PL81121B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81121B1
PL81121B1 PL1970143305A PL14330570A PL81121B1 PL 81121 B1 PL81121 B1 PL 81121B1 PL 1970143305 A PL1970143305 A PL 1970143305A PL 14330570 A PL14330570 A PL 14330570A PL 81121 B1 PL81121 B1 PL 81121B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
bis
phenylene
methyl
general formula
Prior art date
Application number
PL1970143305A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbwerke Hoechst Ag filed Critical Farbwerke Hoechst Ag
Publication of PL81121B1 publication Critical patent/PL81121B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt nad Menem (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania nowych estrów kwasu fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów kwasu fenyleno-bis-dwutiokarbami- nowego o ogólnym wzorze 1, w którym symbole Rt i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy metylowe lub metoksylowe, a R3 oznacza ewentualnie podstawiona metylem grupe pirydylowa lub chino- I i Iowa.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R1# R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie w ten sposób, ze rozpuszczalna w wodzie sól kwasu fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza kation, zwlaszcza kation metylu alkalicznego, ziem alkalicznych lub amonowy, poddaje sie reakcji z estrem kwasu takiego jak kwas chlorowodorowy, bromowodorowy, sulfonowy, metylosulfo- nowy, toluenosulfonowy i alkoholu o ogólnym wzorze R3-CH2-OH, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie.Jako estry wyjsciowe stosuje sie np. 2-chlorometylopirydyne, 2-bromometylopirydyne, 2-jodometylo- pirydyne, 3-chlorometylopirydyne, 3-bromometylopirydyne, 4-chlorometylopirydyne, 2-toluenosulfonyloksy- metylopirydyne, 3-metylosulfonyloksymetylopirydyne, 2-chlorometylochinoline, 2-bromometylochinoline, 3-chlorometylochinoline, 4-chlorometylochinoline. Zwiazki te stosuje sie korzystnie w postaci chlorowodorków i uwalnia je na poczatku procesu przez dodanie równowaznej ilosci zasady.Stosowane jako produkty wyjsciowe sole kwasów fenyleno-bis-dwutiokarbaminowych o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, wytwarza sie metoda opisana przez G. J. M. Van der Kerk'a i wspól¬ pracowników (Rec 74, 1268 (1955)). Korzystnie stosuje sie sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, sole amonowe, a takze sole zasad organicznych, zwlaszcza trzeciorzedowych amin.Reakcje prowadzi sie korzystnie w ten sposób, ze rozpuszczona w wodzie sól kwasu fenyleno-bis-dwritio- karbaminowego traktuje sie roztworem estru kwasu takiego jak na przyklad kwas chlorowodorowy, bromowo¬ dorowy, sulfonowy, metylosulfonowy, toluenosulfonowy i alkoholu o ogólnym wzorze R3-CH2-OH w rozpusz¬ czalniku mieszajacym sie z wóda, takim jak np. aceton, alkohol, czterodoworofuran, dioksan, acetonitryl, for¬ mamid, dwumetyloformamid lub su Ifotlenek dwumetylu i wydzielajacy sie po uplywie krótkiego czasu produkt reakcji odsacza sie i oczyszcza sie przez przemywanie lub powtórne stracenie z odpowiednich rozpuszczalników.Proces wedlug wynalazku mozna równiez prowadzic z sola kwasu wytworzona in situ z odpowiedniej2 81 121 fenylenodwuaminy, dwusiarczku wegla i alkalii lub amoniaku, która natychmiast poddaje sie dalszej reakcji prowadzacej do otrzymywania zwiazków o wzorze 1. Reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 0-60°C, korzystnie w temperaturze pokojowej.Otrzymane sposoben wedlug wynalazku nowe estry kwasów fenyleno-bis-dwutiokarbaminowych maja wlasciwosci chemoterapeutyczne i nadaja sie do zwalczania schorzen powodowanych przez robaki u ludzi i zwie¬ rzat. Sa one szczególnie skuteczne przeciwko przywrze kociej, której kilka rodzajów poznano, np. przeciwko Opisthorchis felineus, Opisthorchis viverini i Clonorchis sinensis, przeciwko którym nie ma dotychczas wlasciwie dzialajacego srodka chemoterapeutycznego. Schorzenia powodowane przez motylice watrobowa u ludzi i zwie¬ rzat domowych maja powazne znaczenie w wielu krajach Azji.Chemoterapeutyczne badania zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku przeprowadzano na chomikach zlocistych, które w tym celu zarazono Opisthorchis felineus. Badane zwiazki podawano zwierzetom doustnie 3—5 razy wciagu kolejnych dni i wyniki okreslano na podstawie zawartosci jaj pasozyta w kale i za pomoca sekcji zwierzat. Wyniki podano w tablicy 1. W rubryce 1 podano numer przykladu, w którym opisano sposób wytwarzania danego zwiazku, w rubryce 2 najwyzsza dawke danego zwiazku w mg/kg tolerowana przez myszy przy podawaniu doustnym a w rubryce 3 podano skuteczna dawke lecznicza danego srodka w miligramach na kg ciezaru chomikazlocistego. • Ta b I i ca 1 Numer przykladu la Ic Id le If Ma Najwyzsza dawka tolerowana powyzej powyzej powyzej zwiazku 6000 3200 3200 3000 800 1500 Skuteczna dawka badanego zwiazku 3X50 3X50 3X50 3X50 3X 50 3X50 Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku korzystnie jest stosowac do wytwarzania podawanych doustnie preparatów do zwalczania zakazen robakami. Preparaty takie maja postac np. kapsulek, drazetek, tabletek itp., które oprócz zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku zawieraja ewentualnie takie znane substancje pomocnicze i nosniki, przy czym mozna równiez te zwiazki stosowac lacznie z innymi zwiaz¬ kami o wlasciwosciach chemoterapeutycznych. Wielkosc dawki zwiazku stanowiacego substancje czynna zalezy do wlasciwosci danego zwiazku i zadanego skutku.Przyklad I. Ester pirydylo-2-metylowy kwasu 1,4-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego. Do roztworu 29,5 g (0,1 mola) soli amonowej kwasu 1,4-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego w 1,5 litra wody dodaje sie mieszajac w temperaturze pokojowej roztwór 32,8 g chlorowodorku 2-chlorometylopirydyny i 20 g wodoroweg¬ lanu sodowego w 200 ml mieszaniny acetonu z woda 1:1. Wytracajacy sie szybko produkt reakcji odsacza sie po uplywie okolo 30 minut, wymywa dokladnie woda i acetonem i suszy pod zmniejszonym cisnieniem nad kwa¬ sem siarkowym. Otrzymuje sie 29,6 g (67% wydajnosci teoretycznej) estru pirydylo-2-metylowego kwasu 1,4-fa- nyleno-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 160°C.Analiza produktu: %C % H % N %S obliczono dla wzoru CHNS (442,7) 54,26 4,10 12,66 28,97 znaleziono 54,3 4,1 12,9 27,5 W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace zwiazki: ester pirydylo-2-metylowy kwasu 2-metylo-1,4-fe- nyleno-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 127°C, ester pirydylo-2-me- tylowy kwasu 2-metoksy-1,4-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowegó, którega rozklad rozpoczyna sie w tempera¬ turze 135°C, ester pirydylo-3-metylowy kwasu 2,5-dwumetylo-1,4-fenyleno~bis-dwutiókarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie ,w temperaturze 165°C, ester pirydylo-3-metylowy kwasu 1,4-fenyleno-bis-dwu- tiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 179-181°C, ester pirydylo-3-metytowy kwa¬ su 2-metylo-1,4-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 167-170°C, ester pirydylo-4-metylowy kwasu 1,4-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpo¬ czyna sie w temperaturze 179°C, ester (5-metylopirydylo-2)-metylowy kwasu 2-metylo-1,4-fenyleno-bis-dwu-81121 3 tiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 131 -135°C oraz ester pirydylo-2-metyIowy kwasu 2,5-dwumetylo-1,4-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperatu¬ rze 150-152° C.Wszystkie zwiazki, wytworzone w sposób opisany w przykladzie I, wykazuja nastepujace charakterys¬ tyczne widma w ultrafiolecie: glówne pasmo absorpcji przy 290±5m/x, dalsze pasmoprzy 310 ± 5 m/u, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje sie metanol.Przyklad II. Ester pirydylo-2-metylowy kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego. 21,6g (0,2 mola) 1,3-fenylenodwuaminy zawiesza sie w roztworze 93 ml stezonego amoniaku i 26 ml wody i do otrzymanej zawiesiny dodaje sie mieszajac w temperaturze 30°C 27 ml dwusiarczku wegla. Miesza sie w ciagu 2 1/2 godziny bez dalszego ogrzewania, po czym odsacza wydzielona sól amonowa kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbamino- wego, przemywa mala iloscia wody i eteru i po krótkim suszeniu w powietrzu stosuje sie do dalszej fazy procesu.Otrzymuje sie 44 g produktu, co stanowi 75% wydajnosci teoretycznej 29,4g (0,1 mola) soli amonowej kwasu 1,3-fenyleno bisdwutiokarbaminowego rozpuszcza sie w 500ml wody i do roztworu dodaje mieszajac w temperaturze pokojowej roztwór 32,8 g chlorowodorku 2-chlorometylo- pirydyny i 20 g wodoroweglanu sodowego w 200 ml mieszaniny acetonu z woda 1:1. Wytracajacy sie szybko produkt reakcji miesza sie w ciagu 1 godziny i chlodzi, po czym odsacza, przemywa dokladnie woda i acetonem i suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 26,5 g (60% wydajnosci teoretycznej) estru pirydylo-2-me- tylowego kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego, który rozklada sie w temperaturze 133-136°C.Analiza: %C %H %N %S obliczono dla wzoru C2oH18N4S4 (442,7) 54,26 4,10 12,66 28,97 znaleziono: 54,3 4,2 13,3 27,9 W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace zwiazki: ester (6~metylopirydylo-2)-metylowy kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego o temperaturze rozkladu 132-134°C, ester pirydylo-2-metylowy kwasu 5-metoksy-1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego o temperaturze rozkladu 138—144°C, ester pirydylo-3-me* tylowy kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 150°C.Zwiazki wytworzone wedlug przykladu II wykazuja w ultrafiolecie, przy zastosowaniu metanolu jako rozpuszczalnika, nastepujace charakterystyczne widma: glówne pasmo absorpcji przy 290 ± 5 m/i dalsze pasmoprzy 310 ± 5 m/i Przyklad III. Ester chinolilo-2-metylowy kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego. 7,35 g (0,025 mola) soli amonowej kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego rozpuszcza sie w 200 ml wody i do otrzyma¬ nego roztworu dodaje mieszajac w temperaturze pokojowej 5g wodoroweglanu sodowego i 10,7 g chlorowo¬ dorku 2rchlorometylochinoliny w 100 ml metanolu. Po zakonczeniu reakcji odsacza sie powstaly osad, przemy¬ wa go acetonem i eterem i suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 5 g (37% wydajnosci teoretycznej) estru chinolilo-2-metylowego kwasu 1,3-fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego, który rozklada sie w temperaturze 128-129°C.Analiza produktu: %C %H %N %S obliczono dla wzoru C29H22N4S4 (542,8) 61,97 4,09 10,32 23,64 znaleziono: 61,9 4,1 10,6 23,4 Postepujac w sposób analogiczny otrzymuje sie ester chinolilo-2-metylowy kwasu 2-metylo-1,4-fenyIe- no-bis-dwutiokarbaminowego, którego rozklad rozpoczyna sie w temperaturze 133°C.Wytworzone wedlug przykladu III estry wykazuja przy zastosowaniu metanolu jako rozpuszczalnika na¬ stepujace widma charakterystyczne: glówne pasmo absorpcji przy 290 ± 5 m/i dalsze pasmoprzy 310 ±5 m/i4 81 121 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów fenyleno-bis-dwutiokarbaminowych o ogólnym wzorze 1, w którym Rj i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy metylowe lub metoksylowe, a R3 oznacza ewentualnie podstawiona metylem grupe pirydylowa lub chinolilowa, znamienny tym, ze roz¬ puszczalna w wodzie sól kwasu fenyleno-bis-dwutiokarbaminowego o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza kation, zwlaszcza kation metalu alkalicznego, ziem alkalicznych lub amonowy, poddaje sie reakcji zestrem kwasu takiego jak kwas chlorowodorowy, bromowodorowy. sulfonowy, metylosu Ifonowy toluenosulfonowy i alkoholu o ogólnym wzorze R3-CH2-OH, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie. R. S II CH*—8-C — NH WZÓR 1 C—NH-/ K NH— C — e s zx WZÓR Z CIV i'ELNIA| Urzadu Paton***^0 ' M 'A Ip*- ?! lv Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 + 18egz. Cena 10 zl PL PL
PL1970143305A 1969-09-20 1970-09-19 PL81121B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691947746 DE1947746A1 (de) 1969-09-20 1969-09-20 Phenylen-bis-dithiocarbaminsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81121B1 true PL81121B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=5746104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970143305A PL81121B1 (pl) 1969-09-20 1970-09-19

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3676446A (pl)
AT (1) AT299236B (pl)
BE (1) BE756415A (pl)
BG (1) BG18605A3 (pl)
CH (1) CH542844A (pl)
CS (1) CS153562B2 (pl)
DE (1) DE1947746A1 (pl)
FR (1) FR2070080B1 (pl)
GB (1) GB1288828A (pl)
NL (1) NL7013486A (pl)
PL (1) PL81121B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5227492A (en) * 1988-01-20 1993-07-13 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Diurea derivatives useful as medicaments and processes for the preparation thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308128A (en) * 1964-01-29 1967-03-07 Searle & Co Tetrahydro-2-isoquinolylalkyl dithiocarbamates
BE692447A (pl) * 1966-01-13 1967-07-11
DE1795057A1 (de) * 1968-08-03 1972-01-05 Hoechst Ag 1,4-Phenylen-bis-dithiocarbamin-saeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3579525A (en) * 1968-10-07 1971-05-18 Stauffer Chemical Co S-(pyridyl)methyl thio- and dithio-carbamates

Also Published As

Publication number Publication date
BE756415A (fr) 1971-03-22
GB1288828A (pl) 1972-09-13
AT299236B (de) 1972-06-12
FR2070080B1 (pl) 1973-12-21
BG18605A3 (bg) 1975-02-25
CH542844A (de) 1973-10-15
FR2070080A1 (pl) 1971-09-10
NL7013486A (pl) 1971-03-23
CS153562B2 (pl) 1974-02-25
US3676446A (en) 1972-07-11
DE1947746A1 (de) 1971-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60010988T2 (de) Piperazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US3248426A (en) Nu-(1-naphthylmethyl)-guanidine and acid addition salt thereof
US2518130A (en) N-oxides of tertiary amines and process of preparing same
DE1545575C2 (de) N, N'-Bis- eckige Klammer auf 3"(3', 4', 5'-trimethoxybenzoyloxy)-propyl eckige Klammer zu -homopiperazin
US2951092A (en) Triamine derivatives
WO1994007862A1 (de) Neue asymmetrisch substituierte bis-naphthalimide
EP0179408B1 (de) Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69814667T2 (de) Camptothecin-derivate
PL81121B1 (pl)
US2909528A (en) Certain n-aroyl methyl-3-oxypyridyl betaines and process
PL101537B1 (pl) A method of producing phenyl esters of 2-carboalkoxyaminobenzimidazolo-5/6/-sulphonic acid
US2300676A (en) Nu-(1-carboxyacylaminoethylthiomethyl) derivatives, and the process of producing them
US2540946A (en) Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same
US3780048A (en) 1-hydroxy-2-(substituted anilino)quinolizinium bromides
US2474821A (en) Quinoline compounds and process of making same
US2987518A (en) Certain 1h [4, 5-c]-imidazopyridines
DE2114884A1 (de) Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons
FI74461C (fi) Foerfarande foer framstaellning av bensimidazolderivat med diuretisk och antihypertensiv verkan.
DE2147857A1 (de) Substituierte 6-phenyl-imidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -thiazole
JPS6031834B2 (ja) 新規の１，２−ジヒドロピリド〔３，４−ｂ〕ピラジン類
US2746963A (en) Substituted chloroquinolinol compounds
US3954766A (en) 1,4-Diazabicyclo[3.2.1]octanes
US3978075A (en) Substituted carbamoyl benzimidazole derivatives with antifungal properties
US3632594A (en) New n-substituted di-amidines derived from aromatic diamines and a process for their preparation
Cates Phosphorus-Nitrogen Compounds. VII. 1, 2 Urea, Aziridinecarboxamide, and Semicarbazide Derivatives