PL68694B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68694B1 PL68694B1 PL13775169A PL13775169A PL68694B1 PL 68694 B1 PL68694 B1 PL 68694B1 PL 13775169 A PL13775169 A PL 13775169A PL 13775169 A PL13775169 A PL 13775169A PL 68694 B1 PL68694 B1 PL 68694B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- wzc3r
- model
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004660 phenylalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=CS1 QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 15
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFONJRMUUALMBA-UHFFFAOYSA-N 2-methanidylpropane Chemical compound CC(C)[CH2-] RFONJRMUUALMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJKHCAHECCNHPU-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfanyl-n-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CCCCSC1=NN=C(NC)S1 MJKHCAHECCNHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000045921 Arcos nudus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 244000174111 Brassica adpressa Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000097202 Rathbunia alamosensis Species 0.000 description 1
- 235000009776 Rathbunia alamosensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOCC HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- GALZYQIBMAOKIC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CCNC1=NN=C(SCC)S1 GALZYQIBMAOKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBLUGQBCSCBONW-UHFFFAOYSA-N n-methyl-5-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CNC1=NN=C(C(C)C)S1 BBLUGQBCSCBONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRIAROWENYDUKU-UHFFFAOYSA-N n-methyl-5-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CCCC1=NN=C(NC)S1 BRIAROWENYDUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
23.XII.1968 Republika Federalna Niemiec Opublikowano: 1.07.1974 68694 KI. 451,9/20 MKP AOln 9/20 Wspóltwórcy wynalazku: Carl Metzger, Ludwig Eue, Helmuth Hack Wlasciciel patentu: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Nie¬ miecka Republika Federalna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe tiadiazolilo- moczniki. Wiadomo, ze mozna stosowac jako herbicy¬ dy tiazoililomoczniki, np. N-(4Hmetylo-l,3-tiazolilo-2)-N'- -metylomocznik (belgijski opis patentowy nr 679 13&).Stwierdzono, ze nowe l,3,4-tiadiazolilo-(5)-moczniki o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, niz¬ szy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkilotio, nizsza gru¬ pe alkenylotio, nizsza grupe alkinylotio, lub fenyloal- kilotio ewentualnie podstawiona chlorem w rodniku arylowym, nizsza grupe alkilosulfonylowa, grupe arylo- alkilosulfonylowa, alkoksylowa lub grupe o wzorze RIV CO(CH2)nS, w którym RIV oznacza grupe hydro¬ ksylowa, aminowa, lub aryloaminowa ewentualnie pod¬ stawiona atomem chloru, n oznacza liczbe 1,2,3, lub 4, R' oznacza nizszy rodnik alkilowy, R" oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a R'" oznacza rod¬ nik alkilowy, odznaczaja sie silnym dzialaniem chwa¬ stobójczym.Nowe pochodne 1,3,4-tiadiazoli odznaczaja sie sil¬ niejszym i lepszym selektywnie herbicydowym dziala¬ niem niz znane tiazole i dzieki temu srodek wedlug wynalazku nadaje sie do zwalczania chwastów. Pod pojeciem chwastów rozumie sie w szerokim znaczeniu wszystkie rosliny rosnace w miejscach, w których sa niepozadane. Dzialanie substancji czynnych jako herbi¬ cydów totalnych lub selektywnych zalezy zasadniczo od uzytej ilosci.