PL70138B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70138B2 PL70138B2 PL15196171A PL15196171A PL70138B2 PL 70138 B2 PL70138 B2 PL 70138B2 PL 15196171 A PL15196171 A PL 15196171A PL 15196171 A PL15196171 A PL 15196171A PL 70138 B2 PL70138 B2 PL 70138B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- orotic
- oxime
- chlorine
- bromine
- aldehyde
- Prior art date
Links
- -1 aldehyde oxime Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VUQNLIDVEFIQLP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carbaldehyde Chemical compound OC1=CC(C=O)=NC(O)=N1 VUQNLIDVEFIQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 description 1
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 description 1
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N orotic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 06.12.1971 (P. 151961) Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 10.04.1974 70138 KI. 12p, 7/01 MKP' C07d 51/30 G LNIA Urzedu Pcii-:-Hv/rqn Twórcawynalazku: Jan Wojciechowski Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Przemyslu Farmaceutycznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania oksymu aldehydu 5-halogeno-orotowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania oksymu aldehydu 5-halogeno-orotowego, w którym haltfgen oznacza chlor lub brom. Sa to zwiazki nowe nie opisane dotad w literaturze chemicznej, stanowiace produkty posrednie w syntezie zwiazków o dzialaniu terapeutycznym, w szczególnosci pochodnych kwasu orotowego wykazujacych wlasciwosci antymetabolitów purynowych.Wedlug wynalazku oksym aldehydu 5-halogeno-orotowego otrzymuje sie przez chlorowcowanie oksymu alde¬ hydu orotowego w wodnym roztworze lub zawiesinie w wodzie lub w wodnym roztworze nizszego kwasu alifa¬ tycznego za pomoca chloru lub bromu..Chlorowcowanie oksymu aldehydu orotowego prowadzi sie stosujac na 1 mol oksymu 1—1,05 mola chlorowca i wprowadzajac go stopniowo do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 0—100°C, korzystnie ponizej tempera¬ tury 40°C.Otrzymane wytracone zwiazki wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej i ewentualnie oczyszcza przez krystalizacje z wody wzglednie przez rozpuszczenie w rozcienczonych roztworach wodorotlenków lub weglanów metali alkalicznych, odbarwienie roztworu soli alkalicznych weglem i wytracenie produktu przez zakwaszenie roztworu do wartosci pH okolo 5.Stosowany jako substancja wyjsciowa oksym aldehydu orotowego otrzymuje sie w znany sposób przez dziala¬ nie azotynem sodowym na kwas uracylo-(4)-octowy w rozcienczonym kwasie octowym [P. Nantka-Namirski, J.Wojciechowski, Acta Polon. Pharm. 27, 341 (1970)].Przyklad I. Oksym aldehydu 5-chloro-orotowego. Do zawiesiny 17 g wódziami oksymu aldehydu oroto¬ wego w 150 ml 50% kwasu octowego wprowadzono 7,2 g chloru w ciagu 30 minut. Nastepnie mieszano w ciagu 1 godziny i odsaczono krystaliczny produkt reakcji. Po wysuszeniu otrzymano 15,4 g oksymu aldehydu 5-chloro- -orotowego o temperaturze topnienia 247°C z rozkladem. Surowy osad rozpuszczono w roztworze 15 g weglanu sodowego w 250 ml wody, otrzymany roztwór odbarwiono na goraco weglem aktywnym i goracy przesacz zakwaszono kwasem octowym do pH 5. Wytracony zólty krystaliczny osad odsaczono, przemyto woda i wysu¬ szono. Otrzymano 13,5 g oksymu aldehydu 5-chloro-orotowego o temperaturze topnienia 249°C z rozkladem.Analiza dla wzoru C5 H4 C1N303 (c.cz. 189,57): Obliczono: 18,70% Cl oznaczono: 18,58% Cl2 70138 Przyklad II. Oksym aldehydu 5-bromo-orotowego. Do zawiesiny 17g (0,1 mola) wódziami oksymu aldehydu orotowego w 100 ml 40% kwasu octowego wkroplono w ciagu 30 minut roztwór 5,1 ml (0,1 mola) bromu w 30 ml kwasu octowego. Otrzymano krystaliczny produkt reakcji. Po wysuszeniu otrzymano 19,1 g oksymu aldehydu 5-bromo-orotowego o temperaturze topnienia 256°C z rozkladem. Próbke do analizy prze- krystalizowano z wody.Analiza dla wzoru C5H4BrN303 (c.cz. 234,03): Obliczono: 25,67% C, 1,72% H, 17,95% N oznaczono: 25,85% C, 1,93% H, 17,87% N Przyklad III. Oksym aldehydu 5-chloro-orotowego. Do zawiesiny 34g (0,2 mola) drobno zmielonego wódziami oksymu aldehydu orotowego w 11 wody wprowadzono w temperaturze 25—30°C 14,5 g chloru z szybkoscia okolo 0,25 g Cl2 na minute. Po godzinie odsaczono krystaliczny produkt reakqi. Otrzymano 26,5 g oksymu aldehydu 5-chloro-orotowego o temperaturze topnienia 247°C z rozkladem. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia pat ento we 1. Sposób wytwarzania oksymu aldehydu 5-halogfclio-orotowego, w którym halogen oznacza chlor lub brom, znamienny tym, ze oksym aldehydu orotowego poddaje sie dzialaniu chloru lub bromu w wodnym roztworze lub w zawiesinie w wodzie lub w wodnym roztworze nizszego kwasu alifatycznego w temperaturze 0—100°C, korzystnie ponizej temperatury 40°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na 1 mol oksymu aldehydu orotowego stosuje sie 1-1,05 mola chloru lub bromu. Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 164/74 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15196171A PL70138B2 (pl) | 1971-12-06 | 1971-12-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15196171A PL70138B2 (pl) | 1971-12-06 | 1971-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70138B2 true PL70138B2 (pl) | 1974-02-28 |
Family
ID=19956470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15196171A PL70138B2 (pl) | 1971-12-06 | 1971-12-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL70138B2 (pl) |
-
1971
- 1971-12-06 PL PL15196171A patent/PL70138B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59122489A (ja) | リボフラビンの精製法 | |
| PL70138B2 (pl) | ||
| JPH0729993B2 (ja) | 新規なカリツクスアレン誘導体及びその製造方法 | |
| NL8002273A (nl) | Werkwijze voor het winnen van spectomycine uit een waterig concentraat. | |
| PL70163B2 (pl) | ||
| JP2870183B2 (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| KR900006208B1 (ko) | 신규 염소화 방법 | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| US2436360A (en) | Preparation of z-amino-s-chloro | |
| JP3235914B2 (ja) | ４，５−ジクロロフタル酸又はその塩の製造方法 | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| SU398543A1 (ru) | Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1 | |
| JPH0633249B2 (ja) | ４‐ハロゲン‐ナフタル酸無水物の製法 | |
| EP0157151B1 (en) | New process for preparing cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl-d,l-alpha-(3-pyridinecarboxy)-phenylacetate | |
| SU526157A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| JP3523661B2 (ja) | ２−アルキル−４−ハロゲノ−５−ホルミルイミダゾールの精製方法 | |
| SU419108A1 (ru) | Способ получения технической двуокиси тита | |
| US3798212A (en) | Resolution of benzodiazepine derivatives | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей | |
| SU541437A3 (ru) | Способ получени производных 3-тиолированной 7-ациламиноцефалоспорановой кислоты, их солей или сложных эфиров | |
| JPS5973558A (ja) | ウレイド誘導体およびその製造法 | |
| SU372227A1 (ru) | БИБЛИОТЕКАвеществ АН Узбекской ССР | |
| SU396339A1 (ru) | Способ получения 3,7-диамино-!0-ацетилфентиазина | |
| SU149426A1 (ru) | Способ получени 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты | |
| NO890247L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 3-(3-pyridyl)-1h, 3h-pyrrolo-(1,2-c)tiazol-7-karbonitril. |