PL83027B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83027B1 PL83027B1 PL1971146515A PL14651571A PL83027B1 PL 83027 B1 PL83027 B1 PL 83027B1 PL 1971146515 A PL1971146515 A PL 1971146515A PL 14651571 A PL14651571 A PL 14651571A PL 83027 B1 PL83027 B1 PL 83027B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetaldehyde
- water
- imide
- reaction
- primary amine
- Prior art date
Links
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Natural products CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 acetaldehyde imide Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical group NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical class CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- QWMYJOXBVBZDJM-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylethanimine Chemical compound CC=NC1CCCCC1 QWMYJOXBVBZDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPVBCVQKDPOMII-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylethanimine Chemical compound CC=NC(C)(C)C RPVBCVQKDPOMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- CCEKAJIANROZEO-UHFFFAOYSA-N sulfluramid Chemical group CCNS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F CCEKAJIANROZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sposób wytwarzania N-podstawionego imidu aldehydu octowego Przedmiotem wynalazku jelsit sposób wyitwarza- nia N-podstawionego iimidm aldehydu octowego na drodze reakcji aldehydu octowego z pierwszdrze- dowa amina w faizie cieklej 1 oddzielenie od otrzy¬ manego imidu aldehydu octowego wody powsta¬ lej w 'reakcji.N-padsitawione imidy aldehydu octowego stosu¬ je sie jako material wyjsciowy przy roznego ro¬ dzaju syntezach. I tak N-podstawiony imid al¬ dehydu octowego mozna przeksztalcic w odpowied¬ nia diruganzedowa amine (przez uwodornienie. Dro¬ ga reakcji podstawionego imidu aldehydu octowego z akrylonitrylem mozna wytwarzac N-podstawio- ny y-cyjanoimiid aldehydu maslowego* który przez hydrolize moze przeksztalcic w y-cyjanobutanal i odpowiednia amine pierwiszorzedowa. Otrzymana pierwsizorzed'Owa aimina moze byc nastepnie uzyta ponownie do wytwarzania N-podsItawionego imidu aldehydu otctowego.W opisie patentowym St. Zjed. Am. nr 2583729 opiisano sposób wytwarzania NHpodsitawionego imi¬ du aldehydu octowego, wedlug którego aldehyd octowy poddaje sie reakcja z pierwiszorzedowa ami¬ na, w otoecnosei kwasnego katalizatora, w tempe- rafturze 50—I250°C, nastepnie dodaje alkadiiczny sro¬ dek oJdwodorniajacy, taki jak na przyklad weglan sodiowy, po czyim w celu odpedzenia miepffzereago^ w»ne®o aldehydu octowego, mieszanine reakcyjna prizsprowadEa sie w pffzeciwipraidzie i: w podwyz- stzoaej itemperaiturze pasaz 'bezwodny gazowy arnao- 2 nialk. Sposobem tym otrzymywano pozadany km'd aldehydu octowego, który poabawiono wody przez traktowanie srodkiem odh^odorndaSajcyto. Jednak wyitwarzanie NHpodstawionego aMehydict octowego 5 wedlug tego znanego sposobu wymaga wielu kosz¬ townych obróbek, prizy czym ze wizglediu na Obec¬ nosc kwasnego katalizatora, apairaitruira musi byc wykonana z kosztownego materialu.Sposób wedlug wynaladku umozliwia wytwarza¬ lo nie N-podisItawiionego imiidu alidehydai oataweg0 bardzo korzystne pod wagUedem gospodJaiBezyan.Wedlug tego isposobu stosuje sie a&iifaltyczna M) cykloalifatyczna amine pierwszorzedowa, zawieraM- jajca drugorizejdiowy albo .trzeciorzedowy aten we- 15 g&a zwiazany z atomem azotu* mieszanine, reakcyj¬ na l^czy sie z rozpuszczalnikiem o^aindciznym, któ¬ ry nie miesza sie z* woda, lecz w kjtóryim atenzynia- ny Lmi|d (aldehydu octowego jeat Toqpu®aeBalny, po czym otrzymana w iten sposób warstwe