PL67633B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67633B1 PL67633B1 PL135061A PL13506169A PL67633B1 PL 67633 B1 PL67633 B1 PL 67633B1 PL 135061 A PL135061 A PL 135061A PL 13506169 A PL13506169 A PL 13506169A PL 67633 B1 PL67633 B1 PL 67633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- cyclohexene
- dicarboxylic acid
- phenyl
- dithia
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 2
- -1 1,4-dithia-2-cyclohexene anhydride Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAWYVMVHYXFMHX-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]furan-5,7-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(S2)=C1SCC2C1=CC=CC=C1 LAWYVMVHYXFMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- MXSSHXZXAAXCOW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]furan-5,7-dione Chemical compound S1CCSC2=C1C(=O)OC2=O MXSSHXZXAAXCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 26.VII.1969 (P 135 061) 15.111.1973 67633 KI. 22a, 57/00 MKP C09b 57/00 C*T V '« JL. ? i UKD Ur-edy P. f) Luucasi Wspóltwórcy wynalazku: Andrzej Kujawski, Witold Hahn Wlasciciel patentu: Osrodek Badawczo Rozwojowy Przemyslu Barwni¬ ków, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania nowych pigmentów organicznych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pigmentów organicznych pochodnych kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarbo(ksy- lowego. Sa to zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub pierscien fe- nylowy, a Ar oznacza uklad aromatyczny.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie pig¬ menty o ogólnym wzorze 1 na drodze kondensacji bezwodnika kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3- -dwukarboksylowego lub jego pochodnej fenylo- wej o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, z dwuamina aromatyczna. Re¬ akcja przebiega korzystnie w srodowisku kwasu octowego lodowatego w temperaturze wrzenia.Omawiane pigmenty barwia tworzywa sztuczne, jak np. polichlorek winylu. Odznaczaja sie wy¬ sokimi odpornosciami na dzialanie rozpuszczalni¬ ków organicznych i czynników termicznych.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe: Przyklad I. 26,4 g bezwodnika kwasu 5-fe- nylo-l,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3 - dwukarboksy- lowego i 5,4 g p-fenylenodwuaminy dodaje sie do 130 ml kwasu octowego lodowatego i ogrzewa calosc w temperaturze wrzenia w ciagu 3 godzin.Poczatkowo nastepuje rozpuszczenie sie reagentów.W miare przebiegu reakcji z masy reakcyjnej wy¬ dziela sie zólty pigment. Calosc pozostawia sie do ostygniecia do temperatury pokojowej, po czym odsacza sie wydzielony produkt. Otrzymuje sie 15 20 25 30 22 g pigmentu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza pierscien fenylowy, a Ar oznacza reszte 1,4-fenylenowa. Wydajnosc procesu wynosi oko¬ lo 85%.Przyklad II. Postepuje sie sposobem, po¬ danym w przykladzie I, lecz zamiast p-fenyleno¬ dwuaminy uzywa sie 9 g benzydyny. Otrzymuje sie 28 g zóltego pigmentu o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza pierscien fenylowy, a Ar oznacza reszte 4,4,-dwufenylenowa. Wydajnosc procesu wy¬ nosi okolo 84%.Przyklad III. Postepuje sie sposobem, po¬ danym w przykladzie I, lecz zamiast bezwodnika kwasu 5-fenylo-l,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwu- karboksylowego uzywa sie 18,7 g bezwodnika kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekseno - 2,3-dwukarboksylowe- go. Otrzymuje sie 21 g zóltego pigmentu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, a Ar oznacza reszte 1,4-fenylenowa. Wy¬ dajnosc procesu wynosi okolo 90%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pigmentów orga¬ nicznych, o ogólnym wzorze 1, w którym X ozna¬ cza atom wodoru lub pierscien fenylowy, a Ar oznacza uklad aromatyczny, znamienny tym, ze bezwodnik kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3- -dwukarboksylowego lub jego fenylowa pochodna o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie reakcji kondensacji z dwuamina aromatyczna. 67 633KI. 22a,57/(10 G7C33 MKP C09b 57/00 0 0 o o Wzór\ Ae«A, o c II o Nzór Z Bltk zam. 119/73r. Nakl. 110 cgz. A4 Cena zl 10,— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67633B1 true PL67633B1 (pl) | 1972-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK154763B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af norfloxacin | |
| US4125725A (en) | Phenylated carboxyquinoxalines | |
| US1566742A (en) | Heemanjst feitzsche | |
| Stephens et al. | 348. The preparation of benziminazoles and benzoxazoles from Schiff's bases. Part II | |
| PL67633B1 (pl) | ||
| JPH05209132A (ja) | トリプタントリン誘導体 | |
| JPS5849553B2 (ja) | フラン化合物の製法 | |
| US2194201A (en) | Organic compound and method of producing the same | |
| US3316251A (en) | 5, 6-dihydro-5-oxo-11h-pyrido-[2, 3-b][1, 5]-benzodiazepine derivatives and process | |
| Parkes et al. | 254. Derivatives of 2: 4: 6-trinitrotoluene: monoreduction of polynitro-compounds | |
| US2503899A (en) | Diacridyl diamine derivatives | |
| US4268696A (en) | Method for preparing hexanitrostilbene | |
| US3146268A (en) | Dichloro-dialkylamino-methanes | |
| US1924090A (en) | Mono-molecular condensation product of 1.4.5.8-naphthalene-tetra-carboxylic acid andalpha process of preparing it | |
| Neilands et al. | Study of the reactivity of subtituted phthalic acids and anhydrides in condensation reactions with N-carboxymethylpyridinium salts and the synthesis of novel N-(1H-indene-1, 3 (2H)-dion-2-Yl) pyridinium betaines | |
| Khan et al. | Synthesis of isoxazolo [3, 4-b] pyridin-3 (1 H)-one and isoxazolo [5, 4-b]-pyridin-3 (2 H)-one | |
| Scarborough et al. | CLVI.—Higher substitution products of 4-aminodiphenyl | |
| PL67745B1 (pl) | ||
| Sell et al. | XLIX.—Synthesis of some derivatives of ββ′-dipyridyl from citrazinic acid | |
| US2422667A (en) | Substituted 2,4-diaryl-pyrrole compounds and method of producing same | |
| Cassidy et al. | A reinvestigation of parabanic acid–formaldehyde polymerization | |
| JPS6391347A (ja) | ヒドロキシアントラキノン誘導体の製造方法 | |
| Haq et al. | 288. Quinoline derivatives. Part III. β-2-Amino-4: 5-dimethoxy-benzoylpropionic acid and its derivatives | |
| Yutilov et al. | Synthesis and properties of 4-haloimidazo [4, 5-c] pyridin-2-ones | |
| US2072238A (en) | Manufacture of naphthalene derivatives |