CN114213401A - 氮杂卡宾类化合物及其制备方法 - Google Patents

氮杂卡宾类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了氮杂卡宾类化合物及其制备方法。本发明的氮杂卡宾类化合物(也称N‑杂环卡宾类化合物)，制备原料廉价易得，适用性广，具有原子经济性高和催化剂可回收的特点，具有较好的工业化应用前景。本发明的氮杂卡宾类化合物的制备方法，所需原料廉价易得，催化体系简单温和，底物适用性广，具有高的原子经济性。

Description

氮杂卡宾类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及氮杂卡宾类化合物及其制备方法。
背景技术
氮杂卡宾类化合物(N-杂环卡宾化合物)作为一类有机小分子，在有机化学中扮演者重要的角色。由于独特的分子结构，使其在一系列催化反应中表现出高于膦配体的催化活性。此外，金属与卡宾碳成键稳定，良好的热稳定性、耐水性和耐氧化性也赋予了该类催化剂许多独特之处。目前卡宾类化合物的合成方法通常在四步左右。随着绿色、经济可持续发展观念的深入人心，对开发新的合成反应也提出了更高的要求。因此需要探索绿色、高效、易操作的方法合成N-杂环卡宾化合物。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的上述技术问题之一。为此，本发明提供了一种氮杂卡宾类化合物，该类化合物的原料廉价易得，适用性广，具有原子经济性高的特点，具有较好的实际应用前景。
本发明还提供了上述氮杂卡宾类化合物的制备方法。
本发明的第一方面提供了氮杂卡宾类化合物，具有如下所示的结构：
Figure BDA0003413008710000011
其中，R包括氢、甲基、甲氧基、卤素、酯基、醛基或双取代基团；X包括氮原子或碳原子；A包括卤素原子。
本发明的氮杂卡宾类化合物，至少具有以下有益效果：
本发明的氮杂卡宾类化合物(也称N-杂环卡宾类化合物)，制备原料廉价易得，适用性广，具有原子经济性高和催化剂可回收的特点，具有较好的工业化应用前景。
根据本发明的一些实施方式，所述R独立选自氢、甲基、甲氧基、卤素、酯基、醛基或双取代基团。
根据本发明的一些实施方式，所述A为Br-。
根据本发明的一些实施方式，所述N-杂环卡宾类化合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0003413008710000021
其中，R1包括氢、甲基、甲氧基、卤素、酯基、醛基或双取代基团。
根据本发明的一些实施方式，所述N-杂环卡宾类化合物的结构如式(II)所示：
Figure BDA0003413008710000022
其中，R2包括氢、甲基或卤素。
本发明的第二方面提供了制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，所述方法为：
(1)将催化剂、硝基化合物、碳源、氢源和酸调节剂在保护气氛下反应；
(2)将步骤(1)的产物通过NBS氧化。
本发明制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，至少具有以下有益效果：
本发明制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，以价廉易得的硝基芳烃和甲醛为原料，多样性催化合成即可制备得到N-杂环卡宾类化合物，适用性广，具有原子经济性高和催化剂可回收的特点，具有较好的工业化应用前景。
本发明制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，利用单原子钴催化的芳硝基化合物和37％甲醛水溶液的氢转移环化反应。该反应的硝基类物质在适当氢源背景下，其中间体结合单分子甲醛能实现其电性反转，甲醛作为碳源，两分子芳香胺与三分子甲醛偶联后，可得咪唑啉类化合物，随后通过NBS氧化即可合成多种功能化的N-杂环卡宾类化合物。
本发明制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，可以依据硝基类化合物结构的不同，合成不同类型的N-杂环卡宾类化合物。
本发明制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，无需使用额外的碳源，后处理简单，两步可构建目标产物，适宜于扩大化工业生产。
本发明制备上述N-杂环卡宾类化合物的方法，是一种绿色的合成方法，不需要对底物进行预官能团化，省时省力，且具有良好的步骤经济性和原子经济性，对于N-杂环卡宾类化合物的合成发展而言是一个非常好的补充。
根据本发明的一些实施方式，所述方法还包括将所得产物冷却后，进行浓缩和提纯。
根据本发明的一些实施方式，冷却指冷却至室温。
根据本发明的一些实施方式，浓缩可以为真空浓缩。
根据本发明的一些实施方式，咪唑啉类化合物提纯可以为柱层析。
根据本发明的一些实施方式，柱层析所用的洗脱液可以为体积比为(5～40)：1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。
根据本发明的一些实施方式，所述催化剂为非均相钴。
根据本发明的一些实施方式，所述非均相钴包括氮掺杂的单原子钴(Co(CN)2-N-AC)。
根据本发明的一些实施方式，所述硝基化合物包括硝基苯、4-氯-硝基苯和2-硝基-5-氯吡啶。
硝基类化合物具有廉价易得、种类繁多、易还原性功能化的特点，可先还原后功能化，本发明使用硝基类化合物，避免了敏感富电子苯胺衍生物的使用，从而解决了繁琐的保护操作。
根据本发明的一些实施方式，所述碳源包括37％的甲醛水溶液。
根据本发明的一些实施方式，所述氢源包括甲酸、苯硅烷和甲酸钠的至少一种。
根据本发明的一些实施方式，所述酸调节剂包括三氟甲磺酸钠(NaOTf)、L-脯氨酸、谷氨酸、三氟乙酸(CF3COOH)中的至少一种。
酸调节剂的作用是促进C-C键的构筑。
根据本发明的一些实施方式，所述溶剂包括叔戊醇、甲苯、四氢呋喃、乙腈和乙醇中的至少一种。
根据本发明的一些实施方式，N-杂环卡宾类化合物提纯可以为洗涤过滤。
根据本发明的一些实施方式，所述硝基化合物为具有如式(III)所示结构的硝基类化合物：
Figure BDA0003413008710000041
根据本发明的一些实施方式，所述N-杂环卡宾类化合物的结构为式(I)时，反应式为：
Figure BDA0003413008710000042
根据本发明的一些实施方式，所述N-杂环卡宾类化合物的结构为式(II)时，所述硝基化合物为具有如式(IV)所示结构的2-硝基吡啶类化合物：
Figure BDA0003413008710000043
根据本发明的一些实施方式，所述N-杂环卡宾类化合物的结构为式(II)时，反应式为：
Figure BDA0003413008710000044
根据本发明的一些实施方式，硝基类化合物与37％甲醛水溶液的摩尔比为1：1～3。
根据本发明的一些实施方式，硝基类化合物与37％甲醛水溶液的摩尔比为1：1.5。
根据本发明的一些实施方式，保护气氛可以为氮气。
根据本发明的一些实施方式，保护气氛可以为氩气。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的温度为80～120℃。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的时间为16～24h。
根据本发明的一些实施方式，所述催化剂非均相钴的合成方法为：合成双金属沸石咪唑酯骨架结构材料(BMZIF)，以Co作为活性金属，Zn作为桥连金属，在900℃惰性气氛下热解3h后得到。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的产物C1的1H NMR谱图。
图2为本发明实施例1制得的产物C1的13C NMR谱图。
图3为本发明实施例1制得的产物D1的1H NMR谱图。
图4为本发明实施例1制得的产物D1的13C NMR谱图。
图5为本发明实施例2制得的产物C2的1H NMR谱图。
图6为本发明实施例2制得的产物C2的13C NMR谱图。
图7为本发明实施例2制得的产物D2的1H NMR谱图。
图8为本发明实施例2制得的产物D2的13C NMR谱图。
图9为本发明实施例3制得的产物C3的1H NMR谱图。
图10为本发明实施例3制得的产物C3的13C NMR谱图。
图11为本发明实施例3制得的产物D3的1H NMR谱图。
图12为本发明实施例3制得的产物D3的13C NMR谱图。
图13为本发明实施例4制得的产物C4的1H NMR谱图。
图14为本发明实施例4制得的产物C4的13C NMR谱图。
图15为本发明实施例4制得的产物D4的1H NMR谱图。
图16为本发明实施例4制得的产物D4的13C NMR谱图。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，并结合实施例对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
本实施例制备了一种N-杂环卡宾类化合物，具体过程为：
在氮气氛围下，向反应管中，加入20mg的催化剂非均相钴、0.25mmol的硝基苯、0.5mmol的37％甲醛水溶液，1.25mmol甲酸、0.075mmol L-脯氨酸、2mL新蒸的四氢呋喃作溶剂，在100℃下，反应20h；
冷却到室温，真空浓缩，粗产品经柱层析分离，得到化合物C1，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
在室温条件下，所得化合物C1投入1.5ml乙二醇二甲醚溶液中，在10min内加入1eq.N-溴代丁二酰亚胺，室温搅拌30min；所得粉末采用布氏漏斗过滤，乙二醇二甲醚洗涤3次后真空干燥，得到化合物D1，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
产物的结构如下：
Figure BDA0003413008710000061
化合物C1表征数据：黄色固体，m.p.:120.9–121.9℃；1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.32(t,J＝7.6Hz,4H),6.83(t,J＝7.0Hz,2H),6.69(d,J＝8.0Hz,4H),4.68(s,2H),3.67(s,4H).；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ146.40,129.39,117.65,112.45,65.87,46.48.；MS(EI,m/z):224.1313[M]+。
化合物D1表征数据：白色固体，1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.06(s,1H),7.70(d,J＝8.2Hz,4H),7.56(t,J＝7.8Hz,4H),7.38(t,J＝7.4Hz,2H),4.62(s,4H).；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ152.19,136.58,130..14,127.49,119.03,48.85.；HRMS(ESI):Calcd.for C15H15BrN2[M–Br]+:223.12270；found:223.12352。
图1为本实施例制得的产物C1的1H NMR谱图。
图2为本实施例制得的产物C1的13C NMR谱图。
图3为本实施例制得的产物D1的1H NMR谱图。
图4为本实施例制得的产物D1的13C NMR谱图。
实施例2
本实施例制备了一种N-杂环卡宾类化合物，具体过程为：
在氮气氛围下，向反应管中，加入20mg的催化剂非均相钴、0.25mmol的4-氯-硝基苯、0.5mmol的37％甲醛水溶液，1.25mmol甲酸、0.075mmol L-脯氨酸、2mL新蒸的四氢呋喃作溶剂，在100℃下，反应20h；
冷却到室温，真空浓缩，粗产品经柱层析分离，得到化合物C2，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
在室温条件下，所得化合物C2投入1.5ml乙二醇二甲醚溶液中，在10min内加入1eq.N-溴代丁二酰亚胺，室温搅拌30min；所得粉末采用布氏漏斗过滤，乙二醇二甲醚洗涤3次后真空干燥，得到化合物D2，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
Figure BDA0003413008710000071
化合物C2表征数据：白色固体，m.p.:159–160℃；1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.26–7.22(m,4H),6.59–6.55(m,4H),4.59(s,2H),3.63(s,4H).；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ144.77,129.22,122.76,113.52,65.93,46.61.；MS(EI,m/z):292.0534[M]+。
化合物D2表征数据：白色固体，1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.00(s,1H),7.67(s,8H),4.59(s,4H).；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ152.87,135.48,131.82,130.09,120.81,48.98.；HRMS(ESI):Calcd.for C15H13BrCl2N2[M–Br]+:291.04453；found:291.04558。
图5为本实施例制得的产物C2的1H NMR谱图。
图6为本实施例制得的产物C2的13C NMR谱图。
图7为本实施例制得的产物D2的1H NMR谱图。
图8为本实施例制得的产物D2的13C NMR谱图。
实施例3
本实施例制备了一种N-杂环卡宾类化合物，具体过程为：
在氮气氛围下，向反应管中，加入20mg的催化剂非均相钴、0.25mmol的2-硝基-5-氯吡啶、0.5mmol的37％甲醛水溶液，1.25mmol甲酸、0.075mmol L-脯氨酸、2mL新蒸的四氢呋喃作溶剂，在100℃下，反应20h；
冷却到室温，真空浓缩，粗产品经柱层析分离，得到化合物C3，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
在室温条件下，所得化合物C3投入1.5ml乙二醇二甲醚溶液中，在10min内加入1eq.N-溴代丁二酰亚胺，室温搅拌30min；所得粉末采用布氏漏斗过滤，乙二醇二甲醚洗涤3次后真空干燥，得到化合物D3，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
Figure BDA0003413008710000081
化合物C3表征数据：白色固体，m.p.:152–153℃；1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.02(s,2H),7.33(dd,J＝8.4,2.4Hz,2H),6.41(d,J＝8.6Hz,2H),4..89(s,2H),3.78(s,4H),2.19(s,6H).；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ154.78,147.91,138.35,121.78,106.59,63.69,45.44,17.42.；HRMS(ESI):Calcd.for C15H16N4[M+H]+::255.16002；found:255.16042。
化合物D3表征数据：白色固体，1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.28(s,1H),8.38(s,2H),7.91(d,J＝8.4Hz,2H),7.75(d,J＝8.6Hz,2H),4.60(s,4H).；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ152.12,148.92,146.54,140.31,132.69,112.59,47.83,17.82.；HRMS(ESI):Calcd.for C15H17N4 +Br-[M–Br]+:253.14439；found:291.14477。
图9为本实施例制得的产物C3的1H NMR谱图。
图10为本实施例制得的产物C3的13C NMR谱图。
图11为本实施例制得的产物D3的1H NMR谱图。
图12为本实施例制得的产物D3的13C NMR谱图。
实施例4
本实施例制备了一种N-杂环卡宾类化合物，具体过程为：
在氮气氛围下，向反应管中，加入20mg的催化剂非均相钴、0.25mmol的2-硝基-5-氯吡啶、0.5mmol的37％甲醛水溶液，1.25mmol甲酸、0.075mmol L-脯氨酸、2mL新蒸的四氢呋喃作溶剂，在100℃下，反应20h；
冷却到室温，真空浓缩，粗产品经柱层析分离，得到化合物C4，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
在室温条件下，所得化合物C4投入1.5ml乙二醇二甲醚溶液中，在10min内加入1eq.N-溴代丁二酰亚胺，室温搅拌30min；所得粉末采用布氏漏斗过滤，乙二醇二甲醚洗涤3次后真空干燥，得到化合物D4，其结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等有机物表征方法所确证。
Figure BDA0003413008710000091
化合物C4表征数据：白色固体，m.p.:148–149℃；1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.08(d,J＝3.0Hz,2H),7.31(td,J＝8..6,3.0Hz,2H),6.43(dd,J＝9.2,3.2Hz,2H),4.91(s,2H),3.80(s,4H).；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ154.60,153.21,152.67,135.16,134.97,125.28,125.11,106.91(d,J＝4.0Hz),64.11,45.83.；HRMS(ESI):Calcd.forC13H12F2N4[M+H]+:263.11008；found:263.11027。
化合物D4表征数据：白色固体，1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.31(s,1H),8.61(s,2H),8.12(s,2H),7.94(s,2H),4.62(s,4H).；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ153.36,144.97,136.98,136.77,127.44(d,J＝21.2Hz),114.87,48.21.；HRMS(ESI):Calcd.for C13H11F2N4 +Br-[M–Br]+:261.09424；found:261.09462。
图13为本实施例制得的产物C4的1H NMR谱图。
图14为本实施例制得的产物C4的13C NMR谱图。
图15为本实施例制得的产物D4的1H NMR谱图。
图16为本实施例制得的产物D4的13C NMR谱图。
本发明的氮杂卡宾类化合物，具有广泛的用途，可以用作配体、催化剂等。
上面结合实施例对本发明作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。

Claims (10)

1.氮杂卡宾类化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：
Figure FDA0003413008700000011
其中，R包括氢、甲基、甲氧基、卤素、酯基、醛基或双取代基团；X包括氮原子或碳原子；A包括卤素原子。
2.根据权利要求1所述的氮杂卡宾类化合物，其特征在于，所述氮杂卡宾类化合物的结构如式(I)所示：
Figure FDA0003413008700000012
其中，R1选自氢、甲基、甲氧基、卤素、酯基、醛基或双取代基团。
3.根据权利要求1所述的氮杂卡宾类化合物，其特征在于，所述氮杂卡宾类化合物的结构如式(II)所示：
Figure FDA0003413008700000013
其中，R2选自氢、甲基或卤素。
4.一种制备如权利要求1至3任一项所述的氮杂卡宾类化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)将催化剂、硝基化合物、碳源、氢源、酸调节剂和溶剂在保护气氛下反应；
(2)将步骤(1)的产物通过NBS氧化。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述方法还包括在步骤(2)之后，对产物进行后处理。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述催化剂包括非均相钴。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述硝基化合物包括硝基苯、4-氯-硝基苯或2-硝基-5-氯吡啶。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述碳源包括37％的甲醛水溶液。
9.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述氢源包括甲酸、苯硅烷和甲酸钠中的至少一种。
10.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述酸调节剂包括三氟甲磺酸钠、L-脯氨酸、谷氨酸和三氟乙酸中的至少一种。
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