PL83184B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL83184B1
PL83184B1 PL13873769A PL13873769A PL83184B1 PL 83184 B1 PL83184 B1 PL 83184B1 PL 13873769 A PL13873769 A PL 13873769A PL 13873769 A PL13873769 A PL 13873769A PL 83184 B1 PL83184 B1 PL 83184B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
parts
compound
active ingredient
ester
Prior art date
Application number
PL13873769A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL83184B1 publication Critical patent/PL83184B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Srodek owadobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden ester kwasu cyklopropanokarboksylo- wego.Jako srodki owadobójcze nieszkodliwe dla zwie- 5 rzat cieplokrwistych stosuje sie wyciagi z natural¬ nego pyretrum, zawierajace piretryne. Znany jest tez srodek owadobójczy zawierajacy jako substancje czynna aletryne, bedaca homologiem piretryny, jak równiez tetrametryne, to jest ester 3,4,5,6- io -czterowodoronaftalimidometylowy kwasu chryzan¬ temowego. Zaden z tych srodków nie spelnia jed¬ nak wszystkich wymagan stawianych srodkom o- wadobójczym, a poza tym srodki wytwarzane z naturalnego pyretrum sa kosztowne. 15 Stwierdzono, ze doskonale wlasciwosci owado¬ bójcze maja srodki zawierajace co najmniej je¬ den ester kwasu cyklopropanokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza atom tle¬ nu lub siarki, Rx oznacza atom wodoru lub rodnik 20 metylowy, R2 oznacza rodnik metylowy, 2-metylo- -1-propenyIowy, 2-metoksykarbonylowy-1-propeny- lowy, fenylowy lub 3,4-metyleno-dwuoksyfenylo- wy, gdy Ri oznacza atom wodoru zas rodnik mety¬ lowy gdy Rx oznacza rodnik metylowy, R3 i R4 sa 25 jednakowe lub rózne i oznaczaja atom chlorowca lub rodnik metylowy, a n oznacza zero lub liczbe calkowita 1 — 3. Estry te moga zawierac niesy¬ metryczny atom wegla w karboksylowej czesci czasteczki, takiej jak rodnik monokarboksylowego 30 2 kwasu d-transchryzantemowego, totez moga two¬ rzyc optycznie czynne izomery. Bardzo dobre wlas¬ ciwosci owadobójcze maja srodki, które jako sub¬ stancje czynna zawieraja zwiazek o wzorze 1, w którym Hlt R2, R3, R4 i n maja wyzej podane zna¬ czenie, a Y oznacza atom tlenu oraz srodki zawie¬ rajace jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R1? R2 i R3 maja wyzej podane zna¬ czenie, Y oznacza atom siarki, R4 oznacza atom wodoru, a n oznacza liczbe 1.Szczególnie korzystne wlasciwosci owadobójcze maja srodki, które jako substancje czynna zawie¬ raja zwiazek o wzorze 1, w którym R1? R2, R3, R4 i n maja znaczenie podane w opisie ogólnym wzo¬ ru 1, a Y oznacza atom tlenu oraz tetrametryne, o wzorze 35.We wszystkich omawianych srodkach substancja czynna jest zmieszana z obojetnym nosnikiem.Cenne wlasciwosci owadobójcze maja nastepuja¬ ce zwiazki o wzorze 1: 1. ester 3-fenoksybenzylowy kwasu chryzantemo¬ wego o wzorze 2, 2. ester 4-fenoksybenzylowy kwasu chryzantemo¬ wego o wzorze 3, 3. ester 2-fenoksybenzylowy kwasu chryzantemo¬ wego o wzorze 4, 4. ester 