PL69897B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL69897B1
PL69897B1 PL1968126255A PL12625568A PL69897B1 PL 69897 B1 PL69897 B1 PL 69897B1 PL 1968126255 A PL1968126255 A PL 1968126255A PL 12625568 A PL12625568 A PL 12625568A PL 69897 B1 PL69897 B1 PL 69897B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
kasugamycin
growth
colorless
streptomyces
mycelium
Prior art date
Application number
PL1968126255A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hamao Umezawa
Masa Hamada
Tomio Takeuchi
Yoshiro Okami
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hamao Umezawa, Masa Hamada, Tomio Takeuchi, Yoshiro Okami filed Critical Hamao Umezawa
Publication of PL69897B1 publication Critical patent/PL69897B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/207Cyclohexane rings not substituted by nitrogen atoms, e.g. kasugamycins
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215Microorganisms
    • Y10S435/822Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/886Streptomyces
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215Microorganisms
    • Y10S435/911Microorganisms using fungi

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Sposób wytwarzania antybiotyku kasugamycyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia antybiotyku o wzorze podanym na rysunku, zwanego kasugamycyna.Kasugamycyna jest antybiotykiem, dzialajacym hamujaco na rozwój takich mikroorganizmów, jak Pseudomonas, Salmonella, Shigella, Brucella i nie¬ których Klebsiella, a przy tym jest nietoksyczna.Przeprowadzone badania wykazaly, ze kasugamy¬ cyna nadaje sie do leczenia schorzen, wywolanych zakazeniami przez Pseudomonas i inne mikroor¬ ganizmy, a poza tym jest skuteczna w hamowaniu rozwoju mikroorganizmu Pivicularia oryzae, be¬ dacego jednym z najpowazniejszych szkodników w uprawach ryzu.Wlasciwosci fizykochemiczne i biochemiczne ka¬ sugamycyny sa podane szczególowo w opisie pa¬ tentowym nr 60212. Z opisu tego znany jest rów¬ niez sposób wytwarzania kasugamycyny, polega¬ jacy na tym, ze szczep Streptomyces kasugaensis poddaje sie w warunkach aerobowych hodowli w wodnym srodowisku, zawierajacym weglowodany i zwiazki azotowe.Stwierdzono, ze kasugamycyne, mozna równiez wytwarzac latwo i z wysoka wydajnoscia na dro¬ dze hodowli innego, nowego szczepu Streptomy¬ ces, nazwanego Streptomyces kasugaspinus, róz¬ niacego sie wyraznie od szczepu Streptomyces ka¬ sugaensis i jego mutantów. Ten nowy, nizej opi¬ sany szczep zalicza sie do gatunku Actinomycetes.Jak wiadomo, Actinomycetes latwo ulegaja mu- 10 15 25 30 tacji samorzutnej lub wywolywanej sztucznie, ale specjalna budowa powierzchni zarodników, na przyklad kolczasta lub urzesiona, jest trudna do zmiany. Z tego tez wzgledu budowa powierzchni zarodnika jest stosowana jako kryterium do roz¬ rózniania gatunków Streptomyces. Na tej tez pod¬ stawie ustalono, ze mikroorganizm, wytwarzajacy kasugamycyne sposobem wedlug wynalazku, ma¬ jacy budowe zarodników urzesiona, rózni sie od S. Kasugaensis, którego zarodniki maja powierzch¬ nie gladka, a takze od innych gatunków strepto¬ myces. Ten nowy mikroorganizm, nazwany Strep¬ tomyces kasugaspinus wyodrebniono z próbki gle¬ by, pobranej w Maruyama, Usada-cho, w okregu Nagano, Japonia, w czerwcu 1965 r., stosujac po¬ zywke z agaru z gliceryna i kazeina.Wykazuje on nastepujace cechy .charakterystycz¬ ne: rozgalezia sie bardzo dobrze na podlozu i ro¬ zwija grzybnie powietrzna bez zwojów, lecz ma¬ jaca spirale róznego typu, jak otwarte, pierwotne i zamkniete. Pod mikroskopem elektronowym