PL72733B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL72733B2 PL72733B2 PL141804A PL14180470A PL72733B2 PL 72733 B2 PL72733 B2 PL 72733B2 PL 141804 A PL141804 A PL 141804A PL 14180470 A PL14180470 A PL 14180470A PL 72733 B2 PL72733 B2 PL 72733B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- groups
- hydroxyl group
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 2-methoxyethoxy Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001440 androstane derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych androstanu o ogólnym wzorze 1, w którym ugrupowanie X—Y oznacza grupe 6 wzorze 2, 3 lub 4, a A oznacza grupe =C=0 lub grupe o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub arylowy, ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa, albo obydwa symbole R oznaczaja grupe etylenowa albo A oznacza grupe o wzorze 6 lub 7, przy czym w przypadku, gdy A oznacza grupe =C=0, a grupa X-Yjest nasycona, to miedzy atomami wegla w pozycji 4 i 5 wystepowac moze wiazanie podwójne, znamienny tym, ze zawierajace grupe hydroksylowa w pozycji 20 kwasy 22, 23-sekosolanidanowe o wzorze 11, w którym ma wyzej podane znaczenie, zas A' oznacza grupe o wzorze =C=0, lub wzorze 9 albo 10 w których R'oznacza atom wodoru lub grupe acylowa alifatycznego, aryloalifatycznego lub aromatycznego kwasu karboksylowego, redukuje sie kompleksowymi wodorkami glinu w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika, przy czym grupy =C=0 ochrania sie przeprowadzajac je przed redukcja za pomoca reakcji z alkoholami jedno- i dwuhydroksylowymi w grupy ketalowe, a po dokonaniu redukcji, te grupy ketalowe przeprowadza sie ewentualnie przez traktowanie kwasami z powrotem w grupy =C=0.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces redukcji prowadzi sie w podwyzszonej temperatu¬ rze, nie wyzszej niz temperatura wrzenia uzytego rozpuszczalnika.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze do uprzednio przygotowanego roztworu srodka redukujacego dodaje sie powoli roztwór redukowanego kwasu seko-solanidanowego o wzorze 11, posiadajacego w pozycji 20 grupe hydroksylowa.
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako czynnik redukujacy stosuje sie sól sodowa dwuwodoro-bis (2-metoksyetoksy)-alaniny.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosowane jako substraty kwasy seko-solanidanowe o wzorze 11, wytwarzane sa przez utlenianie nienasyconych w pozycji &20,22 aminosteroidów o ogólnym wzorze 8, w którym A' i X—Y maja znaczenie podane w zastrz. 1 lub zwiazków imoniowych tych aminosteroidów, za pomoca nadtlenku wodoru w rozpuszczalniku dobrze rozpuszczalnym w wodzie lub wodnych roztworach alkalicznych i wysoce odpornym na dzialanie nadtlenku wodoru, takim jak nizszy alkohol alifatyczny, w obecnosci wodnych roztworów alkaliów, a nastepnie przez wytracanie ich z mieszaniny reakcyjnej przez zakwaszenie.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje utleniania prowadzi sie w temperaturze 0-25°C.Ki. 12o,25/04 72733 MKP C07c 173/00 -C-CH2 H A\^X^ Wzór f C=CH c; / H N0H -C-CH9 Wzór 4 c: \ H OH Wzór 7 CH2OH X0R 'X0R Wzór 5 ^A Wzór 8KI. 12o,25/04 72733 MKP C07c Wzór 9 ./ M X0R' Wzór lO CH ? OH COOH Wzór 11 Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 1013/74 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT647469A AT292931B (de) | 1969-07-07 | 1969-07-07 | Verfahren zur Herstellung von neuen Androstanderivaten |
| AT375170A AT293642B (de) | 1970-04-24 | 1970-04-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen Androstanderivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL72733B1 PL72733B1 (pl) | 1974-08-30 |
| PL72733B2 true PL72733B2 (pl) | 1974-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL72733B2 (pl) | ||
| US3173933A (en) | Oxidation of alcohols and ethers to carbonyl containing compounds | |
| EP0949239B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Linalylacetat | |
| US2173638A (en) | Process for manufacturing textile agents | |
| US2033538A (en) | Process of preparing hydroxylated carboxylic acids | |
| US3321498A (en) | Sulfonation of epoxy alkyl esters of tertiary monocarboxylic acids by means of bisulfite adducts of alkyl aldehydes and ketones | |
| US3027400A (en) | Manufacture of meta-and para-phthalic acid esters | |
| US3275681A (en) | Catalytic system for the addition of bisulfites to olefins | |
| KR890008065A (ko) | 알파-측쇄 c_12-c_40 지방산의 제조 방법 | |
| US3574734A (en) | Hydrogenation of unsaturated carboxylic acids | |
| US3128303A (en) | Fluoralkyl acid maleates | |
| US2435828A (en) | Alpha-hydroxy-ether of fatty acid | |
| US2694081A (en) | Process for the decomposition of unsaturated fatty acids | |
| GB971908A (en) | Dihydroxybenzhydrylidene cycloalkanes and derivatives thereof | |
| GB744582A (en) | Improvements in and relating to the production of unsaturated acids and esters | |
| US2124272A (en) | Process for producing substituted acrylic acid esters | |
| US2878272A (en) | Acyl pentallkylguanidonium salts | |
| US2038609A (en) | Compounds containing a mercaptide group and method of producing same | |
| US2458295A (en) | Production of vanillic acid | |
| GB795889A (en) | Preparation of peracetic acid | |
| GB866691A (en) | Novel pentenyne derivatives and a process for the manufacture thereof | |
| JPS6055060B2 (ja) | アミンオキサイドの製造方法 | |
| Mukherjea et al. | Hydroxy Sulfonated Fatty Acid Esters as Surface Active Agents III: Kinetics of the Synthesis | |
| GB1260594A (en) | Process for the preparation of esters of dicarboxylic acids | |
| JPS56123944A (en) | Preparation of malonic acid dialkyl ester |