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna stosowac jako herbicydy totalne lub selektywne w sto¬ sunku do nastepujacych roslin: dwuliscieniowe, np. gorczyca (Sinapis), pieprzyca (Lepidium), przytulia czepna (Galium), gwiazdnica pospolita (Stellaria), rumia¬ nek (Matricaria), zóltlica drobnokwiatowa (Galisoga), 5 komosa (Chenopodium), pokrzywa (Urtica), starzec (Se- necio), bawelna (Gossypum), buraki (Beta), marchew (Daucus), fasola (Phaseolus), ziemniaki (Solanum), ka¬ wa (Coffea); rosliny jednoliscieniowe na przyklad ty¬ motka (Phleium), wiechlina (Poa), kosttuzewa (Festuca), 10 Elusine, wlosnica (Setaria), zycica (Lolium), stoklosa (Brornus), chwastnica jednostronna (Echinochloa), ku¬ kurydza (Zea), ryz (Oryza), owies (Avena), jeczmien (Hordenus), pszenica (Triticurn), proso (Panicum), trzci¬ na cukrowa (Saecharum). Zwlaszcza nadaja sie one do !5 selektywnego niszczenia chwastów w zbozu, bawelnie i marchwi.Substancje czynne mozna przeprowadzic w znane ze¬ stawy, np. roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pa¬ sty i granulaty. Zestawy otrzymuje sie w znany sposób, 20 np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozcienczal¬ nikami, które stanowia rozpuszczalniki i/lub stale nos¬ niki, ewentualnie przy jednoczesnym stosowaniu sub¬ stancji powierzchniowo czynnych, takich jak emulgato¬ ry i/lub dyspergatory. W przypadku stosowania wody 25 jako rozcienczalnika mozna stosowac, np. rozpuszczal¬ niki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zwiazki aromatyczne, np. ksylen i benzen; chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenzeny; parafiny, np. frakcje 30 roPy naftowej; alkohole, np. metanol i butanol; roz- 6869468694 20 25 30 puszczalniki o wysokiej polarnosci, np. dwumetylofor- mamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; jako sta¬ le nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede, jako syntetyczne maczki nieorganiczne kwas krzemowy o wysokim roz- 5 drobnieniu i krzemiany; jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, np. estry poli- tlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. eter alkiloarylapoli- glikolowy, alkilosulfoniany i arylosulfoniany; jako dys- 10 pergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zestawy moga zawierac substancje czynne wedlug wynalazku oraz inne znane substancje czynne. Zawie¬ raja one 0,1—95% wagowych substancji czynnej, ko- 15 rzystnie 0,5—90% wagowych.Substancje czynne mozna stosowac same, w postaci zestawów lub przygotowanych z nich form uzytkowych: roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granu¬ latów. Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez polewanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe i rozsiewanie. Substancje czynne stosuje sie w odpowiedni sposób zarówno przed wzejsciem ro¬ slin jak i po wzejsciu roslin.Przy uzyciu przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin stosowane dawki moga byc rózne. Na ogól stosujecie 1—50 kg/ha korzystnie 2—20 kg/ha. Substancje czynne odznaczaja sie równiez skutecznoscia bakteriobójcza i w zwiazku z tym mozna je stosowac, np. w technicz¬ nych srodkach dezynfekcyjnych.Zwiatzki o wzorze 1, otrzymuje sie przez a) reakcje 5-amino-l,3,4-tiadiazoli o wzoTze 2, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, z izocyjanianami o wzo¬ rze R'"—N=C=0, w którym R'" ma wyzej podane 35 znaczenie, lub b) przez reakcje zwiazków o wzorze 2 z chlorkami kwasowymi o wzorze 3, w którym R" i R'" maja wyzej podane znaczenie a Hal oznacza atom chlorowca, w obecnosci srodków wiazacych kwasy, lub c) przez reakcje w temperaturze podwyzszonej ureta- 40 nów o wzorze 4, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, Rv oznacza rodnik metylowy lub fenylowy, z aminami o wzorze 5, zej podane znaczenie.Przy stosowaniu jako zwiazków wyjsciowych 2-pio- pylo-5-metyloamino-l,3-4-tiadiazolu i izocyjanianu me¬ tylu przebieg reakcji wedlug odmiany