Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych eterów zasadowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o co naj¬ wyzej 4 atomach wegla, Rj oznacza atom wodioru, nizszy rodnik alkilowy, rodnik allilowy lub rodnik 5 benzylowy, R2 oznacza rodnik alkenylowy, arylo- alkenylowy, chlorowcoalkenylowy, alkinylowy, cy- kloalkilowy lub cykloalkilidenometylowy, a R3 oz¬ nacza atom wodoru lub rodnik metylowy oraz ich soli.Zwiazki wytwarzane sposiobem wedlug wynalaz¬ ku charakteryzuja sie dobrym dzialaniem przeciw¬ bólowym, wykazujac równoczesnie antagonizm w stosunku domorfiny. 15 Znany jest fakt, ze przy regularnym stosowaniu morfiny i innych silnych srodków usmierzajacych o dzialaniu narkotycznym obserwuje sie powsta¬ wanie nawyku, prowadzacego do fizycznego i psy¬ chicznego uzaleznienia od zazywania leku. Fakt ten ogranicza w znacznym stopniu terapeutyczna przydatnosc znanych srodków przeciwbólowych.Zwiazki charakteryzujace sie zdolnoscia przeciw¬ dzialania morfinie moga wywolac u wykazujacych 25 morfinizm zwierzat objawy abstynencji.Dzieki temu, ze zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku obok dzialania antagonistycz- nego w stosunku do morfiny posiadaja równiez wlasciwosci przeciwbólowe, mozna je uzywac w 2 charakterze leków usmierzajacych bóle i nie po¬ wodujacych nabywania nalogu.Znane sa liczne zwiazki o antagonizmie wzgle¬ dem morfiny i posiadajace przy tym zdolnosci cze¬ sciowego usmierzania bólu. Jednakowoz sa to za¬ zwyczaj heterocykliczne zwiazki o bardziej zlozo¬ nej budowie, a wiec takie, w których atom azotu, stanowiacy o zasadowym charakterze zwiazku, wbudowany jest w pierscien weglowy. W odróz¬ nieniu od znanych zwiazków, zwiazki wytwarza¬ ne sposobem wedlug wynalazku posiadaja nieskom¬ plikowana strukture czysto alifatycznej aminy.Znane sa równiez zwiazki o strukturze zgodnej z ogólnym wzorem 1, lecz, rózniace sie od zwiaz¬ ków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku tym, ze grupy przylaczone do atomu azotu nie zawieraja zadnych rodników o wiazaniach niena¬ syconych oraz zadnych rodników cyklóalkilowyich.Zwiazki te sa opisane w austriackich opisach pa¬ tentowych nr nr 270617, 255400, 255401, 264501 i 266085. Wprawdzie zwiazki te posiadaja wlasciwos¬ ci czesciowego usmierzania bólu, lecz brak im zdol¬ nosci przeciwdzialania morfinie, wykazywanej przez zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku, które dzieki temu moga byc stosowane bez ogra¬ niczen, z uwagi na brak niebezpieczenstwa naby¬ wania nalogu.Austriacki opis patentowy nr 266085 omawia miedzy innymi sposób wytwarzania takiego zwiaz¬ ku, w którym rodnik benzylowy przylaczony jest 84 618\ 84 618 do atomu, azotu w lancuchu bocznym. Sposób ten polega na redukcji odpowiedniego zwiazku benzy¬ lowego wodorkiem !ilov;lagunowym.Sposób wytwarzania zwiazków o wzrr-ze 1 i ich soli polega wedlug wynalazku na tym, 22 przepro- 5 wadza sie redukcje nowych amidów kwasowych o ogólnym w:i:«.ze 2, w którym R, Ri, R2 i R3 maja takie samo znaczenie jak okreslono w wyjasnie¬ niach do wzoru 1, przy pomocy komplekszwyeh wodorków