PL66877B1 - - Google Patents

Description

Opublikowano: 15.111.1973 66877 KI. 451,9/20 MKP AOln 9/20 UKD Wlasciciel patentu: J. R. Geigy A. G., Bazylea (Szwajcaria) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzy¬ bobójczy, zawierajacy jako substancje biologicz¬ nie czynna nowe oksymy acylowane rodnikiem N-podstawionego kwasu karbaminowego, nadajacy sie zwlaszcza do zwalczania fitopatogenicznych grzybów.Nowe acylowane oksymy stanowiace substancje biologicznie czynna w srodkach grzybobójczych wedlug wynalazku maja ogólny wzór przedsta¬ wiony na rysunku, w którym Rj oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy, alkeny- lowy, aralkilowy, grupe cykloalkilowa o 1—18 ato¬ mach wegla albo grupe pirydylowa lub fenylowa, przy czym rodniki te i grupy moga byc takze pod¬ stawione atomami chlorowca do liczby atomowej 35, grupa hydroksylowa, merkapto, nitrowa, acylowa, alkilowa, alkoksylowa lub alkilotio-, których rodnik alkilowy posiada 1—4 atomy we¬ gla, albo tez B,t i R2 razem z sasiednim atomem wegla oznaczaja uklad pierscieniowy cykloalifa- tyczny.Stwierdzono, ze te nowe oksymy posiadaja do¬ skonale wlasciwosci grzybobójcze i dzialaja na liczne fitopatogeniczne grzyby. Sa one równiez cenne do zaprawiania materialu siewnego, przy czym nie wplywaja na jego zdolnosc kielkowa¬ nia. Dalej dzialaja tez jako srodki grzybobójcze systemiczne (ukladowe). Dzieki tym wlasno¬ sciom rosliny traktowane nimi, chronione sa w 2 duzej mierze i dlugotrwale przed atakiem grzy¬ bów.Przykladami nowych acylowanych oksymów o wzorze przedstawionym na rysunku, stanowiacych 5 substancje biologicznie czynna w srodkach grzy¬ bobójczych wedlug wynalazku sa: 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym cykloheksanonu o temperaturze wrzenia 132—145°C pod cisnieniem 0,07 mm Hg; 10 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoil]-oksym cykloheptanonu o temperaturze wrzenia 110—130°C pod cisnieniem 0,04 mm Hg; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bomoil]-oksym cykloheptanonu o temperaturze 15 wrzenia 85—100°C pod cisnieniem 0,04 mm Hg; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym acetonu o temperaturze wrzenia 81—90°C pod cisnieniem 0,2 mm Hg; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- 20 bamoilo]-oksym metyloetyloketonu o temperatu¬ rze wrzenia 62—63°C pod cisnieniem 0,02 mm Hg; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym dwubutyloketonu o temperaturze wrzenia 121—129°C pod cisnieniem 0,02 mm Hg; 25 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym dwumetoksybutanonu nie dajacy sie destylowac; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym acetofenonu o temperaturze wrze- 30 nia 118—125°C pod cisnieniem 0,02 mm Hg; •687766877 3 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym benzyloetyloketonu o temperatu¬ rze wrzenia 135—146°C pod cisnieniem 0,02 mm Hg; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym propiofenonu o temperaturze wrzenia 120°C pod cisnieniem 0,01 mm Hg (de¬ stylacja czasteczkowa); 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym benzaldyhydu nie dajacy sie de¬ stylowac; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym aldehydu cynamonowego w po¬ staci galaretkowatej masy; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym waniliny nie dajacy sie destylo¬ wac; 0-,[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym aldehydu 4-pirydynomrówkowego nie dajacy sie destylowac; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym furfuralu nie dajacy sie destylo¬ wac; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym cyklopentanonu o temperaturze to¬ pnienia 65—67°C; 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym cyklododekanonu nie dajacy sie destylowac; 0-;[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym kamfory nie dajacy sie destylo¬ wac; i 0-;[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)-kar- bamoilo]-oksym 3', 4,-dwuchloroacetofenonu nie dajacy sie destylowac.Wytwarzanie srodka grzybobójczego wedlug wy¬ nalazku odbywa sie sposobem znanym przez do¬ kladnie zmieszanie i zmielenie substancji biologicz¬ nie czynnych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku z odpowiednimi nosnikami, ewentual¬ nie z dodatkiem srodków dyspergujacych albo roz¬ puszczalników obojetnych wobec substancji biolo¬ gicznie czynnych. Srodek wedlug wynalazku sto¬ suje sie w postaci proszków do opylania, do roz¬ siewania, granulatów powleczonych, nasyconych lub jednorodnych, proszków zwilzalnych, past, emulsji, roztworów albo aerozoli.Stezenie substancji biologicznie czynnych w tych srodkach wynosi na przyklad 0,01—80%.Do srodków grzybobójczych wedlug wynalazku mozna dodawac inne substancje biologicznie czyn¬ ne albo srodki dzialajace jako biocydy. Moga wiec one zawierac, dla rozszerzenia zasiegu dzialania, oprócz wyzej wspomnianych zwiazków o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na przyklad insektycydy, inne fungicydy, bakteriocydy, srodki hamujace rozwój grzybów, srodki hamujace roz¬ wój bakterii albo nematocydy. Srodki wedlug wy¬ nalazku moga równiez zawierac nawóz roslinny, mikroelementy itd.Przytoczone przyklady wyjasniaja sposób otrzy¬ mywania srodków grzybobójczych wedlug wyna¬ lazku. O ile nie podano inaczej czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Srodki do opylania, Aby wytwo- 20 30 rzyc srodek do opylania a) 1% i b) 5% stosuje sie nastepujace skladniki: a) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5- -karbamoilo]-oksym cykloheksanonu 1 czesc 5 Krzemian sodowo-glinowy 5 czesci Weglan magnezowy 2 czesci Talk 92 czesci b) O-[N-(osmiowodoro-1,2,4-metynopentalenylo-5)- -karbamoilo]-oksym cykloheptanonu 5 czesci n Krzemian sodowo-glinowy 10 czesci Weglan magnezowy 2 czesci Talk 83 czesci Wyzej wymienione substancje biologicznie czyn¬ ne miesza sie dokladnie z nosnikami i miele. Tak ]5 otrzymane srodki grzybobójcze do opylania sluza do obróbki gleby pod rozsadniki albo do opylania roslin.Przyklad II. Srodki do zaprawiania. Aby wy¬ tworzyc a) 10% i b) 60% srodek do zaprawiania stosuje sie: a) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)- -karbamoilo]-oksym cyklopentanonu 10 czesci Ziemie okrzemkowa 5 czesci Parafineplynna 1 czesc Talk 84 czesci b) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo- -5)-karbamoilo]-oksym benzaldehydu 60 czesci Ziemie okrzemkowa 15 czesci Parafineplynna 1 czesc Talk 24 czesci Wymienione substancje biologicznie czynne mie¬ sza sie dokladnie z nosnikami i z parafina jako ze srodkiem zwiekszajacym dyspersje w mieszarce i nastepnie miele. Otrzymane w postaci proszku 85 srodki do zaprawiania sluza do obróbki materialu siewnego kazdego rodzaju.Przyklad III. Granulaty. Aby wytworzyc a) 2,5% i b) 5% produkt granulowany stosuje sie na¬ stepujace skladniki: 40 a) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo- -5)-karbamoilo]-oksym acetonu 2,5 czesci Ziemia okrzemkowa 2,5 czesci Poliglikol etylenowy 5 czesci Piaskowiec wapienny 89,3 czesci 45 Kwas krzemowy 0,7 czesci b) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo- -5)-karbamoilo]-oksym acetofenonu 5 czesci Ziemia okrzemkowa 1,5 czesci Polieter glikolowy alkoholu cetylowego 0,5 czesci 50 Piaskowiec wapienny 87 czesci Poliglikol etylenowy 5 czesci Kwas krzemowy 1 czesc Piaskowiec wapienny nasyca sie poliglikolem etylenowym wzglednie polieterem glikolowym al- 55 koholu cetylowego i nastepnie miesza z mie¬ szanina skladajaca sie z substancji biologicznie czynnej, kwasu krzemowego i ziemi okrzemkowej.Te produkty granulowane nadaja sie szczególnie do dezynfekcji gleby pod rozsadniki. 60 Przyklad IV. Proszki zwilzalne. Aby wytwo¬ rzyc a) 10% i b) 25% proszek zwilzalny stosuje sie nastepujace skladniki: a) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenyló-5)- -karbamoilo]-oksym cykloheksanonu 10 czesci 65 Krzemian sodowo-glinowy 25 czesci5 66877 6 Kreda Champagne 30 czesci Ligninosulfonian sodowy 10 czesci Eter nonylofenylopoliglikolu etylenowego 2 czesci Mieszanina polialkoholu winylowego i kredy Cham¬ pagne 1:1 2 czesci Weglan magnezowy 2 czesci Kaolin 19 czesci b) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)- -karbamoilo]-oksym cykloheptanonu 25 czesci Krzemian sodowo-glinowy 35 czesci Oleilometylotaurynian sodowy 5 czesci Kreda Champagne 30 czesci Produkt kondensacji kwasu naftalenosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego i formaldehydu 5 czesci Substancje biologicznie czynne osadza sie na no¬ snikach po czym miesza i miele z dodatkami.Otrzymuje sie proszek zwilzalny o doskonalej zwil¬ zalnosci i zdolnosci tworzenia zawiesiny. Z takich zwilzalnych proszków otrzymuje sie przez rozcien¬ czenie woda zawiesiny o dowolnie pozadanym ste¬ zeniu substancji biologicznie czynnej, które sluza do obróbki roslin uprawnych.Przyklad V. Koncentrat do emulsji. Aby wy¬ tworzyc 50% koncentraty do emulgowania stosuje sie nastepujace skladniki: a) 0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)- -karbamoilo]-oksym cyklooktanonu 50 czesci Ksylen 45 czesci Emulgator zlozony, skladajacy sie z soli wapnio¬ wej, kwasu dodecylobenzenosulfonowego i eteru alkiloarylopoliglikolowego (na przyklad „Emullat P 140 HFP", wytwórca Union Chimiaue S.A. Bru¬ ksela) 5 czesci ERRATA Lam 2, wiersz 14 jest: bomoil]-oksym cykloheptanonu powinno byc: bamoilo]-oksym cyklooktanonu b)0-[N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo-5)- -karbamoilo]-oksym cykloheptanonu 50 czesci Destylat ropy naftowej (zakres temperatur wrze¬ nia 185—215°) 45 czesci 5 Izooktylofenoksypoliglikol etylenowy 5 czesci Substancje biologicznie czynne rozpuszcza sie w ksylenie wzglednie w destylacie ropy naftowej i do roztworów tych dodaje sie nastepnie emulgato¬ ry zlozone. Otrzymuje sie koncentraty emulsji, któ- 10 re mozna rozcienczac woda na emulsje o dowol¬ nym pozadanym stezeniu. Takie emulsje nadaja sie do obróbki roslin uprawnych. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 15 Srodek grzybobójczy do zwalczania fitopatoge- nicznych grzybów, znamienny tym, ze jako sklad¬ nik biologicznie czynny zawiera co najmniej jeden acylowany oksym o wzorze przedstawionym na ry- 20 sunku, w którym Rt oznacza atom wodoru lub niz¬ szy rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, aralkilowy, cykloalkilowy o 1—18 atomach wegla lub grupe pirydylowa albo fenylowa, przy czym rodniki te 25 i grupy moga byc podstawione atomami chlorow¬ ca do liczby atomowej 35, grupa hydroksylowa, merkapto, nitrowa, acylowa, alkilowa, alkoksylowa lub alkilotio, których rodnik alkilowy posiada 1—4 atomy wegla, albo tez Rj i R2 razem z sasiednim 30 atomem wegla oznaczaja uklad pierscieniowy cy- kloalifatyczny, lacznie z odpowiednimi nosnikami i/lub srodkami dyspergujacymi oraz innymi sub¬ stancjami biologicznie czynnymi.KI. 451,9/20 66877 MKP AOln 9/20 W.D.Kart. C/1224/72, 80 + 15, A4 Cena zl 10.— PL PL