a) przedstawia schemat 1. Przy dzialaniu na podany tiadiazol chlor¬ kiem kwasu dwumetylokarbaminowego przebieg reak¬ cji wedlug odmiany b) przedstawia schemat 2. Podob¬ ny przebieg reakcji wedlug odmiany c) przedstawia schemat 3.Tiadiazole stosowane jako zwiazki wyjsciowe przed¬ stawia wzór 2, w którym R oznacza korzystnie atom 55 wodoru, rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy, zawierajacy do 4 atomów wegla, rodnik cykloalkilowy zawierajacy 5—6 atomów wegla, grupe alkoksylowa o 1^-4 atomach wegla, grupe alkilotio, alkenylotio i al- kinylotio zawierajaca do 4 atomów wegla, grupe fe- 60 nyloalkilotio zawierajaca 1—2 atomów wegla w rodni¬ ku alkilowym i atom chloru i/lub grupy nitrowe w rodniku fenylowym, grupe alkilosulfoksylowa lub al- kilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla lub fenyloalki- losulfoksylowa lub fenyloalkilosulfonylowa o 1—2 ato- 65 50 mach wegla w rodnikach alkilowych, R' oznacza ko¬ rzystnie rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla.Przykladowo stosuje sie nastepujace alkiloaminotia- diazole: 2-propylo-5-metyloamino-l,3,4-tiadiazol, 2-izo- propylo-5-metyloamino-l ,3,4-tiadiazol, 2-etylotio-5-etylo- amino-1,3,4-tiadiazol, 2^propylotio-5-etyloamino-l ,3,4'- -tiadiazol, 2-etylotio-5-metyloaminol,3,4-tiadiazol, 2-bu- tylotio-5-metyloamino-l ,3,4-tiadiazol, 2-allilotio-5-mety- loamino-1,3,4-tiadiazol.Zwiazki o wzorze 2 sa czesciowo znane. Nowe moz¬ na wytworzyc w sposób podobny jak juz znane, npf przez reakcje l^acylotiosemikarbazydów ze srodkami odszczepiajacymi wode, np. bezwodnikiem kwasu octo¬ wego (Chemische Berichte 29, 2511 (1896).Izocyjaniany, stosowane jako zwiazki wyjsciowe, od¬ powiadaja wzorowi R'"—N=C=0, w którym R'" oznacza korzystnie rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, np. izocyjanian metylu, izocyjanian etylu i izo¬ cyjanian izopropylu.Chlorki kwasowe stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawia wzór 3, w którym R" oznacza korzystnie atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, R'" oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla. Przykladowo stosuje sie chlorek kwasu dwume- tylokarbamidowego. Uretany stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawia wzór 4, w którym R, R' i Rv maja wyzej podane znaczenie.Aminy stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedsta¬ wia wzór 5, w którym R" i R'" maja korzystnie zna¬ czenie podane przy wzorze 3. Zwiazki o wzorach R'"—N=C=0, 3,4,5 sa znane.Jako rozcienczalniki mozna stosowac wszystkie obo¬ jetne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie weglowo¬ dory, np. benzen, toluen, etery, np. eter etylowy, diok¬ san, czterowodorofuran, chlorowane weglowodory, np. chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, ke¬ tony, na przyklad aceton, estry, np. octan etylu, aceto- nitryl i dwumetyloformamid.Jako substancje wiazace kwasy mozna stosowac wszystkie znane substancje wiazace kwasy, korzystnie wodorotlenki metali alkalicznych, weglany metali alka¬ licznych i trzeciorzedowe aminy, zwlaszcza wodorotle¬ nek sodu, weglan sodu, trójetyloamine i pirydyne.Temperatura reakcji moze zmieniac sie w szerokich granicach na ogól w granicach 0—140°C, korzystnie 10—120°C. Do reakcji wprowadza sie prawie równo- molowe ilosci zwiazków wyjsciowych. Przeróbke mie¬ szaniny poreakcyjnej prowadzi sie w znany sposób.Przyklad I. Próba przed wzejsciem roslin. Roz¬ puszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu przygotowania odpowiedniego preparatu zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z poda¬ na iloscia rozpuszczalnika, dodawano podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozcienczono woda do zadanego stezenia.Nasiona badanych roslin wysiano do normalnej gle¬ by i po 24 godzinach glebe polano preparatem sub¬ stancji czynnej, przy czym utrzymywano stala ilosc wo¬ dy przypadajaca na jednostke powierzchni. Stezenie substancji nie odgrywa zadnej roli, decyduje jedynie dawka substancji czynnej na jednostke powierzchni. Po trzech tygodniach ustalono stopien uszkodzenia bada¬ nych roslin i oznaczono tgo liczbami umownymi o na-68694 stepujacym znaczeniu: O brak dzialania, 1 lekkie uszko¬ dzenia i zwolnienie wzrostu, 2 duze uszkodzenie i za¬ hamowanie wzrostu, 3 ciezkie uszkodzenie i niedosta¬ teczny rozwój lub wzeszle tylko 50% roslin, 4 rosliny po kielkowaniu calkowicie zniszczone lub wzeszlo tyl¬ ko 25% roslin, 5 rosliny calkowicie obumarle.W tablicy 1 podano stosowane substancje czynne, ich stezenia oraz uzyskane wyniki.Tablica 1 Próba przed wzejsciem roslin Substancja czynna i Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 21 Dawka substancji czynnej kg/ha 2 ¦ 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 5 2,5 1.25 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 10 5 2,5 10 5 2,5 pis Sina 3 4 3 1 5 5 5 5 5 4 4 4 3 4 4 3 5 5 4 5 4 3 5 4-5 4 5 5 3 5 5 5 4 3 3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 § i .9 3 1 4 4 3 2 5 5 5 5 5 4 5 4-5 4 5 4-5 4 5 5 4-5 4-5 4 3 5 5 4 4-5 4-5 3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 5 5 ó Chenop dium 1 5 5 4 2-3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 ¦5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 4 5 5 5 5 5 5 aria Stell 1 6 _ - - 5 5 5 5 5 4-5 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 5 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 4-5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 & i Gali ) 7 _ - - 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3^l 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 5 5 5 ricaria Mat) 1 8 _ - - 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 3 5 5 5 5 5 fl Avei 1 9 3^l 3 2 5 5 4 3 2 1 4 4 3 4 3 2 5 5 4 4 3 2 4-5 3 3 4 3 2 5 5 4-5 5 4 4 5 5 5 3 2 1 5 4-5 4-5 3 ¦ 2 0 5 5 4 | 1 o O MQ~ 3 1 0 5 5 4 2 1 0 5 4 4 4 3 2 5 4-5 4 3 3 2 3 2 0 3 2 2 4 3 3 . 2 1 0 5 5 5 3 2 1 5 4 3 3 1-2 0 5 5 4 i Triti f " 4 3 1 5 4-5 4 2 1 0 3 1 0 3 1 0 5 4 3 1-2 0 0 3 2 1 2 1 0 5 4 4 4 3 3 5 5 5 2 1 0 4-5 4 4 4 3 2 5 4-5 4-5 Zea 12 _ - - 5 5 4 4 3 2 3-4 3 2 2 0 0 5 4 3 2 1 0 3 1 0 2 0 0 5 4 3 3 1-2 0 5 5 5 5 4 2-3 5 4 4 3 2 1 5 5 4-568694 Przyklad II. Próba po wzejsciu roslin. Roz¬ puszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia emulgatora, nastepnie kon¬ centrat rozcienczono woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryska¬ no do orosienia badane rosliny o wysokosci 5—15 cm. 8 Po 3 tygodniach ustalono stopien uszkodzenia roslin i oznaczono go liczbami umownymi 0—5 o nastepuja¬ cym znaczeniu: 0 brak dzialania, 1 pojedyncze lekkie plamki zgorzeli, 2 wyrazne uszkodzenie lisci, 3 poszcze¬ gólne liscie i czesci lodygi czesciowo obumarle, 4 ro¬ sliny czesciowo zniszczone, 5 rosliny calkowicie obu¬ marle.W tablicy 2 podano stosowane substancje czynne, ich stezenia oraz uzyskane wyniki.Substancja czynna 1 * Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 22 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 23 Zwiazek o wzorze 24 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 21 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 25 Dawka substancji czynnej kg/ha 2 4 2 1 4 2 1 4 2 1 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 4 2 1 4 2 1 4 2 1 4 2 1 4 2 1 4 2 1 Echinochloa 3 4 3 1 5 5 5 5 5 4-5 5 4 3-4 5 5 5 5 5 5 5 4-5 3 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 T abli(:a 2 Próba po wzejsciu roslin -i Chenopo- dium ! 