CN115368259A - 一种n-(4-甲基苯基)甲酰胺及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种N‑(4‑甲基苯基)甲酰胺及其制备方法。其制备方法，包括以下步骤：将锌盐与载体溶解在乙醇中得到混合物，对所述混合物加热并搅拌；将混合物在真空烘箱里干燥并研磨成细固体粉末；将细固体粉末放入管式炉进行煅烧，得到催化剂；向真空条件下的Schlenk管中加入对甲苯胺、催化剂、氢硅烷和溶剂，向其中通入二氧化碳进行反应并得到反应液；将反应液离心分离，最后重结晶得到N‑(4‑甲基苯基)甲酰胺。本发明提供以对甲苯胺为原料，资源化利用二氧化碳高选择性合成N‑(4‑甲基苯基)甲酰胺的方法；使用二氧化碳作为碳源，绿色环保且有高的原子利用率；使用的催化剂不是贵金属且可回收，具备极大的经济效益；制备方法简单，具有极高的工业应用前景。

Description

一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺及其制备方法
技术领域
本发明涉及二氧化碳合成酰胺技术领域，具体为一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺及其制备方法。
背景技术
二氧化碳是一种廉价、无毒、丰富和可回收的C1构件，与实验室和工业中广泛使用的危险有毒的一氧化碳相比，二氧化碳可能代表一种更方便的羰基来源。将二氧化碳转化为化学品既绿色环保，减少碳排放，同时也可以提供C1构件，有令人信服的经济或环境效益。将二氧化碳与芳胺化合物催化转化为各种有价值的功能化胺衍生物，如甲胺、胺和酰胺已成为学术和工业领域探索最广泛的二氧化碳转化之一。
酰胺结构广泛存在于各种染料、高分子化合物、药物和天然产物中，尤其在药物化学里，酰胺类药物占据着举足轻重的地位。例如可治疗细菌感染的内酰胺类药物青霉素、头孢等，用于局部麻醉的酰胺类药物利多卡因。现有的酰胺合成方法有酰氯法、缩合法等，酰氯在反应过程中有较高活泼性，有时候会和原料中的其他基团发生反应，导致反应选择性差，产物难分离；而且酰氯化试剂大部分毒性较强，使用危险性高，会对环境和使用者造成伤害。而缩合法虽然比酰氯法反应更温和高效，也一样有着缩合剂价格昂贵，副产物有毒等问题。综上所述，这些方法原子利用率低，而且会使用一些有污染和毒性的物质，成本高昂，不利于工业上应用。
发明内容
本发明目的在于提供一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺及其制备方法，以解决现有技术中酰氯反应选择性差，产物难分离，原子利用率低的问题，避免使用一些有污染和毒性的物质，降低成本。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、将锌盐与载体溶解在乙醇中得到混合物，对所述混合物加热，在空气气氛下搅拌，待所述混合物自然冷却到室温；
步骤二、将步骤一中的混合物在真空烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末；
步骤三、将步骤二中的细固体粉末放入管式炉进行煅烧，得到催化剂；
步骤四、向真空条件下的Schlenk管中加入对甲苯胺、步骤三中的催化剂、氢硅烷和溶剂，再向其中通入二氧化碳进行反应，反应完毕后，得到反应液；其中，所述氢硅烷与反应物的量比为1-3:1；
步骤五、将步骤四中的反应液离心分离，下层固体催化剂采用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液导入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水和乙酸乙酯洗去溶剂，将所得有机相通过旋转蒸发仪除去有机相，最后重结晶得到所述N-(4-甲基苯基)甲酰胺。
进一步的，步骤一中所述锌盐与载体负载方式为湿法浸渍和焙烧，具体方式为：先在乙醇中混合，再在马弗炉中以500℃-700℃的温度焙烧，焙烧气氛为空气、氮气、氩气中的一种或几种。
进一步的，步骤一中所述载体为炭黑、白炭黑、三聚氰胺中的一种或几种。
进一步的，步骤一中所述锌盐为乙酸锌，其负载量为1％-20％。
进一步的，部分所述载体焙烧非均相催化剂时加入氮供体，所述氮供体包括新亚铜、联吡啶、邻菲啰啉。
进一步的，所述步骤一中所述加热温度为20℃-100℃。
进一步的，所述步骤一中所述加热温度为30℃-60℃。
进一步的，所述二氧化碳压力为0.1MPa-0.5MPa。
进一步的，所述反应溶剂包括二甲醚、二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯或N-甲基吡咯烷酮中的一种。
本发明还提供了一种采用如前所述的N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法制得的N-(4-甲基苯基)甲酰胺的。
有益效果：与现有技术相比，本发明提供以对甲苯胺为原料，资源化利用二氧化碳高选择性合成N-(4-甲基苯基)甲酰胺的方法；使用二氧化碳作为碳源，绿色环保且有高的原子利用率；使用的催化剂不是贵金属且可回收，具备极大的经济效益；制备方法简单，一步合成，利用廉价高效的催化剂将对甲苯胺转化为N-(4-甲基苯基)甲酰胺，具有极高的工业应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例一制备的N-(4-甲基苯基)甲酰胺的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例一制备的N-(4-甲基苯基)甲酰胺的13C NMR谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照附图对本发明进行更加全面的描述。本发明可以通过不同的形式来实现，并不限于文本所描述的实施例。相反的，提供实施例是为了使对本发明公开的内容更加透彻全面。
一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，包括以下步骤：
将乙酸锌与载体溶解在乙醇中，将混合物加热到60℃，在空气气氛下搅拌3小时，接着让反应混合物自然冷却到室温；再在真空烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末。然后，将研磨的粉末放入管式炉进行煅烧，得到最终催化剂。
向真空条件下的Schlenk管中加入对甲苯胺、催化剂、硅烷和溶剂，再向其中通入二氧化碳进行反应，反应完毕后，得到反应液。
将反应液离心分离，下层固体催化剂用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液导入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水和乙酸乙酯洗去溶剂，将所得有机相通过旋转蒸发仪除去有机相，得到淡黄色粘稠液体(粗产品)，后重结晶得N-(4-甲基苯基)甲酰胺。
本发明以对甲苯胺为底物，过渡金属为催化剂，二氧化碳为碳源，研究它们的催化甲酰化反应，发现能绿色环保的高效合成N-(4-甲基苯基)甲酰胺，其他取代芳胺也能相应的发生甲酰化反应。
实施例1
将乙酸锌(0.026g)与炭黑(0.500g)及邻菲啰啉溶解在乙醇中，将反应混合物加热到60℃，在空气气氛下搅拌3小时，接着让反应混合物自然冷却到室温。于烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末。然后，将研磨的粉末放入管式炉进行煅烧，升温速率为15℃/min，终温为700℃，保持2小时。得到最终催化剂Zn-C-700。在真空环境下往Schlenk管里加入对甲苯胺(0.50mmol)，非均相催化剂0.010g，硅烷(0.1mL)，溶剂N-甲基吡咯烷酮(2.0mL)，向管里通入二氧化碳。设定二氧化碳压力为0.2MPa，打开磁力搅拌，设定反应温度为60℃，开始反应。18小时后反应结束，将反应液离心分离，下层固体的催化剂用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液倒入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水洗去溶剂，将所得有机相置于烧杯中加无水硫酸镁干燥，除去多余水分后过滤得到有机相滤液，再把滤液进行旋蒸，得到淡黄色粘稠液体(粗产品)，后利用TLC得到产物为白色固体(0.32mmol，0.043g),产率64％。
Figure BDA0003874475240000051
实施例2
将乙酸锌(0.026g)与白炭黑(0.500g)及邻菲啰啉溶解在乙醇中，将反应混合物加热到60℃，在空气气氛下搅拌3小时，接着让反应混合物自然冷却到室温。再在烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末。然后，将研磨的粉末放入管式炉进行煅烧，升温速率为15℃/min，终温为700℃，保持2小时。得到最终催化剂Zn-SiO2-700。在真空环境下往Schlenk管里加入对甲苯胺(0.50mmol)，非均相催化剂0.010g，硅烷(0.1mL)，溶剂N-甲基吡咯烷酮(2.0mL)，向管里通入二氧化碳。设定二氧化碳压力为0.2MPa，打开磁力搅拌，设定温度为60℃，开始反应。18小时后反应结束，将反应液离心分离，下层固体的催化剂用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液倒入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水洗去溶剂，将所得有机相置于烧杯中加无水硫酸镁干燥，除去多余水分后过滤得到有机相滤液，再把滤液进行旋蒸，得到淡黄色粘稠液体(粗产品)，后利用TLC得到产物为白色固体(0.27mmol，0.036g)，产率54％。
实施例3
将乙酸锌(0.026g)与三聚氰胺(0.500g)及邻菲啰啉溶解在乙醇中，将反应混合物加热到60℃，在空气气氛下搅拌3小时，接着让反应混合物自然冷却到室温。再在烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末。然后，将研磨的粉末放入管式炉进行煅烧，升温速率为15℃/min，终温为500℃，保持2小时。得到最终催化剂Zn-GN-500。在真空环境下往Schlenk管里加入对甲苯胺(0.50mmol)，非均相催化剂0.010g，硅烷(0.1mL)，溶剂N-甲基吡咯烷酮(2.0mL)，向管里通入二氧化碳。设定二氧化碳压力为0.2MPa，打开磁力搅拌，设定温度为60℃，开始反应。18小时后反应结束，将反应液离心分离，下层固体的催化剂用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液倒入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水洗去溶剂，将所得有机相置于烧杯中加无水硫酸镁干燥，除去多余水分后过滤得到有机相滤液，再把滤液进行旋蒸，得到淡黄色粘稠液体(粗产品)，后利用TLC得到产物为白色固体(0.29mmol，0.039g)，产率58％。
实施例4
将金属催化剂乙酸锌(0.026g)与三聚氰胺(0.500g)溶解在乙醇中，将反应混合物加热到60℃，在空气气氛下搅拌3小时，接着让反应混合物自然冷却到室温。再在烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末。然后，将研磨的粉末放入管式炉进行煅烧，升温速率为15℃/min，终温为500℃，保持2小时。得到最终催化剂Zn-GN-700。在真空环境下往Schlenk管里加入对甲苯胺(0.50mmol)，非均相催化剂0.010g，硅烷(0.1mL)，溶剂N-甲基吡咯烷酮(1.5mL)，向管里通入二氧化碳。设定二氧化碳压力为0.2MPa，打开磁力搅拌，设定温度为100℃，开始反应。18小时后反应结束，将反应液离心分离，下层固体的催化剂用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液倒入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水洗去溶剂和硅烷，将所得有机相置于烧杯中加无水硫酸镁干燥，除去多余水分后过滤得到有机相滤液，再把滤液进行旋蒸，得到淡黄色粘稠液体(粗产品)，后利用TLC得到产物为白色固体(0.14mmol，0.019g)，产率28％(进一步反应得到副产物，反应选择性降低)。
Figure BDA0003874475240000071
实施例5
将乙酸锌(0.026g)与炭黑(0.500g)及邻菲啰啉溶解在乙醇中，将反应混合物加热到60℃，在空气气氛下搅拌3小时，接着让反应混合物自然冷却到室温。再在烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末。然后，将研磨的粉末放入管式炉进行煅烧，升温速率为15℃/min，终温为700℃，保持2小时。得到最终催化剂Zn-C-700。在真空环境下往Schlenk管里加入对甲苯胺(0.5mmol)，非均相催化剂0.010g，硅烷(0.1mL)，溶剂N,N-二甲基甲酰胺(2.0mL)，向管里通入二氧化碳。设定二氧化碳压力为0.2MPa，打开磁力搅拌，设定温度为30℃，开始反应。18小时后反应结束，将反应液离心分离，下层固体的催化剂用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液倒入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水洗去溶剂和硅烷，将所得有机相置于烧杯中加无水硫酸镁干燥，除去多余水分后过滤得到有机相滤液，再把滤液进行旋蒸，得到淡黄色粘稠液体(粗产品)，后利用TLC得到产物为白色固体(0.23mmol，0.031g)，产率46％。
实施例6
在真空环境下往Schlenk管里加入对甲苯胺(0.5mmol)，二水合乙酸锌10mg，硅烷(0.1mL)，溶剂N-甲基吡咯烷酮(2.0mL)，向管里通入二氧化碳。设定二氧化碳压力为0.2MPa，打开磁力搅拌，设定温度为60℃，开始反应。18小时后反应结束，经气质鉴定，未发生反应。
本发明提供了一种由对甲苯胺与二氧化碳制备N-(4-甲基苯基)甲酰胺的绿色合成方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润色，这些改进和润色也应视为本发明的保护范围。
在上述实施例中可以实现全部功能，或根据需要实现部分功能。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims (10)

1.一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、将锌盐与载体溶解在乙醇中得到混合物，对所述混合物加热，在空气气氛下搅拌，待所述混合物自然冷却到室温；
步骤二、将步骤一中的混合物在真空烘箱里干燥得到固体物质，并研磨成细固体粉末；
步骤三、将步骤二中的细固体粉末放入管式炉进行煅烧，得到催化剂；
步骤四、向真空条件下的Schlenk管中加入对甲苯胺、步骤三中的催化剂、氢硅烷和溶剂，再向其中通入二氧化碳进行反应，反应完毕后，得到反应液；其中，所述氢硅烷与反应物的量比为1-3:1；
步骤五、将步骤四中的反应液离心分离，下层固体催化剂采用乙酸乙酯洗涤回收利用，上层清液导入分液漏斗中先用乙酸乙酯稀释，后用饱和食盐水和乙酸乙酯洗去溶剂，将所得有机相通过旋转蒸发仪除去有机相，最后重结晶得到所述N-(4-甲基苯基)甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：步骤一中所述锌盐与载体负载方式为湿法浸渍和焙烧，具体方式为：先在乙醇中混合，再在马弗炉中以500℃-700℃的温度焙烧，焙烧气氛为空气、氮气、氩气中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：步骤一中所述载体为炭黑、白炭黑、三聚氰胺中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：步骤一中所述锌盐为乙酸锌，其负载量为1％-20％。
5.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：部分所述载体焙烧非均相催化剂时加入氮供体，所述氮供体包括新亚铜、联吡啶、邻菲啰啉。
6.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：步骤一中所述加热温度为20℃-100℃。
7.根据权利要求6所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：所述加热温度为30℃-60℃。
8.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：所述二氧化碳压力为0.1MPa-0.5MPa。
9.根据权利要求1所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法，其特征是：所述反应溶剂包括二甲醚、二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯或N-甲基吡咯烷酮中的一种。
10.一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺，其特征是：如权利要求1-9任意一项所述的一种N-(4-甲基苯基)甲酰胺的制备方法制得。
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