PL88634B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88634B1 PL88634B1 PL16888271A PL16888271A PL88634B1 PL 88634 B1 PL88634 B1 PL 88634B1 PL 16888271 A PL16888271 A PL 16888271A PL 16888271 A PL16888271 A PL 16888271A PL 88634 B1 PL88634 B1 PL 88634B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- piperazine
- ethyl
- ethanol
- general formula
- cox
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 claims description 2
- VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)C(O)=O VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- -1 N, N'-di- (dicarboxymethyl) piperazine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- JERMFLFKXHHROS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carboxymethyl)piperazin-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1CCN(CC(O)=O)CC1 JERMFLFKXHHROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXWKNNJFYZFNDI-UHFFFAOYSA-N piperazine;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.C1CNCCN1 UXWKNNJFYZFNDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania polikarboksylowych pochodnych piperazyny o wzo¬ rze ogólnym, w którym Z oznacza grupe CH2COX lub CH(COX)2, a X oznacza grupe ONa, NH2 lub NHNH2. Zwiazki te maja zastosowanie jako srodki usuwajace metale ciezkie z produktów organicznych oraz jako odczynniki analityczne.Zwiazki te sa nowe i nieopisane w literaturze.Otrzymuje sie je sposobem wedlug wynalazku, któ¬ ry polega na reakcji piperazyny z bromomalonia- nem etylu lub bromooctanem etylu lub chlorooc- tanem etylu w rozpuszczalniku organicznym lub bez rozpuszczalnika, wobec czynników zasadowych wiazacych wydzielajacy sie w reakcji halogenowo- dór. Otrzymane w ten sposób estry o wzorze ogól¬ nym, gdzie Z oznacza grupe CH2COX lub CH(COX)2 a X oznacza grupe OC2H5, poddaje sie nastepnie reakcji z amoniakiem lub hydrazyna lub z alko¬ holowym roztworem wodorotlenku sodu.Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie prostota wykonania i stosunkowo wysoka wydaj¬ noscia poszczególnych etapów syntezy. Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony na przykladach wykonania.Przyklad I. Roztwór 43 g bezwodnej piperazy¬ ny w 125 ml etanolu wkrapla sie przy intensyw¬ nym mieszaniu w temperaturze 50—60°C do roz¬ tworu 120 g bromomalonianu etylu w 100 ml eta¬ nolu. Ogrzewanie kontynuuje sie dalej przez 1 go¬ dzine. Po ochlodzeniu roztwór zadaje sie benze- nem do calkowitego wytracenia powstalego dwu- bromowodorku piperazyny. Przesacz odparowuje sie do sucha, a pozostalosc krystalizuje sie z eta¬ nolu, otrzymujac 32,2 g N,N'-dwu-/dwukarbetoksy- metylo/-piperazyny o temperaturze topnienia 67— -68°C.Otrzymany zwiazek rozpuszcza sie w 100 ml etanolu, zadaje 200 ml 20% etanolowego roztworu amoniaku i pozostawia w spokoju na przeciag 5 dni. Wytracony osad odsacza sie i krystalizuje z 50% etanolu. Otrzymano 16,5 g czteroamidowej pochodnej o temperaturze topnienia 302—304°C.Przyklad II. 32,2 g N,N'-dwu/dwukarbetoksy- metylo/-piperazyny rozpuszcza sie w 120 ml eta¬ nolu i wkrapla przy ciaglym mieszaniu w tempe¬ raturze 40°C do roztworu 6,3 g wodorotlenku sodu w 150 ml etanolu. Calosc miesza sie dalej przez 2 godziny, a wytracony osad odsacza sie i prze¬ mywa bezwodnym etanolem. Otrzymuje sie 24,3 g soli czterosodowej N,N-dwu-/dwukarboksymetylo/- -piperazyny.Przyklad III. Postepujac analogicznie jak w przykladzie I otrzymuje sie z 43 g bezwodnej pi¬ perazyny i 68,5 g bromooctanu etylu 31,5 g N,N'- -dwukarboksymetylu piperazyny o temperaturze to¬ pnienia 56—57°C.Otrzymany zwiazek ogrzewa sie do wrzenia z 41 g 80% wodzianu hydrazyny i 70 ml etanolu przez 10 godzin. Roztwór przesacza sie na goraco, a po och¬ lodzeniu odsacza sie osad dwuhydrazydu, który 88 6348$ 634 oczyszcza sie przez krystalizacje z 90% etanolu otrzymujac 24,3 g dwuhydrazydu N,N'-dwukarbo- ksymetylopiperazyny o temperaturze topnienia 196—197°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych polikarboksyiowych pochodnych piperazyny o wzorze ogólnym poda¬ nym na rysunku w którym Z oznacza grupe CH2COX lub CH(COX)2 a X oznacza grupe ONa, 10 NH2 lub NHNH2, znamienny tym, ze na piperazyne dziala sie bromomalonianem etylu lub bromoocta- nem etylu lub chlorooctanem etylu w rozpuszczal¬ niku organicznym lub bez rozpuszczalnika, wobec zasad wiazacych wydzielajacy sie w reakcji halo- genowodór, a otrzymane w ten sposób estry o wzo¬ rze ogólnym podanym na rysunku, w którym Z ma wyzej podane znaczenie a X oznacza grupe OC2H5 poddaje sie reakcji z amoniakiem lub hy¬ drazyna lub alkoholowym roztworem wodorotlen¬ ku sodu. Cena 10 zl, WDL. zam. 3311. 110 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16888271A PL88634B1 (pl) | 1971-07-20 | 1971-07-20 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16888271A PL88634B1 (pl) | 1971-07-20 | 1971-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL88634B1 true PL88634B1 (pl) | 1976-09-30 |
Family
ID=19966117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16888271A PL88634B1 (pl) | 1971-07-20 | 1971-07-20 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL88634B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023244630A1 (en) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Cleaning booster |
| WO2023244631A1 (en) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Liquid laundry detergent formulation |
-
1971
- 1971-07-20 PL PL16888271A patent/PL88634B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023244630A1 (en) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Cleaning booster |
| WO2023244631A1 (en) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Liquid laundry detergent formulation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332809A (en) | Pyridinecarboxamide derivatives and process for the preparation thereof | |
| JPS63275582A (ja) | ２−アミノイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
| ME00455B (me) | Novi postupak za industrijsku sintezu stroncijum ranelata i njegovih hidrata | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| US2567651A (en) | J-dialkyl-g-amino-l | |
| SU906376A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроаминопиримидона-4 | |
| Angier et al. | Pteroic acid derivatives. VI. Unequivocal syntheses of some isomeric glutamic acid peptides | |
| Zimmermann et al. | Convenient syntheses of tetraarylmethane starting materials | |
| US4081451A (en) | Process for preparing 2-halogeno nicotinic acids | |
| PL88634B1 (pl) | ||
| SU455533A3 (ru) | Способ получени производных 4-хлор-5-сульфамоилантраниловой кислоты | |
| US4225716A (en) | Process for the manufacture of 2,6-dichloropyridine derivatives | |
| Sheremetev et al. | The first general synthesis of 3‐iodo‐4‐R‐furazans | |
| CN116082181A (zh) | 一种制备3-氨基-5-乙氧基-苯甲酸的方法 | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| US2690455A (en) | Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| US3122547A (en) | 2, 4, 7-triamino-6-pteridine carboxamides | |
| US2786839A (en) | Dihydrazinodiazine derivatives | |
| SU1168562A1 (ru) | Способ получени 4-(9-акридинил)пиридилметана | |
| KR790001684B1 (ko) | 5-벤질 피콜린산 유도체의 제법 | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 |