 m i srednicy wewnetrznej 20 mm. Wypelniona porcelanowymi kulkami górna czesc reaktora sluzy do wstepnego ogrzewania su¬ rowców. W temperaturze 200°C, pod cisnietniem 50 atmosfer i z predkoscia objetosciowa 2 godzi¬ ny-1 przepuszcza sie mieszanine wody i frakcji butano-butylenowej, zawierajacej do 40% wagowo butenów. Stosunek molowy wody do butenów wy¬ nosil w wyjsciowej mieszaninie 6:1.Wydajnosc alkoholi butylowych wynosila 45— —54% wagowych, a ich stezenie w kataiizacie — ^22%.Przyklad II. Sproszkowany zeolit typu Ca-Y o stosunku molowym SiOz: Alz03=4,7, odznacza¬ jacy sie stopniem wymiany na wapn, wynoszacym 85% wymiany teoretycznej, zmieszano z wodoro¬ tlenkiem glinu i z wodorotlenkiem chromu, w ilos¬ ci 10% i 20%, odpowiednio, w stosunku do wagi zeolitu w przeliczeniu na suchy produkt. Otrzyma- na mieszanine formowano metoda wytlaczania w cylindryczne granule o wymiarach 4X5 mm, któ¬ re suszono w temperaturze 100^00°C w strumie¬ niu azotu.Otrzymano katalizator, zawierajacy 20% wago- iq wo tlenku chromu.Otrzymany katalizator w ilosci 50 cm8 (35 g) wprowadzono do reaktora, opilsanego w przykla¬ dzie I. Mieszanine wody i butenu przepuszczono przez ten reaktor w temperaturze 200°C, pod cis- nieniem 60 atmosfer i z predkoscia objetosciowa 1,5 godzin-1. W wyjsciowej mieszaninie stosunek molowy wody do butenów wynosil 6 :1.Uzysk alkoholi butylowych wyniósl 42—40% wa¬ gowych, a ich stezenie w kataiizacie — 17—118%.Przyklad III. Sproszkowany zeolit typu Na-Y o stosunku molowym Si02: A1^08=4,7 pod¬ dano obróbce w temperaturze 20°C kolejno roz¬ tworami wodnymi chlorków oraz pierwiastków ziem rzadkich — koncentratu lantanowego o ste- zeniu 5—10%, lacznie w stosunku 3 równowazniki wapnia i pierwiastków ziem rzadkich na jeden równowaznik sodu w zeolicie. Koncentrat lantano- wy zawieral wagowo: lantanu — 62,5%, neodymu — 15%, ceru — 2,5%. Po wymianie proszek prze- 3P myto na filtrze woda destylowana do uzyskania ujemnej reakcji na jon chlorowy, zmieszano z wo¬ dorotlenkiem glinu i wodorotlenkiem chromu, w ilosci 20% i 10%, odpowiednio, w stosunku do wa¬ gi zeolitu w przeliczeniu na suchy produkt i for- mowano przez wytlaczanie w cylindryczne granule o wymiarach 4X5 mm, które suszono w tempera¬ turze 100—200oC w strumieniu azotu.Wysuszone granule poddano obróbce 5% roztwo¬ rem wodnym azotanu chromu, w stosunku 3 rów- 0Q nowazniki chromu w jprzeliczeniu na 1 równowaz¬ nik sodu, zawartego w wyjsciowym zeolicie, w przeciagu 2 godzin w temperaturze 60°C. Nastep¬ nie katalizator przemyto woda destylowana i su¬ szono w strumieniu azotu w temperaturze 100— ^ —30Q°C.Stopien wymiany wyniósl 50% wymiany teore¬ tycznej, na pierwiastki ziem rzadkich *— 20%, a na chrom — 10% wymiany teoretycznej. Otrzymany katalizator zawieral 10% wagowych fllenfcu chro- 50 tou- Katalizator w ilosci 50 om8 (35 g) zaladowano do reaktora, opisanego w przykladzie I. Przepusz¬ czono przez niego mieszanine wody i izopentenu w temperaturze 150°C, pod cisnieniem 60 atmos- 55 fer i z predkoscia objetosciowa 2 godziny-1. Sto¬ sunek molowy wody do izopentenu wynosi w wyjsciowej mieszaninie 6 :1.Wydajnosc alkoholu izoamylowego wyniosla 47—51% wagowych, a jego stezenie w kataiizacie 60 -l«^i0%.Przyklad IV. Granulowany, bez spoiwa, zeo¬ lit Ca-Y o stosunku molowym SiOz: Al204=3,9, majacy istopien wymiany na wapn 85% wartosci teoretycznej, w postaci granul '6X5 mm poddano <5 dzialaniu 5% roztworu wodnego azotanu chromu,97 336 uzytego w stosunku 3 równowazniki chromu w przeliczeniu na 1 równowaznik wapnia w wyjscio¬ wym zeolicie, w przeciagu 2 godzin w temperatu¬ rze 60°C. Nastepnie katalizator przemyto woda destylowana i suszono w strumieniu azotu w tern- 5 peraturze !00^200°C. W rezultacie stopien wymia¬ ny na wapn wyniósl 65% wartosci teoretycznej, a na chrom — 20°/o wartosci teoretycznej.Otrzymany katalizator w ilosci 50 cm8 (35 g) zo¬ stal zaladowany do reaktora, opisanego w przy- 10 kladzie I.W temperaturze 200°C, pod cisnieniem 70 atmos¬ fer i przy predkosci objetosciowej 2 godziny-1 przepuszczano mieszanine wody i propylenu. Sto¬ sunek molowy wody do propylenu w mieszaninie 15 wyjsciowej wynosil 9:1.Wydajnosc alkoholu izopropylowego wyniosla 50% wagowo, a jego stezenie w katalizacie — 17%.Przyklad V. Katalizator, opisany w przykla¬ dzie III, zaladowuje s-ie do reaktora, opisanego w 20 przykladzie I.W temperaturze 150°C, pod cisnieniem 30 at¬ mosfer i z predkoscia objetosciowa 1 godzina-1 przepuszczano mieszanina wody, acetonu i bute- nów. Stosunek molowy woda : aceton : buteny w 25 mieszaninie wyjsciowej wynosil 6 : 0,5 :1.Wydajnosc alkoholi butylowych wynosila 36— —30% wagowych, a ich stezenie w katalizacie — 17—18%, po usunieciu acetonu w drodze rektyfi¬ kacji. 30 Obnizenie cisnienia do 10 atmosfer zmniejszylo wydajnosc alkoholi do 25—30% wagowo, a ich ste¬ zenie w katalizacie — do 11—14%.Przyklad VI. Granulowany zeolit typu Na-Y w postaci granul o wymiarach 5X10 mm o stosun- 35 ku molowym SiOz: A1^08=3,6 poddano dzialaniu w temperaturze 70°C wodnego roztworu chlorku wapnia o stezeniu 5% w ilosci 5 równowazników wapnia na jeden równowaznik sodu. Po wymianie granule przemyto woda destylowana do uzyska- 40 nia ujemnej reakcji na jon chlorowy i prazono w strumieniu azotu w temperaturze 400—i500°C w cia¬ gu $ godzin. Po oziebieniu granule poddano dzia¬ laniu wodnych roztworów 5% chlorków pierwia¬ stków ziem rzadkich — koncentratu cerowego o- 45 raz amonu w temperaturze 70°C w ciagu 2 go¬ dzin. Koncentrat cerowy zawieral wagowo: ceru — 64%, lantanu — 23%, samaru — 10%, prazeody- mu — 2%. Nastepnie katalizator przemyto woda 8 destylowana, wysuszono w strumieniu azotu w tem¬ peraturze 100^i200°C i prazono w temperaturze 500^550°C w ciagu 6 godzin. W rezultacie stopien wymiany na wapn wyniósl 25—35% wartosci teo¬ retycznej, a na pierwiastki ziem rzadkich — 30— —37% wartosci teoretycznej.Otrzymany katalizator w ilosci 100 cm1 (65 g) zaladowano do reaktora, opisanego w przykla¬ dzie I.W temperaturze 280°C, pod cisnieniem 70 at¬ mosfer i z predkoscia objetosciowa 1 godzina-1 przepuszczano mieszanine wody i etylenu o sto¬ sunku molowym 3:1.Wydajnosc alkoholu etylowego wyniosla 6—8%.W produktach reakcji metoda chromatografii kapilarnej nie wykryto obecnosci produktów u- bocznych: aldehydów, ketonów, eterów itd.Przez te sama obróbke, katalizatora przepuszcza¬ no w temperaturze 150°C, pod cisnieniem 60 at¬ mosfer i z predkoscia objetosciowa 1 godzina-1 mieszanine wody i butenu o stosunku molowym 6 : L Wydajnosc alkoholu butylowego wyniosla 25— —30%, przy stezeniu alkoholu w katalizacie, wy¬ noszacym conajmniej 10%.Podwyzszenie temperatury do 200°C nie wply¬ nelo na wydajnosc alkoholu. Po zwiekszeniu sto¬ sunku molowego reagentów do 9:1 wydajnosc al¬ koholu butylowego osiagnela 40%. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania alkoholi alifatycznych o 2—5 atomach wegla, na drodze reakcji olefin o 2—5 atomach wegla z woda, w warunkach pod¬ wyzszonego cisnienia i w temperaturze 150—280°C, w obecnosci katalizatora glinokrzemianowego, zna¬ mienny tym, ze reakcje prowadzi sie pod cisnie¬ niem 10—70 atmosfer, a jako katalizator glinokrze- mianowy stosuje sie zeolit typu Y, zawierajacy kation wapnia oraz co najmniej jeden z nastepuja¬ cych trzech skladników: kation chromu, kationy pierwiastków ziem rzadkich, tlenek chromu.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci substancji orga¬ nicznej zdolnej do rozpuszczania zarówno wody, jak i olefiny.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje organiczna stosuje sie aceton. Bltk 640/78 r. 105 egz. A4 Cena 45 zl PL
PL17336674A 1974-08-09 1974-08-09 Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych PL97336B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17336674A PL97336B1 (pl) 1974-08-09 1974-08-09 Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17336674A PL97336B1 (pl) 1974-08-09 1974-08-09 Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97336B1 true PL97336B1 (pl) 1978-02-28

Family

ID=19968562

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL17336674A PL97336B1 (pl) 1974-08-09 1974-08-09 Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL97336B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO160202B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av aromater fra etan og/eller etylen.
US3459815A (en) Chromic ion containing clay catalyst and process for producing alcohols from olefins
JPS59222431A (ja) オレフインの水和方法
JPS6213346B2 (pl)
CA1207300A (en) Catalyst, a process for its preparation and an isomerization process in the presence of this catalyst
US4611086A (en) Process for hydration of olefins
US2333648A (en) Treatment of hydrocarbons
US7642383B2 (en) Process for preparing alkylamines by reacting olefins with ammonia
PL97336B1 (pl) Sposob wytwarzania alkoholi alifatycznych
JPS6210488B2 (pl)
Chen et al. The selective alkylation of aniline with methanol over ZSM-5 zeolite
KR870001318B1 (ko) 디메틸아민의 제조방법
CZ296147B6 (cs) Kontinuální zpusob hydratace ethylenu, propylenu nebo jejich smesi
JPS58124723A (ja) オレフインの水和によるアルコ−ルの製造方法
US4131750A (en) Process for the production of fatty alcohols
US6232502B1 (en) Method of making methylamines using chabazite catalysts
US4125483A (en) Dimerization process catalyst
JPH0366293B2 (pl)
EP0134327B1 (en) Treatment of zeolites
JPS6158451B2 (pl)
JPH07258133A (ja) 粗アセトンからのイソプロピル−tert−ブチルエーテルの製造方法
CA1245233A (en) Preparation of secondary thiols
Kalló et al. Catalytic activity of transition metal zeolites
SU1747432A1 (ru) Способ очистки @ -бутиленовой фракции от изобутилена
US4118428A (en) Preparation of alkyl chlorides