PL84640B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84640B1 PL84640B1 PL1971151848A PL15184871A PL84640B1 PL 84640 B1 PL84640 B1 PL 84640B1 PL 1971151848 A PL1971151848 A PL 1971151848A PL 15184871 A PL15184871 A PL 15184871A PL 84640 B1 PL84640 B1 PL 84640B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- formylamino
- trichloro
- ethyl
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- -1 [1-formylamino-2,2,2-trichloro-ethyl] -homopiperazine Chemical compound 0.000 description 1
- CXDBXTHJTZQPOJ-UHFFFAOYSA-M [Na+].CC=C.CC=C.CC=C.CC=C.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Na+].CC=C.CC=C.CC=C.CC=C.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CXDBXTHJTZQPOJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940096825 phenylmercury Drugs 0.000 description 1
- DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N phenylmercury(.) Chemical compound [Hg]C1=CC=CC=C1 DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzy¬ bobójczy, zawierajacy jako substancje czynna po¬ chodne formyloaminoaldehydu.Pochodnym tym odpowiada wzór 1, w którym X oznacza grupe -[CHJr9 grupe -/CH2/,- oraz grupe o wzorze 2, Y oznacza grupe o wzorze 3, o wzo¬ rze 4 i w przypadku gdy X oznacza grupe -/CH^- Y oznacza równiez grupe -/CH*/f-, Z oznacza wo¬ dór, grupe fenylowa podstawiona chlorem, grupe 2-furylowa lub 2-pirydylowa, A oznacza grupe czteromeylenowa lub pentametylenowa ewentualnie podstawiona 1—3 grupami alkilowymi o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1—4 atomach wegla.Wedlug wynalazku nowe srodki grzybobójcze za¬ wieraja od 0,0001 do okolo 90% wagowych zwiazku lub zwiazków o wzorze 1.Zwiazki o wzorze 1 odznaczaja sie dzialaniem grzybobójczym wobec licznych fitopatogennych grzy¬ bów. W zwiazku z tym nadaja sie do zwalczania tych grzybów w roslinach uprawnych. Dzialanie substancji czynnej jest systemiczne. Rosliny po¬ bieraja substancje czynna, która zostaje rozprowa¬ dzona we wnetrzu rosliny.Szczególnie skuteczne jest dzialanie grzybobójcze wobec maczniaka wlasciwego, wystepujacego np. na ztoozu, ogórkach, skorconerze, jabloniach, agrescie, roslinach ozdobnych, wobec grzybów rdzawniko- wych, wystepujacych np. na zbozu, fasoli i rosli¬ nach ozdobnych, wobec grzybów wywolujacych parch jabloniowy (venturia inaeaualis) i wobec powodujacych szara plesn, np. Botrytis cinerea.Szczególnie silne dzialanie wobec maczniaka wlas¬ ciwego zarówno przy traktowaniu lisci jak i gleby wykazuja np. nastepujace zwiazki: N,N'-bis-[/l-for- myloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]-imidazolidyna i N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-pieciometylenoimidazolidyna.W zwalczaniu niepozadanych grzybów stosuje sie co najmniej jedna z substancji czynnych o wzorze 1 podanym na rysunku w polaczeniu z odpowied¬ nimi dodatkami, takimi jak rozpuszczalniki i roz¬ cienczalniki, nosniki, sruby zwilzajace i przyczepne, srodki emulgujace i dyspergujace oraz ewentualnie inne srodki szkodnikobójcze. Forme uzytkowa do¬ biera sie tak, zeby osiagnac optymalny efekt. Ta¬ kimi formami uzytkowymi moga byc np. zawiesiny, emulsje, roztwory, proszki do zaprawiania, proszki do rozpylania, granulaty lub aerozole.Jak juz wyzej podano stezenie substancji czynnej wynosi 0,0001—1% wagowych. W zaleznosci od for¬ my uzytkowej srodka, zawartosc substancji czynnej jest rózna. Koncentraty, proszki do tworzenia emulsji przed uzyciem rozciencza sie woda. Proszki do rozpylania, preparaty o szczególnie malej obje¬ tosci i proszki bejcujace zawieraja wyzsze stezenia i przed uzyciem nie rozciencza ich sie.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej srodki wedlug wynalazku. Podane procenty sa procentami wagowymi. 84 6403 Przyklad I. Proszek zawiesinowy % substancji czynnej o wzorze 1 55% kaolinu 9% ligninosulfonianu % koloidalnej krzemionki 1% czteropropylenobenzenosulfonianu sodowego Przyklad II. Aerozol 0,1% substancji czynnej o wzorze 1 ,0% N-metylopirolidonu 89,8% freonu . 