PL84672B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84672B1
PL84672B1 PL14486070A PL14486070A PL84672B1 PL 84672 B1 PL84672 B1 PL 84672B1 PL 14486070 A PL14486070 A PL 14486070A PL 14486070 A PL14486070 A PL 14486070A PL 84672 B1 PL84672 B1 PL 84672B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
och
och3
oc2h5
och2ch
Prior art date
Application number
PL14486070A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL14486070A priority Critical patent/PL84672B1/pl
Publication of PL84672B1 publication Critical patent/PL84672B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek roztoczobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna jedna lub wiecej nowych pochodnych kwasu benzohydroksa- mowego.Roslinozerne roztocza powoduja duze szkody wsród roslin, w sadach i w prawie wszystkich zbiorach. Corocznie wydaje sie duze sumy na wal¬ ke z tymi szkodnikami. Niektóre z roztoczy sa od¬ porne na dotychczas stosowane srodki roztoczobój- cze, dlatego tez opracowanie nowych srodków do zwalczania roztoczy jest wysoce pozadane.Stwierdzono, ze zawarte w srodku roztoczobój- czym wedlug (wynalazku nowe substancje czynne calkowicie likwiduja lub w duzym stopniu zmniej¬ szaja szkody powodowane przez roztocza, a zwlasz¬ cza przez roztocza z rodziny przedziorków (Pano¬ nychus citri Mc Gregor, Panonychus ulmi Koch).Nowe zwiazki sa skuteczne nawet w malych ilos¬ ciach i nie sa toksyczne dla roslin.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku mozna przedstawic ogólnym wzo¬ rem 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe metoksylowa, R oznacza rodnik metylowy, etylowy, allilowy lub pro- pargilowy, RA i Jl2 oznaczaja rodnik metylowy lub grupe metoksylowa a Y oznacza atom wodo¬ ru, rodnik o wzorach —C/=OI—Ra, —CJl=Of— —CH/—S—R5/—R4 lub —C/=0/—Z^Et„, w których R8 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy, 1—15" ato¬ mów wegla, rodnik alkilowy zawierajacy 2—7 a- tomów wegla, podstawiony 1 lub 2 atomami chlo¬ rowca, rodnik alkenyIowy zawierajacy 2—17 ato- mów wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podsta¬ wiony atomem chloru, rodnikiem metylowym lub grupa nitrowa oraz rodnik cykloalkilowy zawiera¬ jacy 3—6 atomów wegla, R4 oznacza rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R5 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 2—4 atomów wegla lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony a- tomem chloru, Z oznacza rodnik metylenowy, ety¬ lenowy, winylenowy, oksymetylenowy lub tiome- tylenowy, a R6 oznacza rodnik fenylowy ewentual- nie podstawiony atomem chloru, grupa nitrowa lub metoksylowa.Omawiane substancje czynne wykazuja silne wlasnosci roztoczobójcze i jajeczkobójcze w stosun¬ ku do takich roztoczy jak (Panonychus citri Mc Gregor), (Tetranychus desertorum Banks), prze- dziorek Chmielowiec (Tetranychus urticae Koch) i przedziorek owocowiec (Panonychus ulmi Koch).Zwiazki powyzsze stanowiace substancje czynne o- trzymuje sie wedlug reakcji przedstawionych na schemacie 1 i 2.Jako substancje czynna w srodku roztoczobój- czym wedlug wynalazku mozna stosowac nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, podane nizej w tab¬ licy 1. 29 84 67284 672 Tablica 1 Nr wzoru zwiazku Nazwa chemiczna Temperatura topnienia lub wspólczynnik zalamania swiatla 18 19 21 8 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 16 4 7 11 36 37 38 39 40 41 Ester etylowy kwasu 2,6-dwumetylobenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-benzoilo-2,6-dwumetylofoenzohy- droksamowego Ester etylowy kwasu N-acetylo-2,6-dwumetoksybenzohy- droksamowego Ester etylowy kwasu N-izobutyrylo-i2,6-dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/n-butyrylo/-2,6-/dwumetoksyben- zohydroksamowego/ Ester etylowy kwasu N-dekanoilo-2,6-dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester etylowy kwasu N-dodekanoilo-2,6-dwumetoksyben- zohydroksamowego Ester etylowy .kwasu N-krotonylo-2,6-dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester etylowy kwasu N-metakryloilo-2,6-dwumetoksyben- zohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-oktadecen-9-oilo-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/trójmetyloacetylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu .N-benzoilo-2,6-dwumetoksybenzohy- droksamowego Ester etylowy kwasu N-p-toluoilo-2,6-dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester etylowy kwasu N-4-nitrobeinzoilo-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-szesciowodorobenzoilo-2,6-dwume- toksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu n-heksanoilo-2,6-dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester allilowy kwasu N-oktanoilo-2,6-dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/cyklopentanokarbonylo/-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/a-II-rzed.-butylomerkaptopropio- nylo/-2,6-dwumetolksybeinzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/a-fenylomerkaptopropionylo/-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester metylowy kwasu N-n-butyrylo-3-chloro-2,6-dwume- toksybenzohydroksamowego Ester metylowy kwasu N-palmitoilo-3-chloro-2,6-dwume- toksybenzohydroksamowego Ester metylowy kwasu N-4-chloroberLzoilo-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-meta'kryloilo-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-acetylo-3-chloro-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-propionylo-3-chloro-2,6-dwume- toksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-butyrylo-2-chloro-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/n-walerylo/-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/trójmetyloacetylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamoweigo Ester etylowy kwasu N-/n-heksanoilo-/-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego 90—97°C 97—99°C 65—67°C ng =1,5110 ng =1,5095 —40°C 39—43°C ng =1,5347 n2B5 =1,5273 ng =1,4973 n2^ =1,5200 129—131°C 146—148°C 118—120°C n2^ =1,5196 n™ =1,5140 n2^ =1,5068 n g =1,5335 n2^ =1,5330 ng =1,5755 n2^ =1,5255 38—41°C 106—107,5°C ng =1,5385 72—73°C njj =1,4193 ng =1,5190 53^55°C ng =1,5130 n2^ =1,5110I 84 672 ciag dalszy tablicy 1 3 42 43 44 45 17 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 13 57 58 59 60 61 62 63 6 64 65 66 67 Ester etylowy kwasu N-/2-etylo-n-butyrylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/4-metylowaleroilo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksyibenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/n-heptanoilo/-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/2-etyloheksanoilo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/p-chloropropionylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/a-II-rzed.-butylomerkaptopro- pionylo/-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/2-chloropropionylo/-3-2,6-dwume- tóksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/2,2-dwuchloropropionylo/-3-chlo- ro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/4-chlorobutyrylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/2-bromooktanoilo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-akrylilo-3-chloro-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-krotonylo-3-chloro-2,6-dwumeto- ksyfoenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/buten-3-oilo/-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/a-metylokrotonylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-heksadien-2,4-oilo-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-benzoilo-3-chloro-2,6-dwumeto- Iksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/cyklopropanokarbonylo/-3-chlo- ro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-szesciowodorobenzoilo-3-chloro- -2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/a-etylomerkaptopropionylo/-3- -chloro-2,6-dwuTnetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/2-metylobutyrylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/a-fenylomerkaptopropionylo/-3- -chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/a-fenylomerkaptoheksanoilo/-3- -chloro-2,6-dwumetoksyibenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-acetylo-3-chloro-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-propionylo-3-chlóro-2,6-dwume- toksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/3-metylobutyrylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/n-heksanoilo/-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego / Ester allilowy kwasu N-/2-etylo-n-butyrylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-metylowaleroilo/-3-chloro-2y6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-/n-heptanoilo/-3-chloro-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester allilowy kwasu N-oktanolilo-3-chloro-2,6-dwumeto- ksybenzohydroksamowego ng =1,5110 ng =1,5110 ng-1,5070 ng =1,5050 ng =1,5315 ng =1,5280 ng =1,5270 ng =1,5350 ng =1,5300 ng =1,5200 ng =1,5385 ng =1,5380 ng =1,5330 ng =1,5370 ng =1,5665 109—110°C ng =1,5370 ng =1,5260 ng =1,5265 ng =1,5280 ng =1,5700 ng =1,5565 ng =1,5330 ng =1,5305 ng =1,5180 ng =1,5157 ng =1,5165 ng=l,5165 ng =1,5135 ng =1,4995S4 672 ciag dalszy tablicy 1 2 9 68 69 70 71 72 73 12 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 14 85 86 87 88 89 90 91 92 93 Est^r aliilowy kwasu N-/2-etyloheksanoilo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-dodekanoilo-3-chloro-2,6-dwume- toksybenzohydroksainowego Ester aliilowy kwasu N-/p-chloropropionylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybanzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/a-chloropropionylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/4-chlorobutyrylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego * Ester aliilowy kwasu N-akrylilo-3-chloro-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/a-metylokrotonylo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/cyklopropanokarbonylo/-3-chlo- ro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-szesciowodorobenzoilo-3-chloro- -2,6-dwumetoksybenzohydroksaniowego Ester aliilowy kwasu N-/a-etylomerkaptopropionylo/-3- -chloro -2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/a-II-rzed.Hbutylomerkaptopropio- nylo/-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/a-fenylomerkaptopropionylo/-3- -chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/a-fenylomerkap1;o-n-heklsanoalo/- -3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-[a-/4-chlorofenylomerkapto/-bu- tyrylo]-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksaniowego Ester aliilowy kwasu N-heksanoilo-3-chloro-2,6-dwumeto- ksybenzohydroksamowego Ester metylowy kwasu N-benzoilo-2,4,6-trójmetoksybenzo- hydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-fenyloacetylo-2,6-dwumetoksyben- zohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/2-metoksyfenyiloacetylo/-2,6-dwu- metoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-fenoksyacetylo-2,6-dwumetoksy- benzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-cynamoilo-2,6^dwumetoksybenzo- hydroksamowego Ester etylowy kwasu N-fenyloaeetylo-3Hchloro-2,6-dwume- toksybenzohydroksaniowego Ester aliilowy kwasu N-fenyloacetyilo-3rlchloro-2,6-dwume- toksybenzohydiroksamowego - Ester metylowy kwasu N-/4-chlorofeinylloacetylo/-<3-chlo- ro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/4-chlorofenyloacetylo/-3-chloro- -2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/4-chlorofenyloacetyio/-3-chloro- -2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/2-metoksyfenyloacetylo/-3-chlo- ro-2,6-dwumeltaksybenzohydroksamowego Ester aliilowy kwasu N-/4-chlorocynamoilo/-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydraksamowego Ester etylowy kwasu N-/4- -3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego Ester etylowy kwasu N-/4-nitrofenyloacetylo/-3-chloro- -2,6-dwumetoksybenzohydr<:ksamowego Ester aliilowy kwasu N-wodorocynamoilo-3-chloro-2,6- -dwumetoksybenzohydroksamowego „25_ nD" nD" ^25 _ nD" nD n25 = nD «25_ nD" *,25 _ nD" „25 _ nD" r,25_ nD" r,25_ nD" «25_ nD" „25 _ nD" ^25 _ nD" r,25_ nD~ r,25 - nD" 123- „25 _ nD" 85- » 119- ^25. r,25. nD" r,25- „25. nD- = 1,5100 = 1,5005 =1,5615 =1,5350 =1,5345 =1,5455 = 1,5320 =1,5430 =1,5310 =1,5410 = 1,5330 =1,5740 = 1,5380 =1,5770 =1,220 ^125°C = 1,5625 -89°C -121°C = 1,5895 = 1,5571 =1,5610 =1,5622 84—87°C „25. nD »,25 nD r,25 nD = 1,5655 = 1,5505 = 1,5920 = 1,5840 117—120°C «25 nD =1,5550U 672 Zawarte w srodku roztoczobójczym wedlug wy¬ nalazku nowe zwiazki nanosi sie w malych ilos¬ ciach ma powierzchnie rosliny przez natryskiwanie, napylanie i zraszanie. Stezenie skladnika aktywne¬ go w srodku roztoczobójczym zmienia sie w zalez¬ nosci od formy uzytkowej srodka. Na przyklad, w zwilzalnych proszkach znajduje sie 5—80% wago¬ wych, korzystnie 10^60% wagowych skladnika' ak¬ tywnego, w koncentratach dajacych sie emulgowac znajduje sie 2—70% wagowych, korzystnie 10— —50% wagowych skladnika aktywnego, a w pyle znajduje sie 0,5—10% wagowych, korzystnie 1— -^5% wagowych skladnika aktywnego.W zaleznosci od rodzaju srodka stosuje sie róz¬ ne srodki pomocnicze i inne skladniki takie jak na przyklad obojetne proszki mineralne typu gli¬ ny, talku, bentonitu, wermikulitu i ziemi okrzem¬ kowej, organiczne