za¬ obserwowano urzesiona strukture powierzchni za¬ rodnika. Cechy charakterystyczne hodowli na róz¬ nych podlozach podano ponizej.Na agarze z gliceryna wedlug Czapka w cie- plarce w temperaturze 27°C: Wzrost bezbarwny do lekkozóltawego. Obfita grzybnia- powietrznia ko¬ loru bialego do jasnobrunatnawo-szarego. (Wedlug Color Harmony Mannual, dalej oznaczonego w 69 89769 897 3 skrócie CHM, kolor srebrzysto-szary 3 fe). Barw¬ nik rozpuszczalny nieobecny lub lekkozóltawy.Na agarze z glikoza i asparagina wedlug Krain- skiego w cieplarce w temperaturze 27°C: Wzrost bezbarwny. Obfita grzybnia powietrzna koloru bia- 5 lego do jasnoszarego, zmieniajacego sie do jasno- brunatnawo-szarego (wedlug CHM kolor ciemno¬ szary 5 ih). Brak barwnika rozpuszczalnego.Na agarze z jablczanem wapnia w cieplarce w temperaturze 27°C: Wzrost bezbarwny do koloru 10 bladozóltawego lub bladopomaranczowego. Barw¬ nik rozpuszczalny nieobecny lub zóltawo-poma- ranczowy. Jablczan wapnia rozpuszczony wokól wzrostu nieregularnie, W roztworze peptonu, zawierajacym 1% NaN03, 15 w cieplarce w temperaturze 27°C: Wzrost bez¬ barwny z biala grzybnia powietrzna. Barwnik roz¬ puszczalny nieobecny lub lekkozóltawy. Silna re¬ dukcja azotanów.Na klinie z ziemniaka w cieplarce w tempera- 2o turze 27°C: Wzrost bezbarwny do bladozóltawego.Grzybnia powietrzna koloru bialego do jasnonie¬ bieskawo-szarego lub jasnoszarego" (wedlug CHM kolor popielaty 5 fe). Barwnik rozpuszczalny nie¬ obecny. 25 Na plytce agaru ze skrobia w cieplarce w tem¬ peraturze 27°C; Wzrost bezbarwny z obfita grzyb¬ nia powietrzna koloru bialego do jasnoszarego lub jasnobrunatnawo-szarego. Barwnik rozpuszczalny nieobecny lub lekkozóltawy. Hydroliza skrobii sla- 30 ba lub nie zachodzi wcale. Na pozywce agarowej w cieplarce w temperaturze 37°C; Wzrost dobry bezbarwny do bladozóltawo-brunatnego. Cienka biala grzybnia powietrzna. Barwnik rozpuszczal¬ nynieobecny. 35 Na pozywce agarowej w cieplarce w tempera¬ turze 27°C: Wzrost bezbarwny do zóltawo-brunat- nego z biala grzybnia powietrzna. Barwnik roz¬ puszczalny nieobecny.Na agarze z krwia (10% krwi ludzkiej) w cie- 4Q plarce w temperaturze 37°C. Wzrost bezbarwny bez grzybni powietrznej. Brak barwnika rozpuszczal¬ nego. Silna hamoliza.Na surowicy scietej wedlug Lofflera w cieplar-- ce w temperaturze 37°C. Wzrost bezbarwny, po- marszczony. Brak grzybni powietrznej i barwnika rozpuszczalnego. Surowica scieta nie przechodzi w stan plynny.Na podlozu zelatynowym w cieplarce w tempe¬ raturze 20°C. Wzrost bezbarwny do zóltawego.Skapa biala grzybnia powietrzna. Brak barwnika rozpuszczalnego. Silne scinanie zelatyny.Na podlozu z odtluszczonym mlekiem w cie¬ plarce w temperaturze 37°C. Wzrost bezbarwny do bladozóltawego lub bladobrunatnawego. Brak grzybni powietrznej i barwnika rozpuszczalnego.W srodowisku zachodzi silna koagulacja i pepty- zacja.Na agarze z tyrozyna w cieplarce w tempera¬ turze 27°C. Wzrost bezbarwny z grzybnia powie¬ trzna koloru bialego do jasnooliwkowo-szarego lub jasnobrunatnawo-szarego. Barwnik rozpuszczalny nieobecny i nie zachodzi reakcja tyrozynowa.Na podlozu celulozowym (bibula filtracyjna) w cieplarce w temperaturze 27°C. Lekki wzrost, ale 65 50 55 bez rozkladu papieru. Przyswajanie weglowoda¬ nów na podlozu podstawowym wedlug Pridham— Gottlieba, w cieplarce w temperaturze 27°C. Dobry wzrost daje mannoza, inozytol, skrobia, laktoza, gliceryna, galaktoza, glikoza, fruktoza i maltoza.Brak wzrostu w obecnosci ramnozy, inuliny, dul- cytu i arabinozy. Ksyloza prawdopodobnie nie jest przyswajana. D — mannit, sorbit, salicyna, rafi- noza i sacharoza daja róznorodne wyniki.Podsumowujac podane wyzej cechy charaktery¬ styczne stwierdzono, ze nowy szczep nalezy do rodzaju Streptomyces i jest typu niechromoge- nicznego. Ma on budowe spiralna, lecz nie tworzy zwojów. Powierzchnia zarodnika jest urzesiona.Na róznych podlozach wykazuje wzrost bezbarwny do zóltawego z grzybnia powietrzna koloru bialego do brunatnawoszarego. Barwnik rozpuszczalny nie¬ obecny lub lekkozóltawy. Hydroliza skrobi slaba lub nie zachodzi wcale. Silny rozklad bialek w srodowisku. Silna redukcja azotanów. Sposród znanych rodzajów streptomyces szczep ten podob¬ ny jest do Streptomyces albus, odkrytego przez S. A. Waksmana w The Actinomycetes tom 2, stro¬ na 172. Ze wzgledu na urzesiona strukture po¬ wierzchni zarodnika szczep ten mozna latwo od¬ róznic od S. albus, majacego gladka powierzchnie zarodnika. [E. Baldacci i inni, Giornale di Micro- bial I, 28 (1955), W. Flaig i inni Zent. Bakt. II Abt, 108, 376 (1955)].Stwierdzono, ze poza wytwarzaniem kasugamy- cyny szczep ten wytwarza takze aureotrycyne i tiolutyne, podobnie jak S. kasugaensis. Jednakze S. kasugaensis mozna wyraznie odróznic od S. ka¬ sugaspinus, ze wzgledu na róznice w powierzchni zarodnika, poniewaz pierwszy ma powierzchnie gladka, a drugi urzesiona. Okreslenie Streptomy¬ ces kasugaspinus nie obejmuje wylacznie actino¬ mycetes, które niezmiennie i dokladnie odpowia¬ daja powyzszemu opisowi, lecz obejmuje takze opi¬ sane ustroje i ich mutanty, które posiadaja w pelni takie same wlasnosci, wlaczajac w to urze¬ siona powierzchnie zarodnika i wytwarzanie kasu- gamycyny. Zrozumialym jest, ze okreslenie Strep¬ tomyces kasugaspinus obejmuje takze mutanty na¬ turalne S. kasugaspinus oraz takie, które mozna: z nich otrzymac za pomoca czynników lub sub¬ stancji, powodujacych mutacje takich, jak naswie¬ tlanie lub poddanie dzialaniu toksyn.Gdy szczep wyodrebniono z gleby i hodowano na pozywce, skladajacej sie z maltozy, maczki so¬ jowej 3,0% K2HP04 0,l°/o; HgS04-7H20 0,1%; NaCl 0,3%; CuS04-7H20 0,0007%; ZuSO4-5H20 0,0002%; peptonu 0,5%; CaC03 0,35%; i oleju so¬ jowego 0,08% przy pH = 7,0, na wytrzasarce po¬ suwisto-zwrotnej (o amplitudzie 8 cm; 140 obro¬ tów na minute), w temperaturze 27°C — w ósmym dniu hodowli w 1 ml brzeczki otrzymano 600 mcg kasugamycyny. Gdy szczep dobrano na drodze se¬ lekcji poszczególnych zarodników i hodowano w taki sam sposób, jak opisano powyzej, ale stosujac pozywke, skladajaca sie z 5% maczki sojowej i 4,0% oleju sojowego przy nie korygowanej war¬ tosci pH, wówczas wytwarzalo sie 3950 mcg/ml kasugamycyny. Tak wiec oczywistym jest, ze69 81 5 szczepy wytwarzajace duze ilosci kasugamycyny mozna otrzymac przez wlasciwy ich dobór.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze Streptomyces Kasugaspinus poddaje sie wglebnej hodowli aerobowej w temperaturze 27°C w srodo- 5 wisku, zawierajacym jako zródlo azotu nieorga¬ niczne lub organiczne zwiazki azotowe, a jako srodek wegla weglowodany lub tluszcze. Wytwo¬ rzona kasugamycyne wyosabnia sie nastepnie dro¬ ga adsorpcji za pomoca wegla aktywowanego lub 10 zywicznych wymieniaczy jonowych i nastepnie eluuje w znany sposób.Przyklad I. W kolbach o pojemnosci 500ml umieszcza sie po 125 ml pozywki, zawierajacej 4% maltozy, 3,0% maczki sojowej, 0,1% K2HP04, 0,l%MgSO4-7H2O, 0,3%NaCl, 0,0007% CuS04-7H20, 0,001% FeS04, 0,0008% MnCl2-7H20, 0,0002% ZnS04- •5H20; 0,5% peptonu; 0,35% CaCOa i 0,08% oleju sojowego. Wartosc pH doprowadza sie do 7,4 i na- 20 stepnie kolby umieszcza w autoklawie i utrzymuje • w temperaturze 120°C w ciagu 20 minut. Na tak wyjalowiona pozywke posiewa sie szczep z kul¬ tury skosnej za pomoca uszka platynowego. Pro¬ wadzi sie hodowle na wytrzasarce posuwisto- -zwrotnej w temperaturze 27°C w ciagu 5 dni. 25 Piatego dnia wartosc pH dochodzi do 7,6.Sfermentowana brzeczke filtruje sie, aby usunac grzybnie, po czym dodaje sie 1 n roztworu kwasu solnego, w celu wytracenia czesci nierozpuszczal¬ nych przy wartosci pH = 0,5 i filtruje ponownie, uzyskujac 450 ml klarownego roztworu. Przesacz ten zawiera ogólem 360 mg kasugamycyny. Prze¬ sacz przepuszcza sie przez kolumne o srednicy 1,2 cm, wypelniona 35 ml kationitu (Amberlite XE — 1 00, produkcji Amberlite, typu amonowego).Zaadsorbowana na jonicie kasugamycyne wymywa sie 0,5 n roztworem wodorotlenku amonu. Czynny eluat o objetosci 90 ml zawiera ogólem 300 mg kasugamycyny. Przepuszcza sie go przez kolumne o srednicy 0,8 cm, wypelniona 1 g wegla aktyw¬ nego. Po przemyciu kolumny 50 ml wody demi- neralizowanej wymywa sie kasugamycyna 0,5 n HC1, otrzymujac chlorowodorek kasugamycyny. 30,2 ml czynnego eluatu zawiera ogólem 180 mg kasugamycyny. Odparowuje sie go na wyparce ob¬ rotowej pod zmniejszonym cisnieniem i w tempe¬ raturze ponizej 40°C. Do 5 ml koncentratu dodaje sie 10-ciokrotna objetosc etanolu w celu wytrace¬ nia kasugamycyny. Wytracona kasugamycyne su¬ szy sie i otrzymuje 140 mg surowych krysztalów, 5 zawierajacych 132 mg kasugamycyny. Surowe kry- 6 sztaly rozpuszcza sie w 8 ml wody, dodaje 12 ml etanolu i pozostawia w temperaturze pokojowej, otrzymujac 96 mg krystalicznej kasugamycyny. Na podstawie widma w podczerwieni, chromatografii bibulowej, chromatografii, cienkowarstwowej, elek¬ troforezy wysokonapieciowej i analizy elementar¬ nej stwierdzono, ze produkt ten jest identyczny z chlorowodorkiem kasagamycyny.Przyklad II. W kolbach z doszlifowanym korkiem o pojemnosci 500 ml umieszcza sie po 80 ml pozywki, zawierajacej 5% maczki sojowej i 4% oleju sojowego, po czym, nie korygujac war¬ tosci pH, kazda pozywke posiewa sie szczepem.Prowadzi sie hodowle w temperaturze 27°C na wytrzasarce posuwisto-zwrotnej o amplitudzie 8 cm i 144 obrotach na minute. W ósmym dniu hodowli wartosc pH dochodzi do 7,5 i otrzymuje sie 3570 mcg/ml kasugamycyny. W celu usuniecia grzybni 920 ml sfermentowanej brzeczki odwirowuje sie.Otrzymana klarowna ciecz zawiera 3570 mcg/ml antybiotyku. Dodaje sie do niej 400 ml eteru ety¬ lowego w celu usuniecia pozostalego oleju. Dolna warstwe oddziela sie i odparowuje z niej eter etylowy, uzyskujac 4250 mcg/ml antybiotyku. Ciecz te przepuszcza sie przez kolumne chromatogra¬ ficzna o srednicy 3,2 cm, wypelniona weglem ak¬ tywnym. Po przemyciu kolumny woda wymywa sie ja 0,05 n roztworem kwasu solnego i zbiera frakcje czynne. Po zobojetnieniu frakcje czynne steza sie do objetosci 20 ml i dodaje sie alkoholu etylowego w celu wytracenia surowego produktu.Surowy produkt rozpuszcza sie w 20 ml wody, dodaje 35 ml alkoholu etylowego i odstawia na noc. Otrzymuje sie 2,65 g krystalicznej substancji, identycznej z chlorowodorkiem kasugamycyny pod wzgledem temperatury topnienia, skrecalnosci op¬ tycznej, widma w podczerwieni i innych wlasci¬ wosci. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania antybiotyku kasugamycyny, znamienny tym, ze szczep Streptomyces kasugaspi¬ nus poddaje sie wglebnej hodowli aerobowej w temperaturze 27°C w srodowisku zawierajacym mikroorganiczne lub organiczne zwiazki azotowe jako zródlo azotu i weglowodany, lub tluszcze ja¬ ko zródlo wegla, po czym wytworzona Kasuga¬ mycyne wyosabnia sie ze srodowiska przez adsorp¬ cje weglem aktywowanym lub za pomoca zywicz¬ nego wymieniacza jonowego i nastepnie eluuje w znany sposób.KI.30h,6 (59897 MKP C12d 9/14 CH3 OH OH I II CH-0X CH-CH HOOC-C-NH-CH HC-O-CH CH-OH NH XCH2-CH/ XCH-CH NH2 HO OH PZG w Pab., zam. 1948-73, nakl. 100+20 egz. Cena zl 10.— PL PL
PL1968126255A 1963-12-28 1968-04-05 PL69897B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7071863 1963-12-28
JP1976764 1964-04-09
JP2186567 1967-04-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL69897B1 true PL69897B1 (pl) 1973-10-31

Family

ID=12067003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1968126255A PL69897B1 (pl) 1963-12-28 1968-04-05

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3607657A (pl)
BE (1) BE713099A (pl)
BR (1) BR6898176D0 (pl)
CH (1) CH500279A (pl)
CS (1) CS158215B2 (pl)
DE (1) DE1767129A1 (pl)
DK (1) DK120611B (pl)
ES (1) ES351922A1 (pl)
FR (1) FR95497E (pl)
GB (1) GB1216716A (pl)
IT (1) IT1055507B (pl)
NL (1) NL6804589A (pl)
PH (1) PH9383A (pl)
PL (1) PL69897B1 (pl)
SE (1) SE348755B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8400818A (nl) * 1984-03-15 1985-10-01 Lely Nv C Van Der Maaimachine.
CN106083951B (zh) * 2016-07-01 2018-11-27 宁夏泰瑞制药股份有限公司 一种利用春雷霉素发酵液提取盐酸春雷霉素的方法
CN109666051B (zh) * 2017-10-17 2021-10-29 福州奥尼多生物科技有限公司 一种春雷霉素的纯化方法

Also Published As

Publication number Publication date
GB1216716A (en) 1970-12-23
BE713099A (pl) 1968-08-16
SE348755B (pl) 1972-09-11
DK120611B (da) 1971-06-21
CH500279A (de) 1970-12-15
FR95497E (fr) 1971-01-15
IT1055507B (it) 1982-01-11
US3607657A (en) 1971-09-21
ES351922A1 (es) 1978-01-01
BR6898176D0 (pt) 1973-05-10
CS158215B2 (pl) 1974-10-15
PH9383A (en) 1975-10-22
DE1767129A1 (de) 1971-10-14
NL6804589A (pl) 1968-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2734018A (en) Ircso
CA1055866A (en) Antitumor antibiotics aclacinomycins from streptomyces galilaeus
DE3887820T2 (de) Antibiotika, Benanomicine A und B und Dexylosylbenanomicin B, ihre Herstellung und Verwendung.
US3691279A (en) Antibiotic nebramycin and preparation thereof
US3358001A (en) Antibiotic kasugamycin
US2773878A (en) Cycloserine and production thereof
DE69527445T2 (de) Aminooligosaccharid-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
PL69897B1 (pl)
US3674774A (en) Pyrazomycin and process for production thereof
US3639590A (en) Antibacterial composition containing (-) (cis-1 2-epoxypropyl) phosphoric acid
US3334022A (en) Neocarzinostatin produced by streptomyces carzinost aticus var. neocarzinostaticus
US4279997A (en) Process for production of aminoglycoside antibiotics
CH646712A5 (de) Istamycine und deren herstellung.
SU1296009A3 (ru) Штамм @ @ 15118-продуцент антибиотического комплекса и способ получени антибиотического комплекса
DE2839668A1 (de) Als antibiotika wirksame saframycine a, b, c, d und e und verfahren zu ihrer herstellung
US3265732A (en) Novel 5alpha, 6-anhydrotetracyclines
US4346075A (en) Antibiotic DC-11 and process for production thereof
US4560662A (en) Streptomyces antibioticus ATCC 31771 and process for obtaining same
USRE29903E (en) Antibacterial antibiotics AM31α, AM31β and AM31γ
US3839558A (en) Antibiotics a28695a and a28695b and a process for production thereof
US4003902A (en) Naphthyridinomycin antibiotics
US4565781A (en) Antibiotic, Spicamycin
US3089827A (en) Process for preparing zygomycins
DE2318650C2 (de) Fermentative Herstellung von Deacetylcephalosporin C
US3891506A (en) Antibiotic substance and process for its preparation