PL80178B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL80178B1
PL80178B1 PL13498669A PL13498669A PL80178B1 PL 80178 B1 PL80178 B1 PL 80178B1 PL 13498669 A PL13498669 A PL 13498669A PL 13498669 A PL13498669 A PL 13498669A PL 80178 B1 PL80178 B1 PL 80178B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dye
basic
weight
group
dyes
Prior art date
Application number
PL13498669A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1121268A external-priority patent/CH500272A/de
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL80178B1 publication Critical patent/PL80178B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02Hydrazone dyes
    • C09B26/04Hydrazone dyes cationic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14Styryl dyes
    • C09B23/143Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/16Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
    • C09B23/162Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
    • C09B23/166Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing two or more nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075Preparations with cationic dyes
    • C09B67/0076Preparations of cationic or basic dyes in liquid form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Srodek barwiacy w postaci trwalego, stezonego roztworu wod¬ nego zasadowych barwników azowych, metynowych, azametyno- wych, akrydynowych, azynowych, oksazynowych, ksantenowych lub antrachinonowych, zawierajacych grupe trójmetyloamoniowa lub cykloamoniowa, albo zasadowych barwników trójfenylometa- nowych zawierajacych co najmniej dwie pierwszorzedowe lub drugorzedowe grupy aminowe 10 15 Przedmiotem wynalazku jest srodek barwiacy w postaci trwalego, stezonego wodnego roztworu zasadowych barwników azotowych, metynowych, azametynowych, akrydynowych, azynowych, oksa- zynowych, ksantenowych lub aaitrachinonowych, za¬ wierajacych grupe trójmetyloamoniowa lub cyklo- amoniowa, albo zasadowych barwników trójfeny- lometanowych, zawierajacych co najmniej dwie pierwszorzedowe lub drugorzedowe grupy amino¬ we.Znane jest stosowanie zasadowych barwników w postaci stezonych, podstawowych roztworów wodnych, poniewaz stosowanie takich roztworów umozliwia unikniecie tych niedogodnosci, które wystepuja przy stosowaniu barwników w postaci drobno zmielonych proszków a mianowicie: pyle¬ nia, trudnosci zwiazanych z rozpuszczeniem i pienieniem sie. Ponadto barwniki w postaci, cieklej zajmuja mniej miejsca w srodkach tran- sporjcwych i daja sie latwiej dozowac. Ze wzgledu 20 na niekiedy trudna rozpuszczalnosc znanych soli barwników zasadowych, do wytwarzania takich stezonych, odpornych na cieplo i mróz roztworów podstawowych nadaja sie przede wszystkim sole barwników zasadowych, zawierajace jako anion, 25 anion rozpuszczalnego w wodzie kwasu karboksy- lowego. , Jako substancje wspomagajace rozpuszczanie i ewentualnie sluzace jednoczesnie jako rozpu¬ szczalniki do otrzymywania takich poprzednio 30 2 omówionych, stezonych roztworów stosuje sie roz¬ puszczalne w wodzie, ciekle w zwyklej tempera¬ turze wielowodorotlenowe alkohole lub ich etery lufo rozpuszczalne w wodzie polietery. Stosuje sie zwlaszcza dwu- i trójwodorotlenowe alkohole lub ich niskoczasteczkowe etery, takie jak glikol ety¬ lenowy, glikol dwuetylenowy, eter jednoetylowy glikolu etylenowego, eter jednoetylowy glikolu dwuetylenowego, octan eteru jednoetylowego gli¬ kolu dwuetylenowego, eter jednobutylowy glikolu dwuetylenowego, eter jednobutylowy glikolu trój- etylenowego, glikol trójetylenowy, glikol dwupro- pylenowy, gliceryne, eter 1,3-dwuetylowy glicery¬ ny. Ponadto jako srodki wspomagajace rozpuszcza¬ nie mozna stosowac rozpuszczalne w wodzie ami¬ dy, laktamy, laktony lub ewentualnie zawierajace grupy hydroksylowe nitryle, takie jak formamid, dwumetyloformamid, N-metylopirolidon, butyro- lakton, acetonitryl lub P-hydroksypropionitryl.Równiez jako substancje ulatwiajace rozpuszczanie lub ewentualnie sluzace jednoczesnie jako roz¬ puszczalniki stosuje sie inne ciekle zwiazki), np. octan etylu, hydroksymaslan etylu, alkohol dwu- acetonowy, alkohol czterowodorofurfurylowy, acetonyloaceton, sulfolan, sulfotlenek metylowy, czterowodorofuran lub dioksan, ponadto stale zwiazki, takie 'Jak kaprolaktam: ~ Omówione zwiazki wspomagajace rozpuszczanie moga sluzyc jednoczesnie jako rozpuszczalniki, przy czym mozna stosowac dodatkowe inne roz- 8017880178 3 puszczalniki jak np. lodowaty kwas octowy, mrówkowy lub ich mieszaniny.Te dotychczas stosowane kompozycje albo nie pozwalaly na wytworzenie roztworu o . wystar¬ czajaco wysokim stezeniu, albo w przypadku sto¬ sowania zasadowych barwników w postaci soli kwasu karboksylowego, rozpuszczalnego w wodzie, wymagaly dodatkowego etapu postepowania tak, zeby zazwyczaj otrzymywane podczas syntezy chlorki barwników zasadowych przeksztalcic po¬ przez zasade barwnika ^y sól barwnika z kwasem organicznym. W trakcie tej dodatkowej obróbki wystepowaly straty barwników, poniewaz prze¬ ksztalcenie barwnika tego typu w wolna zasade wymaga zachowania nadzwyczaj lagodnych wa¬ runków reakcji. Podczas kolejnego przeksztalce¬ nia wolnej zasady barwnika w sól z kwasem organicznym dodatkowo daje sie zaobserwowac nietrwalosc zasady barwnikowej, objawiajacej sie spadkiem intensywnosci wybarwienia lub zmet¬ nieniem odcienia wybarwienia.Stwierdzono, ze mozna wyeliminowac omówione niedogodnosci stosowania przy barwieniu znanych roztworów wielu soli barwników zasadowych za¬ wierajacych jako anion," anion mocnego kwasu nieorganicznego otrzymujac trwaly, stezony roz¬ twór wody tych soli w taki sposób, ze bez po¬ przedzajacego przeksztalcanie soli w wolna za¬ sade barwnika i bez wprowadzania dodatku srod¬ ka ulatwiajacego rozpuszczanie barwnik rozpu¬ szcza sie w wodnym roztworze maloczasteczkowe- go kwasu tluszczowego o 1—4 atomach wegla, zawierajacym co najmniej 50 czesci wagowych wody.Srodek barwiacy w postaci trwalego, stezonego roztworu wodnego zasadowych barwników azo- wych, metynowych, azometynowych, akrydyno- wych, azynowych, oksazynowych, ksantenowych lub antrachinonowych, zawierajacych grupe trójmety- loamoniowa lub cykloamoniowa albo zasadowych barwników trójfenylometanowych zawierajacych