0,1% oleju sezamowego Przyklad III. Koncentrat emulsyjny % substancji czynnej o wzorze 1 % eteru poliglikolu nonylofenolowego Przyklad IV. Koncentrat o szczególnie malej objetosci % substancji czynnej o wzorze 1 38% glikolu trójetylenowego 42% N-metylopirolidonu Przyklad V. Proszek do zaprawiania ziarna a) 90% substancji czynnej o wzorze 1 8% kaolinu 2% suchego Nekalu BX (= dwuizobutylo-nafta- lenosulfonianu sodowego) b) 75% substancji czynnej o wzorze 1 % zwiazku kompleksowego fenylorteci i piro- katechiny 3% barwnika (np. 2,9% czerwieni zelazowej 3235+0,1% czerwieni odpornej na swiatlo •BBN) 14% kaolinu 3% suchego Nekalu BX Skladniki poddaje sie obróbce w znany sposób.Proszek zawiesinowy i koncentrat emulsyjny przed stosowaniem rozciencza sie woda do pozadanej za¬ wartosci substancji czynnej wynoszacej od okolo 0,0001 do 0,25%.Jako substancje czynne stosuje sie np. nastepu- iace zwiazki: N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,3-trój- chloro/-etylo]-imidazoline, o temperaturze rozkladu 164^165°C.N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-fenyloimidazoline o temperaturze rozkladu 208— —210°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-p-chlorofenylo-imidazoline o temperaturze roz¬ kladu 227°C, NlN'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-/2-furylo/-imidazoline o temperaturze rozkladu 170—172°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-/2-pirydylo/-imidazoline o temperaturze rozkladu 183°C, NJl'-biSH[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-czterymetyleno-imidazoline o temperaturze roz¬ kladu 130—138°C (jako solwat z 0,5 mola eteru krystalizacyjnego), 4 640 4 N,N/-bis^[/l-formyloaminoT2,2,2-trójehloro/-etylo]- -2,2-pieciometyleno-imidazoline o temperaturze roz¬ kladu 146—147°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-/3-metylo-pieciometyleno/-imidazoline, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-/2,2,4-trójmetylo-pieciometyleno/-imidazoline o temperaturze topnienia 98—102°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- io -2,2-[/3-tertibutylo/-pieciometyleno]-imidazoline o temperaturze topnienia 72—75°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -szesciowodoropirymidyne o temperaturze topnienia 70°C (jako solwat z 0,5 mola czterowodorofuranu), N,N'-bis-[/l-formyloamino-2^,2-trójchloro/-etylo]- -2-metylo-szesciowodoropirymidyne o temperaturze topnienia 63—65°C, N,N'-bisi[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -homopiperazyne o temperaturze rozkladu 132— 2o —135°C, N,N'-bis-{/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -4-metyloimidazolidyne o temperaturze rozkladu 161—162°C, NJJ'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-fenylo-4^metylo-imidazolidyne o temperaturze rozkladu 72—74°C (jako solwat z 0,5 mola meta¬ nolu krystalizacyjnego), N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-pieciometyleno-4-metylo-imidazolidyne o tem- peraturze topnienia 58—65°C (jako solwat z 0,5 mola czterowodorofuranu). PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 35 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera od okolo 0,0001 do okolo 90% wagowych zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza grupe o wzorze -/CH^-, -/CH2/3- lub grupe 40 o wzorze 2, Y oznacza grupe o wzorze 3 lub 4 i w przypadku gdy X oznacza grupe -/CH2/f-, Y oznacza równiez grupe -/CH2/2-, Z oznacza wodór, grupe fenylowa, podstawiona chlorem grupe feny- lowa, grupe 2-furylowa lub 2-pirydylowa i A ozna¬ ce cza grupe czero- lub pieciometylenowa, która moze byc podstawiona 1^3 grupami alkilowymi o lan¬ cuchu prostym lub rozgalezionym i o 1—4 ato¬ mach wegla, i ewentualnie jego soli addycyjnych z kwasami oraz zwykle stosowane srodki pomoc- 50 nicze i nosniki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N,N'-bisn[/l-formylo- amino-2,2,2-trójchloro/-etylo]-imidazolidyne.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera N,N-bis-[/l-formy- loamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]-2,2-pieciometyleno- -imidazolidyne.84 640 OHC WH — CH CCI, I W OHC NH — CH CCI, WZÓR1 —CH CH,- CH, CH- I Z WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 4 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702019844 DE2019844A1 (de) | 1970-04-24 | 1970-04-24 | Fungitoxische Formylaminale |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL84640B1 true PL84640B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=5769063
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971147727A PL81610B1 (pl) | 1970-04-24 | 1971-04-23 | |
| PL1971151848A PL84640B1 (pl) | 1970-04-24 | 1971-04-23 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971147727A PL81610B1 (pl) | 1970-04-24 | 1971-04-23 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3723454A (pl) |
| DE (1) | DE2019844A1 (pl) |
| FR (1) | FR2090668A5 (pl) |
| GB (1) | GB1341240A (pl) |
| PL (2) | PL81610B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2739313A1 (de) * | 1977-09-01 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Cycloaminale, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung |
| US4349553A (en) * | 1980-05-13 | 1982-09-14 | American Cyanamid Company | Spiro-cyclopropyl amidinohydrazones, and use as insect and fire ant control agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB961045A (en) * | 1961-04-24 | 1964-06-17 | Orsymonde | A tetrahydroglyoxaline compound having ataraxic activity |
-
1970
- 1970-04-24 DE DE19702019844 patent/DE2019844A1/de active Pending
-
1971
- 1971-04-19 US US00135415A patent/US3723454A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-23 PL PL1971147727A patent/PL81610B1/pl unknown
- 1971-04-23 GB GB1120171*[A patent/GB1341240A/en not_active Expired
- 1971-04-23 PL PL1971151848A patent/PL84640B1/pl unknown
- 1971-04-23 FR FR7114643A patent/FR2090668A5/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3723454A (en) | 1973-03-27 |
| GB1341240A (en) | 1973-12-19 |
| DE2019844A1 (de) | 1971-11-04 |
| PL81610B1 (pl) | 1975-08-30 |
| FR2090668A5 (pl) | 1972-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2100011C (en) | Amide compounds and their salts, processes for their production and pesticidal compositions containing them | |
| US4845112A (en) | Fungicidal agents | |
| PL156233B1 (en) | Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them | |
| JP4405078B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| US4396617A (en) | 2-Arylamino-hexahydropyrimidines, compositions containing same, and method of use thereof | |
| US4897410A (en) | Fungicidal compositions | |
| CZ64298A3 (cs) | Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub | |
| PL84640B1 (pl) | ||
| US3892861A (en) | Synergistic fungicide of 2-(methoxycarbamoyl)-benzimidazole and in N-substituted phthalimide | |
| KR930000521A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체, 이의 제조방법, 활성성분으로서 이를 함유하는 농업용 및 원예용 살균제 및 이의 중간체 화합물 | |
| EP0387489B1 (de) | Verwendung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidinamiden als Fungizide | |
| KR900016151A (ko) | 제초성 벤질설폰아미드 | |
| US3449110A (en) | Herbicidal mixture of a 4,4'-bipyridylium salt and thiourea | |
| PL138023B1 (en) | Fungicide | |
| GB1274253A (en) | Fungicidal processes and compositions | |
| PL97556B1 (pl) | Srodek roztoczobojczy i owadobojczy | |
| EP0556377A4 (en) | Nematicidal use of 4-aralkylpyridines | |
| US5155136A (en) | Fungicidal, 2-acylacetanilide derivatives | |
| US5266597A (en) | Fungicidal 2-acylacetanilide derivatives | |
| US4758570A (en) | Pesticidal nitromethylene derivatives | |
| US5240952A (en) | Fungicidal agents | |
| IE55722B1 (en) | Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate | |
| US3629252A (en) | 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1 2-dithiols | |
| US4012521A (en) | Fungicide | |
| US5198231A (en) | Fungicidal agents |