PL95B1 - The method of obtaining nitrosamines of primary aromatic amines, or alkali metal salts of these amines. - Google Patents

The method of obtaining nitrosamines of primary aromatic amines, or alkali metal salts of these amines. Download PDF

Info

Publication number
PL95B1
PL95B1 PL95A PL9520A PL95B1 PL 95 B1 PL95 B1 PL 95B1 PL 95 A PL95 A PL 95A PL 9520 A PL9520 A PL 9520A PL 95 B1 PL95 B1 PL 95B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amines
nitrosamines
obtaining
metal salts
alkali metal
Prior art date
Application number
PL95A
Other languages
Polish (pl)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL95B1 publication Critical patent/PL95B1/en

Links

Description

Wiadomo, ze niektóre nitrozoaminy mozna otrzymac przy wprowadzaniu dwu- azo- lub czteroazozwiazków do cieczy alkalicznych. Wprawdzie w ten sposób otrzymane nitrozoaminy kilku nitromo- noaminów uzyskaly techniczne znaczenie, lecz dajace sie otrzymac z aromatycznych czteroazozwiazków nitrozoaminy nie uka¬ zaly sie dotad w handlu, mimo ze na te ciala jest zapotrzebowanie.Przyczyna tego lezy zdaje sie w tern, ze dot3^chczas niema sposobu, któryby pozwalal na technicznie korzystne otrzy¬ mywanie nitrozoaminów z aromatycznych czteroazozwiazków, jak n. p. z czteroazo- dwumetoxydwufenylu.Wprawdzie jest opisane w niemieckim opisie patentowym 81206, KI. 12, otrzy¬ mywanie nitrozoaminu z o-dwuanizydyny, lecz, pominawszy niedostateczna wydaj- . nosc tego sposobu, ma on takze te wade, ze zuzywa sie przy nim niezwykle wielkie ilosci lugu sodowego: 19,5 czesci Na OH na 1 czesc o-dwuanizydyny. Glówna czesc alkalji musi byc odfiltrowana od nitro¬ zoaminu w formie zanieczyszczonego lugu sodowego i, aby nie tracic* drogiego wo¬ dorotlenku sodowego, musi go sie uwal¬ niac od domieszanej soli i przez odparo¬ wywanie zpowrotem odzyskiwac.Znaleziono wlasnie, ze bardzo ko¬ rzystnie mozna otrzymac nitrozoaminy pierwszorzednych aromatycznych aminów, wzglednie ich soli, alkaljów, przy od¬ dzialywaniu alkaljów zracych na arylo- sulfonaty odpowiednich dwuazo- wzgle¬ dnie czteroazozwiazków, znajdujacych sie w wydzielone] stezonej formie. Ma siel&. tu moznosc uzycia lugów zracych do¬ wolnej koncentracji i z koncentracja tych lugów mozna isc tak wysoko, jak w zad¬ nym innym wypadku, a co wlasnie przy przerabianiu tetraazodwufenylowych zwiazków jest korzystnem. Uzycie ary- losulfonatów dwuazozwiazków jest ko¬ rzystnem. Uzycie arylosulfonatów dwu¬ azozwiazków w wydzielonej skoncentro¬ wanej formie umozliwia mniejsze zuzycie ilosci lugów zracych, niz w dotychczaso¬ wych sposobach pracy i przez to oznacza ten nowy sposób znaczny postep w prze¬ mysle.Przyklad 1. 100 kg o-dwuanizydyny czteroazu- je sie zwyklym sposobem i miesza sie z okolo 180 kg soli sodowej 1,5-dwu- sulfokwasu naftaliny. Powstaly osad od¬ sacza sie na prasie i ostroznie suszy. 30 kg tak powstalego dwumetoxydwu- fenylotetraazosulfonatu (zawartosc o-dwu¬ anizydyny okolo 33 procent) miele sie z dowolna iloscia np. 19 kg sproszkowane¬ go wodorotlenku sodowego (okolo 1,92 czesci NaOH na 1 czesc dwuanizydyny).Nastepnie wkrapla sie powoli przy ciaglem mieszaniu i chlodzeniu 4,7 1 wody (lub odpowiednia ilosc lugu sodowego). Teraz ogrzewa sie, az próba w wodzie roz¬ puszczona nie da wiecej zadnego barwnika z (3-naftolem. Po ostudzeniu otrzymuje sie nitrozoamin bezposrednio w formie su¬ chego czekoladowo-brunatnego proszku.Przyklad 2.Czteroazuje sie benzydyne jakzwy- kle, wytraca 1,5 dwusulfokwasem naftali¬ ny, filtruje i suszy osad. 30 kg czteroazodwufenylosulfonatu (czysta zawartosc okolo 29 % obliczone na benzydyne) miele sie z 31 kg wodo¬ rotlenku sodowego, a nastepnie wkrapla sie przy dobrem przerabianiu masy 7,8 1 wody (lub odpowiednia ilosc lugu sodo¬ wego). Potem ogrzewa sie, az reakcja tetraazowa zniknie. Po ostygnieciu otrzy¬ muje sie nitrozoamin jako suchy proszek.Przyklad 3. 3- nitro - 4 - amino-1-metylobenzol dwu- azuje sie i straca 1,5 dwusulfokwasem naftaliny. Sulfonat moze byc wprowa¬ dzony w mokrym lub suchym stanie do lugu sodowego o dowolnem stezeniu.Nitrozoamin powstaje natychmiast i uzy¬ skuje go sie przez przesaczenie lub w da¬ nym wypadku przez wysolenie.Zamiast dwuazo -1,5 - dwusulfonatów naftaliny moga byc uzyte sole dwuazowe innych sulfokwasów szeregu benzolu lub naftaliny, o ile tylko sa dostatecznie tru¬ dno rozpuszczalne lub daja sie wysalac.Z innemi dwuazozwiazkami przepro¬ wadza sie te metode w sposób odpo¬ wiedni. PL PLIt is known that some nitrosamines can be obtained by introducing di-azo- or tetra-azo compounds into alkaline liquids. Although the nitrosamines of several nitromonamines obtained in this way gained technical significance, but obtainable from the aromatic nitrosamine tetras compounds, they have not been commercially available so far, despite the fact that these bodies are in demand. there is still no method which allows the technically advantageous preparation of nitrosamines from aromatic tetraazo compounds, such as, for example, from tetraazodimethoxy diphenyl. It is actually described in the German patent specification 81206, KI. 12, preparation of nitrosamine from o-dianisidine, but, omitting inadequate yield. Due to the fact that this method is not a problem, it also has the disadvantage that it consumes unusually large amounts of sodium hydroxide: 19.5 parts Na OH per part o-dianisidine. The major part of the alkali must be filtered out of the nitrosamine in the form of contaminated sodium hydroxide and, in order not to lose the expensive sodium hydroxide, it must be freed from the mixed salt and recovered by evaporation and recovered. Preferably, the nitrosamines of the primary aromatic amines, or their alkali salts, can be obtained by the action of the acrid alkali on the arylsulfonates of the corresponding diazotones or tetra azo compounds in a separate, concentrated form. Ma siel &. here it is possible to use lumps of any concentration, and the concentration of these lugs can be as high as in no other case, which is an advantage when processing tetraazodiphenyl compounds. The use of diazo arylsulfonates is preferred. The use of diazo arylsulfonates in a separated concentrated form allows for a lower consumption of the amount of tartarazidine than in the current methods of work, and thus this new method represents a significant advance in the industry. in the usual way and mixed with about 180 kg of naphthalin 1,5-disulfo sodium salt. The resulting precipitate is filtered off in the press and carefully dried. 30 kg of the dimethoxydiphenyl tetrasulfonate thus formed (the content of o-disidine about 33 percent) is ground with any amount, e.g. 19 kg of powdered sodium hydroxide (about 1.92 parts of NaOH for 1 part of dianisidine). Then it is slowly dripped with continuously stirring and cooling 4.7 liters of water (or the appropriate amount of sodium hydroxide). Now it is heated until the sample dissolved in water does not give any more dye with (3-naphthol. After cooling, the nitrosamine is obtained directly in the form of a dry chocolate-brown powder. Example 2: Benzidine is quaternized as usual, losing 1 , 5 with naphthalene disulfoacid, filters and dries the precipitate. 30 kg of tetraazodiphenylsulfonate (pure content of about 29% calculated as benzidine) is ground with 31 kg of sodium hydroxide and then dripped with a good processing weight of 7.8 liters of water (or the appropriate amount of sodium hydroxide). Then it is heated until the tetranase reaction is gone. After cooling, the nitrosamine is obtained as a dry powder. Example 3. 3-nitro-4-amino-1-methylbenzol is diazotized and lost 1. The sulfonate can be introduced in a wet or dry state into the soda lye of any concentration. The nitrosamine is formed immediately and is obtained by filtration or, in any case, by salting. Instead of diazo -1.5 - disulfo Naphthalene natives, diazotones of other sulfoacids of the benzol or naphthalene series may be used, as long as they are sufficiently hardly soluble or salable. Other di-compounds are suitably carried out with these compounds. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymania nitrozoaminów pierwszorzednych aromatycznych aminów wzglednie ich soli metali alkalicznych, tern znamienny, ze oddzialywa sie alka- ljami zracemi na arylosulfonaty odpowie¬ dnich dwuazo- albo czteroazozwiazków w wydzielonej, stezonej formie. ZAKLGRAF.KOZIANSKICH W WARSZAWIE PL PL1. Patent claim. The method of obtaining nitrosamines of primary aromatic amines or their alkali metal salts is characterized by the fact that it reacts with alkali alkali on the arylsulfonates of the corresponding diazo- or tetra-azo compounds in a separated, concentrated form. KOZIANSKI SCHOOLS IN WARSAW PL PL
PL95A 1920-02-19 The method of obtaining nitrosamines of primary aromatic amines, or alkali metal salts of these amines. PL95B1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95B1 true PL95B1 (en) 1924-05-26

