PL76495B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL76495B2 PL76495B2 PL14655371A PL14655371A PL76495B2 PL 76495 B2 PL76495 B2 PL 76495B2 PL 14655371 A PL14655371 A PL 14655371A PL 14655371 A PL14655371 A PL 14655371A PL 76495 B2 PL76495 B2 PL 76495B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- methyl
- carboxylic acid
- bicarbonate
- chloride
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- -1 N-substituted 2,3-dihydro-6-methyl-1,4-oxathiinecarboxylic acid amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- RDWNYJXZPWKTES-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carbonyl chloride Chemical compound CC1=C(C(Cl)=O)SCCO1 RDWNYJXZPWKTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXYUDCFZHJXQQR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenoxy)ethanamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCCN DXYUDCFZHJXQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMKSQPHJYIHKQU-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)SCCO1 JMKSQPHJYIHKQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STWQTDHSLQGNMB-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-n-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxamide Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C STWQTDHSLQGNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(Analiza dla wzoru * C13H1503NS- obliczono: 58,86% C, 5,66% H; oznaczono: 59,14% C, 5,67% H). Strukture tego anilidu, do¬ tychczas nie opisanego w literaturze, potwierdzaja równiez badania spektroskopowe.Przyklad III. 50 ml benzenowego roztworu chlorku kwasowego, otrzymanego dzialaniem 101 chlorku tionylu na 16g kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksatiinokarboksylowego-5, wkrapla sie do energicznie mie¬ szanej zawiesiny lig o-toluidyny, 50 ml wody i 20 g wodoroweglanu sodowego z taka szybkoscia, aby tempera¬ tura mieszaniny reakcyjnej nie przekroczyla 20°C. Postepujac dalej analogicznie jak w przykladzie I, otrzymuje sie 23,6 g produktu (96% wydajnosci teoretycznej) o temperaturze topnienia 79-83°C. Czysty o-metyloanilid kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksatiinokarboksylowego-5 ma temperature topnienia 84-85°C. W litera¬ turze podano dla tego zwiazku temperature topnienia 88- 89°C.P r z yjc l a d IV. Postepujac jak w przykladzie I, do reakcji uzywa sie: 16 g kwasu 2,3-dwuwodoro-6-me- tylo-1,4-oksatiinokarboksylowego-5 i 10 ml chlorku tionylu, 10 ml aniliny, 22 g wodoroweglanu potasowego i 60 ml wody. Reakcje acylowania aniliny prowadzi sie w temperaturze 35 ± 2°C, która nastepnie podwyzsza.sie do 55°C Otrzymuje sie 18,3 g anilidu (78,1% wydajnosci teoretycznej) o temperaturze topnienia 84-90°C.76495 3 Przyklad V. Do energicznie mieszanej zawiesiny 12,9g 2,4-dwufluoroaniliny, 60ml wody, srodka powierzchniowo czynnego i 15 g wodoroweglanu sodowego, dodaje sie w temperaturze 6°C benzenowy roztwór chlorku kwasowego, uzyskanego z 16 g kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksatiinokarboksylowego-5 i 10 ml chlorku tionylu. Po 1,5 godzinnym mieszaniu w temperaturze 25°C oddziela sie warstwe organiczna i przerabiaja jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 23,3 g, 2,4-dwufluoroanilidu kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksatiino- karboksylowego-5 o temperaturze topnienia 94-98°C, co stanowi 85,6%. Czysty 2,4-dwufluoroanilid, po krysta¬ lizacji z etanolu do stalej temperatury topnienia, topi sie w 97-98°C. Strukture tego dotychczas nie opisanego w literaturze zwiazku potwierdzaja badania spektroskopowe i wyniki analizy elementarnej. ( Analiza dla wzoru C12H! 1ONSF2 - obliczono: 5,17% N, oznaczono: 5,40% N).Przyklad VI. Postepujac jak w przykladzie I i uzywajac 15,1 g 2-(2-metylofenoksy)-etyloaminy, 9 g wodoroweglanu sodowego oraz utrzymujac temperature reakqi poczatkowo w granicach 8—10°C, a nastepnie podwyzszajac ja do 45°C, otrzymuje sie 25,5 g surowego produktu (86,8% wadajnosci teoretycznej) o tempera¬ turze topnienia 85-91°C. Czysty N-2-(2'-metylofenoksy)-etyloamid, dotychczas nie opisany w literaturze, po krystalizacji z etanolu ma temperature topnienia 94—95°C. (Analize dla wzoru Ci 5H1903NS— obliczono 61,43% C, 6,48% N, oznaczono: 61,57% C, 6,61% H). Badania widm spektroskopowych potwierdzaja strukture tego zwiazku. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania N-podstawionych amidów kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksatiinokarboksylo- wego-5 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku,w którym Rjest atomem wodoru, aRj oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy lub heterocykliczny, pierscien aromatyczny, który moze zawierac w swoim ukladzie jeden albo. wieksza liczbe podstawników wzmagajacych czynnosc biologiczna, takich jak: chlorowce, grupy alkilowe, alkoksylowe, tioalkoksylowe lub ich kombinacje, z chlorku kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksa- tiinokarboksylowego-5 w roztworze chlorku metylenu lub etylenu i aminy I rzedowej, znamienny tym, ze roz¬ twór chlorku kwasu 2,3-dwuwodoro-6-metylo-l,4-oksatiinokarboksylowego-5 dodaje sie pod normalnym cisnie¬ niem w temperaturze 5-65°C, najkorzystniej w temperaturze 10-20°C, do zawiesiny odpowiedniej aminy oraz weglanu lub wodoroweglanu metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych, a zwlaszcza weglanu lub wodorowegla¬ nu sodowego wzglednie potasowego w wodzie ewentualnie z dodatkiem czynnika zmniejszajacego napiecia po¬ wierzchniowe, po czym otrzymany produkt wyodrebnia sie.KL. 12q,28 76495 MKPC07d 89/14 CH O R R, NC S O Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 1814/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14655371A PL76495B2 (pl) | 1971-03-01 | 1971-03-01 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14655371A PL76495B2 (pl) | 1971-03-01 | 1971-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL76495B2 true PL76495B2 (pl) | 1975-02-28 |
Family
ID=19953621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14655371A PL76495B2 (pl) | 1971-03-01 | 1971-03-01 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL76495B2 (pl) |
-
1971
- 1971-03-01 PL PL14655371A patent/PL76495B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1601752A (en) | Oxime derivatives and their preparation | |
| US4059627A (en) | Chlorinated aromatic amines | |
| US2937204A (en) | Nu-alkanoyl dinitrobenzamides | |
| JPS62253346A (ja) | 動物飼料および飲料水 | |
| HU182935B (en) | Herbicide compositions containing 2-chloro-6-nitro-anilides and process for producing these compounds | |
| US2795610A (en) | Hydroxy-phenyl alkyl ureas | |
| PL76495B2 (pl) | ||
| US3706796A (en) | Substituted amides | |
| US3242207A (en) | Continuous oxidation of d-glucose with hno3 in the presence of a reaction product of the same to produce saccharic acid | |
| US3184301A (en) | Method for destroying weeds | |
| US3707557A (en) | Sulfonyl and sulfinyl phenyl ureas | |
| US3984487A (en) | Preparation of petachloronitrobenzene | |
| CH507193A (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter primärer aromatischer Amine | |
| PL81448B1 (pl) | ||
| US3303206A (en) | Halogenated thiocyanato phenols | |
| GB1461729A (en) | 3-sulphonamidothiophenes having gungicidal activity | |
| Kutepov | CHEMICAL ADVANCES IN SYNTHESIS ANDREACTIONS OF DIARYLUREAS | |
| US2404695A (en) | Manufacture of aryl sulphenamides | |
| US4257803A (en) | Diurethanes and methods for their use in herbicidal compositions | |
| US3376335A (en) | Carbamic acid esters | |
| US2717255A (en) | New intermediates of the anthraquinone series | |
| US3135736A (en) | Arylhydrazones of carbonyl cyanide bearing pentafluorosulfide substituents | |
| SU615834A3 (ru) | Средство дл защиты растений | |
| US2951868A (en) | 3, 5-dinitro-o-toluic acid hydrazides | |
| DE3716293A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrazolen |