PL69089B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69089B1 PL69089B1 PL13657269A PL13657269A PL69089B1 PL 69089 B1 PL69089 B1 PL 69089B1 PL 13657269 A PL13657269 A PL 13657269A PL 13657269 A PL13657269 A PL 13657269A PL 69089 B1 PL69089 B1 PL 69089B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- general formula
- hydrogen atom
- group
- usor
- Prior art date
Links
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 heterocyclic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NDVPTXCXMXLOEM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-3h-1-benzofuran-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C(O)=O)(C)C(C)C2=C1 NDVPTXCXMXLOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFFWSNNMMBJUKG-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)CC=C1 YFFWSNNMMBJUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANDNWVFDPXBDQS-UHFFFAOYSA-N 5-butanoyl-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid Chemical compound C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)C ANDNWVFDPXBDQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSOQVHPWPQGAD-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=CC=C2C=C(C(O)=O)SC2=C1 CYSOQVHPWPQGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N butanoyl bromide Chemical compound CCCC(Br)=O QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
d) Kwas 6-etoksybenzo[b]tiofeno-2-karboksyIowy redukuje sie analogicznie, jak w przykladzie I b), 65 otrzymujac kwas 2,3-dwuwodoro-6-etoksybenzo[b]69 089 15 tioieno-2-karboksylowy o temperaturze topnienia 118—119°.Przyklad XX. 12,6 g kwasu 2,3-dwuwodoro-6- -metylobeznofurano-2^karboksylowego roztwarza sie za pomoca 70 ml nitrobenzenu, przy czym, mie¬ szajac i ochladzajac, dodaje sie porcjami 35 g chlorku glinowego w ciagu 30 minut, tak, aby temperatura nie podniosla sie ponad 10°. W tem¬ peraturze tej dodaje sde kroplami w ciagu 30 mi¬ nut 16 g bromku butyrylu.Nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie dalej w ciagu 5 godzin w lodowatej kapieli, z kolei odstawia na okres 16 godzin w temperaturze po¬ kojowej, ogrzewa jeszcze w ciagu 1 godziny do temperatury 40° i wlewa do 500,0 g lodu. Po roz¬ lozeniu sie zespolonego zwiazku chlorku glinowe¬ go, mieszanine reakcyjna ekstrahuje sie trzykrot¬ nie, stosujac po 150 ml eteru. Wyciag eterowy suszy sie nad siarczanem sodowym i odparowuje.Pozostalosc roztwarza sie szlamuje sie w heksa¬ nie, wytrzasa ponownie oddziela od heksanu i prze- fcrystaliizowuje z benzenu. Otrzymany kwas 2,3- -dwuwodoTo-5-butyrylo-6-metylobenzofurano - 2 - -karboksyIowy topnieje w temperaturze 140—141°.Przyklad XXI. 12,6 g kwasu 2,3-dwuwodoro- -6-metylobenzofiurano-2-karboksylowego roztwarza sie za pomoca 70 ml nitrobenzenu i zadaje por¬ cjami w ciagu 30 minut, mieszajac i ochladzajac, 35 g glinowego chlorku tak, aby temperatura nie podniosla sie ponad 10°. W tej samej temperaturze dodaje sie kroplami w ciagu 30 minut 16,5 g bez¬ wodnika kwasu maslowego.Nastepnie kontynuuje sie mieszanie mieszaniny reakcyjnej w ciagu 5 godzin w lodowatej kapieli, z kolei odstawia na przeciag 16 godzin w tempe¬ raturze pokojowej, po czym ogrzewa jeszcze 1 go¬ dzine do temperatury 40° i wlewa do 500,0 g lodu.Do otrzymanej zawiesiny dodaje sie 50 ml stezo¬ nego kwasu solnego. Po rozlozeniu sie zespolonego zwiazku chlorku glinowego, mieszanine reakcyjna 16 ekstrahuje sie trzykrotnie, stosujac po 150 ml eteru. Wyciag eterowy suszy sie nad siarczanem sodowym i odparowuje. Pozostalosc roztwarza sie w heksanie, wytrzasa, oddziela ponownie od hek¬ sanu i przekrystalizowuje z benzenu. Otrzymany kwas 2,3-dwuwodoro-5-butyrylo-6-metylobenzofu- rano-2-karboksylowy topnieje w temperaturze 140—141°.Przyklad XXII. Analogicznie, jak w przykla¬ dzie I a), acyluje sie kwas 2,3-dwuwodoro-2,3- - dwumetylobenzofurano-2-karboksylowy [Russel Gaertner, J. Am. Chem.-Soc, 74, 5319 (1952)] chlor¬ kiem kwasu maslowego w nitrobenzenie w obec¬ nosci chlorku glinowego, otrzymujac kwas 2,3- -dwuwodoro-2,3-dwumetylo-5-butyrylobenzofurano- -2-karboksylowy o temperaturze topnienia 110— 113°. PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 2—7 atomach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki, Y1 ozna¬ cza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylo- wa, Y2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a Zj i Z2 oznaczaja atom wodoru, chlorowca do liczby atomowej 35, grupe alkilowa lub alkoksy- lowa o najwyzej 2 atomach wegla, ewentualnie w postaci ich soli z zasadami nieorganicznymi lub organicznymi, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 2, w którym X, Yu Y2, Zx i Z2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z ha¬ logenkiem kwasu karboksylowego o wzorze ogól¬ nym 3 lub z bezwodnikiem kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym 4, w którym R ma wyzej po¬ dane znaczenie, a Q oznacza atom chlorowca, we¬ dlug metody Friedel-Craitsa, a otrzymany produkt reakcji ewentualnie przeprowadza sie w sól z za¬ sada nieorganiczna lub organiczna. 10 15 20 25 30 35KI. 12q, 24 69689 MKP C07d 63/08 R—CO C00H Uzór. / COOH Uzór.
2. O r—c—a Uzór.
3. R—C 0 O R—C X o Uzór 4 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13657269A PL69089B1 (pl) | 1969-10-29 | 1969-10-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13657269A PL69089B1 (pl) | 1969-10-29 | 1969-10-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69089B1 true PL69089B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13657269A PL69089B1 (pl) | 1969-10-29 | 1969-10-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69089B1 (pl) |
-
1969
- 1969-10-29 PL PL13657269A patent/PL69089B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4963576A (en) | Dithioacetal compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same | |
| US6043369A (en) | [1,3,4] Triazolo [1,5-A] pyridines | |
| US3670077A (en) | Fungicidal and insecticidal methods and compositions employing pyrimidine derivatives | |
| US4053474A (en) | Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine | |
| PL100063B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych 3-fenylo-4-hydroksy-6-chlorowcopirydazynowych | |
| US5189211A (en) | Sulfonamide derivatives | |
| PL69089B1 (pl) | ||
| HU180009B (en) | Process for producing new 8-azapurin-6-one derivatives | |
| PL108606B1 (en) | Method of producing n-substituted 1,1-dioxide of 3,4-dihydro-2-methylo-4-keto-2h-1,2-benzothiazinocarboxyamide | |
| YU45867B (sh) | Postupak za dobijanje derivata 3,7-diazabiciklo (3,3,1) nonana | |
| US4458074A (en) | Process for the preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-ones | |
| ES2223620T3 (es) | Benzoxa- y benzotiazolil sulfamatos y su uso como inhibidores de esteroide sulfatasa. | |
| JPS591714B2 (ja) | イソチアゾロイソキノリン誘導体の製法 | |
| US2354492A (en) | Marihuana active compound | |
| US2889324A (en) | N, n'-(phenyl-malonyl)-dihydro-benzo [c] cinnoline | |
| AT205030B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol-(4,3-c)-pyrimidinen | |
| JPH0120154B2 (pl) | ||
| PL42308B1 (pl) | ||
| US4814501A (en) | Process for preparing N,N-dimethyl 2-(methylthio) benzamides and analogs | |
| PL114404B1 (en) | Process for manufacturing novel pyrrole derivatives | |
| Cymerman et al. | 37. Potential thiphen chemotherapeutics. Part II. A thiophen analogue of “marfanil”(maphenide) | |
| JPS63253073A (ja) | ２−フエニルベンズイミダゾ−ル誘導体 | |
| SU453840A3 (pl) | ||
| JPS5589254A (en) | Substituted isovaleric acid derivative | |
| PL53032B1 (pl) |