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US575228A (en) Moritz von gallois
US2616786A (en) Ammonium nitrate in free-flowing form and method of preparing same
PL95B1 (en) The method of obtaining nitrosamines of primary aromatic amines, or alkali metal salts of these amines.
US2062873A (en) Unitfd statfs patfnt offitf
US2886412A (en) Process of spray drying a solution of a monopersulfate and a boron compound
DE1518968A1 (en) Process for the isolation of aromatic nitro-sulfonic acids
CA1215368A (en) White modification of a bis-triazinyl amino stilbene optical brightener and a process for making the same
US2118495A (en) Alkylanilinemonosulphonic acids and their manufacture
Hodgson et al. 171. Some derivatives of benz-1-thia-2: 3-diazole, the nature of the thiadiazole ring, and a note on the thiolation of 2-chloro-5-nitroaniline
US1842626A (en) Iodo methane sulphonic acid and homologues thereof
Dufton LXXII.—Contributions from the Laboratory of Gonville and Caius College, Cambridge. No. XXII. Orthoquinolinehydrazine
USRE9986E (en) Heinrich baum
Bagnall XXIX.—Methanetrisulphonic acid
DE128854C (en)
SU57157A1 (en) The method of obtaining the aryl-sulfonic acid salts of diazo compounds
US401635A (en) of ludwigshafen-on-the-rhine
US250038A (en) Weekb
PL54933B1 (en)
USRE9987E (en) Heinrich baum
US1058020A (en) Synthetic indigo in a new form and process of making same.
PL31437B1 (en) Method for the preparation of solid diazone salts from β-amino-4-nitrilebenzenes substituted in the 2 and 5 position
PL15237B3 (en) Method for obtaining diazo-amino compounds.
PL20728B1 (en) Method for the production of water-soluble sulfonates of heavy metals.
PL11396B1 (en) The method of obtaining preparations suitable for the production of dyes.
PL7314B1 (en) Soap substitute, wetting and emulsifying agent.