oisgankiz- 20 na oddziela sie od warsttwy wodnej, a nastepnie warstwe organiczna poddaje sie sutezeniu.Stwierdzono* ze w sposobie wediug wynalazku mozna stosowac liczne TozpuszczaMki oinganiczne nie mieszajace sie z woda, proy czyim- ojfarzymany 26 imid aMdehydu octowego znajjdutje sie priarwie wy¬ lacznie w orgftttican©3i watflsffcwie co- uWKttfldlwda La- - twe oddzielenie wiejkszej czesici wody jporwsitad^cej w reateii, o* imidiu aldehydu octowego Poe* tym sposóte wedlug, wynalazku me rwyimaea stateowai&ia * Mtalizaltora i jak. sie okazalo równowaga neafecji 830273 83027 4 znajduje sie calkowicie pó stronie imidu, wskutek czego przy zastosowaniu równomolowego stosunku aldehydu octowego i pierwszorzejdowej aminy nie wystepuje ipirolblem niejprzereaigojwanyich sikladni- ków reakcji. Jezeli natomiast skladniki reakcji za¬ stosowano w stosunku nie równoimolowytm, musi byc odzyskany tylko jeden z tych skladników. Ko¬ rzystniejsze jest jednak stosowanie skladników w stosunku róYwnomoOowym. Jako rozpusiziczallniiki na¬ dajace sie do stosowania w sposobie wedlug wy¬ nalazku mozna wymienic benzen, toluen, ksylen, eter, pentan, heptan i cykloheksan. Korzystnie sto¬ suje sie jednak benzen lub toluen. Obecnosc roz¬ puszczalnika przy zapoczatkowaniu reakcji nie jest konieczna i moze on byc równiez dodny pózniej.Ilosc rozpuszczalnika moze byc rózna, lecz oczywi¬ scie nalezy zastosowac taka ilosc aby wytworzony imid aldehydu octowego mógl sie w nim rozpuscic.Bardzo zadowalajacy wynik daje zastosowanie 1—S g rozpuszczalnika na kazdy grani imidu al¬ dehydu octowego. Jako alifatyczna lub cykloalifa- tyiczna almina pierwszorzejdowa z drugoirzedowym lub itiEeciorzedowym atomem wejgla zwiazanym z atomem azotu, nadaje sie przede wszystkim cy- klloheksyloamina lub trzeciorzedowa toutyloamina.Mozna jednak stosowac irówniez aminy pierwszo- rzedowe takie jak izolpiropyloamina, drugorzedowa butyloamina i izobutyloamina. Sposób wedlug wy- nalaizku mozna prowadzic w TÓzneij temperaturze, kanzyisltnie w temperalturze od ^5° do +I0OOC. W tym zakresie otrzymuje sie opItymaOine wyniki. Ci¬ snienie nie jest istotne tak, ze korzystnie stosiije sie cisnienie atmosferyczne. Przy reakcji aldehydu z amina pierwszonzedowa ilosc wody w mieszani¬ nie reakcyjnej ogranicza sie na ogól do ilosci wo¬ dy powstajacej w reakcji. Stwierdzono jednak, ze sposób wedlug wynalazku mozna równiez bardzo dobrze przeprowadzac przy uzyciu wiekszej ilosci woldy. Mozna na przyklad dodawac pierwszoirzedo- wa amine w (postaci wodnego raatworoi.W wielu przjflpadkach bardzo doborze nadaja sie pierwiszorzedowe almdny otrzymane w postaci wod¬ nych roztworów, na iprzylklaid pirzy wyzej wspom¬ nianym wytwarzaniu y-cyjanobutanalu przez hy¬ drolize N-podstawionego y-cyjanoimidu aldehydu maslowego. fW reakcji aldehydu octowego z pierwszorzedo- wa amina niekorzylsltny wplyw na wydajnosc mo¬ ze miec kondensacja aldolowa. Takiej kondensacji mozna zapobiec, jezeli nie dopulslci sie do obecno¬ sci nadmiaru aldehydu Octowego w mieszaninie reakcyjnej. Wydajnosc moze równiez zmniejszyc sie w pewnyim stopniu wskultek utleniania alde¬ hydu octowego. Zapobiega sie temu przez prowa¬ dzenie reakcji w atmosferze obojetnej, na przy¬ klad w afanostferze azotu.Warstwe ciekla otrzymana sposobem weidlug wynalazku sulszy sie na iprzyklad wodorotlenkiem metalu allkialiioznego lub innylm nieorganicznym srodkiem osuszajacym. Mozna równiez zastosowac sita molekularne. Jezeli rozpuszczalnik z woda tworzy azeotoop, co. zdarza sie przy stosowaniu róznych rozpuszczalników organicznych nadajacych sie w sposobie wedlug wynalazku, wode mozna równiez usunac za