PL80537B1 - - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: VEB Arzneimittelwerk Dresden, Radebeul (Niemiecka Republika Demolcratyczna) PolstiM lzev/i',o^' ej Ludowej Sposób wytwarzania ritfwych pochodnych 1,1-dwutlenku 3-karbamylo-l-tiaizochromanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych 1,1-dwutlenku 3-karbamy- io-1-tiaizochromanu o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Ri i R2 oznaczaja nizszy rodnik alkilowy, a Rs oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilo¬ wy.G.R. Cleno i J.H. Turnbull (J. Chem. Soc./Lon- dyn), 1947, 123-7) otrzymali dwa zwiazki z tej grupy zwiazków pierscieniowych zwanych takze fc-sultonami lub sultonami kwasów 2-/^-hydroksy- alkilo/-benzenosulfonowych. Przez traktowanie 0- - metyloeugenolu lub 0-acetyloeugenolu stezonym kwasem siarkowym w niskich temperaturach otrzy¬ muje sie sulton kwasu 4,5-dwumetoksy-2-//?-hydro- ksy-n-propylo/-benzenosulfonowego lub kwasu 4- -metoksy-5-hydroksy-2-//mydroksy-n-propylo/-ben- zenosulfonowego z wydajnoscia mniejsza niz 10" 0 wydajnosci teoretycznej. Wymienione zwiazki otrzy¬ muje sie ze znacznie lepsza wydajnoscia przez sul¬ fonowanie eteru ^-bromodwuwodoroeugenolomety- lowego lub 0-acetylo-/?-bromodwuwodoroe^genplu i nastepnie ogrzewanie roztworu reakcyjnego roz¬ cienczonego woda.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku wykazuja silne wlasciwosci przeciwkonwulsyjne, cc wykazaly badania przeprowadzone ze zwierze¬ tami, u których wywolano konwulsje za pomoca strychniny lub kardiazolu. Zwiazki o wzorze 1 mo¬ ga byc równiez stosowane jako pólprodukty w syn¬ tezach srodków leczniczych. ; r Nowe pochodne 1,1-dwutlenku 3-karbamylo-l-tia¬ izochromanu o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie we¬ dlug wynalazku w ten sposób, ze na zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri, R2 i R3 maja 5 wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza grupe kar- bonitrylowa lub karbamylowa, dziala sie stezonym kwasem siarkowym korzystnie w temperaturze oto¬ czenia.Po uplywie kilku godzin, otrzymany roztwór wle- io wa sie mieszajac do zimnej wody lub do wody z lodem, przy czym wytraca sie odpowiednia, sto¬ sunkowo czysta pochodna 1,1-dwutlenku 3-karba¬ mylo-l-tiaizochromanu z bardzo dobra wydajnos¬ cia. 15 Otrzymana sposobem wedlug wynalazku pochod¬ na 1,1-dwutlenku 3-karbamylo-l-tiaizochromanu la¬ two przekrystalizowuje sie z rozpuszczalników or¬ ganicznych takich jak toluen albo mieszanina ben¬ zenu i cyklocheksanu. 20 Przyklad. 1,1-dwutlenek 3-karbamylo-3-me- tylo-6,7-dwumetoksy-l-tiaizochromanu. 2.2,1 g nitry¬ lu kwasu a-(3,4-dwumetyoksybenzylo)-mlekowego wprowadza sie mieszajac i oziebiajac lodem do 135 ml stezonego kwasu siarkowego. Po 24 godzinach 25 roztwór reakcyjny, wlewa sie mieszajac do wody z lodem. Wytracony 1,1-dwutlenek 3-karbamylo-3- -metylo-6,7-dwumetoksy-l-tiaizochromanu odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzymany w ilosci 26,2 g produkt topnieje w temperaturze 162—164°C. 30 Po przekryistalizowaniu z itoluemu z dodatkiem 80 53780 537 wegla aktywnego otrzymuje sie 24,9 g (82,7% wy¬ dajnosci teoretycznej) czystego produktu w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 162—164°C.Wyniki analizy elementarnej dla wzoru Ci2Hl5N06S (301,3): PL

Claims (3)

1. Zastrzezenie patentowe

2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,1- -dwutlenku

3. -karbamylo-l-tiaizochromanu o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja niz¬ szy rodnik alkilowy, a R3 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, znamienny tym, ze na zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri, R2 obliczono: oznaczono: C(%) 47,84 47,76 H(%) 5,02 5,09 N(%) 4,65 4,65 S(%) 10,64 10,49 grupe karbonitrylowa lub karbamylowa, dziala sie stezonym kwasem siarkowym, korzystnie w tem¬ peraturze otoczenia. 0 0 R< Ó^C0NH2 Wzór 1 R< ^0-{YcH2-C-RA OH Wzór 2 LDA — Zaklad 2 — Typo, zam. 791/75 — 110 egz. Cena 10 zl PL