SU57157A1 - The method of obtaining the aryl-sulfonic acid salts of diazo compounds - Google Patents
The method of obtaining the aryl-sulfonic acid salts of diazo compoundsInfo
- Publication number
- SU57157A1 SU57157A1 SU57157A1 SU 57157 A1 SU57157 A1 SU 57157A1 SU 57157 A1 SU57157 A1 SU 57157A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diazo
- anthraquinone
- diazo compounds
- salts
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 title description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 for example Substances 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJNPIHLZSZCGOC-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O IJNPIHLZSZCGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 240000002268 Citrus limon Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- CZZVSJPFJBUBDK-UHFFFAOYSA-N diazonio-(4-nitrophenyl)azanide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N-][N+]#N)C=C1 CZZVSJPFJBUBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Description
Известно применение моносульфокислот антрахинона дл стабилизации диазосоединений.It is known the use of monosulfonic anthraquinone to stabilize diazo compounds.
Автор изобретени предлагает выдел ть диазосоединени в стойкой форме , а также стабилизировать водные растворы диазосоединений, с помощью различных дисульфокислот антрахинона , вз тых как в свободном виде, так и в виде растворимых в воде солей.The inventor proposes to isolate diazo compounds in a stable form, as well as to stabilize aqueous solutions of diazo compounds, using various anthraquinone disulfonic acids, taken both in free form and in the form of water-soluble salts.
Такими стабилизаторами различных диазосоединений могут вл тьс , например , 1,5-1,8-1,6-1,7-2,6- и 2,7-дисульфокислоты антрахинона и их соли.Such stabilizers for various diazo compounds can be, for example, 1.5-1.8-1.6-1.7-2.6- and 2.7-disulfonic acids of anthraquinone and their salts.
С р дом диазосоединений дисульфокислоты антрахинона образуют хорошо растворимые соли, растворы которых вл ютс очень стойкими, например, 1,8-дисульфокислота антрахинона с дназо-п-нитроанилином; 1,7-дисульфокислота антрахииона с бисдиазобензидином; 1,6-дисульфокислота антрахинона с диазо-п-амино дифениламином и др.The anthraquinone disulfonic acid diazo compounds form soluble salts whose solutions are very stable, for example, anthraquinone 1,8-disulfonic acid with dnazo-p-nitroaniline; 1,7-disulfonic acid of anthraquione with bisdiazobenzidine; 1,6-disulfonic acid of anthraquinone with diazo-p-amino diphenylamine, etc.
С р дом диазосоединений дисульфокислоты антрахинона выдел ют из кислых или нейтральных растворов диазосоединений труднорастворимые диазосоли .With a series of disulfonic acid anthraquinone disulfonic compounds, the sparingly soluble diazo salts are isolated from acidic or neutral solutions of the diazo compounds.
Такие соли почти количественно выдел ютс в чистом кристаллическом состо нии , легко фильтруютс и промываротс .. , , Such salts are almost quantitatively precipitated in a pure crystalline state, are easily filtered and washed.
Устойчивость этих солей весьма велика , они взрывобезопасны, сравнительно трудно воспламен ютс и выдерживают длительное кип чение в кислой или нейтральной среде без вс кого разложени .The stability of these salts is very high, they are explosion-proof, relatively difficult to ignite and withstand long-term boiling in an acidic or neutral environment without much decomposition.
Растворимые диазосоли из относительно разбавленных растворов легко выдел ютс высаливанием хлористым натрием или калием.Soluble diazo salts from relatively dilute solutions are readily isolated by salting out with sodium or potassium chloride.
Трудно растворимые в воде соли увеличивают свою растворимость при смешении их как в сухом виде, так и в водном растворе с различными дисульфокислотами антрахинона или нафталина (например, 1,5-дисульфокислотой антрахинона, 1,5-дисульфокислотой нафталина, динатриевой солью 2,6-дисульфокислогы нафталина и пр.).Salts that are difficult to dissolve in water increase their solubility when mixed both in dry form and in aqueous solution with various anthraquinone or naphthalene disulfonic acids (for example, 1.5-disulfonic acid of anthraquinone, 1.5-disulfonic acid of naphthalene, disodium salt 2,6- disulfonic acid naphthalene, etc.).
Диазосоли с дисульфокислотами антрахинона легко сочетаютс с азокомпонентами как на волокне, так и в растворах.Diazo salts with anthraquinone disulfonic acids are easily combined with the azocomponents both on the fiber and in solutions.
Пример 1. К раствору 1,38 г сол нокислого диазо-п-нитроанилина, полученного обычным путем, приливают раствор 2,6-дисульфокислоты антрахинона (1,9 г); образовавшуюс соль диазони высаливают прибавкой незначительного количества поваренной соли . Выпавший осадок, в виде розоватых мелких игл, отфильтровывают и высушивают.Example 1. A solution of 2,6-disulfonic acid of anthraquinone (1.9 g) is poured into a solution of 1.38 g of hydrochloric diazo-p-nitroaniline prepared in the usual way; The diazonium salt formed is salted out by adding a small amount of common salt. The precipitate, in the form of pinkish small needles, is filtered and dried.
Температура вспышки сухой диазосоли- 125°.The flash point of dry diazosol is 125 °.
Пример 2. К раствору 2,2 г сернокислого диазо-п-аминодифениламина приливают раствор натриевой соли 2,7-дисульфокислоты антрахинона (2,2 г в 40 мл воды). Вскоре выдел етс желтый осадок диазосоли, которы.й отфильтровывают и высушивают.Example 2. A solution of 2,7-disulfonic acid sodium salt of anthraquinone (2.2 g in 40 ml of water) is added to a solution of 2.2 g of diazo-p-aminodiphenylamine sulphate. Soon a yellow precipitate of diazosalt precipitates, which is filtered and dried.
Пример 3. К раствору 1,27 г сол нокислого диазо-1,4-хлоранилина, полученаого обычным путем, приливают pacTJBOp динатриевой соли технической смеси 1,5- и 1,8-дисульфокислот; антрахинона (2,5 г в 80 мл воды). Выдел етс ркий лимонно-желтый кристаллический осадок, который отфильтровывают и высушивают.Example 3. To a solution of 1.27 g of diazo-1,4-chloroaniline hydrochloride prepared in the usual way, pacTJBOp disodium salt of a technical mixture of 1,5- and 1,8-disulfonic acids is added; anthraquinone (2.5 g in 80 ml of water). A bright lemon yellow crystalline precipitate is precipitated, which is filtered and dried.
Получение чистых кристаллических диазосоединений обеспечиваетс тем, что все диазосоли очень легко кристаллизуютс либо из воды либо из спирта различной концентрации.The preparation of pure crystalline diazo compounds is ensured by the fact that all diazo salts very easily crystallize from either water or alcohol of various concentrations.
Дл улучшени растворимости многих диазосолей с дисульфокислотами антрахинона следует, как указывалось выше, смешать их с различными сульфокислотами антрахипона или нафталина . Последние можно добавл ть: 1) к отжатой пасте диазосоли перед высушиванием; 2) к высушенной диазосоли или 3) при растворении диазосоли в воде при приготовлении рабочего диазораствора.To improve the solubility of many diazo salts with anthraquinone disulfonic acids, it is necessary, as mentioned above, to mix them with various anthraquipone or naphthalene sulfonic acids. The latter can be added: 1) to the pressed paste of the diazosalt before drying; 2) to the dried diazosalt or 3) when the diazosalt is dissolved in water when preparing the working diazo solution.
Пример 4. 1 г высушенной стойкой диазосоли бензидина и 1,5-дисульфокислоты антрахинона смешивают с 3 г 1,5-днсульфокислоты антрахинона и раствор ют в 25 мл воды при легком подогреве. Из охлажденного раствора не происходит выделени диазосоли.Example 4. 1 g of the dried resistant diazosalt of benzidine and 1,5-disulfonic acid of anthraquinone is mixed with 3 g of 1,5-dnsulfonic acid of anthraquinone and dissolved in 25 ml of water with gentle heating. There is no release of the diazo salt from the cooled solution.
Стабилизированные вышеописанным способом диазосоединени могут быть применены в виде водных растворов дл окраски текстильных изделий обычным путем.The diazo compounds stabilized by the method described above can be used in the form of aqueous solutions for dyeing textiles in the usual way.
В смеси с фенолами, нафтолами и их производными с добавкой некоторых кислых агентов, например, лимонной кислоты эти диазосоли могут быть гфименены дл окраски кинопленки, получени копий технических чертежей на бумаге и дл печати по ткан м.Mixed with phenols, naphthols and their derivatives with the addition of some acidic agents, for example, citric acid, these diazo salts can be prepared for coloring film, making copies of technical drawings on paper and for printing on fabrics.
Дл про влени окраски напечатанный образец достаточно обработать аммиаком или раствором шелочи.For the appearance of color, it is enough to process the printed sample with ammonia or a solution of shelkoy.
Предлагаемый способ позволит утилизировать мало примен емые в насто шее врем дисульфокислоты антрахинона .The proposed method will make it possible to utilize anthraquinone disulfonic acid, which is currently little used.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений путем взаимодействи ароматических диазосоединений с ароматическими сульфокислотами , отличающийс тем, что в качестве последних примен ют дисульфокислоты антрахинона.The method of producing aryl sulfonic acid salts of diazo compounds by reacting aromatic diazo compounds with aromatic sulfonic acids, characterized in that anthraquinone disulfonic acids are used as the latter.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2237885A (en) | Stable diazo compounds | |
US2381145A (en) | Stable diazo salt preparation | |
US3491106A (en) | Sodium 3-(2-benzothiazolyl) - 4-hydroxy-benzenesulfonates and analogues thereof | |
SU57157A1 (en) | The method of obtaining the aryl-sulfonic acid salts of diazo compounds | |
GB510884A (en) | Process for the production of silver halide emulsions for colour photographic purposes | |
US2101664A (en) | Diazo salt preparations | |
US2712005A (en) | Diazoamino compound | |
US1744903A (en) | Acid diazonium salts of aryl sulphonic acids | |
SU39773A1 (en) | The method of obtaining stable forms of diazocompounds and their application | |
DE867891C (en) | Process for the production of azo dyes | |
US1379175A (en) | Solvent for dyestuffs | |
Perkin et al. | LXX.—Acid compounds of some natural yellow colouring matters | |
US2031634A (en) | Water soluble diazoimino compounds | |
US2190747A (en) | Water soluble naphthol compounds and the process of preparing same | |
GB511690A (en) | Process for making coloured photographic material | |
GB374497A (en) | Manufacture of soluble compositions and their use in dyeing and printing | |
US251163A (en) | Werke | |
US1988222A (en) | Manufacture of beta-iodo-hydroxynaphthalenedisulphonic acids | |
GB277371A (en) | Manufacture of pigment dyes | |
US2048745A (en) | Dye compositions and method of making | |
SU10414A1 (en) | The way of tanning | |
SU126969A1 (en) | The method of obtaining direct diazotizing brown azo dyes | |
USRE9987E (en) | Heinrich baum | |
Holt et al. | LI.—Studies in the naphthalene series. Part IV. The preparation and properties of 2-naphthol-3-sulphonic acid | |
CH178224A (en) | Process for the production of a new dye. |