PL96910B1 - Sposob wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego - Google Patents
Sposob wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL96910B1 PL96910B1 PL17224674A PL17224674A PL96910B1 PL 96910 B1 PL96910 B1 PL 96910B1 PL 17224674 A PL17224674 A PL 17224674A PL 17224674 A PL17224674 A PL 17224674A PL 96910 B1 PL96910 B1 PL 96910B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrazinecarboxylic acid
- crude
- pyrazinecarboxylic
- acid
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009738 saturating Methods 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego z surowego kwasu pirazynokarboksylowego.Znany, jest sposób wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego opisany w patencie pol¬ skim nr 59330. Sposób ten polega na oczyszczeniu surowego kwasu pirazynokarboksylowego przez przeprowadzenie go do wodnego roztworu w posta- \ ci soli amonowej, odbarwieniu roztworu korzystnie weglem" aktywnym, wytraceniu kwasem siarko¬ wym, odwirowaniu i wysuszeniu. Suchy, oczyszczo¬ ny kwas pirazynokarboksylowy zawiesza sie w metanolu, po czym' wprowadza sie stezony kwas siarkowy w ilosci okolo 18% wagowych w stosunku do oczyszczonego kwasu pirazynokarboksylowego, a nastepnie roztwór utrzymuje sie w stanie wrze¬ nia w ciagu okolo 3 godzin, schladza do tempera¬ tury pokojowej i wprowadza gazowy amoniak w ilosci okolo 22°/o wagowych w stosunku do oczysz¬ czonego kwasu pirazynokarboksylowego. Po calko¬ witym wytraceniu sie amidu kwasu pirazynokar¬ boksylowego odwirowuje sie produkt surowy i przekrystalizowuje z wody. Pozostale przesacze metanolowe i wodne zageszcza sie i po oziebieniu odwirowuje reszte wykrystalizowanego amidu, który oczyszcza sie przez krystalizacje z wody.Odciek z wirówki zakwasza sie kwasem siarkowym do pH=l i odwirowuje nieprzereagowany kwas pirazynokarboksylowy.Wydajnosc amidu kwasu pirazynokarboksylowe- go otrzymanego opisanym sposobem wynosi okolo 90% w stosunku do wydajnosci teoretycznej, przy czym otrzymany produkt zawiera sladowe ilosci barwnych zanieczyszczen zelazowych.Stwierdzono, ze przeprowadzajac surowy kwas pirazynokarboksylowy w ester butylowy, a nastep¬ nie oddestylowujac powstaly ester pod zmniejszo¬ nym cisnieniem i poddajac destylat amonolizie w srodowisku alkoholowym, uzyskuje sie wydajnosc amidu kwasu pirazynokarboksylowego 95 — 100% w stosunku do wydajnosci teoretycznej, a ponadto eliminuje sie oczyszczanie surowego kwasu we¬ glem aktywnym, zmniejsza sie znacznie ilosc ste¬ zonego kwasu siarkowego w procesie estryfikacji, zas otrzymany produkt jest calkowicie wolny od barwnych zanieczyszczen zelazowych.Sposobem wedlug wynalazku amid kwasu pira¬ zynokarboksylowego otrzymuje sie z surowego kwasu pirazynokarboksylowego, który estryfikuje sie alkoholem n-butylowym uzytym w nadmiarze stechiometrycznym nie mniejszym niz 100% w obecnosci 0,5 — 2,5% wagowych stezonego kwasu siarkowego, przy czym powstajaca w reakcji wo¬ de usuwa sie w sposób ciagly jako azeotrop wo- dno-butanolowy, a nastepnie odparowuje sie nad¬ miar alkoholu n-butylowego i oddestylowuje ester butylowy kwasu pirazynokarboksylowego pod próz¬ nia, uzyskujac destylat calkowicie wolny od barw- ' nych zanieczyszczen zelazowych. Z kolei z destyla¬ tu sporzadza sie roztwór w alkoholu metylowym, 96 910* 96 910 3 po czym roztwór ten poddaje sie amonolizie, wy¬ sycajac go gazowym amoniakiem. Powstajacy amid kwasu pirazynokarboksylowego wytraca sie powoli w postaci dobrze wyksztalconych, bezbarwnych krysztalów, które odsacza sie lub odwirowuje i su- 5 szy.Wydajnosc amidu kwasu pirazynokarboksylowego otrzymanego sposobem wedlug wynalazku wynosi 95 — 100% w stosunku do wydajnosci teoretycznej.Przyklad. W emaliowanym reaktorze o po- 10 jemnosci 2000 1, przystosowanym do azeotropowego usuwania wody, umieszcza sie 600 kg surowego kwasu pirazynokarboksylowego, 800 kg alkoholu n-butylowego oraz 15 kg 96% kwasu siarkowego, po czym calosc podgrzewa sie do wrzenia i utrzy- 15 muje we wrzeniu przez 6 godzin. Wskaznikiem postepujacej reakcji estryfikacji jest wzrost tem¬ peratury par a^otropu od 92°C do 117°C oraz ilosc wydzielona wody. Pod koniec reakcji estry¬ fikacji ilosc wydzielonej wody stopniowo maleje, 20 az do zupelnego zaniku. Z kolei oddestylowuje sie nadmiar alkoholu n-butylowego, poczatkowo pod normalnym cisnieniem, a nastepnie pod wzrasta¬ jaca próznia. Surowy ester butylowy kwasu pira¬ zynokarboksylowego destyluje sie przy podcisnie- 25 niu 5 torów w temperaturze 116°C, uzyskujac 804 kg estru.Oddestylowany ester w ilosci 600 kg umieszcza sie w emaliowanym reaktorze o pojemnosci 2000 1 i dodaje sie 900 kg alkoholu metylowego, a nastep¬ nie wysyca sie roztwór 75 kg gazowego amoniaku.Calkowite wytracenie amidu kwasu pirazynokar¬ boksylowego nastepuje po 24 godzinach. Po odsa¬ czeniu lub odwirowaniu wytraconego amidu uzys¬ kuje sie 385 kg czystego produktu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania amidu kwasu pirazynokar¬ boksylowego z surowego kwasu pirazynokarboksy¬ lowego, znamienny tym, ze surowy kwas pirazyno- karboksylowy poddaje sie estryfikacji alkoholem n-butylowym uzytym w nadmiarze stechiometrycs- nym nie mniejszym niz 100% w obecnosci 0,5 — 2,5% wagowych stezonego kwasu siarkowego, przy czym powstajaca wode usuwa sie w sposób ciagly jako azeotrop wodno-butanolowy, a nastepnie od¬ parowuje sie nadmiar alkoholu nxbutylowego, zas ester butylowy kwasu pirazynokarboksylowego od¬ destylowuje sie pod próznia, po czym destylat roz¬ puszcza sie w alkoholu metylowym i poddaje amo¬ nolizie, wysycajac go gazowym amoniakiem, zas wy¬ tracony amid kwasu pirazynokarboksylowego odsa¬ cza sie lub odwirowuje i suszy. OZGraf. Zam. 598 naklad 115+17 egz. Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17224674A PL96910B1 (pl) | 1974-06-27 | 1974-06-27 | Sposob wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17224674A PL96910B1 (pl) | 1974-06-27 | 1974-06-27 | Sposob wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96910B1 true PL96910B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=19967959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17224674A PL96910B1 (pl) | 1974-06-27 | 1974-06-27 | Sposob wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL96910B1 (pl) |
-
1974
- 1974-06-27 PL PL17224674A patent/PL96910B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920000648B1 (ko) | α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 분리방법 | |
| DK173272B1 (da) | Fremgangsmåde til udvinding af 2-keto-L-gulonsyre fra et fermenteringsmedium | |
| US3391187A (en) | Purification of malic acid | |
| PL96910B1 (pl) | Sposob wytwarzania amidu kwasu pirazynokarboksylowego | |
| Boyer et al. | Preparation of picryl chloride | |
| WO1988001263A1 (en) | A process for recovering and purifying unreacted acrylonitrile | |
| US3259662A (en) | Purification of trimethylolpropane | |
| US3301900A (en) | Method of manufacturing acrylamide | |
| SU580824A3 (ru) | Способ получени фосфата кали | |
| Drushel | Preparation and Hydrolysis of Ethyl Hydracrylate | |
| US3954874A (en) | Process of manufacture of polyhydric alcohol bromohydrins | |
| JPH0311026A (ja) | イノシトールの晶析法 | |
| Chen et al. | Synthetic Triacid Triglycerides of Saturated Fatty Acids1, 2, 3 | |
| JPH01117845A (ja) | モノグリセリドの精製法 | |
| US4161613A (en) | Recovery of acrylic acid from quench bottoms by the addition of aluminum chloride | |
| JPS6360965A (ja) | 無水ペルオキシカルボン酸を不動化する方法 | |
| SU125553A1 (ru) | Способ получени хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров 6-цианоалериановой кислоты | |
| US2829154A (en) | Method for the esterification of 2-hydroxy-4-amino-benzoic acid with phenols | |
| US2856274A (en) | Method for preparing anhydrous sodium borohydride | |
| SU1468855A1 (ru) | Способ получени дигидрофосфата кали | |
| US2882302A (en) | Purification of glutamic acid enantiomorphs | |
| RU2018509C1 (ru) | Способ производства яблочной кислоты и установка для его осуществления | |
| US2682446A (en) | Process for making hydrazine sulfate | |
| SU829631A1 (ru) | Способ получени мононатриевой солифЕНилСилАНТРиОлА | |
| SU412193A1 (pl) |