PL85193B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL85193B1 PL85193B1 PL15929572A PL15929572A PL85193B1 PL 85193 B1 PL85193 B1 PL 85193B1 PL 15929572 A PL15929572 A PL 15929572A PL 15929572 A PL15929572 A PL 15929572A PL 85193 B1 PL85193 B1 PL 85193B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzene
- toluene
- xylene
- chloride
- solution
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- -1 diethyl chloride Chemical compound 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000000872 2-diethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001503485 Mammuthus Species 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- MWOBKFYERIDQSZ-UHFFFAOYSA-N benzene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC=C1 MWOBKFYERIDQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007574 infarction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- TYDFLVGVWMSQAC-UHFFFAOYSA-N n-chloro-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(Cl)CC TYDFLVGVWMSQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania
dwuchlor owodorlku p,p' -/2-dwuety loiaminoetoksy/-
3,4-dwu'fenylOheksianu, znanego srodka rozszerzaja¬
cego naczynia wiencowe, stosowanego w dusznicy
bolesnej i zawalowych stanach serca o wzorze
przedstawionym oa rysunku.
Wedlug znanych dotychczas metod, produkt otrzy
muje sie w reakcji chlorku dwuetyloaiminoe ty le¬
wego z 3,4-bis-/p-hyidirolksyfenylo/-heksia:nem w
bezwodnym etanolu, w obecnosci etylami sodowe¬
go. Wedlug drugiej metody 3l3:4Hbis/p-hydrdksyfe-
nylo/-heksan rozpuszcza sie w metanolu zawiera¬
jacym CH3ONia, rozpuszczalnik lOddestylowuje sde,
a do powstalej soli sodowej 'dodaje sie bezwodnego
benzenu i do zawiesiny wprowadza sie benzeno¬
wy roztwór chlorku dwuetyloaminoetylowego.
Podane wyzej meitody sa niedogodne z wielu po¬
wodów, glównie ze wzgledu na klopotliwe otrzy¬
mywanie soli sodowej (uzywanie metalicznego so¬
du), ma niskie wydajnosci, które praktycznie nie
przewyzszaja 30°/o, onaz na uzyskiwanie trudnych
do rozdzielenia mieszanin pirodlkuktów reakcji.
Oczyszczanie przez destylacje, wymaga bardzo wy¬
sokiej prózni 1 mm Hg i wysokich temperatur
2€0°, co w produkcji nastrecza wiele trudnosci.
Niedogodnosci tych nie posiada sposób wedlug wy¬
nalazku.
Sposób wedlug wynalazku polega na wprowa¬
dzeniu benzenowego roztworu chlorku dwuetyloa-
minoetylowego do zawiesiny 3,4-biis-/p-hyidrcksye-
tylioZ-heksanu w benzenie w obecnosci NaOH w
aparaturze zaopatrzonej w .nasadke azeatropowa.
Miieszanine ogrzewa sie ido temperatury wrzenia
benzenu — 8il°C i w tej temperaturze wprowadza
sie benzenowy roztwór chlorku dwuetyloamiinoety-
Iciwieigio. Boidczas wprowadzania chlorku dwuety-
loaminoetylowego nastepuje azeoitriopowe wydzce-
lanie wody.
Reakcja trwa dkolo 4^5 godzin, przy czym nie¬
zwykle korzysltne okazalo sie stosowanie na 1 mol
3,4-bis-/p-hydroksyfienylo/-heksiainu 2.2i5 mola NiaOH
i 2,4 mola chlorku dwuetyloaminoetyloweigo. Przy
tym sposobie prowadzenia reakcji uzyskuje s.ie pro¬
dukt o bardzo duzej czystosci i prawie z iloscio¬
wa wydajnoscia — i9$°/o.
Przyklad I.W kolbie trójszyjinej pojemnosci
1 1. zaopatrzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna
z nasadka azeoitropowa i wkraplacz, wprowadza
sie 24 g 3J4-.bis-/p-hydroksyfenylo/-'heksiainu, 8 g
dobrze sproszkowanego NiaOH i 5C0 ml benzenu
(toluenu, ksylenu).
Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 3r0- mamut do
usuniecia sladów wody, a nastepnie w temperatu¬
rze wrzenia rozpuszczalnika wprowadza sie w cia¬
gu 1 godziny roztwór 28 g chlorku dwuetyloami-
noetylowego w IGO ml benzenu (toluenu, ksylenu).
Po wprowadzeniu calej ilosci roctworu benzeno-
8519385 193
wego (toluieniOwego, ksylenówcoo) mileszaniine ogrze¬
wa siie jeszcze przez 4—5 godzin (do c&llkowitego
teoretycznego wydzielenia sie wiody).
Nastepnie roztwór benzenowy (toluenowy, ksy-
lenowy) oddestyliowuje sie pod zmniejszonym cis-
nieniieim, a do pozostalego oleju dodaje sie 1'CH) ml
H20. Calosc nalezy dobrze wymieszac i olej wy¬
ekstrahowac 3iCtOi ml benzenu (toluenu, ksylenu).
Roztwór benzenowy (toluenowy, ksylenowy) su¬
szy sie bezwloldlnyim MgSQ4, nastepnie oddestylo-
wuje sie rozpuszczalnik, a pozostaly olej (42 g) roz¬
puszcza sie w 3«C"0 ml bezwodnego acetonu. Do roz¬
tworu aicetonioiwego wprowadza siie, pirzy chlodze¬
niu, etanolowy roztwór chlorowodoru, d pH 5.
Wytracony dwuchlcirowodorek odsacza sie w ilosci
47.2 g. Temperatura topnienia 222°. Wydajnosc —
n
^ w c2hT
w
2 HU
DN-7 — Zam. 2536/76
Cena 10 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób w^tlwarzainia p)pV;2-,d|wue!tyloaminoetoik- sy/-3,4-dwufenyloheiks'ainu, znamienny tym, ze 3,4- ^bis-ylp-hydriolksy£enylo/-helksan w benzenie lub to¬ luenie lub ksylenie w obecnosci metali alkalicz¬ nych, poddaje siie reakcji z chlorkiem dwuetylo- aiminoetylowyim, przy czym reakcje prowiadzi sie z jednoczesnyim azeotriopowym wydzieleniem wody, a nastepnie o nnch2ch2d
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15929572A PL85193B1 (pl) | 1972-12-05 | 1972-12-05 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15929572A PL85193B1 (pl) | 1972-12-05 | 1972-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85193B1 true PL85193B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=19960837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15929572A PL85193B1 (pl) | 1972-12-05 | 1972-12-05 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL85193B1 (pl) |
-
1972
- 1972-12-05 PL PL15929572A patent/PL85193B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO81114B (ro) | Procedeu de preparare a unor 4-desacetilvincalencoblastin-c3-carboxihidracide | |
| GB1092808A (en) | Process for purifying 1-aminoadamantane | |
| PL85193B1 (pl) | ||
| JPS60258193A (ja) | モノ‐、ジ‐またはトリスルホン化トリアリールホスフインの四級アンモニウム塩、およびその製法 | |
| US2435508A (en) | Manufacture of dithio bisarylamines | |
| US2409806A (en) | Synthesis of nicotinic compounds | |
| EP0127128A1 (en) | Process for the conversion of the E isomer of 1,2-diphenyl-1-(4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl)-1-butene to tamoxifen HCl | |
| CN111592488A (zh) | 一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法 | |
| FR2444057A1 (fr) | Procede de preparation de polymethylene polyphenyl polycarbamates | |
| SU106089A1 (ru) | Способ получени труднорастворимых в воде аминов | |
| US3360534A (en) | Method of producing a guanyl-o-alkylisourea salt | |
| SU1712441A1 (ru) | Способ получени черновой сурьмы | |
| JPH0132813B2 (pl) | ||
| JPS6148496B2 (pl) | ||
| JPS5547224A (en) | Production of gypsum | |
| SU414246A1 (pl) | ||
| US2999094A (en) | Quinoline sulfonation process | |
| GB1283015A (en) | Process for the recovery of 2,4,7-trinitrofluorenone | |
| US2377749A (en) | Preparation of benzil | |
| SU118821A1 (ru) | Способ получени гетероауксина из грамина | |
| KR860000346B1 (ko) | 아미노산과 5베타-콜라닉 산의 개량된 축합방법 | |
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
| SU362826A1 (ru) | Способ получения .у,л^'-этилентиомочевины | |
| RO81924A (ro) | Procedeu de obtinere a 4-clor 5-amino-2fenil-3(2h)-piridazinone | |
| SU438656A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-хлорбензолфосфоновой кислоты |