Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych benzodwuazepiny o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx ,R2, R3, sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1-4 atomach wegla, atomy chlorowca lub grupy nitrowe, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik fenyloalkilowy o 1-4 atomach wegla w rodniku alkilowym, albo grupe fenyloacylowa, R5 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, A oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilenowy o 2-6 atomach wegla, a Y oznacza atom tlenu lub siarki. Podstawniki Ri, R2 i R3 moga znajdowac sie w dowolnych pozycjach pierscieni benzenowych, a pozycje stomów wegla w rodniku alkilenowym A sa oznaczone za pomoca rf i na przyklad, gdy A oznacza rodnik etylenowy, wówczas n' oznacza 4.'i 51 Podstawniki Ri, R2 i R3 jako atomy chlorowca oznaczaja atomy fluoru, chloru bromu lub jodu.Podstawnik R4 jako rodnik fenyloalkilowy oznacza, na przyklad rodnik benzylowy lub fenyloetylowy, a podstawnik A oznacza na przyklad rodnik etylenowy, propylenowy, trómetylenowy, 1,2-butylenowy, 1,3-bu- tylenowy, 2,3-butylenowy lub czterometylenowy.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja wlasciwosci farmakologiczne, mianowicie dzialaja uspokajajaco na osrodkowy uklad nerwowy, przeciwdzialaja stanom depresji i powoduja psychiczne odprezenie.Poniewaz zas zwiazki te sa równoczesnie wyjatkowo malo toksyczne i nie powoduja skutków ubocznych, przeto moga byc stosowane jako lagodne srodki uspokajajace i przeciwdepresyjne.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie przez ogrzewanie zwiazków o ogólnym wzorze 2, w którym R! ,R2 ,R3 ,R4 ,R5 ,- A i Y maja wyzej podane znaczenie, X rodniki alkilowe lub rodniki fenylowe, albo Zx ,Z2 i Z3 razem z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza grupe pirydylowa. Zamiast zwiazków o wzorze 2, mozna stosowac ich izomery o ogólnym wzorze 2a, w którym Ri, R2, R3, R4, R5, A ,Y,X0 ,Zx, Z2 i Z3 maja vyzej podane znaczenie.Wystepujacy w zwiazkach o wzorze 2 lub 2a czwartorzedowy jon amoniowy o wzorze 3 oznacza, na przy¬ klad grupy o wzorach 4, 5, 6 lub 7, a anion Xn oznacza na przyklad aniony takich kwasów jak kwas solny, bro- mowodorowy, siarkowy, octowy, pikrynowy, benzoesowy lub p-toluenosulfonowy.* 2 91847 Zwiazki o ogólnych wzorach 2 lub 2a, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, prze¬ ksztalcaja sie przy ogrzewaniu latwo w zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie. Reakcje te prowadzi sie ewentualnie w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika, korzystnie o dosc wysokiej temperaturze wrzenia, na przyklad takiego jak p-cymen, dwumetyloformamid lub sulfotlenek dwumetylu. Jezeli nie stosuje sie rozpuszczalnika, to krystaliczny zwiazek o wzorze 2 lub 2a ogrzewa sie w tem¬ peraturze zblizonej do temperatury topnienia (rozkladu) produktu wyjsciowego.Proces ogrzewania prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym lub nieco wyzszym, przy czym czas trwania reakcji zalezy od rodzaju uzytego produktu wyjsciowego. Otrzymany produkt o wzorze 1 wyósabnia sie znanymi sposobami, na przyklad odparowuje sie rozpuszczalnik i pozostalosc lub mieszanine poreakcyjna otrzy¬ mana bez stosowania rozpuszczalnika ekstrahuje dwuchlorometanem lub chloroformem, wyciag suszy i odparo¬ wuje rozpuszczalnik. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z odpowiedniego rozpuszczalnika, na przyklad z etano¬ lu, przy czym przed krystalizacja mozna oczyszczac produkt metoda chromatograficzna na zelu krzemionko¬ wym.Zwiazki o wzorach 2 i 2a sa zwiazkami tautomerycznymi i wystepuja w stanie równowagi w róznych sto¬ sunkach, zaleznych od rodzaju podstawników Rl9 R2, R3, R4,Y i A oraz od warunków, to jest od rodzaju rozpuszczalnika i temperatury. Prawie wszystkie zwiazki o wzorze 2 maja konsystencje oleista i po dluzszym staniu lub po potraktowaniu ich organicznym rozpuszczalnikiem, przechodza w krystaliczne zwiazki o wzorze 2a.Zwiazki o wzorze 2a mozna przeprowadzac w zwiazki o wzorze 2 przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem.Zwiazki o wzorach 2 i 2a, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie na przyklad w ten sposób,ze zwiazek o ogólnym wzorze 8, w którym Rt ,R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 9, w którym Y i A maja wyzej podane znaczenie, po czym otrzy¬ many zwiazek o ogólnym wzorze 10, w którym Rj, R2, R3, R4, A i Y maja wy zej podane znaczenie, albo jego tautometr o ogólnym wzorze 1Oa, w którym Ri, R2, R3, A i Y maja wy zej podane znaczenie, lub te z mieszanine obu tych tautomerów, poddaje sie w obecnosci trzeciorzedowej aminy alifatycznej, aromatycznej lub hetero¬ cyklicznej reakcji ze zdolna do reakcji pochodna zwiazku o ogólnym wzorze 11, w którym R5 ma wy zej podane znaczenie, a Q oznacza rodnik kwasowy zdolnego do reakcji estru.A. Mieszanine 11,8 g 5-chloro-2-aminobenzofenonu i 12 g izopropanoloaminy ogrzewa sie w temperaturze 170 - 180°C w ciagu 4 godzin, po czym oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem nadmiar izopropanoloami¬ ny ido oleistej pozostalosci, skladajacej sie glównie z 2-(5-chloro-2-aminofenylo)-2-fenylo-5-metylooksazoli - dynydodaje sie 150 ml dioksanu i 8,0 g pirydyny. Otrzymany roztwór chlodzi sie w wodzie z lodem i mieszajac wkrapla 12,2 g bromku bromoacetylu, utrzymujac w czasie wkraplania temperature mieszaniny ponizej 20°C.Nastepnie miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 3 godzin, po czym dodaje 300 ml toluenu i 250 ml wody, wytrzasa i pozostawia do odstania, otrzymujac 3 warstwy, mianowicie górna warstwe organiczna, posred¬ nia warstwe wodna i dolna warstwe oleista. Górna warstwe oddziela sie, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym i odparowuje rozpuszczalnik. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z etanolu, otrzymujac bromek N-4- -chloro-2-/2'-fenylo-5,-metylo-2'-oksazolidynylo/-fenylokarbainoilometylopirydyniowy o temperaturze-topnienia 186,5-188°C.Oleista warstwe ze wspomnianej wyzej mieszaniny przemywa sie mala iloscia toluenu i wody i dodaje etanolu, otrzymujac drobnokrystaliczny produkt. Produkt ten przemywa sie etanolem i suszy, otrzymujac krysta¬ liczny bromek N-4-chloro-2-(2,-fenylo-5,-metylo-2'-oksazolidynylo)-fenylokarbamoilometylo-pirydyniowy.B. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w ustepie A, lecz stosujac zamiast 5-chloro-2-aminoben- zofenonu 5-chloro-2-amino-o-chlorobenzofenon, otrzymuje sie bromek N-4-chloro-2-(2'-o-chlorofenylo-5-mety- lo-2'-oksazolidynylo)-fenylokarbamoilometylopirydyniowy.C. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w ustepie A, lecz stosujac jako produkt wyjsciowe -chloro-2-etyloaminobenzofenon i trójetyloamine, otrzymuje sie bromek N^-chloro^-^-fenylo^metylo^-ok sazolidynylo)-fenylo-N-etylokarbamoilometylotrójetyloamoniowy. ".¦i/; D. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w ustepie A, lecz stosujac jako produkty wyjsciowe 2-aminoetanol i trójetyloamine, otrzymuje sie bromek N-4-chloro-2-(2'-fenylo-2'-oksazolidynylo)- -fenylokarba- moilometylotrójetyloamoniowy.E. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w ustepie A, lecz stosujac jako produkty wyjsciowe 2-aminoetanol i chlorek a-bromo-n-butyrylu, otrzymuje sie bromek a-etylo-N-4—chloro- -2-(2'-fenylo-2'-oksazpli- dynylo)-fenylokarbamoilometylopirydyniowy.Przyklad I. 5,3 g bromku N-[4-chloro-2-(2 -fenylo-2 -oksazolidynylo) -fenyloj-karbamoilometylotrój- metyloamoniowego w40 ml dwumetyloformamidu utrzymuje sie wstanie wrzenia pod cchlodnica zwrotna91847 3 w ciagu 24 godzin, po czym oddestylowuje rozpuszczalnik i pozostalosc ekstrahuje dwuchlorometanem. Wyciag przemywa sie woda, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym i oddestylowuje rozpuszczalnik. Pozostalosc przekrystalizowuje sie dwukrotnie z etanolu, otrzymujac l,2g 7-chloro-5-fenylo-[5;,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5-cz- terowodoro-lH-1,4- -benzodwuazepinonu-2. Produkt topi sie w temperaturze 174 — 176°C.Analiza produktu. Wzór Cj 7 Hi 5 N2 02Cl Obliczono: 64,86% C, 4,77% H, 8,90% N, 11,29% Cl Znaleziono: 64,92%C 4,61 % H, 9,03%N, 11,48%C1.Przyklad II. 3,1 g bromku N-[4-chloro-2-(2,-fenylo-5,-metylo-2,-oksa'zolidynylo) -fenylo]-karbamoilo- metylopirydyniowego utrzymuje sie w temperaturze 180 - 200° C w ciagu 1 godziny, po czym ekstrahuje chloro¬ formem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac 0,6 g 7-chloro-5-fenylo-[5,4-b]- -5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-l H-l ,4-benzodwuazepinonu-2. Produkt topi sie w temperaturze 186,5-188°C.Analiza produktu. Wzór Ci 8 Hi 7 N2 02 CL Obliczono: 65,75 % C, 5,21 % H, 8,52 %N, . 10,78% Cl Znaleziono: 65,58 %C, 5,29 % H, 8,71 %N, 10,53% Cl.Przyklad III. 2,3 g bromku N[4-nitro-2-(2'-fenylo-5,-metylo-2'-oksazolidynylo) -fenylo^karbaifióilo- metylodwumetyloamiliniowego utrzymuje sie w temperaturze 190 — 200°C w ciagu 40 minut po czym produkt reakcji ekstrahuje chloroformem, wyciag przemywa woda, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym i oddesty¬ lowuje rozpuszczalnik. Pozostalosc rozpuszcza sie w benzenie i roztwór chromatografuje na kolumnie z zelu krzemionkowego, eluujac najpierw benzenem a nastepnie mieszanina benzenu z octanem etylu.Z koncowego eluatu oddestylowuje sie rozpuszczalnik i pozostalosc przekrystalizowuje z etanolu, otrzy¬ mujac 0,5 g 7-nitro-5-fenylo-[5,4-b]-5,-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro- -lH-l,4-benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 208 - 209°C.Analiza produktu. Wzór C! 8 Hi 7 N3 04 Obliczono: 63,71 % C, 5,05 % H, 12,38 % N.Znaleziono: 63,39 % C, 5,19 % H, 12,46% N.Przyklad IV. Do 30 ml p-cymenu dodaje sie 2,6 g bromku N-[4-chloro-2-(2' -o-fluorofenylo-2'-oksa- zolidynylo)- fenyloj-karbamoilometylopirydyniowego i mieszanine utrzymuje w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin, po czym oddestylowuje sie rozpuszczalnik i pozostalosc ekstrahuje dwu¬ chlorometanem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac 0,7 g 7-chloro-5-(2"- fluoro: fenylo)~[5,4-b]-oksazolidyno- 2,3,4,5-czterowodoro-lH-l-,4- benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 181--183°C.Analiza produktu. Wzór Ci 7 H! 4N202 Cl F.Obliczono: 61,36%C, 4,24% H, 8,42% N, 10,66% Cl, 5,71% F Znaleziono: 61,08%C, 4,33% H, 8,58% N, 10,49% Cl, 5,76% F Przyklad V. 3,4g bromku N-[4-bromo-2-(2'-o-chlorotenylo- 5'-metylo- 2'-oksazolidynylo)-fenylo]- karbamoilometylo-dwumetyloaniliniowego utrzymuje sie w temperaturze 190-200°C w ciagu 1 godziny i otrzy¬ mana mieszanine ekstrahuje dwuchlorometanem. Wyciag poddaje sie obróbce opisanej w przykladzie I, otrzymu¬ jac 0,7 g 7-bromo-5-(2"-chlorofenylo [5,4-b]- metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4 -benzodwuaze¬ pinonu-2, topi sie z objawami rozkladu w temperaturze 196-198°C.Analiza produktu. Wzór Cx 8 Hi 6 N2 02 Br Cl.Obliczono: 53,02% C, 3,96% H, 6,87% N, 19,60% Br, 8,70% Cl Znaleziono: 52,76% C, 4,05% H, 6,65% N, 19,41% Br, 8,38% Cl Przyklad VI. 4,5 g p-toluenosulfonianu N-[4-chloro- 2-2(2'-pnitrofenylo- 5'-metylo-2'-oksazolidyny- lo)- fenylo]-karbamoilometylopirydyniowego ogrzewa sie w temperaturze 200-210°C wciagu 1 godziny, po czym ekstrahuje chloroformem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie III, otrzymujac 0,9 g 7-chloro-5- (4"-nitrofenylo [5,4-b]-5'-metylooksazolidyno- 2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 193—195°C.Analiza produktu. Wzór Ci 6 Hi 6 N304Cl.Obliczono: 57,83% C, 4,31% H, 11,24%N, 9,49% Cl.Znaleziono: 57,61% C, 4,53% H, " 11,29%N, 9,22% Cl.Przyklad VII. 5,8 g bromku N-[4-chloro-2-(2' -o-chlorofenylo-2'- oksazolidynylo)-fenylo]- karbamoi- lometylopirydyniowego utrzymuje sie w temperaturze 200-210°C w ciagu 1 godziny, po czym ekstrahuje dwu¬ chlorometanem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac 1,4 g 7-chloro-5- (2"-chloro-4 91847 fenylo)-[5,4-b]- oksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro- lH-l,4-benzodwuazepinonu-2, topi sie z objawami rozkladu w temperaturze 201-204°C.Analiza produktu. Wzór Ci 7H! 4N202 Cl2.Obliczono: 58,47% C, 4,04% H, 8,02% N,, 20,31% Cl.Znaleziono: 58,17% C,.- 4,26% H, 8,11%N, \ 20,54%C1.Przyklad VIII. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VII, lecz stosujac za¬ miast bromku N-[4-chloro-2-(2'- o-chlorofenylo-2'-oksazolidynylo)- fenyloj-karbamoilometylopirydyniowego, 6,3 g bromku N-[-chloro- 2-(2'-o-chlorofenylo- 5'-metylo-2'-oksazolidynylo)- fenylo]-karbamoilometylopirydy- niowego, otrzymuje sie 1,8 g 7-chloro-5-(2"-chlorofenylo) -[5,4-b]-5'- metylooksazolidyno-2,3,4,5: czterowodo- ro-1 H-l ,4- benzodwuazepinonu-2, topi sie z objawami rozkladu w temperaturze 190-192°C.Przyklad IX. W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VII, stosujac zamiast bromku N-[4-chloro-2-(2'-o -chlorofenylo-2'-oksazolidynylo)- fenylo]-karbamoilometylopirydyniowego 4,9 g chlorku N-[4-chloro-2-(2'- o- chlorofenylo-2'-oksazolidynylo)- fenylo]-N-metylokarbamoilometylodwumetyloaniliniowe- go, otrzymuje sie 1,1 g 7-chloro-l-metylo-5- (2"-chlorofenylo)-[5,4-b]- oksazolidyno- 2,3,4,5-czterowodoro-lH- -1,4-benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 155—158°C.Przyklad X. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VII, ale stosujac zamiast bromku N-[4-chloro-2-(2'-o-chlorofenylo- 2l-oksazolidynylo)- fenylo]-karbamoilometylopirydyniowego 3,6 g bromku N-[4-chloro-2- ^'-o-tolilo-S'- metylo-2'-oksazolidynylo)fenylo]-karbamoilometylopirydyniowego, otrzy¬ muje sie 0,8 g 7-chloro-5- (2"-tolilo)-[5,4-b]- 5'-metylooksazolidyno-2,3,4- czterowodoro-lH-1,4- benzodwuazepi¬ nonu-2 o temperaturze topnienia 203-205° C.Przyklad XI. 2,6g bromku N-[4-chloro-2-(2' -fenylo-2'-czterowodoro- 2H-l,3-oksazynylo)-fenylo]- karbamoilometylopirydyniowego utrzymuje sie w temperaturze 200-210°C w ciagu 1 godziny, po czym ekstra¬ huje chloroformem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie III, otrzymujac 0,6 g 7-chloro-5-feny- lo-[5,4-b]- czterowodoro- 2H-l,3-oksazyno-2,3,4,5- czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 220,5-223°C.Analiza produktu. Wzór Ci 8 Ht 7 N2 02 Cl.Obliczono: 65,75% C, 5,21% H, 8,52% N, 10,78% Cl.Znaleziono: 65,52% C, 5,34% H, 8,37% N, 10,91% Cl.Przyklad XII. Mieszanine 2,9 g chlorku N-[4,6- dwumetylo-2- (2'-fenylo-5,-metylo-2'- oksazolidyny- lo)-fenylo]- karbamoilometylopirydyniowego i 30 ml dwumetyloformamidu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 16 godzin, po czym oddestylowuje rozpuszczalnik i pozostalosc ekstrahuje dwuchlo- rometanem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac 0,8 g 7,9-dwumetylo- 5-fenylo- -[5,4-b]- 5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro- lH-l,4-benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 271-273°C.Analiza produktu. Wzór C2 0H2 2 N2 02 Obliczono: 74,51% C, 6,88% H/ 8,69% N.Znaleziono: 74,18% C, 6,69% H, 8,72% N.Przyklad XIII. 4,8 g bromku N-[4-chloro-6- metylo-2-(2'-fenylo- 5'-metylo-2'-oksazolidynylo)- fenylo]-; karbamoilometylodwumetyloaniliniowego utrzymuje sie w temperaturze 200-210°C w ciagu 40 minut, po czym ekstrahuje chloroformem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac 1,1 g 9-metylo-7- chloro-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinonu-2o temperatu¬ rze topnienia 252-25 3° C.Analiza produktu. Wzór Ci 9 Hi 9 N^ 02 Cl.Obliczono: 66,56% C, 5,59% H, 8,17% N, 10,34% Cl.Znaleziono: 66,29% C, 5,65% H, 8,31% N, 10,45% Q.Przyklad XIV. 3,8 g bromku N-[4-chloro-2(2' -fenylo-2'-tiazolidynylo fenylo]- harbamoilometylopi- rydyniowego utrzymuje sie w temperaturze 190-200°C w ciagu 1 godziny, po czym ekstrahuje chloroformem* Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie III, otrzymujac 0,7 g 7-chloro-t- fenylo-[5,4-b]- tiazolidy- no-2,3,4,5- czterowodoro-1H-l ,4-benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 241-243°C.Analiza produktu. Wzór Ct 7Hi 5 N2 OS Cl.Obliczono: 61,72% C, 4,54% H, ' 8,47% Nr 9,68% S, 10,74% Cl.Znaleziono: 61,62% C, 4,58% N, 8,64% N, 9,53% S, 10,88% Cl.91847 5 Przyklad XV. 4,7 g chlorku N-[4-chloro-2- (2'-fenylo-5'-metylo-2'- oksazolidynylo)-fenylo]- N-etylo- karbamoilometylopirydyniowego utrzymuje sie w temperaturze 200-210°C w ciagu 1 godziny, po czym ekstra¬ huje chloroformem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac 1,2 g 7-chloro-l-etylo- -fenylo-[5,4-b]-5'- metylooksazolidyno- 2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- benzodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 158-160°C.Analiza produktu. Wzór C20H20N202Cl.Obliczono: 67,50% C, 5,67% a 7,87%N, 9,96% Cl.Znaleziono: 67,34% C, 5,49% H, 8,02%N, .9,71% Cl.Przyklad XVI. 5,5 g bromku a-metylo-N-[4- chloro-2-(2'-fenylo- 5'-metylo-2'- oksazolidynylo)fenylo]- :karbamoilometylopirydyniowego utrzymuje sie w temperaturze 190-210°C w ciagu 2 godzin, po czym ekstra¬ huje dwuchlorometanem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie III, otrzymujac 1,3 g 7-chloro-3- -metylo- 5-fenylo-[5,4-b]- 5' -metylooksazolidyno-2,3,4,5- czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinonu-2 o tempe¬ raturze topnienia 216-217°C.Analiza produktu: Wzór Ci 9 Hi 9 N2 03 G.Obliczono: 66,57%C, 5,55% H, 8,18% N, 10,36% Cl.Znaleziono: 66,26% C, 5,63% H, 8,33% N, 10,51% Cl.Przyklad XVII. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie XVI, lecz stosujac zamiast bromkuatfnetylo-N-[4-chloro- 2-(2'-fenylo-5,-metylo-2'- oksazolidynylo)- fenylo]-karbamoilometylopiry- dyniowego 6,2 g bromku a-etylo-N- [4-chloro-2-(2'-fenylo -2'-oksazolidynylo)-fenylo]-karbamoilometylopirydy ;l- iiiowegp,otrzymuje sie 1,5 g 7-chloro-3-etylo-5-fenylo-[5,4-b]- oksazolidyno-2,3,4,5- czterowodoro-lH-1,4-ben¬ zodwuazepinonu-2 o temperaturze topnienia 183—184°C.Przyklad XVIII. 4,8 g bromku N-[4-chloro-2-(2' -fenylo-5l-metylo- T-oksazolidynylo) -fenyloJ-N-ben- zylokarbamoilometylopirydyniowego ogrzewa sie w temperaturze 200-220°C wciagu 1 godziny, po czym ekstrahuje chloroformem. Wyciag przerabia sie w sposób opisany w przykladzie III, otrzymujac 1,1 g 7-chloro-l- -benzylo- 5-fenylo-[5,4-b]-5l -metylooksazolidyno-2,3,4,5- czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinonu-2 o tempe¬ raturze topnienia 154—157°C.Analiza produktu. Wzór C25H23N202C1.Obliczono: 71,68% C, 5,50% H, 6,69%N, 8,48% Cl.Znaleziono: 71,53% C, 5,56% H, 6,81% N, 8,57% Cl. PL