co najmniej dwie pierwszorzedowe lub drugo- rzedowe grupy aminowe, wedlug wynalazku za¬ wiera 10—80 zasadowego barwnika, wywodzacej sie z mocnego kwasu nieorganicznego, oraz 90—20% wagowych mieszaniny rozpuszczalnikowej, skladajacej sie za¬ sadniczo z 5—50% wagowych wody, 95—50°/o wa¬ gowych co najmniej jednego z kwasów tluszczo¬ wych o 1—4 atomach wegla, 0—25°/o wagowych alkoholu jednowodorotlenowego lub ketonu jako dodatkowego rozpuszczalnika, i ewentualnie za¬ wiera ponadto niejonotwórczy lub kationoczynny srodek powierzchniowo czynny i/lub 0,1—3% wa¬ gowych srodka przeciwpieniacego.Srodowisko rozpuszczalnikowe stanowia wodne roztwory niepodstawionych kwasów tluszczowych, np. kwasu mrówkowego, octowego lub propiono- wego lub ich mieszanin oraz podstawianych kwa¬ sów tluszczowych, np. kwasu chlorooctowego lub mlekowego..Do wytwarzania srodka wedlug wynalazku na¬ daja sie barwniki zasadowe nalezace do róznych klas, takich jak barwniki monoazowe, dwuazowe lub.poliazowe, dwu- trójarylometanowe, akrydyno- 4 we, ksantenowe, polimetynowe lub azametynowe, tiazolowe, azynowe, oksazynowe lub tiazynowe.Jako korzystne barwniki w srodku barwiacym wedlug wynalazku wystepuja zasadowe barwniki azowe, metynowe, azametynowe, akrydynowe, azynowe, oksazynowe, ksantenowe lub antrachi- nonowe, zawierajace grupe trójmetyloamoniowa lub cykloamoniowa, albo' zasadowe barwniki trój- fenylometanowe zawierajace co najmniej dwie pierwszorzedowe lub drugorzedowe grupy amino¬ we.' * Szczególne korzystne barwniki zasadowe zawie¬ raja grupe cykloamoniowa nalezaca do 5- lub 6-czlonowego pierscienia heterocyklicznego.Do innych bardzo korzystnych barwników za¬ liczaja sie zasadowe barwniki monoazowe zawie¬ rajace grupe pirydyniowa zwiazana swym czwar¬ torzedowym atomem azotu z niskoczasteczkowa grupa alkiloaminowa, zwlaszcza z grupa etyleno- aminowa, oraz zasadowe barwniki metynowe lub azametynowe zawierajace pierscien heterocyklicz¬ ny z szeregu pirolu, imidazolu, tiazolu, benzo- tiazolu, triazolu lub tiadiazolu.Szczególnie interesujace sa takze barwniki 1,4-dwuamino-antrachinonowe, w których co naj¬ mniej jedna grupa aminowa jest podstawiona rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem aryloalkilowym, i które zawieraja zwiazana swym czwartorzedowym atomem azotu grupe pirydyniowa lub trójmetyloamoniowa.Stosuje sie barwniki nie zawierajace grup na¬ dajacych rozpuszczalnosc w wodzie, zwlaszcza grup sulfonowych i karboksylowych, a przy tym w postaci soli z mocnymi kwasami nieorganicz¬ nymi, takich jak fosforany, siarczany, metylosiar- czany, halogenki, halogenki cynku lub azotany.Powinny byc stosowane barwniki mozliwie czy¬ ste, to znaczy nie zawierajace zanieczyszczen w postaci soli nieorganicznych.W celu sporzadzenia srodka barwiacego poste¬ puje sie np. tak, ze sole barwników zasadowych rozpuszcza sie w omówionych roztworach wod¬ nych w pokojowej lub podwyzszonej temperatu¬ rze, przy czym ewentualnie dodaje sie nieznaczne ilosci np. 0,1—3°/o srodków zapobiegajacych pie¬ nieniu oraz najwyzej 5°/o dodatkowego rozpusz¬ czalnika, np. alkoholu jednowodorotlenowego lub ketonu. Mozna równiez dodawac niejonotwórczy lub kationoczynny srodek powierzchniowo czynny.Korzystnie stosuje sie takie ilosci skladników, aby srodek barwiacy wedlug wynalazku zawieral barwnik w wysokim stezeniu, np. w stezeniu 10—30°/o wagowych, korzystnie 10—50% wagowych.Roztwory te, pomimo wysokiego stezenia barw¬ nika, wykazuja charakter roztworu wlasciwego i nawet przy pewnym stanie przesycenia sa prze¬ waznie ciekle równiez w temperaturze ponizej 0°C. Nawet przy dlugim magazynowaniu nie ob¬ serwuje sie wykrystalizowania barwników.Srodki barwiace wedlug wynalazku mieszaja sie w kazdym stosunku z woda, i czesciowo z odpo¬ wiednimi rozpuszczalnikami organicznymi, tak ze mozna je latwo dozowac objetosciowo.Nadaja sie zwlaszcza do wytwarzania roztworów farbiarskich do barwienia papieru i wlókien tek- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6080178 15 stylnych oraz ponaidto do innych celów, w których stosuje sie barwniki zasadowe, np. do wytwarza¬ nia atramentów do przyrzadów rejestrujacych, atramentów do poduszek do stempli, tasm do maszyn do pisaniaitd. 5 W nizej podanych przykladach czesci, o ile nie podano inaczej, oznaczaja czesci wagowe, procen¬ ty oznaczaja procenty wagowe a temperatury sa podane w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 4 czesci suchego czerwonego 10 barwnika C. I. Basic Red 22 wprowadzono mie¬ szajac do mieszaniny skladajacej sie z 85 czesci lodowatego kwasu octowego i 35 czesci wody i przy mieszaniu rozpuszczono, nastepnie roztwór przesaczono przez filtr klarujacy.Roztwór po kilkumiesiecznym magazynowaniu w temperaturze 40°C nie wykazal zadnych zmian.W podobny sposób mozna wytworzyc roztwór 40 czesci podanego wyzej barwnika w mieszani- 20 nie skladajacej sie z 80 czesci kwasu propionowe- go i 40 czesci wody.Przyklad II: 35 czesci suchego niebieskiego barwnika C. I. Basic Blue 80 rozpuszczono mie¬ szajac w mieszaninie skladajacej sie z 16 czesci 25 lodowatego kwasu octowego i 144 czesci wody, nastepnie przesaczona przez filtr klarujacy.Otrzymany roztwór nie wykazywal zadnych zmian po kilkumiesiecznym magazynowaniu w temperaturze60°C. 30 Taki sam trwaly roztwór barwnika mozna otrzy¬ mac przez odparowanie pod zmniejszonym cisnie¬ niem wodnego roztworu barwnika otrzymanego po syntezie i zadanie zatezonego roztworu odpowie¬ dnia iloscia lodowatego kwasu octowego. 35 Trzyklad III. 25 czesci suchego czerwonego barwnika o wzorze 1, przy mieszaniu rozpuszczo¬ no w roztworze skladajacym sie z 90 czesci kwa¬ su mrówkowego i 30 czesci wody i otrzymany roztwór przesaczono przez filtr klarujacy. W ten 40 sam sposób otrzymano roztwór azonatu wyzej podanego barwnika, rozpuszczajac 25 czesci azo¬ tanu barwnika w mieszaninie zlozonej z 150 czes¬ ci kwasu mrówkowego i 30 czesci wody.Oba roztwory nie wykazuja zadnych zmian 45 nawet po kilkumiesiecznym magazynowaniu.Przyklad IV. 24 czesci suchego zóltego barw¬ nika C. I. Basic Yellow 40, rozpuszczono miesza¬ jac w mieszaninie skladajacej sie z 34 czesci kwasu mrówkowego i 6 czesci wody, nastepnie roztwór przesaczono. Otrzymano preparat trwaly