PL81793B1 - - Google Patents

Description

Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 31.08.1976 81793 MKP AOln 9/20 Int. Cl.2 A01N9/2( Twórca wynalazku: Uprawniany z patentu: PEPRO, Societe pour le Dcveloppement et la Vente de Specialites Chimiaues, Lian (Francja) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy do selektywnego zwalczania chwastów na upra¬ wach roslinnych, a zwlaszcza na uprawach roslin zbozowych.Srodek wedlug wynalazku zawiera pochodne fe- nylomocznika, które okazaly sie skuteczne do se¬ lektywnego zwalczania chwastów. W szczególnosci srodek zaiwierta N-(4-i!zJopiixpyk)(fenylo)-N/N-dwume- tylomocznik o wzorze 1 skuteczny do niszczenia chwastów na takich uprawach roslin zbozowych jak pszenica, kukurydza i ryz.Od dluzszego czasu do zwalczania szkodliwych ro¬ slin stosuje sie pochodne dwumetylofenylomocznika.W zasadzie, w dotychczasowej praktyce niszczenia chwastów na uprawach stosuje sie: N-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik (diuron), N-(4- -chlorofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik (monuron), i N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'-butylomocz- nik (neburon). Dwa pierwsze z nich dzialaja wzgled¬ nie malo selektywnie i w zaden sposób nie mozna ich stosowac do zwalczania szkodliwych roslin na uprawach zbozowych. W przeciwienstwie do nich, neburon odznacza sie dobra selektywnoscia i znaj¬ duje szerokie zastosowanie do zwalczania chwa¬ stów na uprawach roslin zbozowych, a pszenicy w szczególnosci.Otóz prace nad tym zagadnieniem wykazaly, ze N-(4-izopropylofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik (oznaczany w dalszym ciagu opisu — IPU) wyka¬ zuje dzialanie calkowicie równowazne lub czesto- 10 20 25 39 kroc lepsze niz wymienione uprzednio, najaktyw¬ niejsze pochodne mocznika, wykazuje przy tym nie¬ oczekiwana selektywnosc wzgledem wielu upraw roslinnych, takich jak trawy jednoliscienne, a szcze¬ gólnie wzgledem upraw ryzu, pszenicy, kukurydzy, orzecha ziemnego, bawelny i soji.Herbicydy opisane w tym wynalazku sa juz zna¬ ne. IPU opisano juz w patencie USA nr 2 655 447 lacznie z wieloma innymi pochodnymi fenylomocz- nika. Opisano i wskazano tam dzialanie pochod¬ nych fenylomocznika jako herbicydów jedynie dla dwóch roslin krzaczastych, Agropyrum repens i Sorghum halepense. Nie wspomniano natomiast o ich dzialaniu chwastobójczym i selektywnosci na uprawach roslin zbozowych. Nalezy jednak zwró¬ cic uwage, ze w patencie tym podano jedynie wzór IPU bez podania wlasnosci fizyko-chemicznych czy biologicznych.Prace nad tym zagadnieniem umozliwily przede wszystkim synteze tej substancji i dowiodly, ze w przeciwienstwie do niej, wszystkie pochodne feny¬ lomocznika opisane i wskazane w tym patencie nie moga byc zapewne stosowane do selektywnego zwalczania chwastów na uprawach roslin zbozo¬ wych. Nie wykazuja one bowiem dzialania chwasto¬ bójczego lub zbyt silnie dzialaja na sama uprawe.Jak to wskazuja zamieszczone ponizej przyklady, IPU wyraznie rózni sie od tych homologów.Czynny skladnik srodka wedlug wynalazku mozna wytwarzac dzialajac p-izopropyloizocyjanianem fe- 81793/ 81793 nylu na dwumetyloamine w roztworze benzena.Izocyjanian mozna otrzymywac dwoma sposobami, tj. przez acylowanie kumenu i utlenianie uzyskane¬ go p-izopropyloacetofenonu a nastepnie przez cyja- natacje otrzymanego tym sposobem chlorku p-izo- propylobenzoilu albo przez nitrowanie kumenu, ka¬ talityczna redukcje i dzialanie fosgenem na tak uzy¬ skana p-izopropyloaniline.Przyklad I. Synteza IPU. Do Jkolby zawie¬ rajacej 0,04 mola p-izopropyloizocyjanofenylu roz¬ puszczonego w 100 ml bezwodnego benzenu wpro¬ wadza sie 0,1 mola dwumetyloaminy w 25 ml bez¬ wodnego benzenu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia. Po ochlodzeniu wytracaja sie biale krysztaly IPU, które przemywa sie i suszy pod próznia. Produkt o t.t. 157°C otrzymuje sie z 92% wydajnoscia.Wyniki analizy: wartosci obliczone: C — 69,90, H — 8,73 i N — 13,59%, wartosci oznaczone: C — 69,64, H — 9,18 i N — 13,62%.Wlasnosci chwastobójcze i selektywnosc IPU oznacza sie w róznych próbach przez porównanie z innymi homologami.Naczynia o wymiarach 10X10X15 cm napelnia sie swieza ziemia, której nie poddano uprzednio dzialaniu herbicydów. Na ziemi umieszcza sie na¬ siona róznych gatunków roslin, dla których oznacza sie wrazliwosc na dzialanie srodków chwastobój¬ czych. Nastepnie nasiona przykrywa sie warstewka ziemi o grubosci zaleznej od srednicy nasion i na¬ czynia napyla sie mieszanka badanego herbicydu.Mieszanka taka sklada sie ze zwilzalnego proszku otrzymywanego przez mieszanie w ciagu 1 minuty w kruszarce klowej nastepujacych skladników; 20% badanego, aktywnego zwiazku, 5% stabilizato¬ ra (lignosulfónianu wapniowego), 1% srodka zwil¬ zajacego (alkiloarylosulfonianu sodowego) i 74% wypelniacza (krzemianu glinowego).Tenzwilzalny proszek miesza sie nastepnie z taka iloscia wody aby uzyskac pozadana dawke do na¬ tryskiwania na 1 hektar.W kazdym z doswiadczen zachowuje sie rosline kontrolna nie poddana dzialaniu herbicydu. W ten sposób mozna sprawdzic ewentualne zahamowanie wzrostu, zatrzymanie kielkowania lub wadliwv roz¬ wój roslin spowodowany tymi specyficznymi wa¬ runkami. 15 20 25 30 35 10 45 Naczynia po takim postepowaniu umieszcza sie na pewien czas w cieplarni i utrzymuje w warun¬ kach stalej wilgotnosci, temperatury i oswietlenia.Po uplywie 5 tygodni przystepuje sie do oszacowa¬ nia wyników, a w szczególnosci okresla sie procent zniszczenia kazdego z gatunków w porównaniu z ro¬ slina kontrolna. Zrozumiale, ze w próbach przepro¬ wadzanych po wzejsciu roslin natryskiwanie prowa¬ dzi sie dopiero po wykielkowaniu i ukazaniu sie dwóch lisci rosliny.Testy przeprowadzano na nastepujacych uprawach i roslinach szkodliwych: W kazdym z testów IPU porównywano z pewny¬ mi pochodnymi mocznika opisanymi w patencie USA nr 2 655 447 oraz z najlepszymi, dostepnymi w handlu herbicydami na bazie mocznika.Przyklad II. Próby przeprowadzane przed wzejsciem roslin.W tabeli 1 podano wyniki w postaci procentu zniszczenia danego gatunku kazdego z badanych zwiazków. Substancje aktywne oznaczono nastepu¬ jacymi symbolami: izopropylofenylodwumetylo- mocznik — IPU, diuron — A, monuron — B, ne- buron — C, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N-metylomocz- nik — D, N-(4-metoksyfenylo)-N'-N'-dwumetylo- mocznik — E i N-(izopropoksyfenylo)—N',N'-dwu- metylomocznik — F.Przyklad III. Próby przeprowadzane po wzejsciu roslin. W tabeli 2 podano wyniki w po¬ staci procentu zniszczenia danego gatunku dla kaz¬ dego z przebadanych zwiazków. Substancje aktyw¬ ne oznaczono takimi samymi symbolami jak w ta¬ beli 1.Przyklad IV. Próby na otwartym powietrzu.Zima i wiosna 1970—1971 r. IPU poddano wielu te¬ stom na otwartych polach. Celem tych testów bylo potwierdzenie zdolnosci dzialania badanych zwiaz¬ ków stosowanych w naturalnych warunkach, z uwzglednieniem takich czynników jak charakter gleby i warunki atmosferyczne, tj. czynników, któ¬ re moglyby znacznie zmienic uzyskane wyniki, a nie byly brane pod uwage w testach przeprowadzanych w szklarniach.Testy przeprowadzano na pólkach o powierzchni 20 m2, zarówno przed jak i po wzejsciu roslin. Sto¬ sowano zwilzalny proszek o nastepujacym skladzie: 50% IPU, 1% srodka zwilzajacego, tj. alkilonaftale- Gatunek Dziki owies Pszenica Kukurydza Trawa podwórzowa Ryz Rajgras Wyczyniec Szarlat Maczyniec Gorczyca Gryka Bawelna .Soja Nazwa systematyczna Avena fatua Triticum vulgare Zea mays Echinochloa crus-galli Oryza sativa Lolium italicum Alopecurus myosuroides Amaranthus retroflexus Chenopodium album Sinapis alba Polygonum fagopyrum Gossypium hirsutum Glycine max Symbol AV BL MA PA RI RA VU AM CH MO SA CO SO81793 Aktywna substancja 1 IPU A B 1 C D E F Dawka kg/ha 4 2 1 1 0,5 4 2 1 4 2 1 4 2 4 2 4 2 1 8 2 BL 0 0 0 0 98 98 80 95 95 50 0 0 85 50 ¦ o ¦ 0 0 0 0 MA 0 0 0 0 100 98 80 100 100 50 0 0 100 100 10 0 0 0 .0 RI 0 0 0 0 — — 2 0 Tabel SO 0 0 0 0 109 100 98 100 100 95 10 0 100 100 90 20 20 0 0 CO 40 0 0 0 98 20 10 80 80 10 0 0 0 0 60 0 0 90 80 a 1 AV 100 100 100 98 100 98 60 100 100 98 0 0 100 98 30 10 0 15 0 RA 100 100 98 90 100 100 98 100 100 98 0 0 100 100 56 10 5 5 0 PA 100 100 98 95 100 100 98 100 100 100 95 75 100 100 10 0 0 88 ¦o vu 100 100 98 | 50 — . 25 10 100 75 50 20 10 '¦ 10 AM 100 100 98 98 — ^ 100 98 100 100 95 90 0 97 85 CH 100 100 100 100 100 100 100 888 100 98 100 100 90 80 80 100 100 MO 100 1 100 98 70 100 100 98 ido 100 100 100 98 100 100 90 70 25 98 25 SA i 100 100 100 75 100 100 85 100 1 100 95 98 1 95 100 1 95 100 1 85 60 95 1 5 1 Aktywna substancja IPU A B E F Dawka kg/ha 2 1 0,5 4 2 1 4 2 1 4 2 2 BL 0 0 0 100 100 100 100 99 98 0 0 0 MA 0 0 0 100 99 80 100 100 70 0 0 0 RI 0 0 0 100 100 100 100 100 10C 30 0 0 Tabel SO 0 0 9 100 98 99 100 100 95 40 10 0 CO 10 0 0 20 0 0 60 10 0 98 95 55 a 2 AV 1Ó0 100 98 100 100 100 8§8 2 0 0 RA 100 98 95 100 100 100 100 100 100 50 49 15 PA 100 100 100 100 100 100 109 100 100 60 60 65 VU 100 100 90 100 100 100 100 100 100 85 25 0 AM 100 98 98 100 100 100 100 100 100 99 95 98 CH 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 99 97 MO 98 98 95 98 96 90 99 85 70 97 85 95 SA 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 1 97 96 1 nosulfonianu, 5% stabilizatora, tj. lignosiarczynu i 44% nosnika, tj. krzemionki i kaolinu. Mieszanke rozcienczano taka iloscia wody, aby uzyskac poza¬ dana dawke badanej, aktywnej substancji na hektar.IV a). Próby przeprowadzane przed wzejsciem roslin. Natryskiwanie herbicydem przeprowadzano pomiedzy 20 i 30 pazdziernika i zboze wysiewano, zaleznie od dzialki, pomiedzy 16 i 23 pazdziernika.Dawka na hektar wynosila 0,5—3 kg.Juz przy dawce 0,5 kg/ha uzyskuje sie bardzo do¬ bre wyniki na czarnej trawie, tj. procent zniszcze¬ nia powyzej 85%. Przy dawkach powyzej 2 kg/ha uzyskuje sie juz praktycznie calkowite zniszczenie szkodliwych traw wystepujacych na uprawach (dziki owies, czarna trawa, rajgras, zycica, mietli¬ ca). W kazdym z testów i dla kazdej dawki selek¬ tywnosc wzgledem zboza byla calkowita.IV b). Próby przeprowadzane po wzejsciu roslin. 55 Natryskiwanie przeprowadzano pomiedzy 23 lutego i 1 kwietnia na uprawach wysianych pomiedzy 18 i 28 wrzesnia, tj. w okresie gdy na zbozu rozwinely sie juz 2 do 4 rozlóg. W zaleznosci od testu, przy dawkach od 1—3 kg/ha nastepowalo calkowite 60 zniszczenie szkodliwych roslin trawiastych (czarna trawa, zycica, mietlica, dziki owies) wystepujacych w pszenicy. Selektywnosc wzgledem pszenicy byla zawsze bardzo dobra. Wyjatek stanowi tu gleba kre¬ dowa, na której przy dawce 3 kg/ha obserwuje sie 7 W powyzszych testach przeprowadzanych po wzejsciu roslin, IPU porównywano z dwoma po¬ krewnymi herbicydami, powszechnie uzywanymi w zastosowaniach tego itypu, tj. z N'-(3-chloro-4-me- tylofenylo)-N',N'-dwumetylomocznikiem o wzorze 2 i z N/-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-N',N'-dwumetylo- mocznikiem o wzorze 3.W kazdym z testów, ilosc IPU potrzebna do za¬ dowalajacego zniszczenia szkodliwych roslin byla o 30 do 50% mniejsza niz dwóch, wspomnianych powyzej zwiazków.Wyniki tych doswiadczen uwypuklaja korzysci z zastosowania srodka wedlug wynalazku, polega¬ jace na ich aktywnosci w zwalczaniu chwastów, co najmniej równej najaktywniejszym pochodnym mocznika i na selektywnosci dzialania co najmniej odpowiadajacej tejze dla neburonu. Dokladniejsze porównanie IPU i neubromu wskazuje na wieksza aktywnosc IPU w zwalczaniu bardzo czesto wy¬ stepujacych chwastów wsród roslin zbozowych, ta¬ kich jak rajgras, dziki owies, trawa podwórzowa i czarna trawa.Nalezy zwrócic uwage, ze cecha charakterystycz¬ na IPU jest mozliwosc jego zastosowania zarówno przed jak i po wzejsciu roslin. Podsumowujac, IPU rózni sie od uprzednio znanych pochodnych mocz¬ nika wybitna selektywnoscia dzialania wzgledem pewnych upraw, takich jak zboze, ryz, kukurydza, bawelna i soja, oraz oprócz tego odznacza sie bar¬ dzo dobra aktywnoscia w zwalczaniu szkodliwych roslin wystepujacych na wymienionych uprawach.Omawiane poprzednio pochodne mocznika stoso¬ wane w tych samych warunkach sa silnymi herbi¬ cydami lecz nie wykazuja dostatecznej selektywno¬ sci na wymienionych uprawach albo sa niewystar¬ czajaco aktywne w zwalczaniu chwastów. 793 8 W praktyce IPU mozna stosowac w dawkach od 2—5 kg/ha w zaleznosci od sposobu rozprowadzania srodka i stosowanie do róznorodnosci i stopnia roz¬ woju wystepujacych chwastów. 5 W ogólnosci, srodek zawierajacy IPU przygoto¬ wuje sie typowymi metodami stosowanymi w prze¬ mysle herbicydów. Mieszanke z aktywnym sklad¬ nikiem przygotowuje sie w celu dostarczenia uzyt¬ kownikowi srodka, którego zastosowanie jest latwe, io a aktywnosc w zwalczaniu roslin maksymalna.W tym celu, do czystych, aktywnych skladników dodaje sie na ogól pewne wypelniacze i srodki wspóldzialajace, zmieniajace sie stosownie do wla¬ snosci danego srodka i pozadanych efektów. 15 Srodki te stosuje sie w postaci cieklej, jak np. emulsje, rzeczywiste roztwory, pasty, zawiesiny itp., gotowe do uzycia lub stosowane po rozcienczeniu w wodzie oraz w stalej postaci, jak np. zwilzalne proszki, granulki itp., uzywane jako takie lub po 20 rozcienczeniu w cieklym srodowisku. Srodki zawie¬ raja zatem wypelniacze, na ogól obojetne i/lub or¬ ganiczne, mineralne lub mieszane rozpuszczalniki i/lub emulgatory, spoiwa, srodki przeciw zbryleniu, stabilizatory itp. 25 Szczególy dotyczace tych srodków mozna znalezc w pracy Fryera i Evansa, weed Control Handbook, wyd. 5, str. 101 i nast. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 30 Srodek chwastobójczy do selektywnego zwalcza¬ nia chwastów na uprawach roslinnych, a zwlaszcza na uprawach roslin zbozowych, znamienny tym, ze jako aktywny skladnik zawiera N-(4-izopropylofe- 35 nylo)-N/,N/-dwumetylomocznik wraz z odpowiedni¬ mi nosnikami i dodatkami.81793 :ch ^ lj- nh-co-n; WZÓR 1 c c ¦H3-f J-NH-CO-K CL WZÓR 2 CH3 CH, ch3o-/ V nh-co-n : Cl WZÓR 3 CH, CH, PL PL