PL82372B1 - Herbicidal agents[US3892555A] - Google Patents

Herbicidal agents[US3892555A] Download PDF

Info

Publication number
PL82372B1
PL82372B1 PL1972155644A PL15564472A PL82372B1 PL 82372 B1 PL82372 B1 PL 82372B1 PL 1972155644 A PL1972155644 A PL 1972155644A PL 15564472 A PL15564472 A PL 15564472A PL 82372 B1 PL82372 B1 PL 82372B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
triazine
formula
chloro
ethylamino
methylthio
Prior art date
Application number
PL1972155644A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH784771A external-priority patent/CH548155A/xx
Priority claimed from CH1471871A external-priority patent/CH560504A5/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of PL82372B1 publication Critical patent/PL82372B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwa¬ stobójczy o dzialaniu synergatycznym, zwlaszcza do zwalczania chwastów trawiastych i szerokolist- nych w Uprawach zbóz i kukurydzy, stanowiacy mieszanine srodków biologicznie czynnych naleza¬ cych do dwóch klas substancji czynnych o róznej budowie.Jednym skladnikiem biologicznie czynnym srod¬ ka chwastobójczego jest 4,6^bis(podstawiona ami- no)-s-triazyna o wzorze 1, w którym Y oznacza atom chloru, lub grupe metylotio, Rx oznacza rodnik etylowy, nnpropylowy, izopropylowy, cyklo- propylowy, II-rzed. butylowy lub Ill-rzed. butylo¬ wy, zas R2 oznacza rodnik metylowy, etylowy, n- propylowy, izopropylowy, lub cyklopropylowy, al¬ bo 2^cyjanoprop-2-ylowy.Drugim skladnikiem biologicznie czynnym jest eter 0-nitrofenylowy oksymu 3,5-dwuchlorowco-4- -hydroksyfbenzaldehydu o wzorze 2, w którym X oznacza atom bromu, lub jodu, R3 oznacza grupe nitrowa, formylowa, albo dwuailkilosulfamylowa o 2—6 atomach wegla, zas R4 oznacza atom wo¬ doru albo atom chloru.Srodek chwastobójiczy wedlug wynalazku musi kazdorazowo zawierac co najmniej jeden skladnik triazynowy o wzorze 1 i co najmniej jeden sklad¬ nik o wzorze 2 w proporcja jak 1:1 do 1:12 oraz ewentualnie nosnik i/lub rozcienczalnik.Skladniki s-triazynowe o wzorze 1 wytwarza sie znanym sposobem przez poddanie reakcji chlorku 10 15 20 25 30 cyjanuru z 1 molem odpowiedniej aminy i, o ile to pozadane, z 1 molem merkaptanu metylowego, wzglednie z jego sola w obecnosci rozpuszczalni¬ ka, albo rozcienczalnika i ewentualnie srodka wiazacego kwas.Zwiazki o wzorze 2 wytwarza sie na przyklad przez dwubromowanie 4-hydroksybenzaldehydu w pozycji -3,5, oksymowanie grupy aldehydowej i przez dalsza reakcje soli sodowej aldoksymu z chloronitrobenzenem o wzorze 3, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie.Jako skladniki mieszanin srodka wedlug wyna¬ lazku przykladowo wchodza w rachube jeden, lub kilka z przytoczonych triazyn o wzorze 1: 2Hchloro-4-metyloamino-6-e(tyloamino-s-triazyna, 2-chloro-4-:mietyloaminon6Hizopropyloamino-s-,triazy- na, 2-chloro-4- metyloamino - 6 - II-rzed.butyloamino-s- -triazyna, 2-chloro-4-etyloamiino-6Hn-propyloamino^s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino - s -triazy- na, 2-<±iloafo-4-'etyloamiino-6-II-rzed.butyiloamino-s-tria- zyna, 2-chloro-4-metyloamino - 6 - III-rzed.butyloamino-s- -triazyna, 2-chloro - 4 - etyloamino - 6 - III-rzed.butyloamino-s- -triazyna, 2-chloro-4-izopropyloamino - 6 -II-rzed.butyloamino- -s-triazyna, 8237282372 2^htoro^-izopr6pyloamino-6jIII-rzedjbui;yloamino- -s-itr-iazyna, 2-chloro-4,6-(bis 2Hchloro-4,6-ibis 2-ohioro-4-etyloamino-6-(l/,2'-diwumetylopropylo- aminoj-sntriazyna, 2Hchloro-4-izopropyloamino-6-cyklopropyIoamkio-s- -\triazinna, 2^hloro-4-etyloamlino-6-(2/-ic^janoprop-2-y!Lo-ami- no)-s-triazyna, 2^chloro-4Hcyicloip(ropyiloamiino-6-(2'Hcyjanoprop-2- -ylq-amino)-s-triazyna, 2nmeitylotio-4-mei;yiloaniino-6-izopropyk)amino-s- -triazyna, 2-metylotio-4,6-b'iisi(eityloamino)-s-triazyna, 2nmetyl)otio-4-etyioamkio-6-izopropyloamino-s-tria- zyna, 2-metylotio-4-etyloamiino-6-II-rzed.buityloamimo^s- Htriazyna, 2^meitylotio-4,6^bis(izopropyloamino)HS-itriazyna, 2-metylotio^-izopropyiloam;ino-6-II-rzed.biiityiLoami- no-s-triazyna, 2Hmetylotio-4-izopropyloa|mino-6-III-rzed.ibuityioa- mino-s-triazyna, 2-metylotio-4-izopropyloamino-6-cylklopropyloaml- no-SHtriazyna, 2^me1;yilotio-4-izopropyiloamiino-6-(2/-cyjarioprop-2- -ylo-amino)-s-triazyna, 2-metylotio-4^cyklopropyiloamino-6-<2'^cyjanoprop- ^2-ylo-amiino)-s-itriazyna, 2^meltylotio-4-etyloammo^^l^2'^wuTnetyiopropy- ]oaimino)HS-triaizyna.Jako najlepsze skladniki o wzorze 2 (eter nitro- fenylowy oksymu benzaldehydu) mieszanin srod¬ ka wedlug wynalazku wymienia sie nastepujace: eter 0-(2',4'-dwiuniliroifenyflowy) 3,5-d|wulbromo^4- ^hydrioksyfbenzaldoksymu o wzorze 4, nazywany w dalszym ciagu „Bromofenoksym", dalej odpo¬ wiedni eter 0-(2',4/Hdwunitrofenylowy) 3,5-dwujo- do-4-hydroksyibenzaldoksymu i eter 0-(2'-nitro-4'- -dwumetylosulfamoilofenylowy) 3,5ndwujodo-4-hy- droksybenzaildoksymu oraz ter 0H(2'Hnitro-4'-dwu- metylosulfamoilofenylowy) 3,5ndwubromo-4-hydro- ksybenzaidoksymu. Analogiczne etery oksymów posiadajajce w pozycji -4 zamiast gruipy nitrowej, formylowej albo dwualkilosuilfamoilowej inny pod¬ stawnik przyciagajacy elektrony, wykazuja * po¬ dobne dzialanie.Jako chwasty w opisie niniejszym rozumie sie szerokolistne chwasty (rosliny dwuliscienne) i róz¬ nego rodzaju chwasity trawiaste (rosliny jedno- liscienne), np. nalezace do nastepujacych rodzin: Umbelliferae (baldaszkowate), Compositae (zlozo¬ ne) zwlaszicza jednoroczne, Crudferae (krzyzowe), Chenopodiaceae (komosy), Rulbiaceae, Solanaceae, Papaveraceae, Boraginaoeae, Coryophyllaceae, ScrophyHaceae, Polygonum spp., Geranium ssp., Amaranthaceae, oraz trawy rodzaju Banicuni (pro¬ so), Echinochloa, Digiitaria, Setaria, Cynodon, Alo- pecurus itp. Chwasty te szkodza znacznie wzro¬ stowi zbóz jarych i ozimych oraz kukurydzy. Do¬ tychczas mozliwe bylo tylko ograniczone ich zwal^ czanie za pomoca zwyklych srodków chwastobój¬ czych stosowanych ¦ w dopuszczalnych uzytkowych ilosciach. W niektórych przypadkach uzyskiwano zadowalajacy wynik zwalczania pewnych chwa¬ stów za pomoca rozsadnych dawek wynoszacych 2—6 kg skladnika aktywnego/ha, jednoczesnie jednak wzrost innych chwasitów zostal tylko ogra- 5 niczony, lub zaledwie oslabiony. W niektórych przypadkach mozna bylo zwalczac gatunki chwa¬ stów nie ulegajace okreslonym herbicydom przez zwiekszenie ilosci substancji o dzialaniu chwasto¬ bójczym. Jest to jednak niekorzysine, poniewaz 10 przy zwiekszaniu dawki istnieje ryzyko uszkodze¬ nia roslin uzytkowych, lub pozostawanie w glebie duzych ilosci herbicydów. Dlatego przy zwalcza¬ niu, chwastów w zbiorowiskach roslin uprawnych pezadanym jest, aby stosowac srodki chwastobój- 15 cze skuteczne w malym stezeniu.Stwierdzono obecnie, ze bedace przedmiotem wy¬ nalazku, wieloskladnikowe mieszaniny triazyny o wzorze 1 razem z substancja biologicznie czyn¬ na o wzorze 2, w stosunkowo malym stezeniu sa 20 bardziej skuteczne przy zwalczaniu chwasitów w uprawach zbóz i kukurydzy, niz nalezaloby tego oczekiwac na podstawie indywidualnego dziala¬ nia poszczególnych skladników w ; stezeniach po¬ równywalnych. Specjalnie skutecznymi okazaly sie 25 mieszaniny zawierajace jako sntriazyne o wzo¬ rze 1, 2--chloro-4-etyloamino-6-4zopropylo-^-itriazy- ne (w dalszym ciagu opisu nazywana „Atrazin") i eter Ó-(2',4'-idwunlLtrofenylowy 3,5ndwuibromo-4- -hydroksyibenzaldoSksymu (w dalszym ciagu opisu 5o nazywany „Bromofenoksim"). Mieszaniny' wedlug wynalazku zawieraja skladniki o wzorze 1 i 2 w stosunku wagowym \i% do 1:K2, korzystanie 1: 2 do 1: 8.\ Stosowane ilosci musza byc dostatecznie duze, 33 aby kazdorazowo mozna bylo uzyskac pozadany efekt chwastobójczy. I tak dawki uzyitkowe do zniszczenia lub zahamowania wzrostu chwastów zmieniaja sie w zaleznosci od specjalnych gatun¬ ków chwastów, od zastosowanych postaci herbicy- 4& dów, od dzialania chwastobójczego substancji ak¬ tywnych, od celu uzytkowania (krótko- lub dlu¬ gotrwale dzialanie), od metody stosowania, od zwartosci (gestosci) ,roslin, od panujacych warun¬ ków pogodowych i innych zmiennych wielkosci. 