na magazynowanie.W analogiczny sposób rozpuszczono 24 czesci wyzej podanego barwnika w mieszaninie skladaja¬ cej sie z 20 czesci kwasu mlekowego, 20 czesci wody, przy czym po klarownym przesaczeniu otrzymano preparat trwaly na magazynowanie.Przyklad V. 126 czesci suchego czerwonego barwnika C. I. Basic Red 60, rozpuszczono mie- 60 szajac w 403 czesciach kwasu mrówkowego i 71 czesciach wody i otrzymany roztwór przesaczono.Otrzymano preparat trwaly w magazynowania.Równiez trwale na magazynowanie preparaty otrzymano przez rozpuszczenie 22,3 czesci czerwó- 65 nego barwnika o wzorze 2 lub zóltego barwnika o wzorze 3 w 65,8 czesciach kwasu mrówkowego i 11,5 czesciach wody i przesaczenie otrzymanych roztworów przez filtr klarujacy.Przyklad VI. 36 czesci suchego fioletowego barwnika C. I. Basic Violet 1 wprowadzono da mieszaniny skladajacej sie z 42 czesci kwasu oc¬ towego, 42 czesci wody i po 0,5 godzinnym mie¬ szaniu roztwór przesaczono przez filtr klarujacy.Otrzymano preparat trwaly na magazynowanie.Mozna równiez rozpuscic wilgotny placek filtra¬ cyjny barwnika, stosujac odpowiednio mniejsza ilosc wody przy otrzymywaniu roztworu.Przyklad VII. 25 czesci suchego czerwonego barwnika o wzorze 4 wprowadzono do mieszaniny 61 czesci kwasu octowego i 61 czesci wody, na¬ stepnie mieszano w ciagu 1 godziny i otrzymany roztwór przesaczono. Otrzymano preparat odporny na magazynowanie. Mozna równiez rozpuscic wil¬ gotny placek filtracyjny barwnika, stosujac odpo¬ wiednio mniejsza ilosc wody. PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek barwiacy w postaci trwalego, stezonego roztworu wodnego zasadowych barwników azo- wych, metynowych, azametynowych, akrydynowych, azynowych, oksazynowych, ksantenowych lub an- trachinonowych, zawierajacych grupe trójmetylo- amoniowa lub cykloamonibwa, albo zasadowych barwników trójfenylometanowych zawierajacych co najmniej dwie pierwszarzedowe lub drugorze- dowe grupy aminowe, znamienny tym, ze zawie¬ ra 10—80°/o wagowych co najmniej jednej soli zasadowego barwnika wywodzacej sie z mocnego kwasu nieorganicznego oraz 90—20°/o wagowych mieszaniny rozpuszczalnikowej, skladajacej sie za¬ sadniczo z 5—50°/o wagowych wody, 95—50°/o wa¬ gowych co najmniej jednego z kwasów tluszczo¬ wych o 1—4 atomach wegla, 0—5% wagowych alkoholu jednowodorotlenowego lub ketonu jako dodatkowego rozpuszczalnika, i ewentualnie za¬ wiera ponadto niejonotwórczy lub kationoczynny srodek powierzchniowo czynny i/lub 0,1—3% wa¬ gowych srodka przeciwpieniacego.
2. Stezony roztwór wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zasadowy barwnik azowy, metynowy r azametynowy, akrydynowy, azynowy, oksazynowy,. ksantenowy lub antrachinonowy zawiera taki barwnik, który wykazuje grupe cykloamoniowa nalezaca do 5^"Tub 6-czlonowego pierscienia hete¬ rocyklicznego.
3. Stezony roztwór wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako zasadowy barwnik monoazowy za* wiera taki barwnik, który wykazuje grupe pirydy¬ niowa zwiazana swym czwartorzedowym atomem azotu z niskoczasteczkowa grupa alkiloaminowa,. zwlaszcza z grupa etylenoaminowa.
4. Stezony roztwór wedlug zastrz. 2, znamieny tym, ze zawiera zasadowy barwnik metynowy lub azametynowy zawierajacy pierscien heterocyklicz¬ ny z szeregu pirolu, imidazolu, tiazolu, benzo- tiazolu, triazolu lub tiadiazolu.80 178
5. Stezony roztwór wedlug zastrz. 1—2, znamien¬ ny tym, ze zawiera zasadowy barwnik 1,4-dwu- aminoantrachinonowy, w którym co najmniej jedna grupa aminowa jest podstawiona rodnikiem alki- 8 lowym o 1—4 atomach wegla lub rodnikiem, ary- loaikilowym, zawierajacym zwiazana swym czwar¬ torzedowym atomem azotu grupe pirydyniowa lub trójmetyloamoniowa. CH, \C2H4CN CL 1/2 Zn CU Wzór 1 ClYVC—CH3 /CH3 kjk <£ CH =ch—^^—N CH, \C2H4CN Wzór 2 Cl © NO, N—NH '/ ^ Wzor 3 Cl e CH, k\£ CH: CH, H3C H^-C- :CH-CH=C.JV Wzór 4 HoC Cl e PZG zam. 1200-75, nakl. 115+20 egz. Cena 10 zl PL PL
PL13498669A 1968-07-25 1969-07-23 PL80178B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1121268A CH500272A (de) 1968-07-25 1968-07-25 Stabile, konzentrierte wässerige Lösungen von basischen Farbstoffen
CH823869 1969-05-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80178B1 true PL80178B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=25703011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13498669A PL80178B1 (pl) 1968-07-25 1969-07-23

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1936460A1 (pl)
ES (1) ES369848A1 (pl)
GB (1) GB1279317A (pl)
PL (1) PL80178B1 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT988269B (it) * 1973-06-18 1975-04-10 Minnesota Mining & Mfg Coloranti cianinici e loro impiego come sensibilizzatori spettrali in materiali fotografici positivi diretti del tipo ad effetto herschel sensibilizzato spettralmente
DE102009055383A1 (de) * 2009-12-29 2011-06-30 Yara International Asa Abwasserbehandlungsmittel mit oxidativer Wirkung für Kanalisationsbereiche mit eingeschränkter oder fehlender Luftsauerstoffzufuhr und Verfahren zur Behandlung von Abwasser
CN107573846B (zh) * 2013-03-26 2021-03-12 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 涂料组合物及测定硅烷预处理物的均匀性和厚度的方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES369848A1 (es) 1971-12-16
GB1279317A (en) 1972-06-28
DE1936460A1 (de) 1970-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3346322A (en) Stable highly concentrated solutions of basic dyes
JPH0523306B2 (pl)
JPH0662867B2 (ja) アニオン性複素環式化合物
JPS6240383B2 (pl)
US4264323A (en) Aqueous concentrates of cold-dyeing fibre reactive dyes
JPS625947B2 (pl)
US4073615A (en) Stable dye solution
EP0261637A2 (en) Substantive dyes, inks and dye baths
US3967922A (en) Granular dyestuff preparations based on polyvinylalcohol as the carrier
US4344879A (en) Quaternary and basic azamethine compounds and their use as colorants
PL80178B1 (pl)
US4264326A (en) New disperse dyestuffs; their preparation and their applications to the coloration of synthetic materials
JPH04261472A (ja) 陰イオンジスアゾ染料の濃厚水溶液
KR101184835B1 (ko) 음이온성 염료의 안정한 액체 배합물
US7331998B2 (en) Liquid formulations of direct dyes
US4254026A (en) Water-soluble monoazo dyestuffs
PL80129B1 (pl)
US4145182A (en) Process for the preparation of disperse dyes having good printing properties for transfer printing
DE2029314A1 (de) Stabile, konzentrierte Lösungen basischer Azofarbstoffe
GB2258658A (en) New triazinyl bearing azo disperse dyes
JPS582351A (ja) ポリエステル繊維用モノアゾ染料
US3954864A (en) Concentrated solution of a phosphate of a dyestuff of the Auramine series
KR100283859B1 (ko) 고견뢰도의 분산염료조성물_
GB1599550A (en) Water-insoluble monoazo dyes
CA2575920A1 (en) Quinophthalone disperse dye polymorph stable to dyeing and preparation and use thereof