glinu, korzystnie w obecnosci obojetne- l0 go rozpuszczalnika, a powstajace w wyniku tej re¬ akcji zasady wyodrebnia sie w wolnej postaci, po usunieciu nadmiaru srodka cedukcyjnego, badz tez przeprowadza sie w postac siali.Sposród kompleksowych wodorków glinu rai zy 15 wymienic 'zwlaszcza wodorek litowicglinowy i gli¬ nian bis-(metoksyetoksy)-dwuwo:Icrcsodowy. W charakterze rozpuszczalnika stosowac mozna prze¬ de wszystkim eter dwuetylowy lub czter owodóro- furan. Proces redukcji nalezy przeprowadzic w 20 podwyzszonej temperaturze, korzystnie w tempe¬ raturze wrzenia rozpuszczalnika.Nadmiar srodka redukcyjnego mozna rozkladac przy pomocy wody, a przez odparowanie uzysku¬ je sie produkt reakcji w stosunkowo czystej po- 25 staci. Mozna go w dalszym ciagu oczyszczac w postaci wolnej zasady lub przeprowadzac w postac soli. Tego rodzaju solami moga byc np.: chlorow- cowodorki, siarczany, wimiany, migdalany, fuma- rany i eykloheksyloamicosulfcniany, które czieki 30 obojetnemu pod wzgledem fizjologicznym charak¬ terowi ich kwasów macierzystych moga byc sto¬ sowane do celów farmaceutycznych.Uzywane jako substraty do wytwarzania zwiaz¬ ków sposobem wedlug wynalazku amidy kwasowe ** o wzorze 2 sa nowymi zwiazkami. Mozna je wy¬ twarzac latwym sposobem np. przez reakicje ewen¬ tualnie zawierajacych jeden podisitawnak zwiazków aminowych o ogólnym wzorze 3, w którym R, Rj i R3 maja takie samo znaczenie jak we wzorze 1 40 z czynnymi chemicznie pochodnymi kwasów karbo- ksylowych o wzorze R2OOOH, w którym R2 ma takie sarnio znaczenie, jak wo wzorze 1, korzystnie z ich chlorkami kwasowymi. Reakcje mozna prze¬ prowadzic w obojetnym rozpuszczalniku organicz- 45 nym, w obecnosci srodka wiazacego kwasy, takie¬ go jak pirydyna, trójetyloiamina lulb weglan siodu, co zapobiega wiazaniu czesci aminy o wzorze 3 z ukladu reakcyjnego, spelniajacej funkcje akceptora kwasów. 50 Sposób wytwarzania zwiazków o' wzorze 1 wedlug wynalazku objasniony jest szczególowo w naste¬ pujacych przykladach.Przyklad I. 10,6 g 11,1-dwuifenylo-l-piropoksy- -3-cyklopropylo-karbonyloaminopropainu, o tempie- 55 raturze topnienia 144—148°C, umieszcza sie w apa¬ racie ekstrakcyjnym SoxMeta i ekstrahuje przy pomocy wprowadzonej tam uprzednio zawiesiny 8,0 g wodorku litowoglinowego w 300 ml eteru.Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w temperatu- 60 rze wrzenia w ciagu jeszcze 20 godzin. Nadmiar srodka redukcyjnego rozklada sie za pomoca wody, roztwór eterowy oddziela i zateza. Tym sposobem uzyskuje sie 10 g (88!% wydajnosci teoretycznej) 1,1-dwufenyle-1-propoksy-3-s(cyklopropylo-metylo)- 65 -aminopropanu w postaci gestej oleistej cieczy.Temperatura topnienia chlorowodorku wytracono- go z tego produktu wynosi, po przekrystalizowa- niu z octanu etylu, 170^174°C.Uzywany w charakterze substratu 14-dwufenyle- * 1-propoksy-3-/yklopropylokarbonyloamiinopropan wytwarza sie nastepujacym sposobem: ,3 g 3,3-dwnfenylo-3-propoksy-propyloaminy o temperaturze topnienia 45—i50°C, 7,5 g trójetyloa- miny, 4,7 g chlorku kwasu cyklop.opylokarbioksy- lowego i 160 ml benzenu ogrzewa sie w ciagu 1 godziny do temperatury 40°C Nastepnie dodaje sie wody i cozdziela warstwy. Warstwe organicz¬ na przemywa sie roztworem weglanu siodu i woda, zateza i pozostalosc przekrystalizowuje z cyklohe¬ ksanu. Ta droga otrzymuje sie 10,6 g 1,1-dwufeny¬ lo-1-propoksy-3-cyklopicpylokarbonyloaminopi opa- nu o temperaturze topnienia 144—I148°C (Przyklad II. 12,1 g amidu kwasu N-(3,3-dwu- fenylo-3-Tnetoksy-propylo)-i/?, p-dwumetyloakryio- wego poddaje sie, opisanym w przykladzie I sposo¬ bem, procesowi iredukeji przy pomocy wodorku litiowoglinowego w srodowisku eteru. Ta droga otrzymuje sie 11,0 g l,l-dwufenylo-l-metoksy-3- -(Y, Y-dwumetylo-allilo)-aminopropanu w postaci gestej oleistej cieczy. Odpowiada to 95P/o wydajnos¬ ci teoretycznej. Wytracony z niej •chlorowodorek posiada po pirzekrystalizowaniu z wody, temperatu¬ re topnienia 85—88°C. Stosowany w charakterze substratu amid kwasu NH(3}3-dwufeinylo-3-meto- ksy-propylo)-/?, /? -dwumetyloakrylowego wytwarzac mozna droga reakcji 3,3-dwufenylo-3-metoksy-pro- pyloaminy z chlorkiem kwasu dwumetyloakrylo¬ wego, sposobem podanym w przykladzie I.Przyklad III. 6,0 g amidu kwasu NH(3,3-dwu- fenylo-3-metiO'ksy-propylo)-p, § -dwumetyloakirylo- wego ogrzewa sie w ciagu 60 godzin w tempera¬ turze wrzenia ze 100 ml benzenu zawierajacego dodane uprzednio 7,0 ml 70P/o-owego roztworu 'ben¬ zenowego glinianu bis-(metodyetoksy)-dwuwodoro- sodowego. Nastepnie do mieszaniny dodaje sie 20 , ml 4 n roztworu wodorotlenku sodowego, oddzie¬ la warstwy i warstwe organiczna zateza. Pozosta¬ losc stanowi 5,5 g oleistej cieczy (&6)°/o wydajnosci teoretycznej), która rozpuszcza sie w eterze i wy¬ traca przy pomocy chlorowodoru w postaci chloro¬ wodorku. Temperatura topnienia chlorowodorku 1,1 -dwufenylo-1-metoksy-3 - -aminopropanu wynosi, po przekrystalizjowaniu z wody, 85—88°C.Przyklad IV. Z 0,75 g' wodorku litowoglino¬ wego sporzadza sie zawiesine w 100 ml czte¬ rowodorofuranu i zadaje po kropli roztworem 3,7 g amidu kwasu N-(3,3-dwufenylo-3-rnetoksy-propy- lo)-cynamonowego w 40 ml czJterowodorotfuranu.Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w ciagu 24 go¬ dzin w temperaturze wrzenia, dodaje po kropli 4 ml wody, oddziela sole, o pozostaly roztwór zateza.Pozostalosc stanowi 3,4 g K'95|°/o wydajnosci teore¬ tycznej) l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-cynamyloiami- no^propanu w postaci oleistej cieczy. Temperatu¬ ra topnienia chlorowodorku, który mozna uzyskac z niej przez wytracenie chlorowodorem w roztwo¬ rze eterowym, wynosi 19-5—198°C.Uzywany w charakterze substratu amid kwasu5 N-(3,3rdwufenylo-3^metoksy-propyliQ)-cynamonowe- go wytwarza sie nastepujacym sposobem: W obcnosci 200 ml benzenu przeprowadza sie re¬ akcje miedzy .5,0 g l,l-dwufenylOHl-metoksy-3-a!rni- nopropanu, 4,2 g trójetylo-aminy i 4,0 g chlorku kwasu cynamionowego i przerabia produkt sposo¬ bem, podanym w przykladzie I.Po przekrystalizowamiu z cykloheksanu otrzymu¬ je sie 7,55 g (co odpowiada 98"% wydajnosci teore¬ tycznej) amidu kwasu N-(3,3-dwufenylo-3-metoksy- -propylo)-cynamonowego o temperaturze topnie¬ nia 