PL69076B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69076B1 PL69076B1 PL13122469A PL13122469A PL69076B1 PL 69076 B1 PL69076 B1 PL 69076B1 PL 13122469 A PL13122469 A PL 13122469A PL 13122469 A PL13122469 A PL 13122469A PL 69076 B1 PL69076 B1 PL 69076B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- chloro
- methylphenethyl
- free
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 m-chloro -α-methylphenethyl Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ORWQJKNRYUIFJU-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)propan-2-amine Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC(Cl)=C1 ORWQJKNRYUIFJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- RHHZWMIOVCTMJB-UHFFFAOYSA-N n-acetylsulfamoyl chloride Chemical compound CC(=O)NS(Cl)(=O)=O RHHZWMIOVCTMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przez wytrzasniecie otrzymanej soli z 400 ml 2N roztwo¬ ru wodorotlenku sodu i 200 ml chlorku metylenu wydziela sie z niej wolna zasade, przy czym war¬ stwe wodna wytrzasa sie jeszcze dwukrotnie z porcjami po 75 ml chlorku metylenu. Polaczone organiczne ekstrakty suszy sie, odparowuje z nich rozpuszczalnik a pozostalosc oczyszcza przez desty¬ lacje na krótkiej kolumnie Vigreux'a- Otrzymuje sie (-(-)m-chloro-a-metylofenetyloamine o tempe¬ raturze wrzenia 118° przy 13 torr o skrecalnosci wlasciwej [a]20 = —17° ±0,5° (dla 2*Vo-go roztworu w metanolu).Przyklad II. Mieszanine skladajaca sie z 9,7 g (-)-(-N'-)m-chloro-a-metylofenetylo)-N''acety- lo-sulfamidu, 15 ml stezonego kwasu solnego i 150 ml etanolu utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Nastep¬ nie odparowuje sie roztwór do suchosci, pozostalosc rozpuszcza w 200 ml metylenu i kolejno z 3 por¬ cjami wody po 75 ml. Roztwór w chlorku metylenu suszy sie bezwodnym siarczanem sodowym i od¬ parowuje z niego rozpuszczalnik. Pozostalosc roz¬ ciaga sie najpierw z eterem izopropylowym a na¬ stepnie przekrystalizowuje z toluenu. W ten spo¬ sób otrzymuje sie (-(-)m-chloro-a-metylofenetylp)- -sulfamid opisany w przykladzie I.(-)-N'-chloro-a-metylofenetylo)-N''-acetylo-sul^ famid o temperaturze topnienia 120—122°, po prze- krystalizowaniu z mieszaniny metanol—woda), mozna równiez otrzymac na drodze reakcji wy¬ miany chlorku acetyloaminosulfonylu z (-(-)m- -chloro-a-metylofenetylo)-amina. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego (-(-)m-chloro-d- -metylofenetylo)-sulfamidu o wzorze 1, znamienny tym, ze (-(-)m-chloro-a-metylofenetylo)-amine o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo-5 69 076 6 rze Y—NH2, w którym Y oznacza wolna lub fun¬ kcyjnie zmieniona grupe sulfonowa lub hydrolizuje sie zwiazki o wzorach 3 lub 4, w których R' ozna¬ cza rodnik acylowy nizszego alifatycznego lub aro¬ matycznego kwasu karboksylowego, a otrzymany wolny zwiazek przeksztalca sie ewentualnie w je¬ go sole lub otrzymana sól przeksztalca w inna sól lub w wolny zwiazek.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zwiazek o wzorze Y—NH2, w którym M oznacza zamidowa- na lub schlorowcowana grupe sulfonowa.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze hydrolizuje sie zwiazki o wzorach 3 lub 4' w któ¬ rych R' oznacza rodnik formylowy, acetylowy lub benzoilowy.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze reagenty stosuje sie w postaci ich soli. (-) CJVCH2- CH-NH-S0rNH2 Wzór 1 Cl CH. (-) <^^ CH2~^H ~ NH2 Wzór 2 ;i CH3 M R' Wzór 3 CH« (-) CZKc^-Ch-NH-SOo-NH-R' Wzór 4KI.12q,6/01 69076 MKP C07c 143/76 ERRATA lam 6, wiersz 2 jest: M winno byc: Y Cena zl 10,— RZG — .1552/73 105 egz. A4 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13122469A PL69076B1 (pl) | 1969-01-16 | 1969-01-16 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13122469A PL69076B1 (pl) | 1969-01-16 | 1969-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69076B1 true PL69076B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13122469A PL69076B1 (pl) | 1969-01-16 | 1969-01-16 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69076B1 (pl) |
-
1969
- 1969-01-16 PL PL13122469A patent/PL69076B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK175205B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-adamantan-derivater | |
| US6040341A (en) | Compounds and their compositions having anti-inflammatory and anti-thrombotic activities | |
| US4412992A (en) | 2-Hydroxy-5-phenylazobenzoic acid derivatives and method of treating ulcerative colitis therewith | |
| RS49626B (sr) | Novi postupak za dobijanje farmakološki aktivne supstance | |
| PT1509525E (pt) | Processo para preparação de xantinas inibidoras da fosfodiesterase v e de seus precursores | |
| SU680644A3 (ru) | Способ получени 2-бром-6-фтор -2-имидазолидинилиденбензамина или его солей | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| PL69076B1 (pl) | ||
| US3551419A (en) | Amino acid amides and process for their production | |
| US3819689A (en) | Resolution of dl-camphor-10-sulfonic acid | |
| PT100216B (pt) | N-{{4,5-di-hidroxi- e 4,5,8-tri-hidroxi-9,10-di-hidro-9,10-dioxo-2-antracentil} carbonil}-aminoacidos uteis na terapia de afeccoes osteoarticulares, processo para a sua preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem | |
| PL95005B1 (pl) | ||
| PL117941B1 (en) | Process for preparing derivatives of thieno-/2,3-c/and-/3,2-c/pyridinespiridina | |
| KR890000021B1 (ko) | 아릴옥시사이클로알칸올 아미노 알킬렌 아릴케톤 및 이의 제조방법 | |
| Matsumoto et al. | Synthesis and biological evaluation of cytogenin derivatives | |
| US2246529A (en) | Xylyl methyl carbinamine | |
| Izumi et al. | The preparation of optically active α-C-substituted glutamic acid | |
| SU513981A1 (ru) | Способ получени сульфонилалкиламино- -бисметилфосфоновых кислот | |
| GB2178035A (en) | Novel benzamides and their preparation and therapeutic application | |
| CN101230074A (zh) | 噁唑类化合物的磷酸盐衍生物及其制备方法 | |
| Archer et al. | Nitro and amino derivatives of lucanthone as antitumor agents | |
| Lieber et al. | Thiophosgenation of Dimethylammonium Chloride | |
| US4312862A (en) | Therapeutically active derivatives of benzamide | |
| JPS5692237A (en) | Novel preparation of polynuclear polyphenol compound | |
| TAHARA et al. | Diterpenoids. XX. Nitration of Dimethyl 1, 2, 3, 10-Tetrahydro-4β, 10α-dimethyl-4H-fluorene-4α, 6-dicarboxylate and Its Hydrogenated Stereoisomers |