PL70820B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70820B2 PL70820B2 PL12978068A PL12978068A PL70820B2 PL 70820 B2 PL70820 B2 PL 70820B2 PL 12978068 A PL12978068 A PL 12978068A PL 12978068 A PL12978068 A PL 12978068A PL 70820 B2 PL70820 B2 PL 70820B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- penicillamine
- hydrochloride
- alcohol
- solution
- washed
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 9
- 229960001639 penicillamine Drugs 0.000 claims description 9
- CZDHUFYOXKHLME-DFWYDOINSA-N (2s)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O CZDHUFYOXKHLME-DFWYDOINSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 methanol or ethanol Chemical compound 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 208000021959 Abnormal metabolism Diseases 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002972 Hepatolenticular Degeneration Diseases 0.000 description 1
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 description 1
- 208000018839 Wilson disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium;hydroxide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006371 metabolic abnormality Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 26.06.1974 70820 KI. 12^6/01 MKP-007 101/04 — ¦•r-^TT U-.":.' Twórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Stanislaw Wojtaszek, Alicja Delong Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wydzielania D—penicyloaminy z jej chlorowodorku Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania D-penicyloaminy z jej chlorowodorku.D-penicyloamina jest lekiem wzmagajacym wydalanie z moczem nadmiaru miedzi, która wydziela sie z organizmu wskutek jej nieprawidlowego metabolizmu. Stad tez D-penicyloamina stosowana jest w diagnostyce oraz w leczeniu choroby Wilsona, bywa równiez uzywana przy leczeniu zatruc metalami ciezkimi, takimi jak olów, rtec lub tal.Wedlug opisanych w literaturze sposobów D-penicyloamine z jej chlorowodorku otrzymuje sie przez zobojetnianie roztworów chlorowodorku D-penicyloaminy pirydyna. Np. wedlug opisu patentowego St. Zjedn. Amer. nr 2.496.416 zobojetnianie chlorowodorku D-penicyloaminy prowadzi sie przez dodanie piry¬ dyny do etanolowego roztworu tego chlorowodorku i ochlodzenie mieszaniny reakcyjnej do temperatury 0°C przy ciaglym mieszaniu. W tych warunkach wydziela sie produkt. Jednak charakterystyczny, nieprzyjemny zapach wnoszony przez pirydyne oraz stosunkowo niska wydajnosc wynoszaca zaledwie 65% wydajnosci teore¬ tycznej przemawiaja przeciwko wydzielaniu wolnej D-penicyloaminy ta metoda.Wedlug danych literaturowych produkt nadajacy sie do celów leczniczych powinien zawierac co najmniej 95% substancji czynnej. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze proces ten mozna prowadzic prosciej i ekonomiczniej przez zobojetnienie chlorowodorku D-penicyloaminy za pomoca tlenku, wodorotlenku lub weglanu litowego w roztworze nizszego alkoholu alifatycznego, takiego jak etanol lub metanol. Uzyskuje sie w ten sposób produkt o wysokiej czystosci, zawierajacy wiecej niz 99% substancji aktywnej, z wydajnoscia 70-73%.Sposobem wedlug wynalazku tlenek, wodorotlenek lub weglan litowy zadaje sie chlorowodorkiem D—penicyloaminy w ilosci zblizonej do stechiometrycznej w roztworze nizszego alkoholu alifatycznego, takiego jak metanol i etanol. Reakcje mozna prowadzic w temperaturze pokojowej lub w celu jej przyspieszenia miesza¬ nine mozna ogrzewac w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Wytracony osad D—penicyloaminy odsacza sie i przemywa alkoholem.Przyklad I. Do 3,7 g weglanu litowego umieszczonego w kolbie z mieszadlem i termometrem dodano roztwór 18,6 g chlorowodorku D-penicyloaminy w 110 ml bezwodnego alkoholu metylowego. Mieszanine mie¬ szano w temperaturze pokojowej w ciagu 1 godziny. Wytracony osad odsaczono, przemyto 50 ml alkoholu mety¬ lowego, a nastepnie zawieszono w 50 ml alkoholu metylowego i mieszano wciagu 15 minut. Osad odsaczono,2 70 820 przemyto 20 ml alkoholu metylowego i wysuszono. Otrzymano 10,4 g (70% wydajnosci teoretycznej) D—penicyloaminy o temperaturze topnienia 200-201 °C (z rozkladem) i skrecalnosci wlasciwej [a]^ _ 62 (In NaOH, c = 2,5). Produkt zawieral 99,4% substancji aktywnej.Przyklad II. Do 4,2 g jedno wodnego wodorotlenku litowego umieszczonego w kolbie z mieszadlem i termometrem dodano roztwór 18,6 g chlorowodorku D—penicyloaminy w 50 ml bezwodnego alkoholu etylo¬ wego. Mieszanine mieszano w temperaturze pokojowej w ciagu 45 minut, a nastepnie wytracony osad odsaczono i przemyto 50 ml bezwodnego alkoholu etylowego i wysuszono. Otrzymano ll,0g (73% wydajnosci teore¬ tycznej) D—penicyloaminy o temperaturze topnienia 194-195°C (z rozkladem) i skrecalnosci wlasciwej Md0 ~ 62 (ln NaOH, c = 2,5). Produkt zawieral 99% substancji aktywnej. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wydzielania D—penicyloaminy z jej chlorowodorku, znamienny tym, ze tlenek, wodorotlenek lub weglan litowy zadaje sie chlorowodorkiem D—penicyloaminy w ilosci zblizonej do stechiometrycznej w roz¬ tworze nizszego alkoholu alifatycznego, takiego jak metanol lub etanol, a nastepnie wytracony osad produktu oddziela sie i przemywa alkoholem. Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 8042/21/74 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12978068A PL70820B2 (pl) | 1968-10-28 | 1968-10-28 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12978068A PL70820B2 (pl) | 1968-10-28 | 1968-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70820B2 true PL70820B2 (pl) | 1974-04-30 |
Family
ID=19950211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12978068A PL70820B2 (pl) | 1968-10-28 | 1968-10-28 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL70820B2 (pl) |
-
1968
- 1968-10-28 PL PL12978068A patent/PL70820B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3814812A (en) | Medicament and method of increasing the calcium content of the blood | |
| PL70820B2 (pl) | ||
| JPS58201789A (ja) | （５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン−３−オンＮ−カルバモイル誘導体及びその製法 | |
| UA74858C2 (en) | Desloratadine half-sulphate, a method for producing desloratadine salts and a pharmaceutical composition containing it | |
| SU988814A1 (ru) | Соли оротовой кислоты и @ -аминокислот, предупреждающие развитие утомлени при физических нагрузках | |
| DE855120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosalicylsaeureamiden | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| DE1795410A1 (de) | Nitrofuryl-1,2,4-oxadiazine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2324014A (en) | Succinylsulphathiazole | |
| CN103833757A (zh) | 甲氧基铁屎米酮衍生物的盐 | |
| CN103626700A (zh) | 环丙烷二甲酰胺衍生物的盐 | |
| US3046306A (en) | Process of preparing triiodinated analogs of thyronine | |
| US2006020A (en) | Process for preparing a substance derived from an amino aliphatic acid and phenylquinoline orthocarboxylic acid which is capable of lowering the uric acid level | |
| DE1913742A1 (de) | Tertiaere aliphatische Aminosaeuren | |
| DE1543893B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid | |
| SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
| CN103833758A (zh) | 羟基铁屎米酮衍生物的盐 | |
| PL41923B1 (pl) | ||
| CN103833747A (zh) | 黄连碱衍生物的盐 | |
| JPS58103369A (ja) | アラントインの水溶化方法 | |
| CN103626760A (zh) | 骆驼蓬碱衍生物的盐 | |
| CN103910733A (zh) | 一种氧化苦参碱衍生物的盐 | |
| CN103910677A (zh) | 紫堇定碱衍生物的盐 | |
| CN103121968A (zh) | 喹啉衍生物的盐 | |
| PL77936B2 (pl) |