rozpuszczalniki takie jak etanol, benzen, ksylen, kerozyna, dwumetyloformamid i dwumetylosulfotlenek oraz srodki dyspergujace ta¬ kie jak lignosulfonian sodowy, sulfoestry wyzszych alkoholi, oksyetylowane pochodne alkiloarylowe, sulfoniany alkilonaftalenu i oksyetylowane alkilo- fenole.Srodki roztoczobójcze mozna stosowac w miesza¬ ninie z innymi srodkami grzybobójczymi, owado¬ bójczymi, roztoczobójczym!, regulatorami wzrostu roslin i nawozami.Ponizej podano przyklady ilustrujace sposób o- trzymywania form uzytkowych srodków roztoczo- bójczych.Przyklad I. 20 czesci wagowych zwiazku o wzorze 18, 5 czesci wagowych sulfoestru wyzszego alkoholu i 75 czesci ziemi okrzemkowej miesza sie i rozdrabnia w rozdrabniaczu strumieniowym o- trzymujac czasteczki o wymiarach 10^30. W prak¬ tyce rozdrobniona mieszanine rozciencza sie woda do stezenia 0,01—0,05% wagowych skladnika ak¬ tywnego i rozpyla sie lub uzywa do zraszania.Przyklad II. 10 czesci wagowych zwiazku o wzorze 19, 5 czesci wagowych oksyetylowanego al- kiloarylu, 50 czesci wagowych dwumetyloformami- du i 33 czesci wagowe ksylenu miesza sie i roz¬ puszcza. W praktyce roztwór rozciencza sie woda do stezenia 0,01—0,05% skladnika aktywnego i ta¬ ka zawiesine sie rozpyla lub. uzywa do zraszania.Przyklad III. 5 czesci wagowych zwiazku o wzorze 20, 94,9 czesci wagowych talku i 0,1 czesci wagowych oksyetylowanego alkiloarylu miesza sie i rozdrabnia. Otrzymany pyl jest zwykle stosowany w postaci niezmienionej w ilosci 3—5 kg/100 im2.Przyklad IV. 15 czesci zwiazku o wzorze 21, czesci dwu/4-chlorofenylo/-metylokarbinolu, 4 czesci wagowe sulfoestru wyzszych alkoholi, 2 czes¬ ci wagowe alkilonaftalenosulfonianu sodowego, 1* czesc wagowa lignosulfoniami sodowego i 63 czes¬ ci wagowe bierni okrzemkowej miesza sie, rozdrab¬ nia i stosuje wedlug sposobu opisanego w przykla¬ dzie I.Zawarte w srodku roztoczobójczym wedlug wy¬ nalazku, zwiazki podane w tablicy 1 posiadaja nad¬ zwyczajne zdolnosci roztoczobójcze w porównaniu ze znanymi zwiazkami. Wlasnosci roztoczobójcze nowych zwiazków oceniano na podstawie testów. 40 45 50 60 65 Test I. Okolo 30 doroslych roztoczy plci zen¬ skiej z rodziny przedziorków (Tetranychus deser- torum) umieszczono na glównych lisciach zasadzo¬ nej fasoli, po 7—10 dniach od wykielkowania. Na¬ stepnego dnia usunieto zranione osobniki i rosline spryskano wodna zawiesina zawierajaca 0,05% ba¬ danego zwiazku, otrzymana sposobem opisanym w przykladzie I. Po 3 dniach obliczono smiertelnosc doroslych osobników i zyjace dorosle osobniki u- sunieto. Po 14 dniach od spryskania badano zdol¬ nosc do,zycia jajeczek zlozonych podczas tego o- kresu.Smiertelnosc doroslych osobników i zdolnosc do zabijania jajeczek obliczono wedlug nastepujacych wzorów: a—b Smiertelnosc doroslych (%): 100 a w którym a oznacza liczbe zyjacych roztoczy w poletku nietraktowanym badanym zwiazkiem, b Or znacza liczbe roztoczy, które zostaly przy zyciu po potraktowaniu badanym zwiazkiem. a^y Zdolnosc jajeczkobójcza (%): -100 w którym a' oznacza liczbe zlozonych jajeczek a b' oznacza liczbe jsfjeczek, z których wylegly sie roztocza.Wielkosc smiertelnosci doroslych i zdolnosci ja- jeczkobójcze podano wedlug oznaczen zestawio¬ nych w tablicy 2.Tablica 2 Zdolnosc jajeczkobójcza 100% 80—99% 50—79% 0—49% Oznaczenie + + + + + + Otrzymane wyniki testu podano w tablicy 3.Tablica 3 Zwiazek o wzorze numer 1 _ 18 19 21 8 ¦ 22 24 26 28 31 32 33 34 16 4 39 41 43 46 Oznaczenie | Smiertelnosc doroslych 2 + ++ + + + + ++ + ++ + ++ + ++ + ++ + ++ + +"+ + + + + + + + + + + + + +,+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ++ + + + Zdolnosc 1 Jajeczkobój¬ cza | 3 1 ++¦+ + +¦¦+ + + + + +¦+ + +' + + +¦+ ++ + + + + + + + ? + ++ + +!+ + +:+ + + + + + + ++ + ++ + ++'+ * ++ + + + + + + + ++ +u 84 672 12 ciag dalszy tablicy 3 1 1 47 48 49 51 53 55 56 13 57 58 59 60 63 65 66 67 9 68: 69 / 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 81 82 83 84 14 85 86 87 88 89 90 91 93 2,4,5,4'-cztero- chlorodwu- fenylosul- fon*) (próbka kon¬ trolna) 2 | + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 1 ++ + ++ + + + + +¦+ + + + + + + ++ + + + + + + + + + + * ++ + + +-+ + + + + +¦+ + +¦+ + +¦+ • +++ + + + + +•+ + + + + + + ++!+ + + + + +"+ + +:+ + +¦+ + +'+ + + + + + +' + 3 1 + -h+ + +'+ + +H- + + + + +«+ + + + + +¦+ + + + + +,+ + +#+ ++ + ++ + ++ + + + + ++ + +++ + + + ++ + + + + + + + ++ + + + + + + + ++ + ++ + + + + + + + + + + +++ ++ + 1 + ++ 1 + ++ + + + + + + + + + + + + + ++ + ++ + ++ + ++ + + + + + + + + + + *) Zwiazek ten jest handlowym mitycydem (srodkiem roztoczobójczym).Test 2. Okolo 30 roztoczy doroslych z rodziny przedziorków (Tetranychus urticae) plci zenskiej umieszczono na pierwszych glównych lisciach za¬ sadzonej fasoli po 7^10 dniach od wykielkowania.Nastepnego dnia usunieto zranione roztocza i ros¬ line spryskano wodna zawiesina zawierajaca 0,025% badanego zwiazku, przygotowana w sposób opisa¬ ny w przykladzie I.Po 3 dniach obliczono smiertelnosc doroslych o- sobników i usunieto roztocza pozostale przy zyciu.Po 14 dniach od spryskania badano zdolnosc do zycia jajeczek zlozonych w tym okresie. Smiertel¬ nosc doroslych osobników i zdolnosc jajeczkobój- cza obliczono w taki sam sposób jak w tescie I.Uzyskane wyniki zamieszczono w tablicy 4.Z zamieszczonych wyników widac wyraznie, ze zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku sa skutecznymi srodkami roztoczobójczymi, Tablica* 4 Zwiazek o wzorze numer 1 18 1 19 23 24 26 33 34 16 4 39 41 43 44 45 46 1 47 48 49 51 52 53 54 55 13 57 58 59 60 63 6 64 65 66 67 9 68 69 70 1 71 72 73 74 75 76 77 " 78 . 79 14 85 88 90 2,4,5,4,-czte- rochlorodwu- fenylosul- fon*) (prób¬ ka kontrol- . 1 na) Oznaczenie | Smiertelnosc doroslych . 2 + + + | + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ++ + ++ + ++ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + . + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ++ + + + + + + + + + ++ + + + + | — Zdolnosc jajeczkobój- cza 3 + + + + + + + + + + + + + + + + + + .+ ++ ,+ + + ++ + + + + + + + ++ + ++ + + + + ++ + + + + + + + + + + + + + 1 + ++ 1 + + + + + + + + + ++ + ++ + + + + + + + + + + + + + + ++ + + + + + + + + + + + + + + + ++ + 1 ++ + r +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ 1 +++ 1 *) Zwiazek ten jest handlowym srodkiem roztoczobój- „czym. kV£w- 92 Cl OCH, T)VCO-N ;h.^OCHgCH =CH2 ^-CH2CHr-0 Wiór 93 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek roztoczobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe pochodne kwasu benzohydroksamowego o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza atom wodoru, chloru lub grupe me- toksylowa, R pznacca rodnik metylowy, etylowy,13 84 672 14 allilowy lub propargilowy, 1^ i R2 oznaczaja rod¬ nik metylowy lub grupe metoksylowa, Y oznacza atom wodoru oraz rodnik o wzorach —C/=0/—R3, —C/ =0/—CH/—S—R5/—R4 lub —C/= 0/—Z—R6, w których R3 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—15 atomów wegla, rodnik alkilowy zawierajacy 2—7 atomów wegla podstawiony 1 lub 2 atomami chlorowca, rodnik alkenyIowy zawierajacy 2—17 atomów wegla, rodnik fenylowy ewentualnie pod¬ stawiony atomem chloru, rodnikiem metylowym 10 lub grupa nitrowa albo rodnik cykloalkilowy za¬ wierajacy 3—6% atomów wegla, R4 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R5 ozna¬ cza rodnik alkilowy zawierajacy 2—4 atomów weg¬ la lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony atomem chloru, R6 oznacza rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony atomem chloru, grupa nitro- *wa lub metoksylowa, a Z oznacza grupe metyle¬ nowa, etylenowa, winylenowa, oksymetylenowa lub tiometylenowa, oraz zawiera nosnik. co-n /OR \v Wzór I :^^C0Cl + NH20R — X' ^U^CO-NH-OR Wzór 2 Schemat ! Wzór 3 ^ CO—NH-OR + YCI—X 1 CO-N OR "2 Wtór*3 R2 Wzór I Schemat 2 /rSK .OCH. * CH^CHoCrL a och, <0CH Wzór 4 OVCO-N<°C2H5 C-CH2CH2Cl Wzór 5 yQC\\2ZW-Z\\2 'XC-(CH2)4CH3 OCH-. ¦—(CH 2)|4CH3 Wzór 7 /UCH, N0CH. /OC2H5 CH(CH2)2CH, II 0 Wiór 8 Cl 0CH3 v ' 3 /OCHoCH^CH, -CO—Nf xC-CH(CH2)aCH3 Wzór 9 <^r Ni-c(ch3): 3 o WiórV '3'384 872 Cl OCH, W OCH£H=CH2 ^CH3 O CH3 Wzór 11 ci och3 W /OCHXH=CH- ^co-^ Wzór 15 OCH, /gv co_N \^v ^r.—r.H—CH- -OCH3. U Cl OCH3 XXH. CO-N S Wzór 16 /OC2H5 XC-CH-CH3 O i-CHCH2CH3 CH3 Wzór 17 CH3 (qV-co-nh-oc2h5 Wzór 18 CH3 NCH3 CO-N /OC2H5 0 H6ó- 19 OCH OCH, OC2H5 ;—ch, .** C,H 2n5 ;o^^'-c_ch(ch3)2 )CH, Wzór 20 OCHa ^o-N: OCH, U Wzór 21 -OC2H5 N C-(CH2)8CH3 Wzór 22S4 672 /HY-co-n^002 5 OCH, y°°^S ch3 TCH2),oCH3 H^t0^^3 W?o 23 Utai/- 2* )CH3 /nvco-N/OC2H5 xy^cc-Nxc_c=cH: *3 O CH3 ^O/^0 N\C_(CH2)7CH=,CH(CH2)CH3 X)C2H5 CH3 jp2 HcH3 ^C^*3 Wzór71 wxr 28 :h< (O^co-nO2"5 ;h, OCjH, Wzór 2984 672 OCH, OCH, V^OCH3 W M" VCH2)4CH3 30 0CH3 g l/tfor 30 l4C?o/- 31 OCH- .OCH- ^H3 Y Wta? 33 Wiór 32 /7^™3 /OCH2CH =CH2 \^( ~ \C-CH—CH3 CH3 B i-CH(CH3)CH2CH, Wzór 34 a och3 M J .^CH3 fH^-* *Cl OCH3 ^OC2H5 ^-CH3 Hfty- J5 Wzór 3684 672 a och3 aocH3 :h, pH2CH3 ^och3 fcWJl** Wzór 38 Wzór 37 Cl OCHo \ j * Cl OCH3 \ / « :ovco-^^ XH, ty/o/- jp ChU^CH* C-C(CHJ, CH3 & ^ 33 Wzór 40 o-n^0^ OCH. I OCH3 g-iCH2)4CH3 ^oCHo NCrCH(CH2CH3)2 14*0? 4/ :i pcH3 CO—NC OCH, '3 O Wzór 42 .OC2H5 VC—CH2CH2CH(CH3)2 mór43 Cl OCH3 -C-(CH2)5CH3 OCH3 O l OCH, K^ W/or 44 Wzór 45 a pcH3 Wzór 46 ^r?5 "3 O Wzo? 47 »—C&2CH3 "A OCH, p-—CH2CH2CH2C1 ^Hr W/or 48 r^VC0_N/°c2H5 KH3 1-^2)5^ O Br Wzór 49 CIOCH3 Wzór 5084 672 .OCjH ^ VH-CHCH3 0CH3 g *CH, ^CH2«=CH2 H//ór 5? Aa^Hc C—C=CHCH, B k 0CH3 :o_N/0C2H5 0CH3 G~CH=CHCH =CHCH3 x—( \* /: Wzór 54 Cl OCH, Wtfr 55 CO- ^CrCH-CH3 0 ^-C2H5 Wzór 57 3 ,,OC2H5 a 0CH3 ^0CH3 ^-CH(CH3)CH2CH3 JOCH3 OVco- ^7 ^C-CH-CHo H&ir 59 Cl 0CH3 0CH3 11 L^ Cl OCH3 /WH:0_N/0CH2 CH=CH2 \ r* «n¦ I/— o' CH(CH2)3CH3 X)CH3 ^—CK Wzór Sb Wzór 6184 672 ;ioch3 /V^A /OCH oCH =rr CH^i foy-co-N^ 2 2 xoch3 CL OCH3 O^O-NC 0CH3 l 0CHo C—C?Hc b W/ór fi? ,OCH2CH=CH2. C—CH„CH(CHJ, a 2 Wió 63 ^a)_N/(CH2CH=CH2 ^W/ XC-CH-CH2CH3 X)CH, Cl OCH, li CrUCrU W/ór 64 z,~N\ /OCHACH—CHo I OCH3 woch3 y 2J5 3 OCH2CH=CH2 C- 0 I OCH3 T^-CO-Ny °CH 2CH~CH 2 ^^ ^P-(CH2),oCH3 OCH, (_N/OCH2CH=CH2 CH3 ^g-CH2CH2Cl mór 69 /OCHjCH^CHj —CH, ^xOCH 2CH—CH2 'CH2CH2CH2CI Wtór 7184 $72 Cl OCH3 /5W^N/0CH2CH=CH2 C—CH=CH, OCH, 8 W/or 72 /ny-co-N/0™2™^2 ^^ ., x-c=c OCH, CL OCH3 (J i l/teor 75 =CHCH, ^^^ OCH2CH=CH2 1 OCH3 ^f <0CH2CH=CH2 ^C,-., C—CH—CH, ™* li U2H5 Wzór 75 OCH2CH=CH2 -CH-CH3 ^-CH(CH3)CH2 Wmr 76 CL OCH, lV/dr 77 Cl OCH, y\ /OCH2CH=CH2 (O/VC0-N^c_CH_(CH2) W/oV 75 CLOCH3 _ ^h3 Yr^cH3 lY/or 79 Cl OCH3 CO-N; OCH- xOCH2CH^CH2 -C-KCH2)4CH3 0 Wzór 80 OCH, fflHRrv® 0 Wiór 8184672 pcHa \JCH3 C-CHgH^)) Ó Wzór 82 ,0CH3 /p4, /OCH2CH=CH2 och3 Wzór 83 /OCH3 . Wzór 84 CIOCH3 och CH=CH xxh3 n Cl OCH3 {O^CO-N^ 3 t)CH, \**T®^ OCH3 ' Wzór 87 X ;o-N OCH2CH=CH2 C-CH2-<^Cl B WfrcrfiB l/-°C2H5 C—CH li yOCH^H—CH2 _ XG— CH= ck3 b Wzór 90 ^OC2H5 -€* B -. ^l Wzór 80 Wzór 91 Cl 0CH< u-n /OC2N5 M "M^* PL
PL14486070A 1970-05-14 1970-05-14 PL84672B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL14486070A PL84672B1 (pl) 1970-05-14 1970-05-14

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL14486070A PL84672B1 (pl) 1970-05-14 1970-05-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84672B1 true PL84672B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=19952903

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL14486070A PL84672B1 (pl) 1970-05-14 1970-05-14

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL84672B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2609280A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
PL95292B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopro
DE1803084A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2202034A1 (de) Neue Kondensationsprodukte
EP0175649B1 (de) Substituierte Carbodiimide
US3622626A (en) N-acylated perfluoroalkanesulfonamides
DE2543888B2 (de) l-Phenyl-S-alkyl-S-benzylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US3721678A (en) 2-trifluoromethyl-or 2-pentafluoroethylbenzimidazole
PL84672B1 (pl)
US3777024A (en) Synergistically activated biocidal compositions
DE3331874A1 (de) Neue thiophenderivate
EP0039421B1 (de) 1-(Trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen
EP0008474B1 (en) Pesticidal compositions containing a carbamic acid-n,n&#39;-sulphide, combined with a synthetic pyrethroid insecticide and their use
US3072472A (en) Method for controlling the growth of undesirable vegetation
US2841517A (en) Phosphorothiolic acid ester compositions and methods of destroying insects
DE2354653A1 (de) Neue ester
CH633675A5 (de) Biocid wirksames mittel enthaltend ein arylhydrazonderivat.
SU520013A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
HU176427B (en) Pesticide compositions of thioamide base and process for producing the active agent
US3773941A (en) Insecticidal compositions comprising 1,4-dithiacycloheptyliden-6-iminyl carbamates and methods of using the same
US3206357A (en) Aminoaryltriazene pesticide
DE10059609A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE2557406A1 (de) Neue thioharnstoffverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US3532488A (en) N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice
EP0106807B1 (de) Neue Pflanzenschutzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung