PL81552B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81552B1 PL81552B1 PL14841271A PL14841271A PL81552B1 PL 81552 B1 PL81552 B1 PL 81552B1 PL 14841271 A PL14841271 A PL 14841271A PL 14841271 A PL14841271 A PL 14841271A PL 81552 B1 PL81552 B1 PL 81552B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylenedioxy
- formula
- phenyl
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- MPWKIPSTLQUONU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one Chemical compound N=1C(=O)N(C)C2=CC=3OCOC=3C=C2C=1C1=CC=CC=C1 MPWKIPSTLQUONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQHCQAZAACMHI-UHFFFAOYSA-N 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-propan-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one Chemical compound C1=C2OCOC2=CC(C=2C3=CC=4OCOC=4C=C3N(C(N=2)=O)C(C)C)=C1 SXQHCQAZAACMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GROXQEHQMMQDDR-UHFFFAOYSA-N 8-(2-methylphenyl)-5-propan-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one Chemical compound N=1C(=O)N(C(C)C)C2=CC=3OCOC=3C=C2C=1C1=CC=CC=C1C GROXQEHQMMQDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJICZLOIHNWNNY-UHFFFAOYSA-N 8-(4-fluorophenyl)-5-propan-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one Chemical compound N=1C(=O)N(C(C)C)C2=CC=3OCOC=3C=C2C=1C1=CC=C(F)C=C1 HJICZLOIHNWNNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZRVUYWTROBVBX-UHFFFAOYSA-N 8-(5-chlorothiophen-2-yl)-5-propan-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one Chemical compound N=1C(=O)N(C(C)C)C2=CC=3OCOC=3C=C2C=1C1=CC=C(Cl)S1 DZRVUYWTROBVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTURVSFTOYPGON-UHFFFAOYSA-N Dihydroquinazoline Chemical compound C1=CC=C2C=NCNC2=C1 NTURVSFTOYPGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229940124641 pain reliever Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
_ . Sposób wytwarzania nowych X-alkilo-4-fenylo-wzglednie -4-(2'- tienylo)-6,7-metylenodwuoksy-2(lH) chinazolinonów Przedmiotem wyinalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych l-alkilo-4-fenylo- wzglednie -4-(2'-tie- nylo)-6,7-metyleno-dwuoksy-2(lH) chinazolinonów o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1 — 5 atomów wegla, a Rx oznacza rodnik fenylowy o wzorze 2, w którym podstaw¬ niki Y i Ylt jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa o 1 — 3 atomach wegla, grupe ni¬ trowa lub trójfluorometylowa, przy czym najwy¬ zej jeden z podstawników Y i Yx moze oznaczac grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, albo pod¬ stawniki Y i Yj znajduja sie przy sasiednich ato¬ mach wegla i oznaczaja razem grupe metylenodwu- oksy, albo Rx oznacza grupe tienylowa o wzorze 3, w którym Y2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, lub rodnik alkilowy zawierajacy 1—3 atomów we¬ gla.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze utlenia sie w obojetnym rozpuszczalniku organicz¬ nym l-alkilo-4-fenylo wzglednie -4-<2r-tienylo)-6,7 -metylenodwuoksy-3,4-dwuwodoro-2-(lH)-chinazo- linony o wzorze 4, w którym R i Rx maja wyzej wymienione znaczenie.Reakcje prowadzi sie korzystnie w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze 0° — 120°C, korzystnie w 15° — 100°C, zwlaszcza 15° — 30°C. Do utleniania mozna stosowac kazdy sro¬ dek utleniajacy, który nadaje sie do przeprowa¬ dzenia grupy aminowej w iminowa, na przyklad 30 25 2 nadmanganian metalu alkalicznego, taki jak nad¬ manganian sodowy lub potasowy, dwutlenek man¬ ganu lub octan rteciowy, korzystnie nadmanga¬ nian sodowy lub potasowy. Jako rozpuszczalniki nadaja sie rozpuszczalniki aromatyczne, takie jak benzen, niecykliczne lub cykliczne etery, takie jak dioksan, jak równiez nizsze alkanole, takie jak metanol lub etanol. Przy stosowaniu nadmanga¬ nianu metalu alkalicznego korzystne jest prowa¬ dzenie procesu w organicznym rozpuszczalniku za¬ wierajacym wode.Zwiazki o wzorze 1 mozna wyodrebniac i oczysz¬ czac w znany sposób.Zwiazki o wzorze 1 sa czynne farmakologicznie i dlatego moga byc stosowane jako srodki leczni¬ cze. Szczególnie dzialaja one hamujaco na stany zapalne tak, ze moga byc stosowane jako irodki hamujace stany zapalne. Dzienne dawki zwiazków o wzorze 1 wynosza przykladowo 10 — 1080 mg, korzystnie stosuje sie je w kilku dawkach czast¬ kowych 2,5 — 500 mg, 2 — 4 razy dziennie lub w postaci o opóznionym dzialaniu.Zwiazki o wzorze 1 dzialaja ponadto usmierza¬ jaco na ból i przeciwgoraczkowe tak, ze moga byc stosowane jako srodki usmierzajace bóle i przeciw¬ goraczkowe. Odpowiednie do podawania dzienne dawki odpowiadaja dawkom o dzialaniu hamuja¬ cym stany zapalne.Zwiazki o wzorze 1 mozna podawac donstnie lub pozajelitowe, przy czym daja sie one przera- 815523 81552 4 biac ze zwykle stosowanymi srodkami pomocni¬ czymi i dodatkowymi w celu wytworzenia odpo¬ wiednich leków. Odpowiednie tabletki skladaja sie na przyklad z 50 czesci wagowych zwiazku o wzo¬ rze 1, na przyklad l-izapropylo-4-fenylo-6,7-mety- lenodwuoksy-2(lH)-chinazolinonu i 200 czesci wa¬ gowych obojetnego stalego rozcienczalnika, na przyklad kaolinu.Szczególnie czynne sa przy tym te zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik izopropy¬ lowy, a zwlaszcza l-izopropylo-4-fenylo-6,7-mety- lenodwuoksy-2(lH)-chinazolino;n.- Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. i-izopropylo-4-fenylo-6,7-mety- lenodwuoksy-2-(lH)-chinazolinon Dof roztworu 8,5 g l-izopropylo-4-fenylo-6,7-me- tylenodWuoksy-3,4-dwuwodoro-2(lH)-chinazolino- nu w 225 ml dioksanu^ ochlodzonego do tempera¬ tury 10 — 13°C, dodaje sie po kropli roztwór 4,3 g nadmanganianu potasowego w 185 ml wody. Ra¬ zem z nim dodaje sie 2 ml roztworu formaliny.Wytracony osad odsacza sie i przesacz zateza pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc odbarwia sie za pomoca wegla akty¬ wnego w octanie etylowym i po przekrystalizowa- niu z octanu etylowego otrzymuje sie zwiazek wy¬ mieniony w tytule o temperaturze topnienia 187 — 191°C.Przyklad II. Analogicznie jak w przykladzie I, stosujac odpowiednie produkty wyjsciowe w od¬ powiednich ilosciach otrzymuje sie nastepujace zwiazki: l-izopropylo-4-(m-fluorofenylo)-6,7-mety- lenodwuoksy-2(lH)-ehinazolinon, o temperaturze topnienia 183 — 185°C (przekrystalizowany z octa¬ nu etylowego; l-izoipropylo-4-(im-metoksyfenylo) -6,7-metylenodwuoksy-2(lH)-chinazoliinon, o tem¬ peraturze topnienia 189 — 191°C; l-izopropylo-4- (p-metylofenylo)-6,7-metylenodwuoksy-2(lH)-chi- nazolinon, o temperaturze topnienia 188 — 190°C; l-izopropylo-4- (o-nitrofenylo) -6,7-metylenodwu- oksy-2(lH)-chinazolinon, o temperaturze topnienia 148 — 150°C; l-izopropylo-4-(5'-chloro-2-tienylo) -6,7^metylenodwuoksy-2(lH)-chinazolinon, o tem¬ peraturze topnienia 192 — 201°C; l-izopropylo-4- (3,4-metylenodwuoksyfenylo) -6,7-metylenodwuoksy -2(lH)-chinazolinon, o temperaturze topnienia 234 —. 235°C; l-izopropylo-4-(p-fluorofenylo)-6,7-mety- lenodwuoksy-2(lH)-chinazolinon, o temperaturze topnienia 238 — 240°C (przekrystalizowany z izo- propanolu); l-izopropylo-4-(3r, 4r-dwuchlorofenylo) -6,7-metylenodwuoksy-2 (lH)-chinazolinon, o tem¬ peraturze topnienia 239 — 242°C (przekrystalizowa¬ ny z izopropanolu); l-metylo-4-fenylo-6,7-metyle- nodwuoksy-2(lH)-chinazolinon, o temperaturze top¬ nienia 257 — 260°C (przekrystalizowany z miesza¬ niny metanol) chlorek metylenu 1:1); 1-izopropylo- -4-(m-nitrofenylo)-6,7-metylenodwuoksy-2(lH)-chi- nazolmon, o temperaturze topnienia 218—220°C; l-izopropylo-4-(o-metylofenylo)-6,7-metylenodwu- oksy-2(lH)-chinazolinon, o temperaturze topnienia 172—174°C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania nowych l-alkilo-4-fenylo- wzglednie -4-(2'-tienylo)-6,7-metylenodwuoksy-2(lH) chinazolinonów o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy zawierajacy 1—5 atomów we¬ gla, a Rx oznacza rodnik fenylowy o wzorze 2, w którym podstawniki Y i Y1} jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, rodnik al¬ kilowy lub grupe alkoksylowa o 1 — 3 atomach wegla, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, przy czym najwyzej jeden z podstawników Y i Yx mo¬ ze oznaczac grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, albo podstawniki Y i Yx znajduja sie przy sasied¬ nich atomach wegla i oznaczaja razem grupe me- tylenodwuoksy, albo Ri oznacza grupe tienylow^ 0 wzorze 3, w którym Y2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub rodnik alkilowy zawierajacy 1 — 3 atomów wegla, znamienny tym, ze utlenia sie w obojetnym rozpuszczalniku organicznym l-alkilo-4-fenylo- wzglednie -4-(2'-tienylo)-6,7-me- tylenodwuoksy-3,4-dwuwodoro-2(lH)-chinazolinon o wzorze 4, w którym R i Rx maja wyzej wymie¬ nione znaczenie. 10 15 20 25 30 3581552 c=o WZÓR 1 -GC Y X WZÓR 2 -Y. WZÓR 3 l WZÓR 4 PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14841271A PL81552B1 (pl) | 1971-05-26 | 1971-05-26 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14841271A PL81552B1 (pl) | 1971-05-26 | 1971-05-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81552B1 true PL81552B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=19954487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14841271A PL81552B1 (pl) | 1971-05-26 | 1971-05-26 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL81552B1 (pl) |
-
1971
- 1971-05-26 PL PL14841271A patent/PL81552B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ294603B6 (cs) | Deriváty karboxylové kyseliny | |
| US4185109A (en) | 1-Benzothiepin-4-carboxamides | |
| EP0658559A1 (de) | Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als 5-dipoxygenase und Cyclooxygenaseinhibitoren | |
| AU2008235212A1 (en) | Inhibitors of histone deacetylase | |
| CA2464358A1 (en) | Alkyl ether derivatives or their salts | |
| NO147879B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-substituerte benzimidazoler | |
| Shetty et al. | Synthesis and activity of some 3-aryl-and 3-aralkyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-oxo-6-quinazolinesulfonamides | |
| PL96308B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych fenyloalkiloamin | |
| US3485842A (en) | Heterocyclic compounds and means for producing the same | |
| US3941883A (en) | Aromatic dicarboxamides as anticonvulsants | |
| US4181727A (en) | 2,3-Dihydro-6,7-disubstituted-5-acyl benzofuran-2-carboxylic acids | |
| DE1518877C3 (de) | Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| EP0300725B1 (en) | Tetrahydroisoquinolin-2-yl derivatives as thromboxane A2 antagonists | |
| CA1200243A (en) | 5-oxo-5h-¬1|benzopyrano¬2,3-b|pyridine derivatives, their production and use | |
| US4656267A (en) | Substituted 2(1H)-quinazolinone-1-alkanoic acids and esters | |
| PL81552B1 (pl) | ||
| KR19990001101A (ko) | 캐테콜 아미노산 유도체, 이의 제조방법 및 그를 함유한 약제 조성물 | |
| EP0068407A1 (en) | Aminosulfonylbenzoic acid derivatives | |
| JPS61106574A (ja) | オキサ（またはチア）ジアジン誘導体 | |
| US4055650A (en) | Certain 4-phenoxy(or phenylthio)-3-n-acylated-sulfonamido-pyridines | |
| US3764600A (en) | 1-substituted-quinazoline-2(1h)-thiones | |
| US3562272A (en) | Preparation of 4-aryl-2(1h)-quinazolinones | |
| JPS5995284A (ja) | ベンゾジオキソ−ル誘導体、その製造方法及びそれを含有する医薬製剤 | |
| JP6431977B2 (ja) | 新規なアミノ−フェニル−スルホニル−アセテート誘導体及びその用途 | |
| GB1593645A (en) | Carbocyclic fused thiophen-2-oxaminic acid derivatives |