PL80685B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80685B2 PL80685B2 PL16593373A PL16593373A PL80685B2 PL 80685 B2 PL80685 B2 PL 80685B2 PL 16593373 A PL16593373 A PL 16593373A PL 16593373 A PL16593373 A PL 16593373A PL 80685 B2 PL80685 B2 PL 80685B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butanediol
- dehydration
- acid
- catalysts
- formal
- Prior art date
Links
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zawiesine paraformu w butanodiolu-1,4 ogrze¬ wa sie przy mieszaniu do temperatury 120°C. W tej temperaturze mieszanina reakcyjna staje sie jednofazowa lekko opalizujaca ciecza. W temperaturze 120°C do mieszaniny dodaje sie 0,8 g kwasu p-toluenosulfonowego (0,11% wag.) i w dalszym ciagu ogrzewajac ja w warunkach wrzenia oddestylowuje z niej 730 g surowego pro¬ duktu zlozonego z 2,warstw. Temperaturawrzenia surowego produktu wynosi 89-117°C.Do oddestylowanego surowego produktu dodaje sie przy mieszaniu 255 g 35% wodnego roztworu NaOH i po oddzieleniu dolnej warstwy wodnej poddaje sie górna warstwe organiczna (590 g) rektyfikacji przy pomocy kolumny rektyfikacyjnej o sprawnosci 8 pólek teoretycznych. Otrzymuje sie 53 g przedgonu o temperaturze wrzenia 63-117°C i520g czystego cyklicznego formalu butanodiolu-1,4 o temperaturze wrzenia 118-119°C (wydajnosc 85%).Przyklad II. Postepuje sie jak w przykladzie I, z ta róznica, ze zamiast 0,8 g kwasu p-toluenosulfono¬ wego dodaje sie 0,8 g (0,11% wag.) kwasu d-kamforo-0-sulfonowego. Wydajnosc czystego cyklicznego formalu butanodiolu-1,4 wynosi 83%.Przyklad III. Postepuje sie jak w przykladzie I, z ta róznica, ze zamiast 0,8 g kwasu p-toluenosulfono¬ wego dodaje sie 14,8 g kwasu siarkowego (2% wag.). Wydajnosc czystego cyklicznego formalu butanodiolu-1,4 wynosi 82%.Przyklad IV. Postepuje sie jak w przykladzie I, z ta róznica ze 0,8 g kwasu p-toluenosulfonowego dodaje sie nie w 120°C, lecz po uprzednim ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej zawierajacej pólformal butanodio- lu-1,4 do 60°C. Wydajnosc czystego cyklicznego formalu butanodiolu-1,4 wynosi 86%.Przyklad V. Postepuje sie jak w przykladzie I, z ta róznica, ze 0,8 g kwasu p-toluenosulfonowego dodaje sie nie w 120°C, lecz po uprzednim ogrzaniu mieszaniny reakcyjnej zawierajacej pólformal butanodio¬ lu-1,4 do 145°C. Wydajnosc czystego cyklicznego formalu butanodiolu-1,4 wynosi 85%. PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania cyklicznego formalu butanodiolu-1,4 z paraformu i butanodiolu-1,4, znamienny tym, ze w pierwszym etapie otrzymuje sie pólformal butanodiolu-1,4 przez ogrzewanie równomolowych lub zblizonych do równomolowych ilosci butanodiolu-1,4 i paraformu w temperaturze do 120°C, a nastepnie pólfor¬ mal butanodiolu-1,4 poddaje sie odwadnianiu pod wplywem katalizatorów.80 685
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie jako katalizatory w procesie odwadniania pól- formalu butanodiolu-1,4 kwasowe katalizatory odwadniajace, a szczególnie kwas p-toluenosulfonowy, kwas d-kamforo-/?-sulfonowy i kwas siarkowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze stosuje sie kwasowe katalizatory odwadniajace w procesie odwadniania pólformalu butanodiolu-1,4 w ilosci 0,01—4% wagowych.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie wprowadzanie kwasowych katalizatorów odwad¬ niajacych w procesie odwadniania pólformalu butanodioiu-1,4 w temperaturze od 20°C do 150°C. Prac Poligraf. UP PRL. Zam. 3360/75 naklad 120+18 lena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16593373A PL80685B2 (pl) | 1973-10-18 | 1973-10-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16593373A PL80685B2 (pl) | 1973-10-18 | 1973-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80685B2 true PL80685B2 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=19964487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16593373A PL80685B2 (pl) | 1973-10-18 | 1973-10-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL80685B2 (pl) |
-
1973
- 1973-10-18 PL PL16593373A patent/PL80685B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL80685B2 (pl) | ||
| US2417024A (en) | Manufacture of acrolein oxime and acrylonitrile | |
| Kim et al. | Kinetics and equilibrium data of the dehydration-hydration reaction between diacetone alcohol and mesityl oxide in phosphoric acid | |
| Foley et al. | Neutral conversion af aldoximes into nitriles at low temperature | |
| US2794043A (en) | Preparation of aliphatic nitriles | |
| Cullinane et al. | The preparation of methylpyridines by catalytic methods | |
| US3130218A (en) | Process for the preparation of 4-nitrostilbene carbonitriles | |
| US3020310A (en) | Process for the production of tertiary cyanoethylated amines | |
| US2521366A (en) | Insecticidal and synergistic products | |
| Castro et al. | The constitution of the product of the reaction of benzylethylene oxide with ammonia | |
| JPS58206576A (ja) | シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法 | |
| US3567758A (en) | Preparation of hydroxybenzonitriles | |
| SU467055A1 (ru) | Способ получени бромистого этила | |
| US2844583A (en) | Production of 2-methyl-5-ethylpyridine | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| US2957034A (en) | Continuous process for fabricating olefins by dehydration of alcohols in the homogeneous liquid phase | |
| US2021680A (en) | Preparation of methylene ethers | |
| US3006948A (en) | Synthesis of cyanoacetylene | |
| US2470070A (en) | Process for the manufacture of 2, 5 dimethylfuran and acetonylacetone | |
| US3064004A (en) | Production of n-vinyl-2-oxazolidones | |
| SU144164A1 (ru) | Способ получени альфа-алкилакролеинов | |
| SU1490109A1 (ru) | Способ получени 3-метил-1,3-бутандиола | |
| JPS58172326A (ja) | ２，２−ジシクロヘキセニルプロパンの製法 | |
| SU504752A1 (ru) | Способ получени метакриловой кислоты | |
| SU380639A1 (ru) | Способ получения ароматических нитросоединений |