118^122°C.Przyklad V. 10,6 g 1,1-dwufenylo-1-metoksy- -2-metylo- 3-cykiobutylokarbonyloaminopropanu ek- strahuje sie sposobem, podanym w przykladzie i, do zawiesiny 5,3 g wodorku litowoglinowego w mieszaninie 200 ml eteru i 75 ml benzenu i prze¬ rabia tym samym sposobem. Ta droga otrzymuje sie 10,2. g l-l-dwufenylo-l-metoksy-2-metylo-3-(cy- klobutylo-metylo)-aminopropanu w postaci geste¬ go oleju. Stanowi to 100°/o wydajnosci teoretycz¬ nej. Temperatura1 topnienia chlorowodorku wytra¬ conego z tego produktu wynosi 198^i200oC. Amine uzywana w charakterze substratu, wytwarza sie nastepujacym sposiobem: 9,7 g 1,1-dwufenylo-l-me- toksy-2-metylo-3-aminopropanu 7,7 g trójetyloami- ny i 5,4 g chlorku kwasu cyklobutanokairboksylo- wego ogrzewa sie w obecnosci 150 ml benzenu w ciagu. 1 giodziny do temperatury 40°C i przerabia sposobem objasnionym w przykladzie I. Po prze- krystalizowaniu z cykloheksanu otrzymuje sie 10,6 g (83% wydajnosci teoretycznej) 1,1-dwufenylo-l-me- toksy^-metylo-S-cyklobutylokarbonyloamino-pro- panu, o temperaturze topnienia 139-140°C.Przyklad VI. Sposobem, podanym w przy¬ kladzie I, przeprowadza sie proces redukcji 26,7 g 1,1- dwufenylo-l-metoksy-3-cyklobutylokarbonyloa- minopropanu przy pomocy 13,0 g wodorku lito¬ woglinowego w 400 ml eteru i 150 ml benzenu.Ukazuje sie 24,7 g (97^/o wydajnosci teoretycznej) l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-(cyklobutylo)-aminopro- panu o temperaturze topnienia 60—63°C. Otrzyma- . ny zen przez wytracenie chlorowodorek topnieje w temperaturze 194-196°C.Stosowane substraty wytwarza sie nastepujacym sposobem: 24,1 g 1,1-dwufenylo-1-metoksy-3-ami- nopropanu, 2:0,2 g toójetyloaiminy, 14,3 g chlorku kwasu cyklobutanokarboksylowego poddaje sie re¬ akcji i przerabia sposobem, podanym w przykla¬ dzie I. Po przekrystalizowaniu z cykloheksanu o- trzymuje sie 26,9 g (83,0/o wydajnosci teoretycznej) 1,1-dwufenylo-1-met\oksy-3-cyklobutylokarbonylca- minopropanu o temperaturze topnienia 110—112°C.Sposobem analogicznym do podanych w powyz¬ szych przykladach mozna wytwarzac nastepujace zwiazki, stosujac warunki omówione w przykladzie I lub III, zaleznie od tego czy amid wyjsciowy jest rozpuszczalny, czy tez nierozpuszczalny w uzy¬ tym rozpuszczalniku: l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-aHilo-aminopropan; 60 temperatura topnienia =» 40—50°C, temperatura top¬ nienia chlorowodorku = 136—137°C, a po krystali¬ zacji topnieje on ponownie w temperaturze 153°C, temperatura topnienia broimowodorku = 134,5^- 135,5°C. 65 4 618 % 6 Wcdzian bromowodorku 1,1-dwufenylo-l-etoksy- -3-allilo-aminopropanu; temperatura topnienia = 81—87°C.Chlorowodorek . 