PL72650B2 - - Google Patents

Description

POLSKA RZECZPOSPOLITA LUDOWA URZAD PATENTOWY PRL OPIS PATENTOWY PATENTU TYMCZASOWEGO Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr Zgloszono: 26.07.1969 (P. 135 057) Pierwszenstwa: Zgloszenie ogloszono: 31.10.1972 Opis patentowy opublikowano: 25.11.1974 72650 KI. 22a,43/12 MKP C09b 43/12 Twórcy wynalazku: Wieslaw Cherasko, Andrzej Kujawski, Lech Wojciechowski Uprawniony z patentu tymczasowego: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwników, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania nowych pigmentów azowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pigmentów azowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte skladnika biernego, zawierajacego grupe karboksylowa, a nie zawierajacego innych grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie, Ar oznacza reszte skladnika czynnego barwników azowych o jednym pierscieniu fenylowym, a Y oznacza atom wodoru, reszte Ar'-NH—CO, w której Ar' oznacza reszte aniliny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie albo ugrupowanie o wzorze ogólnym 2, w którym Ar i R posiadaja podane wyzej znaczenia.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie opisane wyzej pigmenty na drodze kondensacji 2— lub 3-aminoakrydonu w stosunku molowym 1 : 1 lub 2 : 1 z chlorkiem kwasowym barwnika mono- lub disazowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanej aniliny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, nadajacych czasteczce rozpuszczalnosc w wodzie albo przez sprzeganie tetrazowanej benzydyny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie, ze skladnikiem biernym, nie zawierajacym oprócz grupy karboksylowej innych grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie albo w przypadku, gdy w wytwarza¬ nym pigmencie Y oznacza reszte Ar'—NH—CO— a R oznacza reszte kwasu 0-hydroksynaftoesowego — ha drodze kondensacji aniliny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, nadajacych czasteczce rozpuszczalnosc w wodzie, z chlorkiem kwasowym barwnika monoazowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanej pochodnej aniliny, zawierajacej grupe karboksylowa i nie zawierajacej innych grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie, z produktem kondensacji kwasu 0-hydroksynaftoesowego z 2— lub 3-aminoakrydonem, przy czym w przypadku gdy Y oznacza atom wodoru, a R oznacza reszte kwasu j8-hydroksynaftoesowego — kondensuje sie ewentualnie z 2- lub 3-aminoakrydon z kwasem 0-hydroksynaftoesowym, a otrzymany produkt sprzega nastepnie znanym sposobem ze zdwuazowana pochodna aniliny, nie zawierajaca grup, nadajacych czasteczce rozpuszczal* nosc w wodzie.Opisane powyzej reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalników organicznych w obec¬ nosci srodków wiazacych chlorowodór, jak pirydyna, mocznik itp.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku pigmenty barwia tworzywa sztuczne w zakresie barw od zóltej do czerwonej, przy czym wybarwienia odznaczaja sie wysokimi odpornosciami na dzialanie rozpuszczalników i czynników termicznych i nie wykazuja zjawiska migracji.2 72650 Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac zakresu jego stosowania, nastepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe, a stopnie temperatury podane sa w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 32,2 czesci barwnika azowego, otrzymanego z 1 mola zdwuazowanej aniliny i 1 mola l-(karboksyfenylo)-3-metylopirazolonu-5, ogrzewa sie w 300 czesciach chlorobenzenu i 2,5 czesciach dwumety- loformamidu do temperatury 95-100°, po czym wkrapla sie w tej'temperaturze wciagu 15 minut 16,4 czesci chlorku tionylu. Mase reakcyjna miesza sie nastepnie wciagu 2 godzin w temperaturze 100—110°, po czym chlodzi sie ja do temperatury 80° i saczy. Wyodrebniony osad przemywa sie na saczku chlorobenzenem.Otrzymana w ten sposób paste chlorku kwasowego barwnika azowego ogrzewa sie w 100 czesciach chlorobenze¬ nu do temperatury 100° i dodaje 23 czesci 3-aminoakrydonu i 1 czesc pirydyny. Uzyskana zawiesine ogrzewa sie w ciagu 12 godzin w temperaturze 130—132°. Osad odsacza sie na goraco i przemywa goracym chlorobenzenem, a nastepnie metanolem i woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie zólty pigment.Przyklad II. 37 czesci barwnika azowego, otrzymanego z 1 mola zdwuazowanej 6-chloro-o-toluidyny i 1 mola l-(karboksyfenylo)-3-metylopirazolonu-5, przeprowadza sie w chlorek kwasowy i kondensuje z 23 czesciami 2-aminoakrydonu w sposób opisany w przykladzie I. Osad odsacza sie, przemywa goracym chloroben¬ zenem, a nastepnie metanolem i woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie zólty pigment.Przyklad III. 36,1 czesci barwnika azowego, otrzymanego z 1 mola zdwuazowanej 2,5-dwuchloróanili- ny i 1 mola kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego, przeprowadza sie w chlorek kwasowy i kondensuje 3-aminoakry- donem w sposób opisany w przykladzie I. Osad odsacza sie, przemywa chlorobenzenem, a nastepnie metanolem i woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie czerwony pigment.Przyklad IV. 38 czesci 2-(2Miydroksy-3,-naftoilo)-aminoakrydonu sprzega sie z 10,6 czesciami zdwu¬ azowanej 4-chloro-o-toluidyny. Osad odsacza sie, przemywa woda, a nastepnie metanolem. Po wysuszeniu otrzymuje sie czerwony pigment.Przyklad V. 52,8 czesci barwnika azowego, otrzymanego z 1 mola zdwuazowanego kwasu p-amino- benzoesowego i 1 mola 3-(2,-hydroksy-3'-naftoilo)-aminoakrydonu, przeprowadza sie w chlorek kwasowy i kon¬ densuje z 11 czesciami 4-chloro-o-toluidyny w sposób opisany w przykladzie I Osad odsacza sie, przemywa chlorobenzenem a nastepnie metanolem i woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie oranzowy pigment.Przyklad VI. 56,2 czesci barwnika azowego, otrzymanego z 1 mola zdwuazowanego kwasu 3-amino- 4-chlorobenzoesowego i 1 mola 2-(2'-hydroksy-3'-naftoilo)-aminoakrydonu przeprowadza sie w chlorek kwasowy i kondensuje z 95 czesciami aniliny w sposób opisany w przykladziel. Osad odsacza sie, przemywa chlorobenze¬ nem, a nastepnie metanolem i woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie czerwony pigment.Przyklad VII. 58,2 czesci barwnika azowego, otrzymanego z 1 mola tetrazowanej benzydyny i 2 moli kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego, przeprowadza sie w chlorek kwasowy i kondensuje z 46 czesciami 3-amino¬ akrydonu w sposób opisany w przykladzie I. Otrzymuje sie pigment barwy oranzowej.W identyczny sposób otrzymuje sie pigmenty czerwone przez zastosowanie zamiast benzydyny o-tolidyny, 3,3'-dwuchlorobenzydyny lub o-dwuanizydyny. PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pigmentów azowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte skladnika biernego, zawierajacego grupe karboksylowa, a nie zawierajacego innych grup, powodujacych rozpusz¬ czalnosc w wodzie, Ar oznacza reszte skladnika czynnego barwników azowych o jednym pierscieniu fenylowym, a Y oznacza atom wodoru, reszte Ar'-NH-CO-, w której Ar' oznacza reszte aniliny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie albo ugrupowanie o wzorze ogólnym 2, w którym Ar i R posiadaja wyzej podane znaczenia, znamienny tym, ze 2- lub 3-dwuaminoakrydon kondensuje sie w stosunku molowym 1 :1 lub 2 :1 z chlorkiem kwasowym barwnika mono- lub disazowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanej aniliny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, nadajacych czasteczce rozpuszczalnosc w wodzie albo przez sprzeganie tetrazowanej benzydyny lub jej pochodnej, nie zawierajacej grup, nadajacych czasteczce rozpuszczalnosc w wodzie, ze skladnikiem biernym, nie zawierajacym oprócz grupy karboksylowej innych grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie lub w przypadku, gdy w wytwarzanym pigmencie Y oznacza reszte Ar'—NH-CO—, a R oznacza reszte kwasu 0-hydroksynaftoesowego — kondensuje sie aniline lub jej pochodna, nie zawierajaca grup, nadajacych czasteczce rozpuszczalnosc w wodzie, z chlorkiem kwasowym barwnika monoazowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanej pochodnej aniliny, zawierajacej grupe karboksylowa i nie zawierajacej innych grup, powodujacych rozpuszczalnosc w wodzie, z produktem kondensacji kwasu 0-hydroksynaftoesowego z 2- lub 3-aminoakrydonem, lub w przypadku, gdy Y oznacza atom wodoru, a R ozna¬ cza reszte kwasu 0-hydroksynaftoesowego — kondensuje sie ewentualnie 2- lub 3-aminoakrydon z kwasem 0-hydroksynaftoesowym, a otrzymany produkt sprzega nastepnie znanym sposobem ze zdwuazowana pochodna aniliny, nie zawierajaca grup, nadajacych czasteczce rozpuszczalnosc w wodzie.3 72650
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku rozpusz¬ czalnika organicznego w obecnosci srodka,, wiazacego chlorowodór, jak pirydyna, mocznik itp. y-Ar-N=N-R-C0-HN-F || || N' l H Wzór i -Ar-N=N-R-C0-HN Wzór 2 PL