PL73451B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL73451B2 PL73451B2 PL15855072A PL15855072A PL73451B2 PL 73451 B2 PL73451 B2 PL 73451B2 PL 15855072 A PL15855072 A PL 15855072A PL 15855072 A PL15855072 A PL 15855072A PL 73451 B2 PL73451 B2 PL 73451B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- heated
- hydrochloric acid
- phosphoric acid
- azachalcone
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GYPWVWMVBAKTHW-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=N1 GYPWVWMVBAKTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 2-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo 30.10.1972 (P. 158550) Zgloszenie ogloszono: 01.06.1973 Opis patentowy opublikowano: 10,02.1975 73451 KI. 12q,24 MKP C07d 5/16 CZYTELNIA Urzedu Patentowego Folsklil taczce i i ej U^.-ej Twórcy wynalazku: Kazimierz Samula, Ewa Jurkowska-Kowalczyk, Bo¬ zenna Cichy, Zofia Trojanowska, Anna Muszalska Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Przemyslu Farmaceutycz¬ nego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzofuranonu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych benzofuranonu o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa. Po¬ chodne te moga znalezc zastosowanie jako produkty posrednie w syntezie zwiazków o dzialaniu leczni¬ czym.Wedlug wynalazku azachalkon o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyzej znaczenie, pod¬ daje sie ogrzewaniu w temperaturze 50—200°C w obecnosci stezonych kwasów nieorganicznych, ta¬ kich jak kwas solny i kwas fosforowy, oraz w ewentualnej obecnosci rozpuszczalnika organiczne¬ go, takiego jak nizszy alkohol, po czym produkt wyodrebnia sie i oczyszcza w znany sposób.Przyklad I. 22,5 g (0,1 mola) i l-/2-hydro- ksyfenylo/-3-/4-pirydylo/-propanonu-l rozpuszczono w 100 ml metanolu, dodano 50 ml stez. kwasu solnego i ogrzewano na lazni wodnej przez 16 go¬ dzin w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyj¬ nej. Nastepnie oddestylowano metanol, a pozosta¬ losc zobojetniono roztworem amoniaku. Wytracony surowy l-/2-hydroksyfenylo/-2-[/2'-benzofuranono- -3V2,-Y-pikolilo/]-3-/4-pirydylo/-propanan-l prze- krystalizowano z metanolu. Otrzymano 18 g (80% wydajnosci) krystalicznego zwiazku o temperatu¬ rze topnienia 228—229°C.Analiza dla wzoru C28H22N2O6: 10 15 20 25 80 Obliczono C 74,67%;H 4,89%; N 6,22%; otrzymano: C 74,50%; H 4,96%; N 6,07%.Przyklad II. 22,5 g (0,1 mola) l-/-hydroksy- -fenylo/-3-/4-pirydylo/-propanonu-l zadano 50 ml stezonego kwasu fosforowego, po czym mieszanine ogrzewano w temperaturze 120°C przez 8 godzin.Nastepnie mieszanine rozcienczono woda i zobo¬ jetniono roztworem amoniaku. Wytracony surowy l-/2-hydroksyfenylo/-2-/2,-benzylofura,no(no-3,-/2,-Y- -pikolilo/-3-/4-pirydylo/-propanon-l przekrystalizo- wano z metanolu. Otrzymano 19,3 g (86% wydaj¬ nosci) zwiazku o temperaturze topnienia 228— —229°C. Wyniki analizy elementarnej analogiczne jak w przykladzie I. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzo¬ furanonu o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa, znamienny tym, ze azachalkon o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wy¬ zej znaczenie, poddaje sie ogrzewaniu w tempera¬ turze 50—200°C w obecnosci stezonych kwasów nieorganicznych, takich jak kwas solny i kwas fo¬ sforowy, oraz w ewentualnej obecnosci rozpusz¬ czalnika organicznego, takiego jak nizszy alkohol, po czym produkt wyodrebnia sie i oczyszcza w znany sposób. 73 451KI. 12q,24 73 451 MKP C07d 5/16 WzdT \ R"^Ac-CH=CH+ J O Wzót2 Cena 10 zl W.D.Kart. C/1266/74, 115+15, A4 PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15855072A PL73451B2 (pl) | 1972-10-30 | 1972-10-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15855072A PL73451B2 (pl) | 1972-10-30 | 1972-10-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL73451B2 true PL73451B2 (pl) | 1974-08-31 |
Family
ID=19960402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15855072A PL73451B2 (pl) | 1972-10-30 | 1972-10-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL73451B2 (pl) |
-
1972
- 1972-10-30 PL PL15855072A patent/PL73451B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960001920B1 (ko) | 약학적으로 활성인 방향족, 알킬, 비시클릭 및 시클로알켄아민 | |
| JPH0236175A (ja) | ビス（アシルオキシメチル）イミダゾール誘導体 | |
| JPS6141917B2 (pl) | ||
| HUP0200839A2 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds and pharmaceutical compositions containing them | |
| PL73451B2 (pl) | ||
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| US3156697A (en) | Pyridylcoumarins | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| US6545149B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
| US3202666A (en) | Substituted 9h-pyrido (3-4-b) indole-1 carboxylic acid and derivatives | |
| US2681911A (en) | 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolinalkanol esters of aromatically substituted aliphaticacids and their derivatives | |
| US3925384A (en) | 2-Amino-4,5-dihydro-4-arylindeno pyrimidines | |
| US6184382B1 (en) | Process for preparing N6-substituted adenosine derivatives | |
| US3573286A (en) | Pyridoxal derivatives and production thereof | |
| US2723978A (en) | 2-amino-5-alkenyl-6-phenyl-4-pyrimidols | |
| JPH08325265A (ja) | チアゾリルベンゾフラン誘導体の製造方法、および該製造方法に用いられる化合物 | |
| KR100547939B1 (ko) | 3-(히드록시메틸)크로멘-4-온의 제조공정 | |
| Skurydina et al. | Synthesis and cytotoxic activity of 3-triarylmethylindoles. III. 3-[Diphenyl (pyridyl) methyl] indoles. | |
| AT266115B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatischen α-(3-Indolyl)-carbonsäuren und ihren Salzen | |
| JPH0780812B2 (ja) | アズレン誘導体トロンボキサンシンセタ−ゼ阻害剤及びその製法 | |
| KR790001139B1 (ko) | 벤즈이미다졸릴 피페리딘 유도체의 제조방법 | |
| KR820002385B1 (ko) | 이소퀴놀린 유도체의 제조방법 |