4 5 4-5 3 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4 5 5 5 5 1 5 5 5 4-5 4-5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Sinapis 5 5 4-5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Galinsoga i 1 6 5 4-5 3 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 Stellaria 7 4-5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Ortica 1 * 3 1 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Matricaria 1 9 _ - - 5 5 5 5 5 4 5 4-5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4-5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Avena 10 1-2 1 0 5 5 4-5 5 5 4 3 1 0 5 4-5 3 4 2 1 5 4 4 2 1 0 5 4 4 5 5 5 5 4-5 4 5 4-5 4 4-5 4-5 3 5 5 4 4-5 3 1 Gossypium » 2-3 2 0 5 5 5 5 5 3 4 3 3 5 5 5 5 5 4 5 4-5 4-5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 Triticum 1 1 12 1-2 1 0 5 4-5 4 5 4-5 3-4 4 2 0 4-5 3 3 2 1 0 2 0 0 5 4 2 5 5 4-5 5 4-5 4 4 4 3 4-5 4 3 4-5 4 3 4-5 4 4 2-3 1 0 Dancus 13 3 1 0 5 5 5 5 5 3 2 0 0 5 5 5 5 5 j 5 5 5 5 5 4-5 4-5 3 1 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 568694 Przyklad III. Do 19,7 g (0,126 mola) 2-izo-pro- pylo-5-metyloamino-l,3,4-tiadiazolu w 100 ml octanu etylu wkroplomo 7,2 g (0,126 mola) izocyjanianu me¬ tylu. Po ustaniu wydzielania sie ciepla ogrzewano jesz¬ cze w ciagu 4 godzin pod chlodnica zwrotna. Po od¬ destylowaniu rozpuszczalnika surowy N-(2-izopropylo- 10 -l,3,4-tiadiazolilo)N,N'-dwumetylomocznik o wzorze 15 przekrystalizowano z mieszaniny eter naftowy-aceton.Temperatura topnienia 112°C.W sposób analogiczny otrzymano moczniki o wzo¬ rze 1, zestawione w tablicy 3.Tabi ica 3 R i c3h7 C3H7 1-C3H5 ch3s ch3s C2H5S C2H5S C3H7S C3H7S 1-C3H7S i-C3H7S C4H9S C4H9S CH2=CHCH2S CH2=CHCH2S CH=CCH2S CH£zCCH2S CH3S CH3S CH3S CH3S CH3S02 CH3S02 C2H5S02 C2H5S02 C3H7S02 i-C3H7S02 i-C3H7S02 C3H7S02 C4H9S02 C4H9S02 C2H5S C2H5S C2H5S CH3O CH3O C3H7O i-C3H70 P-C1C6H4CH2S p-ClC6H4CH2S 3,4-Cl2C6H3CH2S C6H5CH2S02 H02CCH2CH2S H2NCOCH2CH2S H2NCOCH2CH2S p-ClC6H4NHCOCH2CH2S p-ClC6H4NHCOCH2CH2S R' 2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 C3H7 1-C3H7 C4H9 i—C4H9 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 C3H7 i-C3H7 i-C4H9 CH3 C2H5 QH5 C2H5 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 C2H5 R" 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R"' 1 4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Temperatura topnienia * 105 98 70 163 134 84 77 85 90 102 81 82 77 60 88 136 104 113 114 122 128 184 139 157 172 146 178 141 132 129 163 oleisty oleisty 73 168 140 132 134 135 136 94 195 122 174 180 224 17611 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l,3,4-tiadiazolilo-5-moeznik o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, nizszy 5 rodnik alkilowy, nizsza grupe alkilotio, nizsza grupe alkenylotio, nizsza grupe alkinylotio lub grupe fenylo- alkilotio, w której rodnik fenylowy jest ewentualnie podstawiony chlorem, nizsza grupe alkilosulfonylowa, aryloalkilosulfonylowa, alkoksylowa lub grupe o wzo- 10 rze R!VCO(CH2)nS, w którym Riv oznacza grupe hy¬ droksylowa, aminowa lub aryloaminowa ewentualnie podstawiona atomem chloru, n oznacza liczbe 1,2,3 lub 4, R' oznacza nizszy rodnik alkilowy, R" oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a R'" oznacza rod- 15 nik alkilowy. 12
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 1,3,4-tiadiazolilo-(5)-mocznik o wzorze 1, wytwo¬ rzony przez reakcje 5~amino-l,3,4-tiadiazolu o wzo¬ rze 2, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, z izocyjanianem o wzorze R'"—N=C=0, w którym R'" ma wyzej podane znaczenie, lub przez reakcje zwiazku o wzorze 2, z chlorkiem kwasowym o wzo¬ rze 3, w którym R" i R'" maja wyzej podane znacze¬ nie, Hal oznacza atom chlorowca, w obecnosci sub¬ stancji wiazacych kwasy, lub przez reakcje w podwyz¬ szonej temperaturze uretanu o wzorze 4, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, Rv oznacza rodnik metylowy lub fenylowy, z amina o wzorze 5, w któ¬ rym R" i R'" maja wyzej podane znaczenie. &.KI. 451,9/20 68694 MKP AOln 9/20 nr .- \RIM WZ0R 1 N N WZC3R 2 R'J / N-CO — Hal WZC3R 3 N N R1 WZCJR 4 CORv ,R'» hn: WZC3R 5 N N CH, II II ^"3 C3H?-^ y NH + 0 = C=N— CH3 N N CH3 C3H?—1!^ ^jl—N-CO-NH-CH3 SCHEMAT A N N CH \ -HCL XH. CH3 CH3 SCHEMAT 2 N N CH, J LI. < CHa NCH3 N N CH, " c3H7-ksJ—i|-CO-N<^ SCHEMAT 3 CH, i—v l[^ Jl NH_co—NH-CH3 WZC$R 6 N N C,HS II I 2H5~S—\ / N-CO-NH—CH3 WZC3R 7 li ii i2 5 :3H7-S—^ ^ N-CO-NH-CH3 WZÓR 8 N N c,H. Jl II I i-C3H7-S—^ ^ N-CO—NH— CH3 WZC3R 9 CH N N C^ =CH-CH2-S—U^ J? N-CO-NH—CH3 WZÓR 10KI. 451,9/20 €8694 MKP AOln 9/20 ,H7 s-I^s^L_n_co__nh_ch WZÓR fi N N C2H, J II I l-C,H7—<\ ^— N-CO-NH-CH, WZÓR 16 s- -N-CO-NH-CH3 WZÓR 12 N N CH. W&i-K J— ^-CO-NJ^ \ CH. WZÓR 17 flT—N ch, CH=C-CH2-SJ li ' 2 ^\s/ N—CO—NH— WZÓR 13 CH. M f CH3 C3H7S°2-lLsJ-'!'-CO-N<^ CH, WZÓR 18 C*H^SJ— N-CO-NH- WZOR 14 CH. N N CH, i-Cj^SOj-l!^ JI_|!|-CO-N<^ \ CH. WZÓR 19 N n CH ;-C3HAsJLi,Jco,NH_( moR 15 CH, N N C,H u II I' / CH3S02—11 ^ N—CO-NC" S CH3 WZÓR 21 N N CH. II II I ' /" CH3S02-i^ ^J—A-co-n^ \, WZÓR20 CH, N N CH. Hj-sJ^ ^J—N-CO-NH-CH3 wzór 22 N N CH3 CH =CH-CH —S—I JJ N—CO- NH —CH, '2 " "2 WZ(5R 23 N N CH, II II r'3 3S—l^ ^ M—CO-NH—CHS WZ(3R 24 N N CH Jl LI'—/H CiUSO—IL ) N—CO— hk 4 9 2 ^s^ \, CH, WZÓR 25 WDA-l. Zam. 7528, naklad 110 egz. Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13775169A PL68694B1 (pl) | 1969-12-22 | 1969-12-22 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13775169A PL68694B1 (pl) | 1969-12-22 | 1969-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68694B1 true PL68694B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19951100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13775169A PL68694B1 (pl) | 1969-12-22 | 1969-12-22 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68694B1 (pl) |
-
1969
- 1969-12-22 PL PL13775169A patent/PL68694B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL76442B1 (pl) | ||
| US3773780A (en) | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds | |
| US5036085A (en) | Pesticidal thiadiazole-substituted acrylic acid esters and intermediates therefor | |
| PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| US3629275A (en) | Carboxylic acid (1 2 4-thiadiazol-5-yl)-amides | |
| PL82048B1 (pl) | ||
| US3657264A (en) | Heterocyclically substituted thiadiazoles | |
| US3686198A (en) | 1,2,4-thiadiazolyl-ureas | |
| PL126774B1 (en) | Herbicide | |
| IL30586A (en) | N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles | |
| PL68694B1 (pl) | ||
| US3873299A (en) | 1,2,4-thiodiazolyl-urea herbicidal agents | |
| US3823006A (en) | Method for selective weed control in beets | |
| PL80423B1 (pl) | ||
| US3989710A (en) | Certain 2-mercapto-4,5-dichloro-thiazole compounds | |
| PL93285B1 (pl) | ||
| US3776919A (en) | 2-acylamino-1,3,4-thiadiazole-(thi)one-(5)compounds and herbicidal compositions | |
| PL91404B1 (pl) | ||
| US4128412A (en) | Herbicidal composition and method using N-(2-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-methyl-N'-methyl urea | |
| DE1770467A1 (de) | 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoffe | |
| US3937715A (en) | Certain difluorodichloroethyldiazole compounds | |
| US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
| US3763209A (en) | 2,4-dicyano-6-nitro-benzene amines | |
| PL77191B1 (pl) | ||
| US4639526A (en) | N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles |