PL92146B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalczania grzybów wywolujacych choroby roslin, zawierajacy SWlazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—13 atomach wegla, rodnik alkilowy O 1 —13 atomach wegla podstawiony grupa alkoksykarbonyIowa o 2-4 atomach wegla, rodnik acylowy o 2—4 atomach Wfglar grupe acyloksylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe cyjanowa, rodnik acylowy o 1—4 atomach wegla, grype alkoksykarbonylowa o 2—4 atomach wegla, grupe karbamoilowa, alkilokarbamoilowa o 2—4 atomach wegla, grupe dwualkilokarbamoilowa o 3—6 atomach wegla, grupe fenylokarbamoiIowa, p-chlorofeny- lokirbamoilowa, rodnik aralkilowy o 7—10 atomach wegla, atom metalu takiego jak sód, potas, wapn, mangan, rnitdz tub ielazo, Ri oznacza grupe alkoksylowa o 1 -4 atomach wegla lub grupe o wzorze —NR2 R3, R2 ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksykarbonylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe o wzorze 2, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla z tym, ze jezeli R2 oznacza grupe alkoksykarbonylowa lub grupe o wzorze 2, wówcza*R3 oznacza atom wodoru, R4 i R5, majace takie same lub rózne znaczenie, oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki. Sposród tych zwiazków, nowymi zwiazkami sa zwiazki o wzorze 3, w którym R4 i R5 maja Wyzej podane znaczenie, a R6 oznacza rodnik alkilowy o 1—13atomach wegla, rodnikalkilowyol—13 atomach wegla podstawiony grupa alkoksykarbonylowa o 2—4 atomach wegla, rodnik acylowy o 2—4 atomach wegla, grupe acyloksylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe cyjanowa, rodnik acylowy o 1—4 atomach wegla, grupe karbamoilowa, grupe alkilokarbamoilowa o 2—4 atomach wegla, grupe dwualkilokarbamoilowa o 3—6 atomach wegla, grupe fenylokarbamoilowa, grupe p-chlorofeny lokarbamoi Iowa lub rodnik aralkilowy o 7—10 atomach wegla, przy czym sposród tych nowych zwiazków korzystnym jest zwiazek o wzorze 3, w którym R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru, a R6 oznacza rodnik metylowy.Grzyby i inne substancje chorobotwórcze powodujac co roku znaczne straty w zbiorach roslin. Mimo istnienia w handlu srodków zapobiegajacych wielu chorobom roslin, dalsze ulepszenia w tym zakresie sa2 92146 niezbedne do realizacji pelnej produkcji zywnosci i,wlókien. Srodki wedlug wynalazku sa szczególnie skuteczne wobec chorób wywolywanych przez grzyby, takich jak zaraza ziemniaczana i mieczniak rzekomy. Poza tym srodki te wykazuja wlasciwosci lecznicze. Stosunkowo niewielka ilosc srodka wedlug wynalazku wystarcza do zlikwidowania lub zaleczenia juz wystepujacej choroby roslinnej wywolanej przez grzyby, podczas gdy wiekszosc znanych srodków musi byc stosowana przed zakazeniem.Niektóre zwiazki wchodzace w sklad srodków wedlug wynalazku sa znane, a sposób ich wytwarzania jest opisany.Amid kwasu 2-cyjano-2-hydroksyiminooctowego o wzorze 4 wytwarza sie przez nitrowanie amidu kwasu cyjanooctowego azotynem sodowym i kwasem octowym, jak opisali M. Conrad i A. Schulze w Ber.42, str. 738 (1900). Ci sami autorzy opisali takze [Ber. 42, str. 742 (1909)] identyczny sposób wytwarzania amidu kwasu 2<:yiano-2-rfydrek* jano-2-hydroksyimino-N-etoksykarbonylooctowego o wzorze 5 z estru kwasu cyjanoacetylokarbaminowego oraz sposób Wytwarzania amidu kwasu 2-cyjano-2 hydroksyimino-N-karbamoilooctowego ó wzorze 6 z cyjanoacetyio- ' mocznika i azotynu sodowego zakonczonego zakwaszeniem [Ber. 42, str. 740, 741 (1909)]. Sole tych oksymów wytwarza sie przez rozcienczenie wolnego oksymu woda, dodanie wodnego roztworu równowaznej ilosci odpowiedniej zasady, takiej jak wodorotlenek sodowy lub potasowy, ogrzanie mieszaniny w celu rozpuszczenia stale) substancji i stezenie roztworu pod obnizonym cisnieniem.Amid kwasu 2-cyjano-2-metoksyiminooctowego o wzorze 7 wytwarza sie przez metylowanie amidu 2*cyJano-2-hydraksylminooctowego (patrz wyzej) siarczanem dwumetylu i wodnym roztworem wodorotlenku potasowego, sposobem opisanym przez O. Dielsa i E. Borgwardta w Ber. 54, str. 1342 (1921). Wyzsze homolo¬ giczne zwiazki alkoksyiminowe wytwarza sie dogodnie przez alkilowanie soli sodowej amidu kwasu 2-cyjano-2- hydroksyirnlnooctowego odpowiednim roztworem halogenku alkilu w dwumetyloformamidzie. Na przyklad amid kwasu 2~cyjano-2-n-dodecyloksyiminooctowego o wzorze 8, o temperaturze topnienia 84-86°C, wytwarza sie przez rozpuszczenie soli sodowej amidu kwasu 2-cyjano-2-hydroksyiminooctowego w dwumetyloformami¬ dzie. Do roztworu dodaje sie, mieszajac, 1-jodododekan i ogrzewa roztwór na lazni parowej w ciagu 6 godzin. Po oziebieniu do temperatury pokojowej wlewa .sie roztwór do wody, a osad odfiltrowuje sie, plucze woda i suszy.Odpowiednia pochodna n-oktylowa, amid kwasu 2-cyjano-2-n-oktyloksyiminooctowego o temperaturze topnienia 84—86°C wytwarza sie w podobny sposób z powyzszej soli sodowej. Podobnie wytwarza sie odpowiednia pochodna, decyloksylowa, amid kwasu 2-cyjano-2-n-decyloksyiminooctowego temperaturze topnie¬ nia 86—87°C z powyzszej soli sodowej i 1-jododekanu. Pochodna trójdecylowa topnieje równiez w temperaturze 86-87°C.Podstawione pochodne alkilowe lub alkenylowe wytwarza sie w podobny sposób. Przykladami takich pochodnych zwiazku o wzorze 9, w którym.- R oznacza wzór 10 -CHa-CHa-CHa-CN -CHa-!-COOC2H9 H ° CCH3-C-CH3 O -CHa-CHa-0-C-CHa wzór 11 -CHa-CH«CHa Temperatura topnienia °C 88-89° 77-80° 143,5-44° 120-121° 90-91° 146-147° 78~7C° Amid kwasu N*karbamoilo-2-cyjano-2-metoksyiminooctowego o temperaturze topnienia 161—163 C wytwarza sie w podobny sposób z soli sodowej amidu kwasu 2-cyjano-2-hydroksyimino-N-karbamoilooctowego f roztworu jodku metylu w dwumetyloformamidzie.Innymi nowymi zwiazkami wedlug wynalazku, wytwarzanymi znanymi sposobami przez alkilowanie, acylowanie, alkoksykarbonylowanie i karbamoilowanie sa: amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-2-n*oktyloksyiminooctowego o temperaturze topnienia 75-77°C, amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-2n-dodecyloksyiminooctowego o temperaturze topnienia 81-84°C# amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-2-(3-fenylopropylo)oksyiminooctowego o temperaturze topnienia 108-109°C, amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-2-acetoksyminooctowego o temperaturze topnienia 182—183°C,92 146 3 amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-metoksykarbonyloksyiminoocotwego o temperaturze topnienia 183-184°C, amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-p-chlorofenylokarbamoiloksyiminooctowego o temperaturze topnienia 197-200°C (rozklad), amid kwasu N-karbamoi1o-2-cyjano-2-allilokarbamoiloksyiminooctowego o temperaturze topnienia 206-210°C (rozklad), amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-2(dwumetylokarbamoilo)oksyiminooctowego i emld kwasu N-dwumetylokarbamoilo-2-cyjano-2-metoksymiminooctowego.Ester etylowy kwasu 2-cyjano-2-metoksyiminooctowego o wzorze 12 wytwarza sie z odpowiedniego oksymu przez metyIowanie wedlug opisu Mullera (Buli. Soc. Chim. [3], 27, str. 105). Wyzsze zwiazki homologowe wytwarza sie w ten sam sposób z wyzszych estrów kwasu cyjanooctowego. Na przyklad estry ll-rzed. butylowe wytwarza sie z cyjanooctanu ll-rzed., butylu przez oksymowanie i poddanie soli sodowe] oksymu reakcji z odpowiednim halogenkiem, np. jodkiem n-decylu.Opisany przez Dielsa i Borgwardta (patrz wyzej) amid kwasu 2-cyjano-2-acetoksyiminooctowego o wzorze 13 wytwarza sie dogodnie przez wprowadzenie gazowego ketenu do roztworu amidu kwasu 2-cyjand-2-hydroksy- iminooctowego w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak acetonitryI, a nastepnie odparowanie rozpuszczalni¬ ka. Wyzsze analogi kwasowe wytwarza sie przez poddanie oksymu reakcji z odpowiednim bezwodnikiem np. bezwodnikiem propionowym lub z odpowiednim chlorkiem acylu, np. chlorkiem n-butyrylu, w obecnosci odpowiedniej zasady, takiej jak pirydyna lub trójetyloamina.Amid kwasu 2-cyjano-2-(metoksykarbonyloksyimino)-octowego o wzorze 13, o temperaturze topnienia 156—158°C (rozklad) wytwarza sie przez wkraplanie chloromrówczanu metylu do wodnej zawiesiny soli sodowej 2-cyjano-2-hydroksyiminoacetonitryluf mieszajac i oziebiajac mieszanine. Wyzsze homologi alkoksykar- bonylowe, np. amid kwasu 2-cyjano-2-(butoksykarbonyloksyimino)octowego, wytwarza sie z odpowiednich wyzszych ehloromrówczanów alkilu, np. chloromrówczanu butylu.Pochodne Okarbamoilowe, takie jak amid kwasu metylokarbamoilo-2-cyjano-2-hydroksyiminooctowego o wzorze 14 (temperatura topnienia 172—173°C z rozkladem) wytwarza sie przez wytworzenie zawiesiny lub rozpuszczenie wolnego oksymu w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak benzen lub acetonitry I z dodaniem katalitycznej ilosci odpowiedniej mocnej zasady, takiej jak trójetyloamina, a nastepnie wkroplenie odpowiednie¬ go izocyjanianu, izocyjanianu metylu. Ester kwasu p-chlorofenylokarbaminowego topnieje w temperaturze 190—192°C (rozklad), W przypadku dwupodstawionych pochodnych kwasu karbaminowego, np. zwiazku dwumetylokarbamollowego o wzorze 15 (temperatura topnienia 210—211°C z rozkladem), odpowiednia sól oksymu, np. sól metalu alkalicznego lub sól srebrowa, poddaje sie reakcji z .chlorkiem dwumetylokarbamoilu w rozpuszczalniku obojetnym, takim jak acetonitryl lub chloroform.Amid kwasu N-(metylokarbamoilo)-2-cyjano-2-metoksyiminooctowego o wzorze 16 wytwarza sie przez nitrozowanie odpowiedniego amidu-kwasu N-(metylokarbamoilo)-2-cyjanooctowego w kwasie octowym, jak opisano w opisie patentowym Niemieckiej Republiki Federalnej nr DRP 227 390 (Frdl 10, str. 177).Amid kwasu 2-acetoksyimino-2-cyjano-N-metylooctowego o wzorze 17 o temperaturze 101 —103°C wytwa¬ rza sie korzystnie przez poddanie odpowiedniego wolnego oksymu reakcji z ketenem w acetonitrylu.Wolny oksym o temperaturze topnienia 210—211°C wytwarza sie przez nitrozowanie amidu kwasu N-metylooctowego.Amid kwasu 2-cyjano-2-hydroksyiminotiooctowego o wzorze 18 (temperatura topnienia 145°C z rozkla¬ dem) wytwarza sie z amidu kwasu 2-cyjanotioctowego, azotynu sodowego i kwasu solnego sposobem opisanym przez G. Shaw'a i D.N. Butlera wJ. Chem Soc. 1959, str. 4042. Odpowiedni ester metylowy, amid kwasu 2-cyjano-2-metoksyiminotiooctowego o wzorze 19 (temperatura topnienia 163—165°C) wytwarza sie przez metylowanie oksymu siarczanem metylu w wodnym roztworze wodorotlenku potasowego lub przez poddanie amidu kwasu 2-cyjano-2-metoksyiminooctowego reakcji z P2S5 w znany sposób.Zwiazki wedlug wynalazku sa aktywnymi srodkami zwalczajacymi choroby roslin, przy czym wykazuja dzialanie ogóInoustrojowe i lecznicze w przypadku stosowania do gleby, nasion, rozrostów lub listowia.Szczególnie skuteczne dzialanie osiaga sie przez polaczenie tych zwiazków z innymi srodkami, zwlaszcza ze srodkami grzybobójczymi. Dzieki ogólnoustrojowym i leczniczym wlasciwosciom srodków wedlug wynalazku, polaczenie ich ze srodkami grzybobójczymi daje zwykle dzialanie skuteczniejsze niz laczne dzialanie obu skladników oddzielnie. Z tego powodu korzystnie stosuje sie kompozycje zawierajace srodek grzybobójczy i zwiazek wedlug wynalazku.Wyjatkowe ogólnou strojowe wlasciwosci zwiazków wedlug wynalazku wystepuja najwyrazniej podczas zwalczania zarazy ziemniaczanej lisci przez wprowadzenie srodków wedlug wynalazku tylko do systemu4 92 146 korzeniowego. Dalszym dowodem skutecznego dzialania tych srodków jest ochrona nowych odrostów na roslinach uprzednio spryskanych zwiazkami wedlug wynalazku. Kolejnym dowodem jest lecznicze dzialanie tych srodków wobec sztucznych zakazen zaraza ziemniaczana, której rozwój powstrzymuje stosowanie srodka nawet po uplywie kilku godzin od zaszczepienia choroby.Sposród grzybów wywolujacych choroby roslin uprawnych, najbardziej wirulentnymi sa Phycomycetes.Choroby wywolywane przez te grupe grzybów obejmuja zaraze pomidorowa i ziemniaczana, maczniaka rzekomego winogron i dyniowatych oraz hube korzeniowa Pythium. Choroby wywolywane przez grzyby grupy Phycomycetes sa szczególnie podatne na dzialanie zwiazków wedlug wynalazku, przy czym zwiazki te maja zastosowanie równiez wobec innych istotnych dla rolnika chorób.Przykladami chorób (wraz z wywolujacymi je ustrojami) skutecznie zwalczanych przez zastosowanie zwiazków wedlug wynalazku sa: Phytophthora infestans wywolujacy zaraze ziemniaczana i pomidorowa.Phytophtora cinnamoml wywolujacymi hube korzeniowa u wielu roslin wieloletnich i gnicie rdzeniowe ananasa, Alternaria solani wywolujacy Choroby roslin z rodzin Cruciferae, Cucurbitaeeae, Umbelliferaefci Solaneceee oraz Venturia inaequalis wywolujacy parch jablOnbwy.Zwiazki wedlug wynalazku chronia rosliny przed szkodami wyrzadzonymi przez pewne gatunki grzybów jezeli zostana zastosowane w odpowiednim miejscu w odpowiedni, opisany nizej sposób, a ilosc ich bedzie wystarczajaca do zapewnienia odpowiedniego dlialenia. Zwiazki te maja szczególnie zastosowanie do ochrony zywych roslin, która zapewnia wprowadzenie zwiazku do gleby, w której rosna lub w której maja zostac wysadzone lub wysiane, a takie do nasion, bulw, cebulek l innych czesci reprpduktywnych, przed wsadzeniem, jak równiez zastosowanie tego zwiazku wobec listowia, lodyg i/albo owoców. W przypadku stosowania doglebowego, stosuje sie proszek, granulki, tabletki, roztwory lub zawiesiny.Korzystna ilosc zwiazku wedlug wynalazku jaka nalezy wprowadzic do gleby, w której rosna lub maja rosnac rosliny, wynosi i-SOO czesci na milion eiesei Wagowych gleby korzystniej B-20Ó cfcesei na milion, a najkorzystniej 10-100 czesci na milion czesci gleby. W przypadku stosowania srodka wobec nasion, bulw, cebulek lub innych czesci reproduktywnych, stosuje sle korzystniej, 0,5-100 g zwiazku czynnego na kazdy kilogram masy rosliny, kórnystnlej 1-78 0, a r)«j korzystniej 2-^SOfl na 1 kilogram masy rosliny, W tym przypadku stosuje sie proszek, zawiesina lub roitwór.Wobec listowia, lodyg l/albo Owoców iywych roslin stosuje sie koriystnfe 0,1 -20 kg skladnika czynnego na 1 ha, korzystniej 0,2—10 kg na 1 ha a najkorzystniej 0,9-6 kg m 1 ha. iloló optymalna zalezy od szeregu czynników, znanych fachowcom zajmujayoh sie ochrona roslin. Giynnlki te obejmuja mJn. rodzaj choroby prtt4 która srodek ma ochraniac, spodziewane warunki $trn€fcferyo*fre, rodzaj uprawy, stopien rozwoju uprawy i dlugosc przerwy pomiedzy kolejnymi zastosowaniami, które nalezy zwykle powtarzac od jednego do wielu razy w odsepach 1 -00 dniowych. Jako preparaty itosyj* sie prostek, zewiesine lub roztwór.Poza zwiazkiem czynnym, srodki wedlug wynaiazJUJ moga zawiereó tmm srodki owadofeójeze, roztocza bójcze, bakteriobójcze^ nicieniobójcze, grzybobójcze i\& inne stosowane w rolnictwie srodki chemiczne, takie jak srodki sprzyjajace zawiazywaniu sie owoców, swiatki przetrzebiajace owoce, skladniki nawozowe i inne. Srodki dodatkowe stosuje sie w ilosciach 1 /10^80 krotnych w stosunku dó llosoizwiazku czynnego wedlug wynfle^ku, przy czym znawcy metod ochrony rosllnr przed szkodnikami z latwoscia dobiora odpowiednia ilosc takiego srodka.Ponizej podaje sie przyklady majacych zastosowanie w rolnictwie zwiazków chemicznych, które mozna mieszac ze zwiazkami wedlug wynalazku lub wprowadzac do preparatów rozpryskowych zawierajacych jedef) lub wieksza liczbe zwiazków czynnych wedlug wynalazku.Dwusiarczek dwu(dwumetylotiokarbemoilu) lub dwusiarczek ozterometylotiuramu (thiram), sole metalioi- ne kwasu etylenodwudwutiokarbaminowego lub kwasów propylenodwudwutiokarbaminowy^h, na przyklad sole manganowe, cynkowe, zelazowe i sodowe (maneb lub zlneb), octan n-dodecyloguanidyny (dodina), imW kwasu N-(trójchlorometylotio)ftalowego (folpet), amid kwasu N {trójchlorometyloltioj^-cyklohekseno-l^-dwukarbok* sylowego (kaptan), imid kwasu cis-N-(1,1,2,2-czterochloroetylo)tio)4-cyklohekseno-1,2-dwukarboksytowi (kaptofol), 2,4-dwuchloro-6-(o-chloroanilino)'a-triazyna („Dyren"), 3,3'^tylenodwu(czterc^odoro-4y6"dwurrte- tylo-2H-1,3,5-tiadiazyno-2-tion) (milneb), wodorotlenek trójfenylocyny (wodorotlenek fentyny), octan trójfeny- locyny (octan fentyny), amid kwasu N'-dwuchlorofluorometylotio-N,N-dwumetylo-N'-fenylosulfonow«go. (dwu- cblorofluanid), czterochloroizoftalonitryl (chlorotalonil), trójzasadowy siarczan miedziowy, zwiazana miedz, siarka, karbaminian metylo-1-(butylokarbam0iló)-2-benzimidazolu (benomyl), karbaminian metylo-2-benzimida- zolu, 1,2-dwu(3-metoksykarbonylo-2-tioureido)*benzen (tiofanolan metylu).Wyliczone powyzej zwiazki chemiczne stanowia tylko przyklady zwiazków odpowiednich do mieszania ze zwiazkami czynnymi wedlug wynalazku i nie ograniczaja zakresu wynalazku.Zastosowanie pestycydów w polaczeniu ze zwiazkiem wedlug wynalazku niekiedy znacznie zwieksza aktywnosc zwiazku czynnego.S2140 5 Slwfek *70dlug wynalazku stasuj* &ie w postaci róznych preparatów, takich jak swilialne proszki, proszki r6aK*tóc£at$$' w^wodzfe, zawiesiny, fctóUljjowdirte koncentraty, roztwory, granulki, tabletki i lun*. Droga dalszej obfnMl rrtóifie Wytv*©rayc preparaty o w^ocnionym dzsaleriu. Preparaty tfikle zawieraja Jeden lub wieksza iteitb^ zwlaSfcCW czynnych wedltog v^ak:ku, a takza ewentualnie srodki powierzchniowo-czynne, rozciericzaini- Mr staf* fefeetekle i tona oópówimiftb subst umje. tiraitd ^^Wfi^^!^c^/u^ &4oi£j4 i**o ^ódki a»vifia]aMv dyspergujaca i emulujace, sprzyjaja &y§^goVtf8ftiy ^6Ssm|i &ryft^M w ^fepui^ie tyffc spftsy I pobp$zajae§ zwiliirtte tym prapatetem woskowatego ifótffrtit-t JhniM te ^yftfa Ht&n% sW$mmnfe preparatu wyg&dniejeaym, dokladniejszym i steuteznteftiym. Jako ir§d£i t^^óhhkn^ c&ynrtf ttt»*u}fc ## inam 2 podanych k$mp6ay${i itkótlriikobójoty^ lubstancje ^kr^v^r rt^isn^^ i kfit^m^ó, s&to^Mowy spi* trikioh srodków ansjduj* sie w „Detergent* and Emulsifiers Art****** ttWft W^i^^i^ri, ftlfc)* OedMto kredka p^srsshniowc czynnego zapobiega rdwnlei wytraoaniu 4f$ .^ni*p#ft &n#£&l$w m^k6w otyrtnysti na ptfwierichni rosliny i pobpsaa pr*enJkante tyeft «wk|tktfwl dzieki . ^^i^:k^i ^^t#^^^|^^i# ^kut^jiriU^^i^. 1#r»yte feMjfeftrtfl f^mwfófttem fcsynnymi $a srodki anionowe I niejonowe, tafcte jak sole alkaliczne ¦J*& '^'^^\mfn Iftftf ^ffegrif^l. !*tfaÓw ilkil^ryioiuifortowyeh, ha prtyfclid tt^cyteti^ierfefutfonrany ; ! #l(Wl^tó^W^{^ ^f^^tóyiife^y sodowe dwualkifu, lauiylosiafo&an i^c^^N^tylo^^in^ ^'1S®tf^1^ i iwffOfiiin lodo^/y kwasu oleinowego.Iftnymi f^fgysmy^t^odtóimi g^#*^m&wo esynrtymi 94 alkUo-1 slkiiofenylotfterY glfkolu polietyteno- *m$* \i#h ^msm 'jt0Mtik*& 0»tómm fMt#fc$y%l*n^we tlustfcaowyeH eetrdw kwa*u sorfrinowego $#tta;^l#iiMi mm^k^ 8tfctl$rti$ **!$&&? wtfilug wynetezfcw motna samNrrt frodków powierz- *tf*i^ iH^ntf^iae poJ5natV ro«pui«tt«^f«s w wodzie, forrarito do tw^tózenta skurcz- «6fef ^rteld^€ tyóh ^,a*sw {frayai^mi* *ty mmmte #«*itów pochlsniajaoyon wi(o^ oraz olejdw, &£#£$$#! 'SN*ii: ^tó^( ^fllltefift £t#|tnlv frtot^jtycirttósi, pity oeym fcorzyslttl* staiuje sl* oleje biale $M«& 4Mtfita#' £oty<&4<» Wytwarasoia pr^ar^ów ucwutraj^ych optsant wylej zwiazki ctytme ritel*laj*ev

Claims (3)

1. Zastrzelenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy obojetny staly lub ciekly nosnik i substancje czynna oraz ewentualnie znane dodatki, znamienny tym, te jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-13 atomach wegla, ewentualnie podstawiony grupa alkoksykarbo- nylowa o 2-4 atomacb W$gla, rodnik acylowy o 2-4 atomach wegla, grupe acyloksylowa o 2-4 atomach wegla lub grupe eyjanowa, rodnik acylowy o 1-4 atomach wegla, grupe alkoksykarbonylowa o 2-4 atomach wegla, rodnik aralkllowy o^-10 atomach wegla, metale, takie jak sód, potas, wapn, mangan, miedz lub zelazo, Ri oznacza grupe alkoksylowa ot*-4 atomach wegla lub grupe o wzorze HMR2R3, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, grupe alkoksykarbonylowa o 2-4 atomach wegla lub grupe o wzorze 2, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla z tym, ze jezeli R2 oznacza grupe alkoksykarbonylowa lub grupe o wzorze 2, wówczas R3 oznacza atom wodoru, R4 i Rs, majace takie sdme lub rózne znaczenie, oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub $iarki.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera,zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—13 atomach wegla, rodnik acylowy o 1-4 atomach wegla, grupe alkoksykarbonylowa o 2—4 atomach wegla lub metal, taki jak sód, potas, wapn, mangan, cynk, miedz i zelazo, a Ri oznacza grupe o wzorze NHCH3 lub grupe o wzorze -NH-CO-NH2.

3. Srodek wedlug zastrz, ^znamienny t y m, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe acetylowa, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 1.92146 Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera amid kwasu 2-cyjano-2-hydroksyimino Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera amid kwasu 2-cyjano-2-metoksyimino- Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera amid kwasu N-karbamoilo-2-cyjano-2-me- nooctowego. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera amid kwasu 2-acetoksyimino-2-cyjano-N» Srodek Wedlug lestrz^ 1, znamienny tym, ze jako znane dodatki zawiera domieszke srodka ntowoczynnego, blonotwórczego polimeru rozpuszczalnego w wodzie, Srodka pochlaniajacego wilgoc hltWtotokiyeirieSo. Srodek ^zw^cw^ grzybów^worujacycTi cTmroBy roslin, znamienn,ytym, ze zawiera Inlk obojetny oraz zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe karbamoilowa, alkilokarbarnoilowa omich wegle, grupe dwualkiiokarbamoilowa o 3-6 atomach wegla, grupe fenylokarbamoilowa lub iofofenylokerbamoilowa# ftt oznacza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe o wzorze t R| oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, grupe alkoksykarbonylowa o 2-4 wegla tub tfrupe o wzorze 2, R3 oznacza atom Wodoru lub rodnik alkilowy o 1 -4 atomach wegla przy y Rj oznacza grupe alkoksykarbonylowa lub grupe o wzorze 2, wówczas R3 oznacza atom wodoru, R4 lub rózne I oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1 -4 atomach wegla, a X oznacza Kjb siarki.92146 N^C X I U O-N-C -CRf Wzór 1 O I! / -GN WzOr 2 ¦A R. N^C OHO D I II I II xK4 R^O-N-C-C-N-C-N^ fytor 3 3 H2N-C~C~CN li l . 0. N-OH JVzor 4 H C2H500C~N~C~C-CN 0 N-OH Wt0r 5 H H2N-C~N-C-C~CN II II II 0 0 N-OH Wtór 6 H2N-C-C-CN II II 0 N-OCH, mor 7 H2N-C-C-CN II II 0 N-O-CH IVzor 8 12n23 HJM-C-C-CN II II 0 N-O-R Wzór 9 _ru ~-/\ —.CH2 LH2 Wzór 1092 146 / H C — C-H.-OOC-C-CN H2N-C~C-CN I II O N-O-C-CH. H J Wzór 13 O H.K-C-C--CN II II H O H-Ó-C-N-CHt u * Wi&r 14 ° •H,N-C-C-CN ¦ ¦ ¦ ' N I „CM. 0 N-O-C-N CH3- CH3- H2N HZN- H H -N-C-N-C-C H II II 0 ON Wzór 16 H N - C - C - CN " ¦ .,0 0 N - C - Wzór 17 -C-C-CN II II ¦ S N-OH Wzór 18 -C-C-CN II II 5 N-0CH3 \Nzor 19 Prac, Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL