PL67745B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67745B1 PL67745B1 PL151588A PL15158869A PL67745B1 PL 67745 B1 PL67745 B1 PL 67745B1 PL 151588 A PL151588 A PL 151588A PL 15158869 A PL15158869 A PL 15158869A PL 67745 B1 PL67745 B1 PL 67745B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- cyclohexene
- acid
- dicarboxylic acid
- general formula
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- -1 1,4-anthraquinonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- LAWYVMVHYXFMHX-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]furan-5,7-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(S2)=C1SCC2C1=CC=CC=C1 LAWYVMVHYXFMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- FBGBNKYFNITXKN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-dithiine-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)SCCS1 FBGBNKYFNITXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C1C=C2 NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 26.VII.1969 (P 151 588) 1&YII.1973 67745 KI. 22a,57/00 MKP C09b 57/00 ICZYTLLNI Polskiej Rkczt:-- * L Wspóltwórcy wynalazku: Andrzej Kujawski, Witold Hahn Wlasciciel patentu: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwników, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania nowych pigmentów organicznych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych pigmentów organicznych pochodnych kwasu 1,4- -dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego. Sa to zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub pierscien fenylowy, a Ar oznacza grupe 1,4-fenylenowa lub 1,4-antrachinonylowa.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie pigmenty o ogólnym wzorze 1 na drodze kondensacji N-(chloro- karbonylofenylo)-imidu kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekse- no-2,3-dwukarboksylowego lub jego fenylowej pochod¬ nej o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, z p-fenylenodwuamina lub 1,4-dwuaminoan- trachinonem. Reakcja przebiega korzystnie w srodowi¬ sku toluenu w obecnosci srodka wiazacego chlorowo¬ dór, jak pirydyna, w temperaturze wrzenia.Stosowany do wykonywania opisanego wyzej sposo¬ bu N-(chlorokarbonylofenylo)-imid kwasu l,4-dwutia-2- -cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego lub jego fenylo- wa pochodna otrzymuje sie przez kondensacje bezwod¬ nika tego kwasu albo jego fenylowej pochodnej o ogól¬ nym wzorze 3, w którym X ma wyzej podane znacze¬ nie, z kwasem p-aminobenzoesowym i nastepne dziala¬ nie na otrzymany N-(karboksyfenylo)-imid kwasu 1,4- -dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego chlor¬ kiem tionylu.Omawiane pigmenty barwia tworzywa sztuczne, jak np. polichlorek winylu. Odznaczaja sie wysokimi od- pornoscianii na dzialanie rozpuszczalników organicznych i czynników termicznych. 10 15 20 25 30 Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe: Przyklad I. 13,2 g bezwodnika kwasu 5-feny- lo-l ,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego i 6,8 g kwasu p-aminobenzoesowego dodaje sie do 65 ml kwasu octowego lodowatego i ogrzewa w ciagu 3 go¬ dzin w temperaturze wrzenia. W czasie ogrzewania na¬ stepuje wydzielanie sie osadu. Po ostygnieciu masy re¬ akcyjnej do temperatury pokojowej odsacza sie wy¬ dzielony osad i suszy w temperaturze 60°C. Otrzymuje sie 13,5 g zwiazku o wzorze 4, w którym X oznacza grupe fenylowa. 7,7 g otrzymanego opisanym wyzej sposobem N-(p- -karboksyfenylo)-imidu kwasu 5-fenylo-l,4-dwutia-2-cy- klohekseno-2,3-dwukarboksylowego i 70 g chlorku tio¬ nylu ogrzewa sie w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia. Nastepnie oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem okolo 3/4 chlorku tionylu, dodaje do masy reakcyjnej 150 ml toluenu i oddestylowuje reszte nie- przereagowanego chlorku tionylu oraz 50 ml toluenu.Do uzyskanego chlorku kwasowego dodaje sie 2 ml pi¬ rydyny oraz 2,4 g 1,4-dwuaminoantrachinonu. Przy in¬ tensywnym mieszaniu ogrzewa sie mase reakcyjna w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia. Wydzielony brunatnoczerwony osad odsacza sie po ostygnieciu masy poreakcyjnej do temperatury pokojowej i przemywa me¬ tanolem. Otrzymuje sie 9,5 g pigmentu o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X oznacza pierscien fenylowy, a Ar oznacza reszte 1,4-antrachinonylowa. Wydajnosc proce¬ su wynosi okolo 82%. 6774567745 Przyklad II. Postepuje sie sposobem, podanym w przykladzie I, lecz zamiast 1,4-dwuaminoantrachinonu uzywa sie 1,08 g p-fenylenodwuaminy. Otrzymuje sie 5,5 g zóltego pigmentu o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza pierscien fenylowy, a Ar oznacza grupe 1,4-fenylenowa. Wydajnosc procesu wynosi okolo 70%.Przyklad III. Postepuje sie sposobem, podanym w przykladzie I, lecz zamiast bezwodnika kwasu 5-feny- lo-l ,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego uzy¬ wa sie 9,4 g bezwodnika kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekse- no-2,3-dwukarboksylowego, a zamiast 1,4-dwuaminoan¬ trachinonu — 1,08 g p-fenylenodwuaminy. Otrzymuje sie 4 g zóltego pigmentu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, a Ar oznacza grupe 1,4-fenyle- nowa. Wydajnosc procesu wynosi okolo 80 %. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pigmentów organicz¬ nych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom 10 15 wodoru lub pierscien fenylowy, a Ar oznacza grupe 1,4-fenylenowa lub 1,4-antrachinonylowa, znamienny tym, ze N-(chlorokarbonylofenylo)-imid kwasu 1,4-dwu- tia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego lub jego fe- nylowa pochodna o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji konden¬ sacji z p-fenylenodwuamina lub 1,4-dwuaminoantrachi- nonem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie N-(chlorokarbonylofenylo)-imid kwasu 1,4-dwu- tia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarboksylowego lub jego fe- nylowa pochodna, otrzymane przez kondensacje bez¬ wodnika tego kwasu albo jego fenylowej pochodnej o ogólnym wzorze 3, w którym X ma wyzej podane zna¬ czenie, z kwasem p-aminobenzoesowym i nastepne dzia¬ lanie chlorkiem tionylu na otrzymany N-(karboksyfeny- lo)-imid kwasu l,4-dwutia-2-cyklohekseno-2,3-dwukarbo- ksylowego lub jego fenylowa pochodna o ogólnym wzo¬ rze 4, w którym X ma wyzej podane znaczenie. o ii ^xco-"-»»-*-"»-»-o-<0 II o ii o Wzór i x^5<^C' OOco-cl 8 JÓO Wzór 2 o Wzór 3 0 C0OH 8 Wzór A WD A-l. Zam. 5992, naklad 115 egz. Cena j\ 10,— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67745B1 true PL67745B1 (pl) | 1972-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Laakso et al. | Studies in the triazine series including a new synthesis of 1: 2: 4-triazines | |
| US2973358A (en) | 4, 5, 6, 7-tetrachloro-3-imino-isoindoline-1-one derivatives | |
| JPH07188178A (ja) | ペリレン−３，４−ジカルボン酸誘導体の製法、こうして製造された誘導体、およびその使用 | |
| US1437783A (en) | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series | |
| US3036071A (en) | Process for the manufacture of dioxazine dyestuffs | |
| PL67745B1 (pl) | ||
| US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| US2194201A (en) | Organic compound and method of producing the same | |
| US3661898A (en) | Metalliferous dyes | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| Buu-Hoï et al. | 466. 1: 8-Dihydroxynaphthalene | |
| DE2237372A1 (de) | Neue farbstoffe | |
| US4077961A (en) | Yellow to blue dyestuffs of the benzo-benzimidazo(1,2-a)-quinoline series, process for their manufacture, and their use | |
| US1924090A (en) | Mono-molecular condensation product of 1.4.5.8-naphthalene-tetra-carboxylic acid andalpha process of preparing it | |
| US1892241A (en) | Benzanthrone derivatives and process of preparing them | |
| JPS5851024B2 (ja) | ユウシヨクカゴウブツノセイゾウホウ | |
| US3309400A (en) | Process for the production of phthaloylpyrrocolines | |
| US4150046A (en) | Azamethine-CU complex compounds, process for their preparation and their use | |
| US3541107A (en) | 2,5-diaryl-1,2,3,4,5,6-hexaazapentalene synthesis | |
| US2334892A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US3238210A (en) | Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment | |
| US2253555A (en) | Nitro-amino-pyrenes and process for making same | |
| US2482521A (en) | Halogenated phenacylpyridines | |
| JPS5819700B2 (ja) | 新規アゾピラゾリウム染料の製造方法 | |
| US2072238A (en) | Manufacture of naphthalene derivatives |