PL73147B2 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 20.05.1975 73147 KI. 12p,10/10 MKP C07d 49/38 CZYTELNIA Urzedu Palentowego Polstltj l»GZpsjn,t et LtiMj Twórca wynalazku: Jerzy Szadowski Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Lódzka, Lódz (Polska) Sposób wytwarzania nowych acylowych pochodnych 6-amino-l,2-naftoilenobenzimidazolu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych acylowych pochodnych 6-amino-l,2 naf- toilenobenzimidazolu o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym X oznacza reszte karbonylowa, trójazynyIowa albo reszte alifatycz¬ nego lub aromatycznego kwasu dwukarboksylowe¬ go o budowie -CO-R-CO-, gdzie R oznacza reszte alkilenowa o lancuchu od 0 — 2 atomów wegla, albo reszte fenylenowa lub naftylenowa, zas n=2, gdy X jest reszta karbonylowa albo reszta kwasu dwukarboksylowego, lub n = 3, gdy X jest reszta trójazynyIowa.Nowe acylowe pochodne 6-amino-l,2-naftoileno- benzimidazolu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym X i n maja wyzej podane znaczenie, wytwarzane sa wedlug wynalazku przez zmieszanie roztworu 6-amino-l,2 naftoilenobenzi- midazolu w nitrobenzenie z roztworem fosgenu, lub chlorku alifatycznego lub aromatycznego kwasu dwukarboksylowego, albo chlorku cyjanuru, w roz¬ puszczalniku organicznym o temperaturze wrzenia powyzej 110°C i ogrzewanie mieszaniny w tempe¬ raturze wrzenia az do zakonczenia wydzielania sie chlorowodoru. Wydzielony podczas reakcji osad od¬ sacza sie, a nastepnie przemywa kolejno nitroben¬ zenem i metanolem, po czym oczyszcza sie wilgotny osad, traktujac go goracym wodnym roztworem kwasu solnego oraz roztworem wodorotlenku sodo¬ wego w celu usuniecia nieprzereagowanych sub- stratów. Nastepnie osad odsacza sie i przemywa woda, po czym przemywa alkoholem i suszy. ?5 Stwierdzone, ze acylowe pochodne 6-amino-l,2- naftoilenobenzimidazolu wytworzone wedlug wyna¬ lazku zabarwiaja farby olejne, lakiery i tworzywa sztuczne na kolor zólty, oliwkowy i brunatny.Przyklady. Sposób wedlug wynalazku wyjas¬ niaja blizej przyklady, nie ograniczajac jego za¬ kresu. Skladniki wymienione w przykladach podane sa w czesciach wagowych.Przyklad I. Do roztworu 17,1 czesci 6-amino- 1,2-naftoilenobenzimidazolu w 300 czesciach nitro¬ benzenu dodano roztwór 2,5 czesci fosgenu w 100 czesciach toluenu. Mieszanine ogrzewano w tem¬ peraturze wrzenia az do zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Utworzony osad odsaczono, prze¬ myto kolejno 100 czesciami nitrobenzenu i 50 cze¬ sciami metanolu. Osad oczyszczono ogrzewajac do wrzenia z 500 czesciami 1 %-owego kwasu solnego, odsaczono ponownie i przemyto kolejno 300 czescia¬ mi 2 %-owego roztworu wodorotlenku sodowego i 300 czesciami wody oraz 50 czesciami metanolu, po czym wysuszono w temperaturze 80 — 100°C. Otrzy¬ mano 14,5 czesci karbonylo-di-(6-amino-l,2-nafto- ilenobenzimidazolu) w postaci brunatnozóltego prosz¬ ku o temperaturze topnienia powyzej 350°C, zabar¬ wiajacego farbe olejna na kolor zólty, a polichlorek winylu na kolor zielonkawozólty.Analiza: obliczono C — 74,50%, H — 3,38%, N — 14,10%; oznaczono C — 74,05%. H, — 3,12%, N — 13,84%. 7314773147 Przyklad II. Do roztworu 17,1 czesci 6-amino- 1,2-naftoilenobenzimidazolu w 300 czesciach nitro¬ benzenu dodano roztwór 3,1 czesci chlorku cyjanuru w 100 czesciach ksylenu. Dalej postepowano jak w przykladzie I. Otrzymano 13,5 czesci 2,4,6-tri-(6- amino-l,2-naftoilenobenzimidazolo)-l,3,5- trójazyny w postaci brunatnego proszku o temperaturze top¬ nienia powyzej 350°C zabarwiajacego farbe olejna na kolor brunatny, a polichlorek winylu na kolor zóltobrunatny.Analiza: obliczono C — 73,51%, H — 3,27%, N — 18,06%; oznaczono C — 73,30%, H — 2,89%, N — 18,10%.Przyklad III. Do roztworu 17,1 czesci 6-ami- no-l,2-naftoilenobenzimidazolu w 300 czesciach ni¬ trobenzenu dodano roztwór 3,2 czesci chlorku oksa- lilu w 100 czesciach chlorobenzenu. Dalej postepo¬ wano jak w przykladzie I. Otrzymano 12,5 czesci cksalilo-di-(6-aminonaftoilenobenzimidazolu) w po¬ staci zóltego proszku o temperaturze topnienia po¬ wyzej 350°C zabarwiajacego farbe olejna na kolor oliwkowy, a polichlorek winylu na kolor zielonka- wozólty.Analiza: obliczono C — 73,09%, H — 3,27%, N — 13,44%; oznaczono C — 72,48%, H — 2,87%, N — 13,20%.Przyklad IV. Do roztworu 17,1 czesci 6-ami- no-l,2-naftoilenobenzimidazolu w 300 czesciach ni¬ trobenzenu dodano roztwór 3,9 czesci dwuchlorku kwasu bursztynowego w 100 czesciach chloroben¬ zenu. Dalej postepowano jak w przykladzie I. Otrzy¬ mano 15 czesci bursztynylo-di-(6-amino-l,2-naftoile- nobenzimidazolu) w postaci zielonkawobrunatnego proszku o temperaturze topnienia powyzej 350°C zabarwiajacego farbe olejna na kolor brunatny, a polichlorek winylu na kolor zólty.Analiza: obliczono C — 73,60%, H — 3,71%, N — 9,83%; oznaczono C — 73,05%, H — 3,14%, N — 10,05%.Przyklad V. Do roztworu 17,1 czesci 6-ami- no-l,2-naftoilenobenzimidazolu w 300 czesciach ni¬ trobenzenu dodano roztwór 5,1 czesci chlorku terc- ftaloilu w 100 czesciach chlorobenzenu. Dalej poste¬ powano jak w przykladzie I, Otrzymano 17 czesci 15 20 30 35 40 45 tereftalilo-di - (6-amino-l,2-naftoilenobenzimidazolu) postaci oliwkowozóltego proszku o temperaturze topnienia powyzej 350°C zabarwiajacego farbe olej¬ na na kolor brunatnawozólty. a polichlorek winylu na kolor zólty.Analiza: obliczono C — 75,40%, H — 3,45%, N — 11,9%; oznaczono C — 75,18%, H — 3,27%, N — 11,64%.Przyklad VI. Do roztworu 17,1 czesci ó-ami- no-l,2-naftoilenobenzimidazolu w 300 czesciach nitrobenzenu dodano roztwór 6,4 czesci dwuchlorku kwasu naftalenodwukarboksylowego-1,4 w 100 cze¬ sciach chlorobenzenu. Dalej postepowano jak w przykladzie I. Otrzymano 16,5 czesci 1,4-naftylilo-di- (6-amino-l,2-naftoilenobenzimidazolu) w postaci zól- tawobrunatnego proszku o temperaturze topnienia powyzej 350°C zabarwiajacego farbe olejna na ko¬ lor zóltawobrunatny, a polichlorek winylu na kolor zólty.Analiza: obliczono C — 76,50%, H — 3,71%, N — 11,29%; oznaczono C — 76,05%, H — 3,82%, N — 10,90%. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych acylowych pochod¬ nych 6-amino-l,2-naftoilenobenzimidazolu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza reszte karbonylowa, trójazynylowa albo reszte alifatycznego lub aromatycznego kwasu dwu- karboksylowego o budowie -CO-R-CO-, gdzie R oz¬ nacza Reszte alkilenowa o lancuchu od o — 2 ato¬ mów weWa albo reszte fenylenowa lub naftylenowa, zas n=2, gdy X jest reszta karbonylowa alko reszta kwasu dwukarboksylowego, lub n=3 gdy X jest reszta trójazynylowa, znamienny tym, ze roztwór 6-amino-l,2-naftoilenobenzimidazolu w nitrobenze¬ nie miesza sie z roztworem fosgenu, lub chlorku alifatycznego lub aromatycznego kwasu dwukarbo¬ ksylowego, albo chlorku cyjanuru w rozpuszczal¬ niku organicznym w temperaturze wrzenia powy¬ zej 110°C i ogrzewa mieszanine we wrzeniu az do zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru, po czym wydzielony osad odsacza sie, przemywa kolejno roz¬ puszczalnikiem organicznym, rozcienczonym kwa¬ sem, rozcienczonym lugiem i alkoholem oraz suszy. \ /" Diuk. Wabrzezno 2477. 15.10.74. 120 egz. C«na 19 zl PL PL