3-fenoksybenzylowy kwasu 2,2,3,3-czte- rometylocyklopropanokarboksylowego o wzorze 5, 5. ester 4-fenoksybenzylowy kwasu 2,2,3,3-czte- rometylocyklopropanokarboksylowego o wzorze 6, 83 18483 184 3 Cj. ester 3-fenoksybenzylowy kwasu pieretrowego o wzorze 7, 7. ester 3 fenoksybenzylowy kwasu piretrowego o wzorze 8, 8. ester 3-fenoksybenzylowy kwasu 2,2-dwumety- lo-3-fenylocyklopropanokarboksylowego o wzorze 9, 9. ester 3-fenoksybenzylowy kwasu 2,2-dwume- tylo-3-(3',4'-metylenodwuoksy) - fenylocyklopropa- nokarboksylowego o wzorze 10, 10. ester 3-(p-chlorofenoksy)-benzylowy kwasu chryzantemowego o wzorze 11, 11. ester 2-chloro-5-fenoksybenzylowy kwasu chryzantemowego o wzorze 12, 12. ester 3-(3'4'-dwuchlorofenoksy)-benzylowy kwasu chryzantemowyego o wzorze 13, 13. ester 3-(2'-chlorofenoksy)-benzylowy kwasu chryzantemowego o wfeorze 14, 14. ester 2,6-dWuchl6ro-3-fenoksybenzylowy kwa¬ su chryzantemowego q wzorze 15, 15. ester 3-(2',4',5»-trójchlorofenoksy)-benzylowy kwasu chryzantemowago o wzorze 16, 16. ester 3-(p-chlorofenoksy)-benzylowy kwasu 2,2,3-trójmetylocyklopropanokarboksylowego o wzo¬ rze 17, 17. ester 3-(2'-metylo-4-chlorofenoksy)-benzylowy kwasu chryzantemowego o wrzorze 18, 18. ester 3-(o-toliloksy)-benzylowy kwasu chry¬ zantemowego o wzorze 19, 19. ester 3-(m-toliloksy)-benzylowy kwasu chry¬ zantemowego o wzorze 20, 20. ester 3-(p-toliloksy)-benzylowy kwasu chry¬ zantemowego o wzorze 21, 21. ester 3-metylo-5-fenoksybenzylowy kwasu chryzantemowego o wzorze 22, 22. ester 2-metylo-5-fenyloksybenzylowy kwasu chryzantemowego o wzorze 23, 23. ester 3-(2',3'-ksyloksy)-benzylowy kwasu chryzantemowego 6 wzorze 24, 24. ester 3-(3',4'-ksyloksy)-benzylowy kwasu chry¬ zantemowego o wzorze 25, 25. ester 3-(3', 5'-ksyloksy)-benzylowy kwasu chryzantemowego o wzorze 26, 26. ester 3-fenylotiobenzylowy kwasu chryzan¬ temowego o wzorze 27, 27. ester 3-fenylotiobenzylowy kwasu 2,2,3,4^czte- rometylocyklopropanokarboksylowego o wzorze 28, 28. ester 3-fenylotiobenzylowy kwasu piretrowe¬ go o wzorze 29, 29. ester 3-fenylotiobenzylowy kwasu 2,2-dwu- metylo-3-fenylocyklopropanokarboksylowego o wzo¬ rze 30, 30. ester 3-p-tolilotiobenzylowy kwasu chryzan¬ temowego o wzorze 31, 31. ester 3-m-tolilotiobenzylowy kwasu chryzan¬ temowego o wzorze 32, 32. ester 3-o-tolilotiobenzylowy kwasu chryzan¬ temowego o wzorze 33, 33. ester 3-p-chlorofenylotiobenzylowy kwasu chryzantemowego o wzorze 34.Zwiazki o wzorze 1 maja silne wlasciwosci o- wadobójcze, na przyklad w odniesieniu do owadów takich jak muchy domowe, komary, karaluchy itp. i moga byc stosowane nie tylko do zapobiegania epidemiom, ale dzieki niewielkiej toksycznosci równiez do ochrony przed owadami magazynowa- 4 nych zbóz i innych plodów rolnych, roslin w og¬ rodach i cieplarniach oraz do ochrony pokarmów w opakowaniach.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci 5 olejów do opryskiwania, koncentratów dajacych sie emulgowac, pylów proszków zwilzalnych, aero¬ zoli, preparatów do odymiania, granulek, przynet itp. Preparaty te wytwarza sie znanymi metoda¬ mi, stosowanymi do wyrobu srodków owadobój- 10 czyeh zawierajacych wyciagi z pyretrum, alletryne itp., ewentualnie z dodatkiem srodków pomocni¬ czych i/lub nosników stosowanych w znanych pre¬ paratach owadobójczych. Niekiedy korzystne jest stosowac roztwór w organicznym rozpuszczalni- 15 ku, takim jak ksylen lub metylonaftalen.Wlasciwosci owadobójcze srodków zawierajacych estry o wzorze 1 mozna zwiekszac przez dodawa¬ nie synergentów dla pyretroidów, takich jak ester glikolowy 3,4-metylenodwuoksy-6-prOpylobenzylo- 20 butylodwuetylenu, zwany dalej w skróceniu bu- tylanem piperonylu, l,2-metylenodwuoksy-4-[2- -j(oktylosulfinylo)-propylo] -benzen, zwany dalej sulfotlenkiem, imid kwasu N-(2-etyloheksylo)dwu- cyklo-[2,2,l]-heptaeno-5-dwukarboksylowego - 2,3, 25 zwany dalej MGK-264 (znak towarowy przedsie¬ biorstwa Mc Rolin Gormley King Co.), jak rów¬ niez N-(4-pentyinylo)-ftalimid lub fosfonian o-n- -propylo-O^propargilofenylu, zwany dalej NIA- -16388. 30 Przy stosowaniu estrów o wzorze 1 do wytwa¬ rzania spiral dymnych przeciw komarom dzialanie srodka mozna zwiekszyc przez dodanie znanego » zwiazku, stosowanego do tego celu, na przyklad kwasu tereftalowego lub izotereftalowego i buty- 35 lohydroksytoluenu, oznaczonego dalej skrótem BHT. Estry o wzorze 1 moga tez stanowic czynny skladnik srodków stosowanych do róznych celów, a mianowicie przez zmieszanie ich z innymi czyn¬ nymi substancjami, takimi jak na przyklad wycia- 40 gi z pyretrum, alletryna, tetrametryna, chryzante- miam 5-benzylo-3-pirylometylu, organiczne chlor¬ ki owadobójcze, takie jak dwuchlorodwufenylotrój- chlorometan (DDT), szesciochlorobenzen (BHC) lub metoksychlor, jak równiez organiczne zwiazki fo- 45 sforowe o wlasciwosciach owadobójczych, takie jak fosforotionian 0,0,-dwumetylo-0-(3-metylo-4- -nitrofenylu), zwany dalej w skrócie Fenitrothion, fosforan 0,0-dwumetylo-0-(2,2-dwuchlorowinylu (DDVP), srodki owadobójcze typu karbaminianu, 50 takie jak N^metylokarbaminian naftylu i N-mety- lokarbaminian 3,4-ksylilu, jak równiez inne srod¬ ki owadobójcze, grzybobójcze, roztoczobójcze, chwa¬ stobójcze, nawozy sztuczne lub inne srodki stoso¬ wane w rolnictwie. 55 W nastepujacych przykladach opisano wytwa¬ rzanie srodków owadobójczych, zawierajacych zwiazki o wzorze 1. Czesci i procenty podane w tych przykladach, o ile inaczej nie zaznaczono, o- znaczaja- czesci i procenty wagowe. 60 Przyklad I. Po 0,05 czesci zwiazków o wzo¬ rach 2, 5 i 7 rozpuszcza sie w 100 czesciach nafty, otrzymujac srodki do opryskiwania.Przyklad II. Po 0,2 czesci zwiazków o wzo¬ rach 3, 6, 8-9 i 11 oraz 0,8 czesci butanolami pi- 65 peronylu rozpuszcza sie w 99 czesciach nafty. O-83 5 trzymuje sie srodki do opryskiwania, zawierajace po 0,2Vo substancji czynnej i 0,8°/o synergentu.Przyklad III. Po 0,2 czesci zwiazków o wzo¬ rach 17 i 21 oraz 0,8 czesci NIA — 16388 rozpu¬ szcza sie w 99 czesciach nafty, otrzymujac srodki do opryskiwania, zawierajace po 0,2% substancji czynnej i 0,8% synergentu.Przyklad IV. Po 20 czesci zwiazków o wzo¬ rach 2-9, 11, 13, 14, 16-21, 24, 25 i 26 oraz 10 czesci emulgatora Sorpol SM-200 — firmy Tono Chemical Co. i 70 czesci ksylenu miesza sie sta¬ ranie, otrzymujac koncentraty dajace sie emulgo¬ wac, zawierajace po 20°/o substancji czynnej.Przyklad V. Po 0,6 czesci zwiazków o wzo¬ rach 2, 5.-7 i 20 rozpuszcza sie w 20 ml metanolu i miesza dokladnie z 99,4 g nosnika do wytwarza¬ nia spiral dymnych przeciw komarom, skladajace¬ go sie z proszku tabu, rdzenia pyretrum oraz spro¬ szkowanego drewna w stosunku 3:5:1. Nastepnie odparowuje sie -metanol, do pozostalosci dodaje 150 ml wody, ugniata, formuje w spirale i suszy.Otrzymuje sie spirale dymne przeciwko komarom, zawierajace po C,6°/o czynnej substancji.Przyklad VI. 0,2 czesci zwiazku o wzorze 2 i 0,2 czesci tetrametryny rozpuszcza sie w miesza¬ ninie 7 czesci ksylenu i 7,6 czesci odwonionej naf¬ ty. Roztwór wlewa sie do pojemnika aerozolowe¬ go, naklada zawór i • pod cisnieniem wprowadza 85 czesci gazowego nosnika, na przyklad skroplo¬ nego gazu naftowego. Otrzymuje sie aerozolowy srodek owadobójczy.Przyklad VII. 0,4 czesci zwiazku o wzorze 5 rozpuszcza sie w mieszaninie 7 czesci ksylenu i 7,6 czesci odwonionej nafty. Z otrzymanego roztworu wytwarza sie preparat aerozolowy metoda opisa¬ na w przykladzie VI.Przyklad VIII. 0,3 czesci zwiazku o wzorze 7 i 0,3 czesci fenitrothionu rozpuszcza sie miesza¬ jac w mieszaninie 7 czesci ksylenu i 7,4 czesciach odwonionej nafty i postepujac w sposób opisany w przykladzie VI wytwarza preparat aerozolowy.Przyklad IX. 0,3 czesci zwiazku o wzorze 8, 0,2 czesci tetrametryny, 13,5 czesci odwonionej nafty i 1 czesc emulgatora Atmos 300 firmy Atlas Chemical Co., miesza sie z 50 czesciami czystej wody. Otrzymana emulsje umieszcza sie w po¬ jemniku aerozolowym wraz z 35 czesciami mie¬ szaniny, zawierajacej odwoniony propan i butan w stosunku 1 : 3. Otrzymuje sie podstawe owado¬ bójczego srodka aerozolowego.Przyklad X. Po 1 czesci zwiazków o wzorach 2, 5 i 7 rozpuszcza sie w 20 czesciach acetonu i do roztworu dodaje 99 czesci ziemi okrzemkowej o rozdrobnieniu 30Q mesz. Mieszanine miesza sie do¬ kladnie w mozdzierzu i odparowuje aceton, otrzy¬ mujac srodki owadobójcze do opylania.Przyklad XI. 5 czesci zwiazku o wzorze 2, 5 czesci rozcienczalnika Toyolignin CT firmy Togo Boseki Co i 90 czesci glinki uciera sie starannie w mozdzierzu i do mieszaniny dodaje 10% wody i dalej miesza. Otrzymana mieszanine granuluje sie i suszy w powietrzu, otrzymujac granulowany srodek owadobójczy.Przyklad XII. Do mieszaniny 25 czesci zwiaz¬ ku o wzorze 5 i 5 czesci emulgatora Sorpol SM- 184 6 -200 dodaje sie 70 czesci talku 300 mesz. i sta¬ rannie uciera w mozdzierzu. Otrzymuje sie sro¬ dek w postaci proszku dajacego sie zwilzac.Przyklad XIII. Po 1,5 g zwiazków o wzorach 5 10, 12-15, 18, 20, 22 i 23 rozpuszcza sie w 20 ml metanolu i kazdy z tych roztworów miesza homo- genicznie z 98,5 g nosnika o skladzie podanym w przykladzie V. Po odparowaniu metanolu dodaje sie 150 ml wody, dokladnie wygniata, formuje w 10 spirale i suszy. Otrzymuje sie spirale dymne prze¬ ciwko komarom, zawierajace po l,50/o substancji czynnej.Przyklad XIV. Po 0,2 czesci zwiazków o wzorach 27-29, 31 i 33 rozpuszcza sie w 99,8 czes- 15 ci nafty, otrzymujac srodki owadobójcze do opry¬ skiwania.Przyklad XV. Mieszanine 0,1 czesci zwiazku o wzorze 30 i 0,4 czesci butanolanu piperonylu rozupszcza sie w 99,5 czesci nafty, otrzymujac 20 srodek owadobójczy do opryskiwania.Przyklad XVI. Mieszanine 0,1 czesci zwiaz¬ ku o wzorze 32 i 0,4 czesci sulfotlenku rozpusz¬ cza sie w 99,5 czesci nafty, otrzymujac srodek do opryskiwania. 25 Przyklad XVII. Mieszanine 0,1 czesci zwiaz¬ ku o wzorze 34 i 0,4 czesci preparatu MGK-264 rozuipszcza sie w 99,5 czesci nafty, otrzymujac srodek do opryskiwania.Przyklad XVIII. Mieszanine 15 czesci zwiaz- 30 ku o wzorze 27, 3 czesci DDVP, 10 czesci emulga¬ tora Sorpof SM-200 i 72 czesci ksylenu miesza sie, otrzymujac koncentrat dajacy sie emulgowac.Przyklad XIX. Mieszanine 20 czesci kazde¬ go ze zwiazków o wzorach 30, 32 i 34, 10 czesci 35 emulgatora Sorpol SM-200 i 70 czesci ksylenu u- oiera sie dokladnie, otrzymujac koncentraty daja¬ ce sie emulgowac, zawierajace 20a/o substancji czynnej.Przyklad XX. Po 1 czesci zwiazków o wzo- 40 rach 27 i 28 rozpuszcza sie w 20 ml metanolu i miesza homogenicznie z 99 czesciami nosnika o skladzie podanym w przykladzie V, po czym od¬ parowuje sie metanol i pozostalosc ugniata z 150 ml wody. Po uformowaniu i wysuszeniu otrzymuje 45 sie spirale dymne przeciwko komarom, zawiera¬ jace po 1% substancji czynnej.Przyklad XXI. 0,3 czesci zwiazku o wzorze 27, 0,2 czesci tetrametryny, 0,5 czesci metoksy- chloru, 7 czesci ksylenu i 7 czesci odwonionej 50 nafty miesza sie i otrzymany roztwór umieszcza w pojemniku aerozolowym. Po dodaniu pod cisnie¬ niem 85 czesci skroplonego gazu naftowego jako nosnika otrzymuje sie aerozolowy srodek owado¬ bójczy. 55 Przyklad XXII. 0,3 czesci zwiazku o wzorze 29, 0,3 czesci fenitrotionu, 7 czesci ksylenu i 7,4 czesci odwonionej nafty miesza sie i z otrzyma¬ nego roztworu wytwarza srodek aerozolowy, jak opisano \y przykladzie XXI. 60 Przyklad XXIII. Mieszanine 0,3 czesci zwiaz¬ ku o wzorze 28, 0,2 czesci tetrametryny, 0,5 czesci NIA-16388, 2,5 czesci preparatu o nazwie chloro- sene Nu produkcji Dow Chemical Co., zawiera¬ jacego jako czynny skladnik 1,1,1,-trójchloroetan 65 i 5.5 czesci odwonionej nafty oraz 1 czesc emulga-83 184 tora Atoms 300 firmy Atlas Chemical Co., emul¬ guje sie z 45 czesciami wody. Otrzymana emulsje umieszcza sie w pojemniku aerozolowym i wpro¬ wadza sie 45 czesci mieszaniny 3 : 1 odwonionego butanu i propanu. Otrzymuje sie srodek aerozolo¬ wy, zawierajacy wode.Przyklad XXIV. Po 1 czesci zwiazku o wzo¬ rach 27 i 29 oraz 5 czesci NIA-16388 rozpuszcza sie w 20 czesciach acetonu i otrzymane roztworu uciera z 94 czesciami ziemi okrzemkowej o rozdrobnieniu 300 mesz. Po odparowaniu acetonu otrzymuje sie srodek owadobójczy do opylania.Przyklad XXV. 5 czesci zwiazku o wzorze 31, 5 czesci Toyolignin CT i 90 czesci kaolinu miesza sie w mozdzierzu, dodaje 10°/o wody, ponownie miesza a granuluje, a nastepnie suszy w powietrzu.Otrzymuje sie granulowany srodek owadobójczy.(Przyklad XXVI. 25 czesci zwiazku o wzorze 33, 5 czesci Sorpol SM-200 i 70 czesci talku o roz¬ drobnieniu 300 mesz miesza sie i uciera w mozdzie¬ rzu, otrzymujac srodek owadobójczy w postaci proszku dajacego sie zwilzac.Skutecznosc srodków wedlug wynalazku bada sie nizej opisanymi sposobami.Przyklad XXVII. Srodki do opryskiwania o- pisane w przykladzie I, II, III, XIV—XVII i znany srodek do opryskiwania zawierajacy 0,2% alletriny, stosuje sie pojedynczo do opryskiwania w ilosci 5 ml, za pomoca aparatu Campbeira, opisanego w Soap and Sanitary Chemical, tom 14, nr 6, str. 119, rok 1938. Po uplywie 20 sekund od rozpylenia o- twiera sie przeslone i partie po okolo 100 doro¬ slych much domowych wystawia na dzialanie mgly rozpylonego srodka w ciagu 10 minut, po czym przenosi muchy do klatki obserwacyjnej, w któ¬ rej karmi sie je i utrzymuje w temperaturze po¬ kojowej w ciagu 1 dnia. Nastepnie oblicza sie ilosci much zabitych i ustala smiertelnosc.Wyniki podano w tablicy 1.Przyklad XXVIII. Koncentraty wytworzone sposobami opisanymi w przykladach IV, XVIII i XIX rozciencza sie woda w stosunku 1 : 40000. Po 1,5 litra otrzymanych emulsji umieszcza sie w sty¬ renowym pudelku o wymiarach 23 cm X 30 cm i glebokosc 6 cm. Do pudelka wprowadza sie okolo 100 larw pólnocnego komara domowego. Nastepne¬ go dnia stwierdza sie, ze smiertelnosc larw wynosi 90°/o lub wiecej.Przyklad XXIX. Okolo 20 doroslych osob- 8 Tablica 1 10 15 20 25 30 35 40 45 Badany srodek do opryskiwania 1 0,05% zwiazku o wzorze 2 0,05% zwiazku o wzorze 5 0,05% zwiazku o wzorze 7 0,2% zwiazku o wzorze 3 i 0,8% butanolami piperonylu 0,02% zwiazku o wzorze 6 i 0,8°* butanolanu piperonylu 0,2% zwiazku o wzorze 8 i 0,8% butanolanu piperonylu 0,2% zwiazku o wzorze 9 i 0,8% butanolanu piperonylu 0,2% zwiazku o wzorze 11 i 0,8% butanolanu piperonylu 0,2% zwiazku o wzorze 17 i 0,8% NIA-16388 0,2% zwiazku o wzorze 21 i 0,8% NIA-16388 0,2% zwiazku o wzorze 27 0,2% zwiazku o wzorze 28 0,2% zwiazku o wzorze 29 0,2% zwiazku o wzorze 31 0,2% zwiazku o wzorze 33 0,1% zwiazku o wzorze 30 i 0,4% butanolanu piperonylu 0,1% zwiazku o wzorze 32 i 0,4% sulfotlenku 0,1% zwiazku o wzorze 34 i 0,4% MGK-264 Znany preparat zawierajacy 0,2% alletryny Smiertelnosc w % 100 97 92 95 90 87 75 93 100 95 98 87 82 86 85 90 95 87 84 ników pólnocnego komara domowego umieszcza sie w szklanym naczyniu o pojemnosci 70 cm8.W pudelku tym zapala sie z obu konców spirale dymna przeciwko komarom, wytworzona w spo¬ sób opisany w przykladach V, XIII i XX. Próby te powtarza sie kolejno ze wszystkimi srodkami wymienionymi w tych przykladach, przy czym stwierdza sie, ze po uplywie 20 minut smiertelnosc komarów wynosi co najmniej 80%.Przyklad XXX. Dzialanie owadobójcze srod¬ ków opisanych w przykladach VI—IX i XXI— —XXIII bada sie w odniesieniu do doroslych o- sobników muchy domowej za pomoca metody aerozolowej, stosujac komore Peet Grady'ego, o- pisana w Soap and Chemical Specialties, Blue Book, 1965. Wyniki podano w tablicy 2. .Tablica 2 Srodek wedlug przykladu numer 1 VI VII VIII IX XXI XXII XXIII Stezenie srod¬ ka rozpylone¬ go w g/m8 2 0,11 0,12 0,11 0,10 0,11 0,12 0,14 Obezwladnienie w % po uplywie (5 minut 3 13 14 12 11 4 5 4 10 1 minut 4 58 64 47 45 37 38 37 15 minut 5 94 94 83 83 80 86 88 Smier¬ telnosc w % 6 33 71 83 67 65 68 55 |83 184 9 Przyklad XXXI. Do 10 litrów wody w wia¬ drach z polipropylenu o pojemnosci po 14 litrów wsypuje sie po 1 kg granulowanego srodka otrzy¬ manego sposobami opisanymi w przykladach XI i XXV. Po uplywie 1 dnia do wody wprowadza sie 5 100 doroslych larw pólnocnego komara domowe¬ go. Po uplywie dalszych 24 godzin smiertelnosc larw wynosi powyzej 90%.Przyklad XXXII. Szalki Petrfego o wew¬ netrznej srednicy 14 cm i wysokosci 7 cm pokry- 10 wa sie wewnatrz maslem, pozostawiajac w dolnej czesci wolny pas o wysokosci 1 cm. Na dnie sza¬ lek rozpyla sie srodki wytworzone metodami opi¬ sanymi w przykladach X i XIV, stosujac po 2 g srodka na 1 m2. Nastepnie do kazdej z szalek wpro- 15 wadza sie po 10 karaluchów i utrzymuje w zet¬ knieciu ze srodkiem owadobójczym w ciagu 30 mi¬ nut. Po uplywie 1 dnia ponad 90% owadów ulega obezwladnieniu, a po uplywie 3 dni smiertelnosc owadów wynosi ponad 90°/o. 20 Przyklad XXXIII. W doniczkach Wagnera 1/50000 hoduje sie rosliny ryzu i po uplywie 45 dni od zasiania opryskuje srodkami otrzymanymi w sposób opisany w przykladach IV, XIX i XII, rozcienczonymi woda w stosunku 1 :400. Tym roz- 25 cienczonym preparatem opryskuje sie ryz stosujac 10 ml na 1 doniczke, po czym doniczki pokrywa sie drucianymi siatkami, pod które wprowadza sie po 30 doroslych osobników zielonego skoczka ry¬ zowego. Po uplywie 24 godzin smiertelnosc owa- 30 dów wynosi we wszystkich doniczkach ponad 90%. 10 PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ester 5 kwasu cyklopropanokarooksylowego o ogólnym wzorze 1, w Którym Y oznacza atom tlenu lub siarki, Rx oznacza atom wodoru lub rodnik mety¬ lowy, R2 oznacza rodnik metylowy, gdy Ri ozna¬ cza rodnik metylowy, a g!dy Rx oznacza atom wo¬ doru, wówczas R2 oznacza rodnik metylowy, 2-m.e- tylo-1-propenylowy, 2-metoksykarbonylo-1 -prope- nylowy, fenylowy lub grupe 3,4-metylenodwuoksy- fenylowa, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atom chlorowca lub rodnik metylowy, a n oznacza zero lub liczbe calkowita 1—3, przy czym substancja czynna jest zmieszana z obojetnym nos¬ nikiem.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rj, R2, R3, R4 i n maja znaczenie po- dene w zastrz. 1, a Y oznacza atom tlenu.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 maja znaczenie podane w zastrz. 1, Y oznacza atom siarki R4 oznacza atom wodoru, a n oznacza liczbe 1.
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri, R2, R3 R4 i n maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 1, a Y oznacza atom tlenu oraz tetrametryne o wzorze 3
  5. 5. 15 20 2583 184 ci^TVo^T^ M. H Cl CH^C-CH—C' O /C CH=C(CHa2 CH3 XCH3 Wzor 13 Xl \;H20C-CH-Z 0 Y XCH=C(CH3) 3'2 CH3 CH3 Wzór 14 O-o-O-a Cl CH20C-CH—-Z^ ° CH, XCH3 Wzór /5 C' CH=C(CH0). 3'2 x:i CH2°f5 CH3 CH3 Wzór 16 ci- /^ tH20C-CH—-£' II •' PU CH3 CH3 Wzór 17 ,h 3 CH,OC-CH—C CH3 CH3 Wzór 1883 184 XH3 XH20C—CH^C II yz' ^CH=C(CH& 0 CH3 CH3 Wzór 19 fi ^CH.OC-^C^. 0 /-\ Wzór 20 CH,-YW H n3 \_, v_, CH20C-QH r^SH=( W/^r 21 CCCH^ CH3 CH3 ,CH3 =r»^/ M:H2OC—CH—C II \(/ XCH=CfCH3)2 CH3 CH3 Wiór 22 CH20 C-CH—tO-^ch=ccch ^ JJ /C. ó ^c- CH3 CH3 CHCH ^H 2 OC-CH —C\ ^h3 ^H3 I \c/ ^CH=C(CHp2 CH3 CH3 Wzór 2483 184 AT CH.OC-CH—r j X ^H=CfCH^ CHo XH; 13 Wiór 25 CH3 2|| y^ -CH=C(CH3)2 CH3 CH3 ,CH,OC-CH c' CH3 CH3 Wzór 27 /CH3 /CH20C-CH-~C Wzór 25 \=/ b \=y 0 A COOCH. CH3 XCH3 H£or 29 CH3 CH3 Wzór 3083 184 PH^C-CH—CH-CH=C XCH3 CHa-O-S-d 0 X \ CH, / \ CH3 CH3 Wzór 31 /CH20 C-CH—CH-CH=C /H3 CH«j XCH, CH3 CH3 I4fcrfr 32 /CH3 /CHgOC-CH—CH-CH-C CHa Ch?3 CHa Wiar 33 /LOC-CH—CH-CH=C/ 3 2 " v ./ ^CH, CH, NCH Wzór 34 ^-0^-0-0-^—7CH-CH=C ¦ li o A CH3 CH^ Wzór 35 PL
PL13873769A 1968-05-31 1969-05-30 PL83184B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3744368 1968-05-31
JP4521068 1968-06-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL83184B1 true PL83184B1 (pl) 1975-12-31

Family

ID=26376565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13873769A PL83184B1 (pl) 1968-05-31 1969-05-30

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL83184B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3666789A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
IL28536A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
DE2231312A1 (de) Cyclopropancarbonsaeure-alpha-cyanbenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
CH636861A5 (de) Hydantoin-n-methylester.
DE2843760A1 (de) Benzylpyrrolylmethylcarbonsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung
US4496586A (en) Cyclopropanecarboxylates, their production and insecticide containing them as an active ingredient
JPS6157820B2 (pl)
JPS5941966B2 (ja) ガイチユウボウジヨソセイブツ オヨビ ソノセイゾウホウ
NO123897B (pl)
PL95735B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
DE1926433A1 (de) Cyclopropancarbonsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insecticide oder in insecticiden Mitteln
PL83184B1 (pl)
IL28535A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
NO170306B (no) Elektronisk elektrisitetsmaaler
JPS5879909A (ja) 低魚毒性殺虫・殺ダニ剤及びその製造法
JP2007186530A (ja) ベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。
JPH0161082B2 (pl)
US4529599A (en) Tricyclic carboxylate ester and insecticide containing the same
SU488376A3 (ru) Инсектицид
JPH0212210B2 (pl)
JPS58116404A (ja) 新規カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤
KR800000978B1 (ko) 싸이클로프로판 카복실산 에스테르의 제법
JPS6049193B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
JPS60214760A (ja) 抗酸化代謝性ハロゲン置換シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPS58121246A (ja) 置換ベンジルエステル及びこれを有効成分とする殺虫剤