PL95B1 - Sposób otrzymania nitrozoaminów pierwszorzednych aromatycznych aminów, wzglednie soli metali alkalicznych tychze aminów. - Google Patents
Sposób otrzymania nitrozoaminów pierwszorzednych aromatycznych aminów, wzglednie soli metali alkalicznych tychze aminów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL95B1 PL95B1 PL95A PL9520A PL95B1 PL 95 B1 PL95 B1 PL 95B1 PL 95 A PL95 A PL 95A PL 9520 A PL9520 A PL 9520A PL 95 B1 PL95 B1 PL 95B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amines
- nitrosamines
- obtaining
- metal salts
- alkali metal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 title claims description 6
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 title claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- PRHKVZMFLJOROQ-UHFFFAOYSA-N (2z)-2-diazo-1h-naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1C(S(=O)(=O)O)C(=[N+]=[N-])C=C2 PRHKVZMFLJOROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252505 Characidae Species 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze niektóre nitrozoaminy mozna otrzymac przy wprowadzaniu dwu- azo- lub czteroazozwiazków do cieczy alkalicznych. Wprawdzie w ten sposób otrzymane nitrozoaminy kilku nitromo- noaminów uzyskaly techniczne znaczenie, lecz dajace sie otrzymac z aromatycznych czteroazozwiazków nitrozoaminy nie uka¬ zaly sie dotad w handlu, mimo ze na te ciala jest zapotrzebowanie.Przyczyna tego lezy zdaje sie w tern, ze dot3^chczas niema sposobu, któryby pozwalal na technicznie korzystne otrzy¬ mywanie nitrozoaminów z aromatycznych czteroazozwiazków, jak n. p. z czteroazo- dwumetoxydwufenylu.Wprawdzie jest opisane w niemieckim opisie patentowym 81206, KI. 12, otrzy¬ mywanie nitrozoaminu z o-dwuanizydyny, lecz, pominawszy niedostateczna wydaj- . nosc tego sposobu, ma on takze te wade, ze zuzywa sie przy nim niezwykle wielkie ilosci lugu sodowego: 19,5 czesci Na OH na 1 czesc o-dwuanizydyny. Glówna czesc alkalji musi byc odfiltrowana od nitro¬ zoaminu w formie zanieczyszczonego lugu sodowego i, aby nie tracic* drogiego wo¬ dorotlenku sodowego, musi go sie uwal¬ niac od domieszanej soli i przez odparo¬ wywanie zpowrotem odzyskiwac.Znaleziono wlasnie, ze bardzo ko¬ rzystnie mozna otrzymac nitrozoaminy pierwszorzednych aromatycznych aminów, wzglednie ich soli, alkaljów, przy od¬ dzialywaniu alkaljów zracych na arylo- sulfonaty odpowiednich dwuazo- wzgle¬ dnie czteroazozwiazków, znajdujacych sie w wydzielone] stezonej formie. Ma siel&. tu moznosc uzycia lugów zracych do¬ wolnej koncentracji i z koncentracja tych lugów mozna isc tak wysoko, jak w zad¬ nym innym wypadku, a co wlasnie przy przerabianiu tetraazodwufenylowych zwiazków jest korzystnem. Uzycie ary- losulfonatów dwuazozwiazków jest ko¬ rzystnem. Uzycie arylosulfonatów dwu¬ azozwiazków w wydzielonej skoncentro¬ wanej formie umozliwia mniejsze zuzycie ilosci lugów zracych, niz w dotychczaso¬ wych sposobach pracy i przez to oznacza ten nowy sposób znaczny postep w prze¬ mysle.Przyklad 1. 100 kg o-dwuanizydyny czteroazu- je sie zwyklym sposobem i miesza sie z okolo 180 kg soli sodowej 1,5-dwu- sulfokwasu naftaliny. Powstaly osad od¬ sacza sie na prasie i ostroznie suszy. 30 kg tak powstalego dwumetoxydwu- fenylotetraazosulfonatu (zawartosc o-dwu¬ anizydyny okolo 33 procent) miele sie z dowolna iloscia np. 19 kg sproszkowane¬ go wodorotlenku sodowego (okolo 1,92 czesci NaOH na 1 czesc dwuanizydyny).Nastepnie wkrapla sie powoli przy ciaglem mieszaniu i chlodzeniu 4,7 1 wody (lub odpowiednia ilosc lugu sodowego). Teraz ogrzewa sie, az próba w wodzie roz¬ puszczona nie da wiecej zadnego barwnika z (3-naftolem. Po ostudzeniu otrzymuje sie nitrozoamin bezposrednio w formie su¬ chego czekoladowo-brunatnego proszku.Przyklad 2.Czteroazuje sie benzydyne jakzwy- kle, wytraca 1,5 dwusulfokwasem naftali¬ ny, filtruje i suszy osad. 30 kg czteroazodwufenylosulfonatu (czysta zawartosc okolo 29 % obliczone na benzydyne) miele sie z 31 kg wodo¬ rotlenku sodowego, a nastepnie wkrapla sie przy dobrem przerabianiu masy 7,8 1 wody (lub odpowiednia ilosc lugu sodo¬ wego). Potem ogrzewa sie, az reakcja tetraazowa zniknie. Po ostygnieciu otrzy¬ muje sie nitrozoamin jako suchy proszek.Przyklad 3. 3- nitro - 4 - amino-1-metylobenzol dwu- azuje sie i straca 1,5 dwusulfokwasem naftaliny. Sulfonat moze byc wprowa¬ dzony w mokrym lub suchym stanie do lugu sodowego o dowolnem stezeniu.Nitrozoamin powstaje natychmiast i uzy¬ skuje go sie przez przesaczenie lub w da¬ nym wypadku przez wysolenie.Zamiast dwuazo -1,5 - dwusulfonatów naftaliny moga byc uzyte sole dwuazowe innych sulfokwasów szeregu benzolu lub naftaliny, o ile tylko sa dostatecznie tru¬ dno rozpuszczalne lub daja sie wysalac.Z innemi dwuazozwiazkami przepro¬ wadza sie te metode w sposób odpo¬ wiedni. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymania nitrozoaminów pierwszorzednych aromatycznych aminów wzglednie ich soli metali alkalicznych, tern znamienny, ze oddzialywa sie alka- ljami zracemi na arylosulfonaty odpowie¬ dnich dwuazo- albo czteroazozwiazków w wydzielonej, stezonej formie. ZAKLGRAF.KOZIANSKICH W WARSZAWIE PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL95B1 true PL95B1 (pl) | 1924-05-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US575228A (en) | Moritz von gallois | |
| US2616786A (en) | Ammonium nitrate in free-flowing form and method of preparing same | |
| PL95B1 (pl) | Sposób otrzymania nitrozoaminów pierwszorzednych aromatycznych aminów, wzglednie soli metali alkalicznych tychze aminów. | |
| US2062873A (en) | Unitfd statfs patfnt offitf | |
| US2886412A (en) | Process of spray drying a solution of a monopersulfate and a boron compound | |
| US1324030A (en) | Method oe producing sodium eluorid | |
| US1303176A (en) | Ligno tanning material and process of producing the same from | |
| DE1518968A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von aromatischen Nitro-Sulfonsaeuren | |
| CA1215368A (en) | White modification of a bis-triazinyl amino stilbene optical brightener and a process for making the same | |
| US1999723A (en) | Precipitation of metal halide addi | |
| US2118495A (en) | Alkylanilinemonosulphonic acids and their manufacture | |
| Hodgson et al. | 171. Some derivatives of benz-1-thia-2: 3-diazole, the nature of the thiadiazole ring, and a note on the thiolation of 2-chloro-5-nitroaniline | |
| US1842626A (en) | Iodo methane sulphonic acid and homologues thereof | |
| USRE9986E (en) | Heinrich baum | |
| Dufton | LXXII.—Contributions from the Laboratory of Gonville and Caius College, Cambridge. No. XXII. Orthoquinolinehydrazine | |
| Bagnall | XXIX.—Methanetrisulphonic acid | |
| DE128854C (pl) | ||
| SU57157A1 (ru) | Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений | |
| US2048745A (en) | Dye compositions and method of making | |
| US250038A (en) | Weekb | |
| US1988222A (en) | Manufacture of beta-iodo-hydroxynaphthalenedisulphonic acids | |
| PL54933B1 (pl) | ||
| USRE9987E (en) | Heinrich baum | |
| PL31437B1 (pl) | Sposób wytwarzania stalych soli dwuazonowych z /-amino-4-nitrylobenzenów podstawionych w polozeniu 2 i 5 | |
| PL15237B3 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków dwuazo aminowych. |