45 Dlatego nie mozna podac obowiazujacej ilosci uzytkowej dla wszystkich faktycznych danych.Ogólnie jednak ilosc uzytkowa mieszaniny sub¬ stancji czynnych wynosi 0,2—1,2 Kg na hektar, ko¬ rzystnie 0,25—0,9 Kg na hektar. Mieszanina ta za- 50 wiera ponadto nosniki i/luib rozcienczalnik.Mieszaninami takimi mozna traktowac zwlaszcza uprawy zbóz jarych i ozimych oraz uprawy kuku¬ rydzy w strefach tolimiatu umiarkowanego, po wzejsciu roslin bez jakiejkolwiek szkody dla 55 upraw. Traktowanie plantacji mieszaninami we¬ dlug wynalazku mozna przeprowadzic w mozliwie najwczesniejszym okresie wzrostu po wykielkowa- niu roslin.W srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku «o udzial skladnika triazynowego wynosi korzystnie 8—50% wagowych, a udzial innych skladników o wzorze 2 wynosi 92—50tyo wagowych ogólnej ilo¬ sci substancji czynnej. Obydwa typy skladników czynnych mozna przerobic razem z róznymi srod- w kami pomocniczymi i dodatkami w zwykly spo-82372 6 sób na srodki zawierajace substancje biologicznie czynna w skutecznych ilosciach chwastobójczych.Zazwyczaj stosuje sie nie mniej niz okolo 1% substancji aktywnej w preparatach do opylania, podczas gdy zawartosc substancji aktywnej w proszkach zwilzalnych, lub w roztworach moze wynosic do 80% lub 90%.Sroójfei chwastobójcze wedlug wynalazku, po zmieszaniu z odpowiednimi dodatkami lub roz¬ cienczalnikami moga miec postac roztworów, pre- io paratów do opylania, proszków zwilzalnych (do zawiesin wodnych) oraz wodnych dyspersji lub emulsji. A wiec mozna je stosowac z nosnikiem lub rozcienczalnikiem, jak na przyklad z dokla¬ dnie rozprowadzona substancja stala, wodnym roz- 15 tworem materialów pochodzenia organicznego, wo¬ da, srodkiem zwilzajacym, srodkiem rozpraszaja¬ cym, srodkiem emulgujacym, lub tworzacym za¬ wiesine, wodna emulsja, albo z jaka badz odpo¬ wiednia kombinacja tych wszystkich srodków. 20 Srodki zwilzajace, dyspergujace, emulgujace i two¬ rzace zawiesiny, zazwyczaj objete sa ogólnym okresleniem substancji powierzchniowoczynnych.Takimi srodkami powierzchniowo-czynnymi moga byc substancje amonowo czynne, kationowo czyn- 25 ne, lub niejonotwóroze, znane w wielu odmianach.Do wytwarzania srodków wedlug wynalazku sto¬ suje sie zazwyczaj substancje powierzchniowo czynne w stezeniu 1—<10% wagowych.Srodki chwastobójcze, odpowiednio do zamie- so rzonego uzytkowania, stosuje sie zazwyczaj w po¬ staci roztworów, emulsji, zawiesin, lub prepara¬ tów do opylania. Wszystkie postacie uzytkowe musiza zawierac substancje biologicznie czynne do¬ kladnie rozprowadzone. W celu selektywnego ha- 35 mowania wzrostu roslin, zwlaszcza do selektywne¬ go zwalczania chwastów stosuje sie obojetne no¬ sniki, które same sa fitotoksyczne.Srodki do opylania i inne stale zestawy otrzy¬ muje sie przez dokladne wymieszanie i zmielenie *o substancji aktywnych z obojetnymi stalymi nosni¬ kami, takimi jak np. talk, ziemia okrzemkowa, kaolin, bentonit, weglan wapniowy, kamien wa¬ pienny, kwas borowy (B4O3 • ZHrf)), dolomit, wy¬ tracony kwas krzemowy, krzemiany metali alka- 45 Moznych, skalen, mika, fsoforan trójwapniowy, oraz maczka drzewna, sproszkowany korek, dtrajbki, iriaka z kory dnzewndj, pyl celudozowy, wegiel drzewiny i inne materialy pochodzenia roslinnego.Mozna stosowac kazdy z tych nosników oddziel- 50 nie, lub tez ich mieszaniny. Wielkosc czasteczek nosnika dla srodków do opylania wynosi celowo do okolo 0,1 mm, dla srodków do rozsiewania (rozpylania) wynosi 0,075—0,2 mm, a dla granulek 0,2—il mm. Nosniki mozna takze za pomoca lot- 55 nego rozpuszczalnika nasycic substancjami biolo¬ gicznie czynnymi. Srodki do opylania i pasty mo¬ zna przez • dodanie srodków zwilzajacych i koloi¬ dów ochronnych zawiesic w wodzie i w ten spo¬ sób stosowac jako srodki do opryskiwania. 60 Koncentraty ciekle do wodnych emulsji i prosz¬ ki zwilzalne do zawiesin wodnych mozna wytwo¬ rzyc nie tylko z cieklych, lecz takze ze stalych substancji biologicznie czynnych. Ciekle, wzgled¬ nie stale substancje czynne nadaja sie jednak le- w piej do wytwarzania cieklych koncentratów wzglednie proszków zwilzalnych o duzym steze¬ niu.Rózne postacie uzytkowe mozna w zwykly spo¬ sób dostosowac dla zalozonego celu przez doda¬ nie substancji polepszajacej rozprowadzenie srod¬ ka, jego przyczepnosc, odpornosc na deszcze oraz ewentualna absorpcje. Takimi substancjami sa zwlaszcza wspomniane srodki powierzchniowo czynne. W podobny sposób mozna zwiekszyc i roz¬ szerzyc dzialanie biologiczne przez dodatek sub¬ stancji o wlasnosciach bakteriobójczych lub grzy¬ bobójczych, albo innych srodków biologicznie czynnych oddzialywujacych na wzrost roslin, oraz przez dodanie substancji nawozowych.Sposób zwalczania chwastów wedlug wynalazku polega przede wszystkim na traktowaniu po¬ wierzchni zaatakowanej srodkiem przez chwasty skuteczna iloscia srodka zawierajacego substancje biologicznie czynne o wzorze 1 i 2 w stosunku wa¬ gowym 1:1 do 1:12, korzystnie 1:2 do 1:8.Srodek chwastobójczy mozna przy tym nanosic na miejsice, lub na powierzchnie chroniona pprzed chwastami w postaci aerozolu, ^proszku lub pylu, srodki stosuje sie bezposrednio na miejsce, lub na powierzchnie juz porazona przez chwasty. W ten sposób stosuje sie je jako srodki do opryskiwania lisci, albo bezposrednio posypuje sie rosliny su¬ chym, sproszkowanym srodkiem. 50% proszki zwilzalne stosowane w przytoczo¬ nych doswiadczeniach dla wykazania synergiczne- go dzialania chwastobójczego maja nastepujacy sklad: Atrazin 1 50% proszek zwilzalny 50 czesci atraziny, 5 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodowego, 3 czesci produktu kondensacji kwasów nafitaleno- sulfonówych, kwasów fenolosulfonowych i for¬ maldehydu 3:2:1, 42 czesci kredy.Bromofenoksim 50% proszek zwilzalny 50 czesci bromofenoksimu, 5 czesci kwasu krzemowego, 3,5 czesci eteru oktaglikolowego oktylofenolu, 0,5 czesci kwasu oleinowego, 3 czesci alkilosiarczanu sodowego, 39 czesci glinki bialej — Bolus alba.Jako dalsze przyklady wymienia sie nastepujace korzystne postacie: Produkt granulowany.Do wytworzenia 5% granulatu stosuje sie naste¬ pujace substancje: 4 czesci bromofenoksimu, 1 czesc atraziny, 0,25 czesci epichlorohydryny, 0,25 czesci eteru cetylopoliglikolowego, 3,50 czesci poliglikolu etylenowego, 91 czesci kaolinu (wielkosc ziarna 0,3—0,8 mm).Substancje aktywne miesza sie z epichlorohydry- na i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje sie poliglikol etylenowy i eter cetylopoli-82372 glikolowy. Otrzymanym roztworem spryskuje sie kaolin, a nastepnie odparowuje sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem.Proszek zwilzalny (do zawiesin wodnych). Do wytworzenia a) 50%, b) 25%, c) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 40 czesci bromofenoiksimu, 10 czesci 2-chloro-4-etyloamino-6-III-Tzed.ibutylo- amino-s-triazyny, 5 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodowego, 3 czesci produktu kondensacji kwasów naftaleno- sulfonowych, kwasów fenolosulfonowych i for¬ maldehydu 3:2:1, 20 czesci kaolinu, 22 czesci kredy, b) 20 czesci eteru (2',4'-dwunitro-5'-chlorofenylo- wego) 3,5-dwujodo-4-hydroksybenzaldoksymu, 5 czesci 2-metylotio-4,6-bis(etyloamino)^s-triazy- ny, 5 czesci soli sodowej oleilometylotauryny, 2.5 czesci produktu kondensacji kwasów naftale- nosulfonowych z formaldehydem, 0,5 czesci karboksymetylocelulozy, 5 czesci obojetnego glino-krzemianu potasowego, 62 czesci kaolinu, c) 10 czesci eteru (2',4'^dwunitrofenylowego) 3,5- -dwubromo-4-hydrOksybenzaldoiksymu, 1 czesc 2-metylotio-4-etyloamino-6-III-rzed.buty- lo-amino-s-triazyny, 3 czesci mieszaniny soli sodowej siarczanów na¬ syconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu kondensacji kwasów naftaleno¬ wych z formaldehydem, 81 czesci kaolinu.Pasta. Do wytworzenia 45% pasty stosuje sie nastepujace substancje: 40 czesci Bromofenoksimu, 5 czesci 2-chloro-4-izopropyiloamino-6-cy'klopropy- loamino-s-triazyny, 5 czesci glinokrzemianu sodowego, 14 czesci eteru cetylopoliglikolowego z 8 molami tlenku etylenu, 1 czesc eteru oleilopoliglikolowego z 5 molami tlenku etylenu, 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci poliglikoiu etylenowego, 25 czesci wody.Substancje biologicznie czynna miesza sie do¬ kladnie z dodatkami w odpowiednich do tego ce¬ lu urzadzeniach i miele. Otrzymuje sie paste, z której przez rozcienczenie woda otrzymuje sie zawiesiny o pozadanym stezeniu.Koncentrat emulsyjny. Do wytworzenia 25% kon¬ centratu emulsyjnego miesza sie ze soba nastepu¬ jace skladniki: 20 czesci Bromofenoiksimu, 5 czesci 2-chloro-4-etyloamino-6-(2'-cyjanoprop-2- -ylo-amino)-s-triazyny, 5 czesci mieszaniny nonylofenolopolioksyetylenu z dodecylobenzenosulfonianeim wapnia, 35 czesci 3,5,5-trójmetylo-2-cykloheksen 1-onu, 5 czesci dwumetylbformamidu.Koncentrat ten rozciencza sie woda na emulsje o odpowiednim stezeniu. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Zamiast substancji aktywnych podanych w po¬ wyzszych przykladach mozna stosowac takze po jednym ze zwiazków objetych wzorem 1 i 2.W celu ustalenia dzialania chwastobójczego sy- nergetycznego i selektywnego mieszanin wedlug wynalazku przeprowadzono nastepujace doswiad¬ czenia: Metoda przed wzejsciem roslin. W szklarni za¬ siano nastepujace rosliny testowe: pszenice, jako rosline uprawna i Avena fatua, Lolium perenne, Alopecurus myosuroides, Bromus tect i Setaria italica, jako chwasty trawiaste. Jeden dzien po za¬ sianiu rozpylono odpowiedni srodek biologicznie czynny lub odpowiednia mieszanie substancji ak¬ tywnych (wzór 1:2 w stosunku wagowym 1:4) w postaci wodnej zawiesiny (otrzymanej z 50% proszku zwilzalnego). Ocene uzyskanego dzialania na wzeszlyeh roslinach przeprowadzono w 11 wzglednie 14 dni po rozpyleniu srodka. Podczas doswiadczenia utrzymywano rosliny w równomier¬ nie wilgotnym stanie. W szklarni panowala tem¬ peratura okolo 22—25°C, wilgotnosc wzgledna po¬ wietrza 60%—70%.Bonitacje (ocena) dzialania, chwastobójczego prze¬ prowadzono w tym i nastepnych przykladach we¬ dlug nastepujacego klucza: 9 = zadnego uszkodzenia (wzrost taki sam, jak u roslin kontrolnych), 8—5 = uszkodzenie nieznaczne do sredniego (po¬ wiekszenie sie fitotoksyioznych objawów odwracalnych), 4—2 = uszkodzenie silne (powiekszenie sie odwra¬ calnych zjawisk fitotoksycznych), 1 = rosliny obumarle, — = nie badane.Nastepujace substancje biologicznie czynne o wzorze li 2 poddano badaniu pojedynczo i w mieszaninie: IA = Atrazin = 2-chloro-4-etyloamiino-6-i!zopro- pyloamino-s-triazyna, IB = 2-ichloro-4-izopropyloamiino-6 - cyklopropy- loamino-sntriazyna IC = 2-chloro-4-etyloamino - 6-('2'-cyjanoprop-2- -ylo-amino)-s-triazyna ID = Simazyna = 2-tchloro-4,6-bis(etyiloanilno)- -s-triazyna IE = 2-chloro - 4 - cyklopropyloamino-6^(2'-cyja- nopropylo-2'-amino)-s-triazyna IF === 2Hchloxo- 4 - etyloamino-6-III-rzed.butyloa- mino-s-triazyna IG = 2-metylotio - 4-izopropyloamino-6-III-rzed. butyiloamino-s-triazyna IIA = Bromofenoksim = eter (2',4'-dwunitrofe- nylowy) 3,5-dwubr,omo-4-hydrokisybenzal- doksymiu IIB = eter (2'-nitxo-4'-formylofenylowyK 3,5- -dwujodo-4-hydroksybenzaldoksymu IID = eter (2'-nitro-4'-dwumetyilosulfamyoilofe- nylowy) 3,5-dwujodo-4-nydaroksyfoenzaldo- iksymu IIE = eter (2/,4'-dwunitro-5'-chlorofenylowy) 3,5- Hdwujodo-4-hydroksyibenzaldofcsymu.Przy ogólnej dawce wynoszacej maksymalnie 400 g substancji biologicznie czynnej na hektar uzyskano wyniki zestawione w tablicy 1.3 Tablica 1 82372 10 cd. (balblicy 2 Substancja h- biologicznie czynna IIA IG IIA IG IIA+IG IIA IC IIA IC IIA+IC IIA ID UA ID IIA+ID IIA TF nA IF IIA+IF Dawka w gram/hektar 2 400 100 320 80 320+80 400 100 320 80 320+80 400 100 320 80 320+80 400 100 320 80 320+80 Ocena po dniach 3 14 14 14 11 Pszenica 1 4 6 6 8 7 8 8 7 9 7 8 7 8 7 8 7 8 6 9 6 7 Aveha fatua 5 5 5 5 4 2 6 3 7 3 1 6 4 7 4 2 6 3 6 3 1 Lolium 6 6 4 5 5 2 4 4 6 4 2 4 3 5 4 2 4 6 6 5 2 s s o 0) & 5! 3 4 4 4 1 3 4 3 3 2 3 6 4 6 2 3 6 4 7 2 i o u PQ ~8~ — 6 5 7 5 3 7 7 8 6 3 6 5 7 5 3 co Setaria — 3 i 2 3 3 1 — 4 8 4 8 2 Stosujac ogólna dawke wynoszaca maksymalnie 2C0 g substancji biologicznie czynnej na hektar uzyskano wyniki zestawione w tablicy 2.Tablica 2 Substancja biologicznie czynna 1 IIA IB IIA IB IIA+IB IIA IC IIA IC IIA+IC IIA ID IIA ID IIA+ID Dawka w gram/hektar 2 ' 200 50 160 40 160+40 200 50 160 40 160+40 200 50 160 40 160+40 i Ocena po dniach 3 11 11 14 Pszenica 1 4 8 8 9 8 8 8 8 9 8 8 8 9 8 9 9 Avena fatua 1 * 7 5 8 6 3 7 5 7 5 2 8 5 8 6 1 3 Lolium 1 6 7 7 7 7 3 6 5 7 5 3 7 5 7 5 3 Alopecurus Bromus | 7 | 8 4 6 6 6 3 H 6 4 6 2 4 4 5 4 2 7 5 6 5 4 7 7 8 8 4 8 6 8 i 6 3 Setaria 9 i 4 3 5 6 2 5 3 5 5 2 6 8 6 8 3 1 IIA IE IIA IE IIA+IE 2 200 50 160 40 160+40 2 14 4 8 7 8 7 7 5 8 5 8 5 3 6 7 4 7 4 2 7 7 4 8 4 2 8 7 5 8 5 4 9 1 — — — — 10 Tablica 3 Substancja biologicznie czynna 1 IIA IF TIA IF IIA+IF IIA IG IIA IG ITA+IG Dawka w gram/hektar 2 200 50 160" 40 160+40 200 50 160 40 160+40 Ocena po dniach 3 11 14 cd o 'fi U c/a PL, 8 6 8 7 7 8 7 7 8 8 fi cd «H cd fi t < ~5~ 7 4 7 4 2 8 8 6 8 2 ~6~ 6 6 7 6 3 6 4 8 7 2 s 8 % < 4 4 5 4 2 6 5 6 5 2 s m ~8~ 7 6 8 6 4 — cd cd ~9~ 4 •8 6 8 2 — Metoda po wejsciu roslin. W szkUami zaisiajno nastepujace rosliny testowe: pszenice, jako rosline uprawna i Lolium perenne, Alopecurus myosuroi- des, Bromus tect. i Setaria italica, jako chwasty trawiaste. Po wzejsciu roslin (stadium 3—4 lisci) rozpylono odpowiednia mieszanine substancji bio¬ logicznie czynnych (I: II w stosunku wagowym 1:4) w postaci wodnej zawiesiny (otrzymanej z 50°/o proszku zwilzalneigo). Ocene uzyskanego dzialania na roslinach po ich wzejsciu przeprowa¬ dzono w 11 wzglednie 14 dni po ich opryskaniu.Podczas doswiadczenia utrzymywano rosMny w równomiernie wilgotnym stanie. W szklarni pano¬ wala temperatura okolo 22°—i25°C i wilgotnosc wzgledna powietrza 60%—70D/o.Za pomoca ogólnej dawki wynoszacej maksy¬ malnie 200 g substancji biologicznie czynnej na hektar uzyskano wyniki zestawione w tablicy 4.Tablica 4 Substancja biologicznie czynna | 1 IIB IA IIB IA ITB+IA Dawka w gram/hektar 2 [ \ 200 50 160 40 160+40 Ocena po dniach 3 11 .8 ~4~ 9 7 9 8 7 cd cd < ~5~ 4 3 4 5 1 5 ~6~ 2 3 3 3 1 8 T 3 3 8 3 2 3 a o u PQ ~8~ 4 5 4 4 1 cd "9" —u 82372 12 1 IID IA IID IA ITD+IA IIE IA IIE IA IIE+IA 2 200 50 160 40 160+40 200 50 160 40 160+40 3 11 11 4 9 6 9 7 8 9 8 9 8 8 5 4 7 6 7 1 6 4 6 5 1 •dd. tablicy 4 6 3 4 3 3 1 4 3 3 1 7 3 3 3 3 2 4 2 3 3 1 8 4 7 4 8 2 6 7 6 7 2 9 8 9 8 9 4 5 6 4 7 2 W przygotowanym rozsadniku z ziemia ilasta bogata w próchnice zasiewa sie przesine jara. Do czasu wzejscia pszenicy i uzyskania stadium 5— 6 lisci rozwinely sie gatunki chwastów pochodzace z tego samego srodowiska, a mianowicie: Folyfgo- num convolvulus, Sonchus oleraceus, Shenopodiiuim album, Amaranthus retroflexus i Brassica kafoer (Salsola kali). Dzialki opryskuje sie poszczególny¬ mi substancjami aktywnymi, lub ich mieszanina¬ mi w postaci wodnych zawiesin, otrzymanych z 50% proszków zwilzalnych. W 8 tygodni po opryskaniu przeprowadza sie ocene iwymifców do¬ swiadczenia.W przytoczonej tablicy 5 podano w procentach dzialanie poszczególnych skladników i mieszanin.Wartosci stanowia srednia z 4 dzialek doswiad¬ czalnych.Tablica 5 Substancja bio¬ logicznie czynna Aitrazin Bromofenoksim Atrazin: bromo- fenoksdim Hi: 2 Atrazin: bromo- fenoksim K: 3 Atrazin: bromo- fenoksim 1:6 Atrazin!: bromo- fenoksun 4:5 Dawka w kjg/ha 0,07 0,14 0,28 0,35 0,42 0,14: 0,28 0,14:0,42 0,07: 0,42 0,28 :0,35 Dzialanie chwastobój¬ cze w °/o 0 0 50 50 50. 100 , 98. 95 100 Rosliny uprawne nie wykazywaly zadnego uszko¬ dzenia przez mieszaniny substancji biologicznie czynnych wedlug wynalazku, a tylko zwiejkszenie sie plonów ze zniw do okolo 80tyo. PL PL PL PL

Claims (9)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy o dzialaniu synerge- tycznym, skladajacy sie z substancji czynnych o róznej budowie, nalezacych do dwóch klas, zna¬ mienny tym, ze zawieTa co najmniej jedna 4,6-bis- <(podsitawiona amino)-te^triazyne o wzorze 1, w któ¬ rym Y oznacza atom chloru, lub grype mefrlotio, 5 Rx oznacza rodnik etylowy, n-propylowy, izopro¬ pylowy, cyklopropylowy, IT-irzed.foutyilowy, albo Ill-rzedjbutylowy, zas R2 oznacza rodnik metylo¬ wy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, lub cy¬ klopropylowy, albo 2Hcyjanoprop-2-ylowy oraz eter io o-nitrofenyilowy, S.^5- zaldoksymu o wzorze 2, w którym X oznacza atom bromu, albo jodu, R8 oznacza grupe nitrowa, for- mylowa lub dwualfcilosulfamoilowa o 2-6 atomach wegla, zas R4 oznacza atom wodoru, przy czym 15 zwiazki o wzorze 1 i 2 wystepuja w stosunku wagowym od 1:1 do 1:12, lacznie z nosnikami i/lub rozcienczalnikami.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera triazyne o wzorze 1 w stosunku wago- 20 wym do skladnika czynnego o wzorze 2 wyno¬ szacym od 1:2 do 1:8.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako s-triazyne o wzorze 1 zawiera jeden z na¬ stepujacych zwiazków: 25 2-chloro-4-metyloamino-6-etyloammoHs-triazyna, 2Hchloro-4^metyloamino-6-lizopropyloamino-s-tria- zyna, 2^hloro-4-metyloamino-6-n-!rzedJbutyloami!no-s- triazyna, m 2-chloro-4-etyloamino-6-n-propyloamino-s-triazyna, 2HcMoro-4-e1yloammo-6-izopropyloammo-s-triazyna, 2-chloro-4-etyloammo-6-II-rzedJbutyloamano-s^tria- zyna, 2-ichloro-4-metyloamino-6-IIl-rzedJbutyloamino-s- 85 -triazyna, 2ncMoro-4-eftyllaamimo^-IH-^ -triazyna, 2-chloro-4-izopropyloamino-6-TlHrzed.butyloamino- -s-triazyna, 40 2-cMoro-4-izopropyloamino-6-'III-rzejdjbutyloamino- hs-triazyna, * 2-c!hloro-4,6-!bis(e(tyl6amino)-s-triazyna, 2^hloim-4,6-fbis|0iizo^opyfloajmimo^ ^s-(hriazyina, 2Hchloro-4-etyloamiino-6-((l', 2'-dwumetyloamino(-s- 45 ntriazyna, 2^chloro-4-izopixDpyloam»mo^6-cyklopropyloamino-s- -triazyna, 2nchloro-4-e^tylloamino-6^(2/-cyjanoprop-2-ylo-ami- no)-s-triazyna, 50 2-Ichloro-4-cyklopropyloamino-6-l(2'Hcyjano(prop-2- -ylo-amino)Hs-triazyna, 2-metylotio-4-metyloamino-6-izopropyloamino-s- ntriazyna, 2-metylo1ao-4,6-(bis(etyloamino)-s-triazyina, 55 2-metyllotio-4-etyloamino-6-!izopropyloamino-s-tria- zyna, 2-meitylotio-4-etyloamino-6-II-Tzed.buityloamino-s- -triazyna, 2-metylotio-4-etyloamano-4jIII-rzejdJbutyloamino-s- «o -triazyna, 2nmetylo1ao-4,6-lbist(kopropyloamano)-s-triazyna, 2^metylotio-4-izopropyloamino-6-II-irzed.butyloami- no-ls-triazyna, 2-metylotio-4-izopropyloamino - 6 - III - rzed.butylo- 65 amino-SHtriazyna,82372 13 2^-metylotio-4-izopropyloamino-6Hcykaopiropyloamii- no-s-triazyna, 2-metylotio-4-iizopropyloamino^6-l(i2/-cyjanopTOp-2- -ylo-amino)-s-iriazyna, 2-jmetylotio-4^ykilopropyloam:ino-6M(2'-icyjanoprop- -2-ylo-amino)-s-triazyina, 2-metylatio-4-etyloamino-6-i(l', 2'-dWumetylopro- pyloamino)Hs-triazyna,
4. Srodek wedlug zas-tnz. 1, znamienny tym, ze jako eter nitrofenylowy oksymu benzaldehydu o wzorze 2 zawiera jeden z nastepujacych zwiaz¬ ków: eter 0-(2', 4'-dwunitroifenylowy) 3,5-dwiubromo-4- -hydroksybenzaldoksymu, eter 0-<2', 4'-dwuniitro£enylowy) 3,5-dwu|jodo-4-hy- droksybenzaldoksyimu, eter 0-<2/-nitro-4/Hdwumetyllosulfamoilofenyiowy 3,5- dwubromo-4-hydroksyibenzaMoksyimu, eter 0n(2'-nitro-4^dwumety11osul£amoilo£enyiowy 3,5- -"diwujodo^-hyidroksylbenzaldoksymu, eter (2'-nitro-4'-formylafenylowy 3,5-dwujodo-4- -hydroklsybenzaldoksyimu, eter (2', 4'-dwunitro-5Hchlorofenylowy) 3,5-dwujo- do-4-hydroksyibenizaldoksymu.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik mieszaniny dla s-itriazyn o wzorze 14 1 zawiera eter 0-{2', 4'-dwunitrofenylowy) 3,5-dwu- bromo-4-hydroksylbenzaldoksymu.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik mieszanin ze zwiazkiem o ogólnym 5 wzorze 2, zawiera 2-chloro-4-:izopropyloamino-6- -cykloprapyioamino-s-triazyne, 2-chloro-4-etyloami- no-6-(2/-icyjanoprop-i2-yllo-amino)-s-triazyne, lub 2- -chloro-4-cyklopropyloamino - 6 - (2' - cyjanoprop-2- -ylo-amino)-s-triazyne. !0
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna o wzorze 1 za¬ wiera 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropylamino-s- -triazyne, a jako substancje biologicznie czynna o wzorze 2 — eter (2', 4/^dwunitaxfenylowy) 3,5- 15 dWubromo-4-hydroksylbenzaldokBymu.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje, biologicznie czynna o wzorze 1 za¬ wiera 2-chloro-4-etyloamino-6-III-rzed.butyloami- nons^triazyne, a jako substancje biologicznie czynna 20 o wzorze 2 — eter (2', 4'-dwunitro -dwuibromo-4JhyidroksybenzaldokBymu.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna o wzorze 1 za¬ wiera 2-metylotio-4-etyloamino-6-III-rzed.butylo- 25 aminoHs^triazyne, a jako substancje biologicznie czynna o wzorze 2 — eter (2', 4'Hdwunitrofenylo- wy) 3,5-dwiibromo-4-hydroksytoenzaldo(ksymu.82372 NA RZHU N NHR< Wzór i X N02 _-ch=n-o-^~Vr, X Wzór 2 NO, Cl- Wzór 3 HO V Wzór A NO, Errata W lamie 12, w wierszu 14 od góry jest: wegla, zas R4 oznacza atom wodoru, przy czym powinno byc: wegla, zas R4 oznacza atom wodoru lub chlo¬ ru, przy czym DN-7 — Zam. 453/76 Cena 10 zl t PL PL PL PL
PL1972155644A 1971-05-28 1972-05-27 Herbicidal agents[US3892555A] PL82372B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH784771A CH548155A (de) 1971-05-28 1971-05-28 Herbizides mittel.
CH1471871A CH560504A5 (en) 1971-10-08 1971-10-08 Synergistic compns contg bis amino triazines and cyano- - phenols or 3,5-dihalo-4-hydroxy benzaldoxime ortho-nitro-phenyl ether

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82372B1 true PL82372B1 (en) 1975-10-31

Family

ID=25702333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972155644A PL82372B1 (en) 1971-05-28 1972-05-27 Herbicidal agents[US3892555A]

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3892555A (pl)
JP (1) JPS5724321B1 (pl)
AT (1) AT318968B (pl)
AU (1) AU459437B2 (pl)
BE (1) BE783997A (pl)
BG (1) BG20524A3 (pl)
CA (1) CA977570A (pl)
CS (1) CS171727B2 (pl)
DD (1) DD100867A5 (pl)
DE (1) DE2225493A1 (pl)
DK (1) DK131263B (pl)
FR (1) FR2140034B1 (pl)
IL (1) IL39518A (pl)
IT (1) IT955962B (pl)
NL (1) NL7207176A (pl)
PL (1) PL82372B1 (pl)
RO (1) RO70442A (pl)
SE (1) SE377877B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU181582B (en) * 1978-01-20 1983-10-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Cereal weed killer preparation
US4430114A (en) 1979-07-25 1984-02-07 American Cyanamid Company 2,6-Dinitroaniline herbicides, and use thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3077392A (en) * 1959-01-08 1963-02-12 Chipman Chemical Company Inc Plant growth control and herbicidal composition and process of using the same
US3152882A (en) * 1961-06-01 1964-10-13 Du Pont Method for destroying weeds
CH455386A (de) * 1965-01-22 1968-07-15 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
CH470136A (de) * 1965-11-26 1969-03-31 Agripat Sa Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide

Also Published As

Publication number Publication date
DK131263C (pl) 1975-11-17
IT955962B (it) 1973-09-29
AT318968B (de) 1974-11-25
US3892555A (en) 1975-07-01
JPS5724321B1 (pl) 1982-05-24
RO70442A (ro) 1982-08-17
IL39518A (en) 1975-02-10
CS171727B2 (pl) 1976-10-29
AU459437B2 (en) 1975-03-27
BG20524A3 (bg) 1975-12-05
SE377877B (pl) 1975-08-04
IL39518A0 (en) 1972-07-26
FR2140034A1 (pl) 1973-01-12
AU4275372A (en) 1973-11-29
DD100867A5 (pl) 1973-10-12
NL7207176A (pl) 1972-11-30
DE2225493A1 (de) 1972-12-14
FR2140034B1 (pl) 1978-03-03
CA977570A (en) 1975-11-11
BE783997A (fr) 1972-11-27
DK131263B (da) 1975-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2021209156A1 (en) Technical method for increasing efficiency of systemic herbicide
EP0601006B1 (en) Herbicidal compositions
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
PL114823B1 (en) Herbicide
PL82372B1 (en) Herbicidal agents[US3892555A]
CA1289768C (en) Herbicidal composition
PL84631B1 (pl)
CA1168884A (en) Synergistic composition and method of selectively controlling weeds, especially in cereals
WO1998005647A1 (en) Quinolinium derivatives having fungicidal activity
CN102613180B (zh) 除草组合物
US4353736A (en) Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives
NL8202974A (nl) Herbicideverbindingen afgeleid van fenoxybenzoezuur en de werkwijzen ter bereiding ervan en gebruik ervan.
JPS61103807A (ja) 相乗作用を有する選択的除草剤
CN108935506A (zh) 含有草铵膦的增效除草组合物
CA1300916C (en) Herbicidal composition
EP0067713B1 (en) Composition for a herbicide and method for controlling the growth of plants
DD231725A5 (de) Herbizide mittel
PL93788B1 (pl)
EP0113169A2 (en) Herbicidal mixtures and methods
CH559507A5 (en) Synergistic herbicidal prepns against weeds in cereals and maize - contg. 4,6-bis(substd.amino)-s-triazine and 3,5-dihalo-4-hydroxybenzaldoxim-o-nitrophenyl ether
CA1293620C (en) Herbicidal composition
CA1271645A (en) Herbicidal composition
DE2045601C3 (de) Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung.
CN101715768B (zh) 炔草酸·精噁唑禾草灵复配除草剂
US4392883A (en) Herbicidal composition and process