pomoca destylacji azeotropo- wej. Po oddzieleniu wody od warsitiwy organicznej. otrzymuje sie roztwór imidu aldehydu ootowigc w rozpuszczalniku organicznym, Wtóry moze wtedy oddestylowac. Rozttwór imiidu aldehydu octowego jako taki mozna jednak równiez zastosowac do na¬ stepnej syntezy, na przyklad do wyzej opisanej re¬ akcji imidu aldehydu octowego z akryloanitrylem.Ponizsze przyklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku nie oigraniiczajaic jelgo zakresu.Pnzyklad I. Do 54i!trowej kolby zaopaffcrzo- nej w mieszaldlo i chlodnice zwrotna wprowadza sie 11232 g benzenu i ogrzewa do temperatury 45°C, po czym w tej temperaturze i w atmosferze azotu dodaje sie, podczas mieszania, w ciaigu godziny, jednoczesnie 405 g cykloheskylaaminy (5 moli) i 220 g aldehydu octowego (5 moli). Nastepnie roz¬ dziela sie warstwy i warstwe benzenowa poddaje destylacji pod zmniejislzonyim cisnieniem. Przy 100 mm Hg i w temperalturze okolo 40°C oddesty- lowulje sie najpierw mieszanine benzenu z woda, a nastepnie przy 8 mm Hg i w temperaturze 39°C 597 g N-cyMoheksyloimfidu aldehydu octowego.Wydajnosc wynosi 9(5,15%.Przyklad II. W 54iltrowej kolbie zaopatrzo¬ nej w mieszadlo i chlodnice zwiroltna ochladza sie 49-5 g cyfcioheksyOoaiminy (5 moli) do temperatury 2°C. Nastepnie dodaje sie w ciaigu godziny, pod¬ czas mielszania 220 g aldehydu octowego (5 moli) w temperaturze 0—5°C i w atmosferze azotu. Po dodaniu aldehydu octowego mieszanie prowadzi sie przez dalsze 30 minut w temperalturze okolo 0°C, w atmosferze 'azojtu. Nastepnie dodaje sie 1000 g bemizanu i mieszanine mie!sza energicznie przez 10 minut, w atmosferze azotu i w temperaturze okolo 5°C. Warstwe wodna (65 g) oddziela sie od wamstwy ibenzenowelj. Po destylacji azeotropowej warstwy benzenowej, pod cisnieniem atmosferycz¬ nym i w temperaturze 65—80°IC, otrzymuje sie 67(0 g destylatu, zas pozostaje 97i2 g roatworu, któ¬ ry zawiera 63% wagowych N^cykloheksyloiimidu kiwiaisu octowego i tylko O,!10/© wagowych wody.Wydajnosc wynosi 98%.Przyklad III. W 5-litrowej koOlbie, zaopatrzo¬ nej w mieszadlo i chlodnice zwrotna ogrzewa sie 1600 g toluenu do temperatury 35°C. W tej tem¬ peraturze dodaje sie w ciaigu godziny podczas mie¬ szania 220 g aldehyldu octowego, w atmosferze azo¬ tu. Jednoczesnie z aldehydem octowym dodaje sie równiez w ciagu godziny mieszanine zaiwierajaca 49(5 g cyMofoeksyloaiminy (5 moli) i 633 g wody.Nastepnie oddziela sie warstwe wodna (704 g) od wansltiwy 'toluenu. Po azedtropowej destylacji war¬ stwy toluenu przy 40 mim Hg i w temperaturze 30-^36°C, otrzymuje sie 651 g destylatu, zas po¬ zostaje 1484 g roztworu, który zawiera 41% wa¬ gowych Nncykloheksyioimiidu aldehyldu octowego i okolo 0,11% wagowych wody. Wydajnosc wynosi 97,0%.Pirzyklad IV. W 5-litrowej kolibie zaopatrzo¬ nej w mieszadlo i chlodnice zwrotna ochladza sie do temperatury 0°C 200 g mieszaniny zawierajacej 405 g cykloheksyloamijny (5 imofli) i 61313 g wody.Nastepnie w ciagu godziny dodaje sie w tempera¬ turze 0—!2°C, 220 g aldehyldu octowego (6 moli), podczas mieszania i w atmosferze azotu. Jedno- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6083027 6 czesnie równiez w ciagu godziny wprowadza sie pozostale 928 g mieszaniny cyMoheksyloaminy z woda. Mieszanine poddaje sie daflszemu miesza¬ niu przez nastepne 30 minut, w atmosferze azotu i w temperataize 0°C. Potem dodaje sie 1500 g toluenu i mieszanine miesza energicznie przez 10 minut, w altimosferze azdtu i w tetmperafcunze 0°C. Warstwe wodna (707 g) oddziela sie od war¬ stwy toluenowej. Po azeotropowej destylacji war¬ stwy toluenowej, przy 40 mim Hjg i w temperatu¬ rze 30-^36°C, otrzymuje sie 856 g destylatu i po¬ zostaje 1276 g roztworu zawierajacego 47,2% wa¬ gowych Nncyfcloheksyloimidu aldehydu octowego i okolo 0,1% wagowych wody. Wydajnosc wynosi 96,4%.Pirzyklad V. W 54iforowej kolibie zaopaltrzo- ne|j w mieszadlo i chlodnice zwrotna ochladza sie 587 g pentanu do temperatury 0°C Nastepnie do¬ daje sie w temperaturze 0—5°C, w ciagu póltorej godziny, podczas mieszania 220 g aldehydu octo¬ wego (5 moli) w atmosferze azotu i równoczesnie takze w ciagu póltorej godziny 365 g trzeciorzedo¬ wej buttyHoaminy. Mieszanine poddaje sie miesza¬ niu przez daflsze 30 minuit, w atmosferze azotu i w temperaltuirze 0°C, po czym oddziela sie war¬ stwe wodna (87 g) od wiarsitwy penitanowej. War¬ stwe pentanowa oddestylowuje sie pod cisnieniem altimosferylcznyim, przy czym dodaje sie dalsze 1'500 g pentanu.W temperaturze 34^-l37°C tworzy sie 1891 g de- styHaitu. Pozostaje 68U g roztworu zawierajacego 69% wagowych N-III.rzed.-butyloimidu aldehydu oldtoiwego. Przez destylacje pozostalego roztiworu pod cisnieniem aitmosferycznyim, otrzymuje sie 459 g N-III.rzed.-butyloimidu aldehydu octowego o temperaturze wrzenia 80—82°C. Wydajnosc wy¬ nosi 92,7%. PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-podstawionego imidu aldehydu octowego na drodze reakcji aOidehydu octowego z pierwszorzejdowa amina w fazie cie¬ klej i oddzielenia wody pqwis1iajacej w reakcji od otrzymanego imidu aldehydu octowego znamienny tym, ze stosuje sde alifatyczna lub cyMoaliifaltycz- na pienwBzorzejdowa amin^ z drujgorzedowyni albo trzacionzedowym atomem wejgla zwiaaanylm z ato¬ mem azotu, mieszanine reakcyjna kontaktuje sie z rozpuszczalnikiem organicznym, który nie mie- szia sie z woda, lecz w którym otrzymany ijmid aldehydu octowego jest rozpuszczalny, po czym warstwe organiczna oddraiela sie od warsitiwy wod¬ nej, a nastepnie warstwe organiczna poddaje sie suszeniu.
2. Sposób wedlug zaisltrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie benzen lub toluen.
3. Sposób wedlug zasitrz. li, znamienny tym, ze aldehyd octowy i pierwszorzedowa amine stosuje sie w stosunku równomolowym.
4. Sposób wedlug zalsitrz. 1, znamienny tym, ze jiako pieitwszorzedowa amdne stosuje sie cyMohe- kisyloamine lufb trzeciorzedowa butyfloamine.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze od —5° do +l©0°IC.
6. Sposób wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci wiekszej ilosci wody, niz woda powstajaca w reakcji.
7. Sposób wedlulg zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzymana wiarsitjwe organiczna suszy sie za po¬ moca destylacji azeottropowej. 10 15 20 25 30 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7002893A NL7002893A (pl) | 1970-02-28 | 1970-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83027B1 true PL83027B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=19809462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971146515A PL83027B1 (pl) | 1970-02-28 | 1971-02-26 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5127650B1 (pl) |
| AT (1) | AT305970B (pl) |
| BE (1) | BE763367A (pl) |
| BG (1) | BG21020A3 (pl) |
| BR (1) | BR7101215D0 (pl) |
| CA (1) | CA979014A (pl) |
| CH (1) | CH545772A (pl) |
| CS (1) | CS154317B2 (pl) |
| DE (1) | DE2109267C3 (pl) |
| ES (1) | ES388705A1 (pl) |
| FR (1) | FR2080822B1 (pl) |
| GB (1) | GB1292574A (pl) |
| IL (1) | IL36208A0 (pl) |
| NL (1) | NL7002893A (pl) |
| PL (1) | PL83027B1 (pl) |
| RO (1) | RO57795A (pl) |
| SE (1) | SE390729B (pl) |
| SU (1) | SU422139A3 (pl) |
| YU (1) | YU34114B (pl) |
| ZA (1) | ZA71972B (pl) |
-
1970
- 1970-02-28 NL NL7002893A patent/NL7002893A/xx unknown
-
1971
- 1971-02-16 ZA ZA710972A patent/ZA71972B/xx unknown
- 1971-02-16 IL IL36208A patent/IL36208A0/xx unknown
- 1971-02-19 CS CS128771A patent/CS154317B2/cs unknown
- 1971-02-23 AT AT153171A patent/AT305970B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-02-23 CH CH259071A patent/CH545772A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-02-24 BE BE763367A patent/BE763367A/xx unknown
- 1971-02-25 JP JP46009612A patent/JPS5127650B1/ja active Pending
- 1971-02-25 FR FR717106411A patent/FR2080822B1/fr not_active Expired
- 1971-02-25 SU SU1625822A patent/SU422139A3/ru active
- 1971-02-26 SE SE7102507A patent/SE390729B/xx unknown
- 1971-02-26 PL PL1971146515A patent/PL83027B1/pl unknown
- 1971-02-26 DE DE2109267A patent/DE2109267C3/de not_active Expired
- 1971-02-26 YU YU470/71A patent/YU34114B/xx unknown
- 1971-02-26 CA CA106,375A patent/CA979014A/en not_active Expired
- 1971-02-26 BR BR1215/71A patent/BR7101215D0/pt unknown
- 1971-02-27 ES ES388705A patent/ES388705A1/es not_active Expired
- 1971-02-27 RO RO66095A patent/RO57795A/ro unknown
- 1971-03-01 BG BG016925A patent/BG21020A3/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB23124/71A patent/GB1292574A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE390729B (sv) | 1977-01-17 |
| JPS5127650B1 (pl) | 1976-08-13 |
| NL7002893A (pl) | 1971-08-31 |
| CS154317B2 (pl) | 1974-03-29 |
| AT305970B (de) | 1973-03-26 |
| YU34114B (en) | 1978-12-31 |
| GB1292574A (en) | 1972-10-11 |
| BR7101215D0 (pt) | 1973-04-17 |
| IL36208A0 (en) | 1971-04-28 |
| FR2080822A1 (pl) | 1971-11-19 |
| ZA71972B (en) | 1971-10-27 |
| ES388705A1 (es) | 1973-05-16 |
| DE2109267A1 (pl) | 1971-09-16 |
| RO57795A (pl) | 1975-06-15 |
| FR2080822B1 (pl) | 1973-06-08 |
| BE763367A (fr) | 1971-08-24 |
| CA979014A (en) | 1975-12-02 |
| DE2109267B2 (de) | 1979-07-26 |
| DE2109267C3 (de) | 1980-04-03 |
| BG21020A3 (bg) | 1976-01-20 |
| CH545772A (pl) | 1974-02-15 |
| SU422139A3 (ru) | 1974-03-30 |
| YU47071A (en) | 1978-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2223935A (en) | Amidine salts of alkyl naphthalene sulphonic acids | |
| PL83027B1 (pl) | ||
| CN104203907B (zh) | 一种用于制备重氮烷的方法 | |
| JPH0128745B2 (pl) | ||
| Baxter et al. | 132. A new method of preparation of aryl iso thiocyanates | |
| US1830705A (en) | Catalysts | |
| CA1289152C (en) | Process for preparing aromatic fluorides | |
| CN111068786A (zh) | 一种高效催化二氧化碳环加成反应的碱性功能化F-Mn-MOF-74纳米催化材料 | |
| CN101643427A (zh) | 一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 | |
| JPS60139627A (ja) | 水溶性ｖｉｃ‐ジオールの製造方法 | |
| Hackl et al. | The synthesis of N-substituted ureas I: The N-alkylation of ureas | |
| Sekiya et al. | Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylazosulfonylarenes | |
| Thomas | XLIII.—The isolation of the aromatic sulphinic acids | |
| JPH10504827A (ja) | 五置換グアニジンの新規合成方法 | |
| US2267749A (en) | Process of converting dihydroxy compounds of the acetylene series into dihydroxy compounds of the ethylene series | |
| US2772283A (en) | Production of copper phthalocyanine precursor | |
| KR920004603B1 (ko) | 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논의 제조방법 | |
| RU2278107C1 (ru) | Способ получения органических солей неодима (варианты) | |
| JPS6178760A (ja) | α，β‐ジアミノアクリルニトリルの製法 | |
| CN116444783A (zh) | 一种聚醚胺乙基磺酸钠、其制备方法以及用途 | |
| EP0588249A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Hydroxy-N'-diazeniumoxiden | |
| CN102010352B (zh) | 以氨水为氮源的n-磺酰亚胺合成方法 | |
| US2891976A (en) | Bis-(hydroxyalkyl)dehydroabietylhydrazinium salts | |
| KR840001534B1 (ko) | 벤즈 옥사졸론(benzoxazolone)의 제조 방법 | |
| JPH02160624A (ja) | モリブデンの炭化水素可溶塩 |