1,1-dwufenylo-l-melloksy-3-mety- loallilo-aminopropanu; temperatura topnienia = 173^175,5°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-etioksy-3-metylo- allilo-aminopropanu; temperatura topnienia = 114— I17°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-propoksy-3-alli- lo-aminopropanu; temperatura topnienia = 164— 167°C. ¦ - ' Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-propoksy-3-alli- lo-metylo-aminopropanu; temperatuna topnienia = 125—I28°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-l-metoksy-3-kroty- loaminopropanu; temperatura topnienia = 178— 180°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-etoksy-3-krotylo- arninopropanu; temperatura topnienia = 182—185PC.Chlorowodorek 1,I-dwufenylo-l-etoksy-3-krotylo¬ rnetylo-aminopropanu; temperatura topnienia = 133—135aC.Migdalan l,l-dwufenylo^l-metoksy-3H(P-metylo- allilo)-aminopropanu; . temperatura topnienia = 160°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-metoksy-3-(|3 - -metyloallilo)-metylD-aminopropanu; temperatura topnienia = 169—173°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-l-etoksy-3-(|3 -me¬ tyloallilo) -metylo-aminopropanu; temperatura top¬ nienia = 99-103°C.Chlorowodorek M-dwufenylo-l^etoksy-S^Y, y-dwu- metylo-allilo)-aminopropanu; temperatura - topnie¬ nia =. 183-184,5°C. • Chlorowodorek 1,1-dwufenyloJl-propoksy-3-(v, y - dwumetyloallilo) -aminopropanu; temperatura. top- nienia =156^159qC.Kwasny fumaran 1,1-dwufenylo-l-propoksy-3- (Y, Y-dwumetylo-allilo)-metyloamiino-propanu; tem¬ peratura topnienia — 130—135°C.Chlorowodorek , 1,1-dwufenyknl-etoksy-3-cyna- myloamino-propanu; temperatura topnienia . = 214— 218°C.Chlorowodórek 1,1-dwufenylo-1 -metoksy-3-cyna- mylo-metylo-aminppropanu; temperatura topnie¬ nia = 183—1&8°Cj Chlorowodorek 1,1 -dwufenylo-l-pnopoksy-3-cyna- mylornetylo-aminopropanu; temperatura topnienia = 168—173aC.Chlorowodorek l,l-dwufenyIo-l-metoksy-3J(p- -metoksycyHnamylo)-aminopropanu; temperatura topnienia, =166—169°C Chlorowodorek l, 1-dwufenylo-!l-etoksy-3-{trans- -Y -chlorallilo—metyloaminiopropanu; temperatura topnienia = 118^125°C.Migdalan l,l-dwufenylo-l-etoksy-3-(P -chloralli¬ lo)-aminiopropanu; temperatura topnienia = 1'34^- 137°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-(|3 - bromallilo)-asminopropanu; temp. top. — 168—172°C.Chlorowodorek l,l-dwufenyld-l-rnetoksy-3- -broniallilo)-metylo-aminopropanu; temperatura topnienia = 183—186°C7 Chlorowodorek 1,1-dwufenyio-ll-etoksy-3- kloheksylideno-etylo) -amino-propanu; temperatura topnienia = 193—195°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-etoksy-3-(|3 -cy- kloheksylideno-etylo)-amino-propanu; temperatura topnienia = 203—206°C.- Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-pro- pargiloamiinopropanu; temperatura topnienia = 161^163°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-etoksy-3-propar- giloaiminopropanu; temperatura topnienia = 168— 172°C.Chlorowodorek 1.1-dwufenylo- 1-metoksy-3-pro - pargilometyloaminopropanu; temperatura topnienia = 182—18S°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-(cy- klopropylometylo)-aminopropanu; temperatura top¬ nienia = 179—l80°C. ' ' Chlorowodocetfc 1,1-dwufenylo-1 -etoifasy-3- propylo-metylojnaminopropanu; temperatura top¬ nienia *= i7&—iai°c.Chlorowodorek 1,1-dwuifenylo-1-metoksy-3 - kl\&r^pyl©metylo)-metyloaminopropanu; tempera¬ tura topnienia =».-188—Ufl9°!C.Chlorowodorek l,l-dwu££!nylo-l-etoksy-3-(cyklo- propylometylo)-metyloaminopropanu; temperatura topnienia =* 1154,5—156°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1Hproipoksy^3-)(cy- . klopropylometyloJ-me/tyloiaminioipT^anu; w postaci bezpostaciowego proszku.Chlorowodorek l,l-dwufeny]jo-l-etoksy-3-(cyklo- butylometylo)-metyloaminopropanu; temperatura topnienia «* 129—130°C.Chlorowodorek 1,1- dwufenykHl-metoksy-2-mety- lo-3-aJliloaminopropanu; temperatura topnienia = 126~4l260e.Migdalan l,l-dwufenylo-l-etolksy-2-metylo-3-alli- toaminapropanu; temperatura topnienia = 152— 135°C.Migdalan 1,1 -dwufenylo-1-propoksy-2-metylo-3- alliloaminopropaaiu; temperatura topnienia = 147— 149°C.Wodzian chlorowodorku 1,1-dwufenylo-l-metok- sy-2-metylo-3-kiotyloaminopropanu; temperatura topnienia = 7fc—85°C.Migdalan 1,1-dwufenylo-1 metoksy-2-metylo-3-kro- tyloaminopropanu; temperatura topnienia = 108— 110QC.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-metoksy-2-mety- lo-3^(Yl Y-dwumetyloallilo)-aminopropainu; tempera¬ tura topnienia = 12»—130°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-etoksy-2-metylo- -3- Y -dwumetyloallUo)-am,inopropanu; temlpera- tura topnienia = 137^139°C.Migdalan 1,1-dwufenylo-1 -propoksy-2-metylo-3- - ra topnienda *» 120^131°!C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-II-metoksy-3-dwu- alliloaminoproiparui; temperatura topnienia = 143— 145°C.Chlorowodorek l,l-dwutfenylo-l-metoksy-2-mety- lo-3-dwualliloaminopropanu; temperatura topnienia = 160—1«1°C. 34618 8 Migdalan l,l-dwufenylo-l-etoksy-2-metylo-3- -cykloheksylidenoetylo)-aminopropanu; temperatu¬ ra topnienia = 138—142°C.Migdalan 1,1-dwufenylo-l-metoksy-2-metylo-3- cynamyloaminopropanu; temperatura topnienia = 166—169°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-metoksy-2-mety- lo-3-(P -bromiallilo)-aminopiropanu; temperatura topnienia = 148—»150°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-2-mety- lo-3-allalometyloaminopropanu; temperatura topnie¬ nia = 102^110°C.Chlorowodorek il,l-dwufenylo-l-etoksy-2-metyk- -3-aildlo-metylo-aminopropanu; tempeTatuira top- nienia = 152-h155°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-metoksy-2-mety- 1o-3-(y, Y -dwumetylcalM]io)-metyloaminopropanu; temperatura topnienia = 165—168°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylcHl-metoksy-2-mety- lo-3-krotylo-metylo-aminopiropanu; temperatura topnienia = 13l5i—I138°C.Wodzian chlorowodorku 1,1-dwufenylo-l-metoksy- -2-metylo-3i(P -bromallilo)-metyloaminopropanu; temperatura topnienia ^ 103—110oC.Chlorowodorek l,l-dwufenyl)o-l-metoksy-2-mety- lo-3-<-metyloallilo)-metyloaminopropanu; tempera- tutna topnienia = 171—<177ÓC.Wodzian chlorowodorku 1,1-dwufenylo-l-metok- sy-£-metylo-3- panu; temperatura topnienia =, 100—105°C.Wodzian chlorowodorku 1,1-dwufenylo-1-metok- sy-2-metylo-3n(P -chlorallilo)-metyloarriinopropanu; temperatura topnienia = 85—100°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-il-metoksy-2-mety- lo-3-propargilometyloaminopropanu; temperatura topnienia —165—il09°C.Chlorowodorek l,l-dwuferfylo-l-etoksy-2-metylo- 40 peratura topnienda = 187—d88°C.Bromowodoirek l,l-dwufenylo^l-metoksy-2-mety- lo-3-i(cyklobutylometylo)-metyloaminopropanu; tern- peratura topnienia = 87—95°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-metoksy-3-benzy- 45 loHalliloaminopropanu; temperatura topnienia = 148^151°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-etoksy-3-ibenzylo- -allilo^aminopropanu; temperatura topnienia = 165 —167°C. 50 Chlorowodorek 1,1-dwufenylowi-etoksy-3-dwualli- loaminiopropanu; temperatura topnienia = 155— 156°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1-propoksy-3-dwu- alliloaminopropanu; temperatura topnienia = 133 S5 -137°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-benzy- lo- ra topnienia = 140—152°C. 6o Chlorowodorek i,l-dwufeinylo-l-eito!ksy-3-benzylo- -(cyklopropylometylo)-aminopropanu; temperatura topnienia = 165—167^C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-l-metoksy-3-(cy- klobutylornetyloi)-etyloaminopropanu; temperatura «5 topnienia = 176—177°C.9 Migdalan l,l-dwuifenylo-l-butokBy-3-alliloamino- propanu; temperatura topnienia = 100—103°C.Migifalan l,l-dwufenylo-l-butoksy-3-krotyloami- nopropanu; temperatura topnienia = 88—91°C.Migdalan l,l-dwuLCenylo-l-butoksy-3-(Y, Y -dwu- metyL'callilo)-aminopropanu; temperatura topnienia = 121—123°C.Migdalan 14-dwufis:nylo-l-butoksy-3-(|3 -cyklohe- ksylidenoetylo)-aminopropanu; temperatura topnie¬ nia = 126^129°a Migdalan l,l-dwufenylo-l-butoksy-3-(cyklopropy- lQmetylo)-aminopropanu; temperatura topnienia = 114—117°C.Chlorowodorek i,l-dwiifenylo-l-mietoksy-2-mety- lo-3-{(3 -cykloheksylidenoetylo)^aminopropanu; tem¬ peratura topnienia = 176—179°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-2-mety- lo-3-(|3 -cykloheksylidenoetylo)-metylo-aminopiropa- nu; temperatura topnienia = 160—164°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-2-mety- lo-3-(cyklopropylometylo)-metyloaminopropanu; temperatura topnienia = 178—179°C.Chlorowodorek l,l-dwufenylo-l-metoksy-3-(trans- -y -chlorallilo)-aminopiopanu; temperatura topnie¬ nia = 174—176°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenyle-l-metoksy-2-mety- 1 618 lo-3-(cyklobutylometylo)-etyloaminopropanu; tem¬ peratura topnienia = 128—133°C.Chlorowodorek 1,1-dwufenylo-1 -metoksy-3- klobutylometylto)-metyloamiinoprcpanu; temperatu- ra topnienia = 151^T56°C.Chlorowodorek 1,1 -dwufenyle-1-metoksy-3-allilo- propylo-aminopropanu; temperatuira topnienia = 143—145°C. alkenyilowy, arylolalkenylowy, chlcirowcoalkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy lub cykloalkillidenomje- tylowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik mety- Iowy, znamienny tym, ze przeprowadza sie reduk¬ cje amidów kwasowych o ogólnym wzorze 2, w którym R, Hly R2 i R3 maja takie samo znaczenie, jak we wzorze 1, przy pomocy kompleksowych wodorków glinu, korzystnie w obecnosci obojetne- go rozpuszczalnika, a powstajace w wyniku tej re¬ akcji zasady wyodrebnia sie w wiolwej postaci, po usunieciu nadmiaru srodka redukcyjnego, badz tez przeprowadza sie w sole. %84 618 ¦ CH-CH2-N / R, CH2- R2 %_y- n°r Wzór ,CH-CH2-N.V OR Wzór Z sc-r2 ii o i / c CH-CH2-NX OR Wzór 3 H Cena 10 zl LZG Z-d Nr 2 zam. 1264/77 110 egz. A4 PL